CN115536501A - 4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：(a)1‑氨基‑4‑磺酸基‑2‑萘酚的磺酸基被甲氧基取代，得到1‑氨基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚；(b)步骤(a)得到的1‑氨基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚的氨基经重氮化后形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到4‑甲氧基‑2‑萘酚。本发明解决了现有技术的4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其是涉及一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用。
背景技术
4-甲氧基-2-萘酚，属于基础有机合成砌块，可应用于医药、农药以及有机合成材料领域。
然而，关于4-甲氧基-2-萘酚的制备方法却很少有报道，在公开的方法中，一是以2,4-二羟基萘为原料，采用甲基化试剂(例如碘甲烷或硫酸二甲酯)进行甲基化，该方法的选择性很差，产物包括4-甲氧基-2-萘酚、3-甲氧基-1-萘酚以及2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低；另一个是以2,4-二甲氧基萘为原料，使用三溴化硼进行脱甲基反应，该反应同样存在选择性差的问题，导致4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，工艺简单，产物易分离，收率高。
本发明的目的之二在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化后形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，所述1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应的温度为50-55℃，时间为6小时。
进一步的，所述重氮化的反应条件包括在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应。
进一步的，所述重氮化的反应温度为8-10℃，反应时间为1-4小时。
进一步的，所述还原的还原剂包括硼氢化钠和硼氢化钾中的至少一种。
进一步的，所述还原的反应温度为20-25℃，反应时间为12-18小时。
进一步的，所述还原的溶剂包括乙醇。
进一步的，所述还原之后还包括调节pH值为酸性的步骤。
第二方面，一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚为原料，经过磺酸基被甲氧基取代、氨基的重氮化以及还原的特定步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离以及收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明一种实施方式提供的4-甲氧基-2-萘酚的合成反应式流程图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
根据本发明的第一个方面，提供了一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化后形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚为原料，经过磺酸基被甲氧基取代、氨基的重氮化以及还原的特定步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离以及收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
在一种优选的实施方式中，1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚。
在本发明中，通过1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇的反应使磺酸基被甲氧基所取代，从而得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚，不仅工艺简单，易于操作，而且更有利于提高磺酸基被甲氧基取代的反应效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应的温度可以为50-55℃，但不限于此，可进一步优选为50℃；1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应的时间可以为4-6小时，但不限于此，可进一步优选为6小时。
本发明的1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇的反应温度及其时间更有利于提高1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚上的磺酸基被甲氧基取代的反应效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的重氮化的反应条件包括但不限于在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应，更有利于重氮化的反应效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明中的重氮化的反应温度可以为8-10℃，但不限于此，可进一步优选为10℃；重氮化的反应时间可以为1-4小时，但不限于此，可进一步优选为4小时。
本发明的重氮化的反应温度及其时间更有利于保证1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚上的氨基的重氮化反应效果，能够进一步提高此重氮化反应的产物收率。
在本发明中，还原的还原剂不作特别的限定，本领域中常见的具有相应效果的还原试剂均可，例如可以为硼氢化钠和硼氢化钾中的至少一种，但不限于此，更有利于提高还原的效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明中的还原的反应温度可以为20-25℃，例如可以为20℃、21℃、22℃、23℃、24℃、25℃，但不限于此；还原的反应时间可以为12-18小时，例如可以为12小时、13小时、14小时、15小时、16小时、17小时、18小时，但不限于此。
本发明的还原的反应温度及其时间更有利于提高还原反应的效果和产物收率。
在本发明中，还原反应时所使用的溶剂不作特别的限定，本领域中常见的具有良好溶解效果的溶剂均可，例如可以为乙醇，但不限于此，更有利于提高还原反应的效果。
在本发明中，还原反应之后还包括调节体系的pH值为酸性的步骤，可以优选为使用稀盐酸调节反应体系的pH值，可以优选为将反应体系的pH值调至约1，能够更有利于提高目标产物4-甲氧基-2-萘酚的纯化效果和收率。
本发明以1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚为原料，经过磺酸基被甲氧基取代、氨基的重氮化以及还原的特定步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，不仅具有工艺简单和易于操作的优势，而且还具有目标产物易分离、收率高以及纯度高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
一种4-甲氧基-2-萘酚的典型的制备方法，其合成反应式流程图见图1，包括以下步骤：
A、1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚和甲醇混合，并在50℃的温度下反应6小时，之后加入冰水以降温，析出固体，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
B、将步骤A得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚溶解于冰醋酸(AcOH)中，之后分批加入亚硝酸钠(NaNO2)，并在10℃的温度下反应4小时，(重氮化)，之后加入冰水以降温，得到固体；
将上述得到的固体溶解于乙醇(EtOH)中，再加入还原剂硼氢化钠，并在室温下反应过夜，之后浓缩，再用有机溶剂稀释，之后在0-5℃的温度下加入稀盐酸调节体系pH值约1，分液，浓缩有机相，重结晶，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚为原料，通过与甲醇的反应将磺酸基取代为甲氧基，再通过亚硝酸钠和冰醋酸的作用使氨基得以重氮化，之后通过还原而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离以及收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
根据本发明的第二个方面，提供了一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
下面通过实施例对本发明作进一步说明。如无特别说明，实施例中的材料为根据现有方法制备而得，或直接从市场上购得。
实施例1
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入120g的1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚(0.5mol)和500g的甲醇，并在50℃的温度下反应6小时(进行甲氧基取代反应)，之后加入冰水降温，析出固体，过滤，烘干，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚，摩尔收率为80％；
1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的表征数据如下：MS:[M+1]+＝190.05；H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.07(1H,d),7.51(1H,m),7.33(1H,m),7.22(1H,m),6.07(1H,d),3.53(3H,s)；
S2：将步骤S1得到的76g的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚(0.4mol)加入到1L反应瓶中，并加入400mL的冰醋酸作为溶剂，之后分批加入亚硝酸钠(0.41mol)，并在10℃的温度下反应4小时(进行重氮化反应)，之后加入冰水降温，析出固体，抽滤，得到固体；
将上述100g的固体(0.4mol)加入到2000mL的乙醇中溶解，并加入16g的硼氢化钠(0.4mol)，之后在室温下反应过夜(进行还原反应)，反应结束后再将反应液负压浓缩至干，再加入乙酸乙酯稀释，之后在0-5℃的温度下缓慢加入稀盐酸以调节体系pH值约1，分液，有机相浓缩，再用乙酸乙酯和正己烷(体积比1：5)进行重结晶，抽滤得到固体，烘干，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为56％；
4-甲氧基-2-萘酚的表征数据如下：MS:[M+1]+＝175.09；H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.13(1H,s),7.52-7.24(3H,m),6.61(1H,d),6.29(1H,d),3.73(3H,s)。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例在步骤S2中以等摩尔量的硼氢化钾替换硼氢化钠，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为55％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S1中的甲氧基取代反应的温度为55℃，时间为4h，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚(其摩尔收率为79％)，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为55％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S2中的重氮化反应的温度为8℃，时间为1h，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为48％。
对比例1
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
2,4-二羟基萘160g(1mol)与2000mL四氢呋喃混合搅拌，之后在20-25℃的温度下滴加三乙胺120g(1.2mol)，滴加完毕后再在30-35℃的温度下滴加碘甲烷142g(1mol)，并在该温度下反应1小时，反应完毕后用饱和食盐水500g洗涤三次，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤干燥机，浓缩，用100-200目硅胶进行柱层析纯化，得到8g产物4-甲氧基-2-萘酚，摩尔收率为5％。
然而，该制备方法的选择性很差，虽然能够反应生成目标产物4-甲氧基-2-萘酚，但是也会产生副产物3-甲氧基-1-萘酚和2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
对比例2
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
188g的2,4-二甲氧基萘与2000g二氯甲烷混合搅拌，之后于-60℃的温度下滴加126g三溴化硼，再在该温度下反应6小时，之后加水100g淬灭反应，再次加水，分层，有机相用饱和碳酸氢钠水洗至pH中性，再次负压浓缩至干，之后采用100-200目柱层析硅胶进行纯化，得到产物4-甲氧基-2-萘酚10g，摩尔收率为5.7％。
该制备方法同样存在选择性差的问题，由于各产物的性质接近，因此导致4-甲氧基-2-萘酚与副产物的分离纯化非常困难，使4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
通过以上实施例和对比例的反应结果的对比可知，本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚为原料，通过与甲醇的反应将磺酸基取代为甲氧基，再通过亚硝酸钠和冰醋酸的作用使氨基得以重氮化，之后通过还原而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离以及收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化后形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚的磺酸基被甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-氨基-4-磺酸基-2-萘酚与甲醇反应的温度为50-55℃，时间为6小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述重氮化的反应条件包括在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述重氮化的反应温度为8-10℃，反应时间为1-4小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述还原的还原剂包括硼氢化钠和硼氢化钾中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述还原的反应温度为20-25℃，反应时间为12-18小时。
8.根据权利要求6或7所述的制备方法，其特征在于，所述还原的溶剂包括乙醇。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述还原之后还包括调节pH值为酸性的步骤。
10.一种权利要求1-9任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
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