CN115417901A - 酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 - Google Patents
酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115417901A CN115417901A CN202211214210.1A CN202211214210A CN115417901A CN 115417901 A CN115417901 A CN 115417901A CN 202211214210 A CN202211214210 A CN 202211214210A CN 115417901 A CN115417901 A CN 115417901A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- coumaroyl
- rutinoside
- trans
- petunidin
- glucoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 trans-p-coumaroyl Chemical group 0.000 title claims abstract description 34
- IWTWNQZWPPSSQB-MTUZZJJTSA-O petunidin 3-rutinoside Chemical class OC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)O2)O)=C1 IWTWNQZWPPSSQB-MTUZZJJTSA-O 0.000 title claims abstract description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 claims abstract description 25
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 241000169546 Lycium ruthenicum Species 0.000 claims abstract description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 22
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 claims description 22
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims description 16
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 8
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 6
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 5
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims description 4
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 4
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 6
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 abstract description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 2
- 244000241838 Lycium barbarum Species 0.000 abstract 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000015468 Lycium chinense Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 18
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017784 Mespilus germanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000182216 Mimusops elengi Species 0.000 description 1
- 235000000560 Mimusops elengi Nutrition 0.000 description 1
- 235000007837 Vangueria infausta Nutrition 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
Abstract
本发明提供酰化矮牵牛素‑3‑O‑芸香糖苷(反‑对香豆酰)‑5‑O‑葡萄糖苷制备方法，涉及黑枸杞酰化花色苷提取技术领域。该酰化矮牵牛素‑3‑O‑芸香糖苷(反‑对香豆酰)‑5‑O‑葡萄糖苷制备方法，包括以下制备步骤：步骤一、黑枸杞花色苷粗提物的萃取，步骤二、柱色谱的制备，步骤三、柱色谱纯化。本发明从1kg的冻干黑枸杞果中获得至少275mg的矮牵牛素‑3‑0‑芸香糖苷(反‑对香豆酰)‑5‑O‑葡萄糖苷(含量以飞燕草素‑3‑O‑芸香苷当量表示),纯度均可达到不低于97.07％，另外具有操作简单,处理量大,重复性好的特点。
Description
技术领域
本发明涉及黑枸杞酰化花色苷提取技术领域，具体为酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法。
背景技术
花色苷是一类最常见并且分布最广的类黄酮化合物,是许多植物组织中最主要的水溶性色素，但其工业用途受限由于其化学结构的不稳定性。然而，花青素糖基部分的酰化改变了花色苷的化学性质并增强它的稳定性。一些天然酰化花色苷可用作功能食品的天然着色剂和生物活性成分。
目前，对于酰化花色苷制备大都采用大孔树脂纯化、制备色谱技术进行制备等技术。对于酰化花色苷的分离多采用中高压制备色谱，对仪器设备要求高，成本大。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，解决了酰化花色苷分离对设备的要求高，分离成本大的问题。
(二)技术方案
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，包括以下制备步骤：
步骤一：黑枸杞花色苷粗提物的萃取
4)取冻干黑枸杞加入70％乙醇水溶液并使用高速分散机中进行高速匀浆，之后将上述得到的产物定容到上述70％乙醇水溶液的50倍体积，得到产物A；
5)将产物A通过超声波处理后进行离心分离，取离心分离的上清液记为产物B；
6)将产物B在35℃下旋转蒸发去除乙醇和部分水，之后使用超纯水定容到上述定容体积的1/50，在加入石油醚脱脂后使用分液漏斗分离水相，之后将水相采用RC滤膜过滤得到花色苷粗提物；
步骤二：柱色谱的制备
将Sephadex LH-20加入超纯水轻柔搅拌过夜得到Sephadex LH-20胶体填入色谱柱内；
步骤三：柱色谱纯化
将步骤一中得到的花色苷粗提物通过Sephadex LH-20胶体色谱柱进行层析分离，之后进行洗脱。
优选的，所述高速分散机为Ultraturrax T25，工作转速为7000rpm。
优选的，所述超声波处理的时间为30min，离心分离的时间为10min。
优选的，所述RC滤膜的孔径为0.20μm。
优选的，所述步骤三在洗脱时依次采用超纯水、超纯水、10％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、70％丙酮水溶进行洗脱。
优选的，所述步骤三在洗脱时依次采用超纯水、10％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、70％丙酮水溶液进行洗脱。
优选的，所述步骤三完成之后依次通过超纯水、20％乙醇水溶液、超纯水冲洗进行冲洗。
(三)有益效果
本发明提供了酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法。具备以下有益效果：
本发明可以从1kg的冻干黑枸杞果中获得至少275mg的矮牵牛素-3-0-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷(含量以飞燕草素-3-O-芸香苷当量表示),纯度均可达到不低于97.07％，另外具有操作简单,处理量大,重复性好的特点,为我国黑枸杞资源的开发利用提供了新的思路。
附图说明
图1为本发明的制备流程图；
图2为黑枸杞花色苷粗提物色谱图；
图3为矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷全扫描质谱图；
图4为飞燕草素-3-O-芸香苷标准曲线；
图5为实施例一中各洗脱组分色谱图；
图6为实施例二中各洗脱组分色谱图；
图7为实施例一中的洗脱流程图；
图8为实施例二中的洗脱流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
如图1、7所示，本发明实施例提供酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，包括以下制备步骤：
步骤一：黑枸杞花色苷粗提物的萃取
7)取10g冻干黑枸杞加入20mL70％乙醇水溶液并使用Ultraturrax T25高速分散机，以工作转速为7000rpm中进行高速匀浆，之后将上述得到的产物定容到上述70％乙醇水溶液的1L，得到产物A；
8)将产物A通过超声波处理30min后进行离心分离10min，取离心分离的上清液记为产物B；
9)将产物B在35℃下旋转蒸发去除乙醇和部分水，之后使用超纯水定容到50mL，在加入两次15mL石油醚脱脂后使用分液漏斗分离水相，之后将水相采用孔径为0.20μm的RC滤膜过滤得到花色苷粗提物；
步骤二：柱色谱的制备
将20g Sephadex LH-20加入超纯水轻柔搅拌过夜得到Sephadex LH-20胶体填入色谱柱内；
步骤三：柱色谱纯化
取5mL步骤一中得到的花色苷粗提物通过Sephadex LH-20胶体色谱柱进行层析分离，之后依次采用100mL超纯水、150mL超纯水、150mL10％乙醇水溶液、100mL20％乙醇水溶液、200mL70％乙醇水溶液、200mL70％丙酮水溶进行洗脱，100mL超纯水得到的产物丢弃，之后的分别记为洗脱液F1、洗脱液F2、洗脱液F3、洗脱液F4、洗脱液F5。
实施例二：
如图1所示，本发明实施例提供酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，包括以下制备步骤：
步骤一：黑枸杞花色苷粗提物的萃取
10)取10g冻干黑枸杞加入20mL70％乙醇水溶液并使用Ultraturrax T25高速分散机，以工作转速为7000rpm中进行高速匀浆，之后将上述得到的产物定容到上述70％乙醇水溶液的1L，得到产物A；
11)将产物A通过超声波处理30min后进行离心分离10min，取离心分离的上清液记为产物B；
12)将产物B在35℃下旋转蒸发去除乙醇和部分水，之后使用超纯水定容到50mL，在加入两次15mL石油醚脱脂后使用分液漏斗分离水相，之后将水相采用孔径为0.20μm的RC滤膜过滤得到花色苷粗提物；
步骤二：柱色谱的制备
将20g Sephadex LH-20加入超纯水轻柔搅拌过夜得到Sephadex LH-20胶体填入色谱柱内；
步骤三：柱色谱纯化
取10mL步骤一中得到的花色苷粗提物通过Sephadex LH-20胶体色谱柱进行层析分离，之后依次250mL超纯水、150mL10％乙醇水溶液、300mL20％乙醇水溶液、250mL70％丙酮水溶液进行洗脱，250mL超纯水得到的产物丢弃，之后的分别记为洗脱液A、洗脱液B、洗脱液C。
实施例一和二在步骤三完成之后依次通过750mL超纯水、100mL20％乙醇水溶液、100mL超纯水冲洗进行冲洗。
各组分中牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷含量
黑枸杞花色苷粗提物中矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷鉴定通过HPLC分析黑枸杞花色苷粗提物，可见在520nm下22.37min有一最显著的峰(图2)，通过质谱进一步分析该色谱峰的全扫描光谱[M+H]+离子为m/z 933，确定该色谱峰为矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷(图3)。矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的定量分析采用外标法，使用飞燕草素-3-O-芸香苷的校准曲线(浓度范围为0.0005至0.1000mg/mL)(图4)。矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的含量以飞燕草素-3-O-芸香苷当量表示。经过计算黑枸杞中含有矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷0.41mg/g(干重)。
柱色谱各洗脱液通过HPLC分析，并监控280nm，360nm，520nm三个波长下的色谱峰(图5和6)。经过比较，在实施例一中，经柱色谱分离，大多数糖，酚酸，黄酮苷等化合物被洗脱液F1、F2和F3洗脱掉，洗脱液F4(200mL 20％乙醇水溶液)的色谱图的在280nm，360nm和520nm下的杂峰相对较少，说明洗脱液F4其他物质较少；实施例二中，经多波长比较，洗脱液B(300mL 20％乙醇水溶液)中的杂质少，效果较好，但是360nm下的杂峰较实施例一中的洗脱液F4多，说明该组分下仍然含有较多黄酮苷杂质。实施例一和实施例二中各组分矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的含量及回收率被总结到表1和表2。实施例一中各个洗脱组分对目标化合物总回收率为99％，其中洗脱液F4(200mL 20％乙醇水溶液)的回收率为67％，实施例二中各个洗脱组分对目标化合物总回收率为86％，说明上样量的增加对目标化合物的回收有一定损失，其中洗脱液B(300mL 20％乙醇水溶液)的回收率为75％。综上所述，实施例一为最佳柱色谱分离法，其中洗脱液F4(200mL 20％乙醇水溶液)为最佳组分。
洗脱液F4(200mL 20％乙醇水溶液)通过比较下HPLC的峰面积对目标化合物的纯度进行测试，通过比较色谱图的在280nm，360nm和520nm下的相对峰面积，得出实施例一洗脱液F4中矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的纯度为97.07％。
总结：本发明建立了一种通过柱色谱Sephadex LH-20分离纯化黑枸杞中矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的方法，经过纯化后，备选组分洗脱液F4(200mL 20％乙醇水溶液)的目标单体化合物回收率为67％，纯度为97.07％。通过该方法可以从1g冻干黑枸杞中获取矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷0.275mg。
表1.实施例一中洗脱组分中矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的含量及回收率
*纯化克数以飞燕草素-3-O-芸香苷为当量
表2.实施例二中洗脱组分中矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷的含量及回收率
*纯化克数以飞燕草素-3-O-芸香苷为当量
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
步骤一：黑枸杞花色苷粗提物的萃取
1)取冻干黑枸杞加入70％乙醇水溶液并使用高速分散机中进行高速匀浆，之后将上述得到的产物定容到上述70％乙醇水溶液的50倍体积，得到产物A；
2)将产物A通过超声波处理后进行高速低温离心分离，取离心分离的上清液记为产物B；
3)将产物B在35℃下旋转蒸发去除乙醇和部分水，之后使用超纯水定容到上述定容体积的1/50，在加入石油醚脱脂后使用分液漏斗分离水相，之后将水相采用RC滤膜过滤得到花色苷粗提物；
步骤二：柱色谱的制备
将Sephadex LH-20加入超纯水轻柔搅拌过夜得到Sephadex LH-20胶体填入色谱柱内；
步骤三：柱色谱纯化
将步骤一中得到的花色苷粗提物通过Sephadex LH-20胶体色谱柱进行层析分离，之后进行洗脱。
2.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述高速分散机为Ultraturrax T25，工作转速为7000rpm。
3.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述超声波处理的时间为30min，高速离心分离的时间为10min。
4.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述RC滤膜的孔径为0.20μm。
5.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述步骤三在洗脱时依次采用超纯水、超纯水、10％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、70％丙酮水溶进行洗脱。
6.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述步骤三在洗脱时依次采用超纯水、10％乙醇水溶液、20％乙醇水溶液、70％丙酮水溶液进行洗脱。
7.根据权利要求1所述的酰化矮牵牛素-3-O-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-O-葡萄糖苷制备方法，其特征在于：所述步骤三完成之后依次通过超纯水、20％乙醇水溶液、超纯水冲洗进行冲洗。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211214210.1A CN115417901A (zh) | 2022-09-30 | 2022-09-30 | 酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211214210.1A CN115417901A (zh) | 2022-09-30 | 2022-09-30 | 酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115417901A true CN115417901A (zh) | 2022-12-02 |
Family
ID=84205457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211214210.1A Pending CN115417901A (zh) | 2022-09-30 | 2022-09-30 | 酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115417901A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273020A (zh) * | 2015-10-10 | 2016-01-27 | 南京农业大学 | 一种以黑果枸杞为原料制备矮牵牛素-3-o-芸香糖(反式-香豆酰基)-5-o-葡萄糖苷的方法 |
| US20190000900A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Northwest Institute Of Plateau Biology Chinese Academy Of Sciences | Application of anthocyanin extract in preparing pharmaceutical composition for preventing and treating cardiac toxicity induced by Anthracyclines and pharmaceutical composition |
| CN112321656A (zh) * | 2020-09-14 | 2021-02-05 | 浙江大学 | 一种分离制备酰化花色苷的方法 |
| CN114249784A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-03-29 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种香豆素衍生物化合物ⅲ、提取方法及其用途 |
| CN114456219A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-05-10 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种香豆素衍生物化合物ⅰ、提取方法及其用途 |
| CN114716493A (zh) * | 2022-04-24 | 2022-07-08 | 宁夏农林科学院枸杞科学研究所 | 一种同时分离制备黑果枸杞中2个矮牵牛素类花色苷的方法 |
-
2022
- 2022-09-30 CN CN202211214210.1A patent/CN115417901A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273020A (zh) * | 2015-10-10 | 2016-01-27 | 南京农业大学 | 一种以黑果枸杞为原料制备矮牵牛素-3-o-芸香糖(反式-香豆酰基)-5-o-葡萄糖苷的方法 |
| US20190000900A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Northwest Institute Of Plateau Biology Chinese Academy Of Sciences | Application of anthocyanin extract in preparing pharmaceutical composition for preventing and treating cardiac toxicity induced by Anthracyclines and pharmaceutical composition |
| CN112321656A (zh) * | 2020-09-14 | 2021-02-05 | 浙江大学 | 一种分离制备酰化花色苷的方法 |
| CN114249784A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-03-29 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种香豆素衍生物化合物ⅲ、提取方法及其用途 |
| CN114456219A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-05-10 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种香豆素衍生物化合物ⅰ、提取方法及其用途 |
| CN114716493A (zh) * | 2022-04-24 | 2022-07-08 | 宁夏农林科学院枸杞科学研究所 | 一种同时分离制备黑果枸杞中2个矮牵牛素类花色苷的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105294874B (zh) | 一种高效分离黑灵芝免疫活性多糖的方法 | |
| US20240025937A1 (en) | Preparation method of peonidin-acylated anthocyanin and malvidin-acylated anthocyanin | |
| JP7305870B2 (ja) | テトラガロイルグルコースの製造方法 | |
| US20220194979A1 (en) | Method for preparing delphinium acylated anthocyanin | |
| CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
| CN105175566B (zh) | 聚酰胺柱和大孔树脂柱联柱法去除西洋参多糖提取物中蛋白质和色素的方法 | |
| CN110156907B (zh) | 一种分离鉴定黄水中多糖的方法 | |
| Wang et al. | DPPH-HPLC-DAD analysis combined HSCCC for screening and identification of radical scavengers in Cynomorium songaricum Rupr. | |
| AU2019279165B2 (en) | Method for producing polyphenol composition from bagasse | |
| CN108976268B (zh) | 一种制备刺葡萄两个主要花色苷标准品的方法 | |
| CN115417901A (zh) | 酰化矮牵牛素-3-o-芸香糖苷(反-对香豆酰)-5-o-葡萄糖苷制备方法 | |
| CN114989152B (zh) | 铁皮石斛叶中分离制备两种芹菜素糖苷的方法 | |
| CN106831892B (zh) | 一种山楂叶中黄酮单体的制备方法 | |
| CN112876671B (zh) | 一种植物缩合单宁的提取和纯化方法及其应用 | |
| Liu et al. | Use of O-carboxymethyl chitosan in high-speed counter-current chromatography: a novel additive for a biphasic solvent system | |
| CN109320572B (zh) | 从滇山茶中提取黄酮类化合物的方法 | |
| CN109142571B (zh) | 一种测定蒽醌类成分含量的方法 | |
| CN109265434B (zh) | Dac制备法从南山茶中提取木脂素的方法 | |
| CN113907156A (zh) | 一种茶褐素及其抗氧化组分的制备方法 | |
| CN109651463B (zh) | 一种高速逆流色谱分离红树莓果中矢车菊素的方法 | |
| CN109517017B (zh) | 黄酮对照提取物及其制备方法和用途 | |
| CN112225830A (zh) | 一种神秘果叶多糖及其制备方法与应用 | |
| CN111013530B (zh) | 一种凹土固相萃取吸附剂的制备方法以及该吸附剂的应用 | |
| CN112321655B (zh) | 一种分离制备矮牵牛素-3-o-(6-o-对香豆酰)葡萄糖苷的方法 | |
| CN114380875B (zh) | 一种植物花色苷的提取分离方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |