CN115504870B - 4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：(a)2‑萘酚的一号位的氢被卤素取代后，四号位的氢再被甲氧基取代，得到1‑卤素‑4‑甲氧基‑2‑萘酚；(b)步骤(a)得到的1‑卤素‑4‑甲氧基‑2‑萘酚经脱除卤素，得到4‑甲氧基‑2‑萘酚。本发明解决了现有技术的4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备工艺简单、产物易分离、收率高以及纯度好的技术效果。

Description

4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其是涉及一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用。
背景技术
4-甲氧基-2-萘酚，属于基础有机合成砌块，可应用于医药、农药以及有机合成材料领域。
然而，关于4-甲氧基-2-萘酚的制备方法却很少有报道，在公开的方法中，一是以2,4-二羟基萘为原料，采用甲基化试剂(例如碘甲烷或硫酸二甲酯)进行甲基化，该方法的选择性很差，产物包括4-甲氧基-2-萘酚、3-甲氧基-1-萘酚以及2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低；另一个是以2,4-二甲氧基萘为原料，使用三溴化硼进行脱甲基反应，该反应同样存在选择性差的问题，导致4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，具有工艺简单、产物易分离、收率高以及纯度好的特点。
本发明的目的之二在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)2-萘酚的一号位的氢被卤素取代后，四号位的氢再被甲氧基取代，得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚经脱除卤素，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，所述卤素包括氯
进一步的，步骤(a)中的卤素取代的方法包括以下步骤：
2-萘酚与氯气进行氯代反应，得到氯代后的产物；
优选地，所述氯代反应的溶剂包括丙酸。
进一步的，所述氯代反应的温度为20-30℃，时间为2-3小时。
进一步的，步骤(a)中的甲氧基取代的方法包括利用碱金属甲醇盐使四号位的氢被甲氧基所取代；
优选地，所述碱金属甲醇盐包括甲醇钠。
进一步的，所述甲氧基取代的反应温度为20-40℃，反应时间为4-6小时。
进一步的，所述甲氧基取代之后还包括调节pH值为酸性的步骤。
进一步的，所述脱除卤素的方法包括采用催化加氢的方式脱除卤素；
优选地，所述催化加氢的催化剂包括雷尼镍、钯碳以及钌碳中的至少一种，优选为钯碳。
进一步的，所述催化加氢的方式中的氢气压力为0.9-1MPa；
优选地，所述催化加氢的温度为30-40℃，时间为2-3h。
第二方面，一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以2-萘酚为原料，先经卤素取代，再经甲氧基取代和脱除卤素的特定步骤，得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离、收率高以及纯度好的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明一种实施方式提供的4-甲氧基-2-萘酚的合成反应式流程图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
根据本发明的第一个方面，提供了一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)2-萘酚的一号位的氢被卤素取代后，四号位的氢再被甲氧基取代，得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚经脱除卤素，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以2-萘酚为原料，先经卤素取代，再经甲氧基取代和脱除卤素的特定步骤，得到4-甲氧基-2-萘酚，具有工艺简单、产物易分离、收率高以及纯度好的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
在一种优选的实施方式中，本发明中的卤素包括但不限于氯。
在一种优选的实施方式中，本发明步骤(a)中的卤素取代的方法包括以下步骤：
2-萘酚与氯气进行氯代反应，得到氯代后的产物。
本发明的卤素取代的方法更有利于保证2-萘酚的一号位的氢被氯所取代，工艺简单，易于操作，同时能够保证较佳的取代效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的氯代反应的溶剂包括但不限于丙酸，更有利于提高氯代反应的效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的氯代反应的温度可以为20-30℃，例如可以为20℃、22℃、24℃、26℃、28℃、30℃，但不限于此；氯代反应的时间可以为2-3小时，例如可以为2小时、2.2小时、2.4小时、2.6小时、2.8小时、3小时，但不限于此。
本发明的氯代反应的温度及其时间更有利于提高氯代反应的效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明步骤(a)中的甲氧基取代的方法包括利用碱金属甲醇盐使四号位的氢被甲氧基所取代；
其中，碱金属甲醇盐包括但不限于甲醇钠。
在本发明中，2-萘酚的一号位的氢被卤素取代后而得到的产物再与甲醇钠反应，使四号位的氢被甲氧基所取代，从而得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚，不仅工艺简单，易于操作，同时还能够保证较佳的甲氧基取代效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明甲氧基取代的反应温度可以为20-40℃，例如可以为20℃、25℃、30℃、35℃、40℃，但不限于此；甲氧基取代的反应时间可以为4-6小时，例如可以为4小时、5小时、6小时，但不限于此，可以优选为6小时。
本发明的甲氧基取代的反应温度及其时间更有利于提高甲氧基取代的反应效果和收率。
在本发明中，甲氧基取代之后还包括调节pH值为酸性的步骤，可优选为将pH值调节为约6，使反应体系析出固体，得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚。
在一种优选的实施方式中，本发明脱除卤素的方法包括采用催化加氢的方式脱除卤素，更有利于卤素的脱除；
其中，催化加氢的催化剂包括但不限于雷尼镍、钯碳以及钌碳中的至少一种，可以优选为钯碳，更有利于提高卤素的脱除效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明催化加氢的方式中的氢气压力可以0.9-1MPa，例如可以为0.9MPa、0.95MPa、1MPa，但不限于此，可以优选为1MPa，更有利于提高催化加氢脱除卤素的效果。
在一种优选的实施方式中，本发明催化加氢的温度可以为30-40℃，例如可以为30℃、32℃、34℃、36℃、38℃、40℃，但不限于此，可以优选为40℃；时间可以为2-3h，例如可以为2h、2.5h、3h，但不限于此，可以优选为3h。
本发明提供的催化加氢的温度及其时间更有利于提高催化加氢脱除卤素的效果和产物收率。
在本发明中，以2-萘酚为原料，先使其一号位的氢被卤素所取代，再使其四号位的氢被甲氧基所取代，得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚，之后通过催化加氢的方式脱除卤素，从而得到4-甲氧基-2-萘酚，本发明的制备方法不仅具有工艺简单和易于操作的特点，而且所得到的目标产物4-甲氧基-2-萘酚具有易分离、收率高以及纯度好的优势。
一种4-甲氧基-2-萘酚的典型的制备方法，其合成反应式流程图见图1，包括以下步骤：
A、2-萘酚溶解于丙酸中，之后通入氯气进行反应，得到氯代后的产物；
氯代后的产物与甲醇钠反应后加入冰水降温，并用盐酸酸化至pH约6，析出固体，得到1-氯-4-甲氧基-2-萘酚；
B、将步骤A得到的1-氯-4-甲氧基-2-萘酚溶解于氢氧化钠溶液中，之后置于氢化釜内，再加入湿钯碳(催化剂)，并调整氢气(H2)压力为1MPa，之后在40℃的温度下反应3h，再经后处理和重结晶，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以2-萘酚为原料，先使其一号位的氢被氯取代，再使其四号位的氢被甲氧基取代，之后通过催化加氢的方式脱除氯，得到4-甲氧基-2-萘酚，不仅具有工艺简单和易于操作的特点，而且所得到的目标产物具有易分离、收率高以及纯度好的优势，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
根据本发明的第二个方面，提供了一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
下面通过实施例对本发明作进一步说明。如无特别说明，实施例中的材料为根据现有方法制备而得，或直接从市场上购得。
实施例1
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入72g的2-萘酚(0.5mol)和50g的丙酸(溶剂)混合，之后在25℃的温度下，在2-3小时内缓慢通入100g的氯气(进行氯代反应)，氯气通入完毕后再通过负压抽走反应瓶内未反应的氯气和副产物氯化氢(氯代后的产物保留在反应瓶中)；
之后往反应瓶中缓慢加入200g的甲醇钠，与氯代后的产物在25℃的温度下反应6小时(进行甲氧基取代反应)，反应结束后再加入冰水，并利用盐酸将反应混合液酸化至pH约6，析出固体，抽滤，得到1-氯-4-甲氧基-2-萘酚；
S2：将步骤S1得到的104g的1-氯-4-甲氧基-2-萘酚加入到1L浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液中，搅拌溶清，再将此溶液置于5L氢化釜内，之后加入10g的湿钯碳(金属钯含量5％，含水量45％)，在氢气压力1.0MPa和40℃的温度下反应3h(进行催化加氢脱氯)，再经后处理和重结晶，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于99％，总收率为70％；
其表征数据如下：MS:[M+1]+＝175.09；H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.13(1H,s),7.52-7.24(3H,m),6.61(1H,d),6.29(1H,d),3.73(3H,s)。
实施例2
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入72g的2-萘酚(0.5mol)和50g的丙酸(溶剂)混合，之后在25℃的温度下，在2-3小时内缓慢通入100g的氯气(进行氯代反应)，氯气通入完毕后再通过负压抽走反应瓶内未反应的氯气和副产物氯化氢(氯代后的产物保留在反应瓶中)；
之后往反应瓶中缓慢加入200g的甲醇钠，与氯代后的产物在25℃的温度下反应6小时(进行甲氧基取代反应)，反应结束后再加入冰水，并利用盐酸将反应混合液酸化至pH约6，析出固体，抽滤，得到1-氯-4-甲氧基-2-萘酚；
S2：将步骤S1得到的100g的1-氯-4-甲氧基-2-萘酚加入到1L浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液中，搅拌溶清，再将此溶液置于5L氢化釜内，之后加入10g的雷尼镍，在氢气压力1.0MPa和40℃的温度下反应3h(进行催化加氢脱氯)，再经后处理和重结晶，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于90％，总收率为62％。
实施例3
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入72g的2-萘酚(0.5mol)和50g的丙酸(溶剂)混合，之后在25℃的温度下，在2-3小时内缓慢通入100g的氯气(进行氯代反应)，氯气通入完毕后再通过负压抽走反应瓶内未反应的氯气和副产物氯化氢(氯代后的产物保留在反应瓶中)；
之后往反应瓶中缓慢加入200g的甲醇钠，与氯代后的产物在25℃的温度下反应6小时(进行甲氧基取代反应)，反应结束后再加入冰水，并利用盐酸将反应混合液酸化至pH约6，析出固体，抽滤，得到1-氯-4-甲氧基-2-萘酚；
S2：将步骤S1得到的104g的1-氯-4-甲氧基-2-萘酚加入到1L浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液中，搅拌溶清，再将此溶液置于5L氢化釜内，之后加入10g的钌碳(金属钌5％)，在氢气压力1.0MPa和40℃的温度下反应3h(进行催化加氢脱氯)，再经后处理和重结晶，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于90％，总收率为48％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例步骤S1中氯代反应的温度为30℃，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于99％，总收率为66％。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例步骤S1中甲氧基取代反应的温度为40℃，时间为4小时，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于99％，总收率为67％。
实施例6
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例步骤S2中的氢气压力为0.9MPa，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其纯度大于99％，总收率为67％。
对比例1
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
2,4-二羟基萘160g(1mol)与2000mL四氢呋喃混合搅拌，之后在20-25℃的温度下滴加三乙胺120g(1.2mol)，滴加完毕后，再在30-35℃的温度下滴加碘甲烷142g(1mol)，并在该温度下继续反应1小时，反应完毕后用饱和食盐水500g洗涤三次，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤得到滤液，浓缩，用100-200目硅胶进行柱层析纯化，得到8g产物4-甲氧基-2-萘酚，摩尔收率为5％。
然而，该制备方法的选择性很差，虽然能够反应生成目标产物4-甲氧基-2-萘酚，但是也会产生副产物3-甲氧基-1-萘酚和2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
对比例2
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
188g的2,4-二甲氧基萘与2000g二氯甲烷混合搅拌，之后于-60℃的温度下滴加126g三溴化硼，再在该温度下反应6小时，之后加水100g淬灭反应，再次加水，分层，有机相用饱和碳酸氢钠水洗至pH中性，再次负压浓缩至干，之后采用100-200目柱层析硅胶进行纯化，得到产物4-甲氧基-2-萘酚10g，摩尔收率为5.7％。
该制备方法同样存在选择性差的问题，由于各产物的性质接近，因此导致4-甲氧基-2-萘酚与副产物的分离纯化非常困难，使4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
通过以上实施例和对比例的反应结果的对比可知，本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以2-萘酚为原料，先使其一号位的氢被氯取代，再使其四号位的氢被甲氧基取代，之后通过催化加氢的方式脱除氯，得到4-甲氧基-2-萘酚，不仅具有工艺简单和易于操作的特点，而且所得到的目标产物具有易分离、收率高以及纯度好的优势，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (2)

1.一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（a）2-萘酚的一号位的氢被卤素取代后，四号位的氢再被甲氧基取代，得到1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚；
（b）步骤（a）得到的1-卤素-4-甲氧基-2-萘酚经脱除卤素，得到所述4-甲氧基-2-萘酚；
所述卤素为氯；
步骤（a）中的卤素取代的方法包括以下步骤：
2-萘酚与氯气进行氯代反应，得到氯代后的产物；
所述氯代反应的溶剂为丙酸；
所述氯代反应的温度为25℃，时间为2-3小时；
步骤（a）中的甲氧基取代的方法包括利用碱金属甲醇盐使四号位的氢被甲氧基所取代；
所述碱金属甲醇盐为甲醇钠；
所述甲氧基取代的反应温度为25℃，反应时间为6小时；
所述脱除卤素的方法采用催化加氢的方式脱除卤素；
所述催化加氢的催化剂为钯碳；
所述催化加氢的方式中的氢气压力为1MPa；
所述催化加氢的温度为40℃，时间为3h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲氧基取代之后还包括调节pH值为酸性的步骤。
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