CN115417878B - 蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法 - Google Patents
蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法,属于离子识别技术领域。蒽衍生物咔唑大环化合物作为碘阴离子特异性检测的荧光探针,化学通式为:其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。本发明提出的蒽衍生物咔唑大环化合物,用于对碘阴离子进行检测,通过吸收光谱在360nm处出现新的吸收峰,表明蒽衍生物咔唑大环化合物能够对碘阴离子发生特异性选择;此外,在365nm紫外线均匀照射下,含有碘阴离子的探针溶液出现了颜色变化,表明蒽衍生物咔唑大环化合物对碘阴离子有可视化检测的能力,能够提高碘阴离子的检测速度和准确度。
Description
技术领域
本发明涉及一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法,属于离子识别技术领域。
背景技术
1967年合成冠醚之后,大环化学引起化学家和生物学家的广泛关注。人工合成的大环化合物主要包括环番、葫芦脲、卟啉、环糊精等,它们普遍具有高迁移率、良好热稳定性和高发光量子效率,因此,被广泛应用于超分子化学、生物医学催化化学、药物化学以及材料化学等领域。由于大环化合物具有大环效应,同时可以借助分子内氢键对客体进行预组织,并且由于其具有相对刚性,减少了构象转变造成的能量损失。
蒽及其衍生物在有机半导体、光电信息材料领域有着重要应用。蒽类化合物具有刚性结构、宽能隙和高荧光量子效率的优点,其自身原料易得、价格便宜,在其1、2位碳上引入不同的基团获得一系列衍生物,能够改善材料的溶解性、化学稳定性,因此,将蒽引入大环结构有重要的研究价值。
咔唑类化合物的发光性能较好,咔唑基团富电子,所以具有强的给电子能力以及空穴传输能力,因此咔唑基大环化合物具有成为荧光探针的潜力。
碘阴离子对许多生物化学活动至关重要,存在于许多生物结构中。比如Na+/I-协同转运蛋白(NIS)是一种重要的质膜糖蛋白,介导甲状腺激素发生的碘阴离子转运,并且其还参与多种代谢过程,碘元素的缺乏容易出现多种疾病,除了影响甲状腺,还会造成智力低下以及自身免疫疾病甚至发生癌变。因此,通常需要食物和饮料中的碘作为人体的碘营养补充剂,每日膳食建议碘的剂量为80-150μg。最近几十年,多种检测碘阴离子的方法被提出,如离子色谱法、电化学检测法、比色法、光谱检测等,其中,光谱检测法的特点是检测速度快、灵敏度高,随着研究人员对检测速度和准确性的要求越来越高,寻找新的碘阴离子检测方法至关重要。
有鉴于此,确有必要提出一种检测碘阴离子的化合物以及其检测方法,以解决上述问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种蒽衍生物咔唑大环化合物、其制备方法及碘阴离子的检测方法,以提高对碘阴离子的检测速度和准确性。
为实现上述目的,本发明提供一种蒽衍生物咔唑大环化合物,作为碘阴离子特异性检测的荧光探针,所述蒽衍生物咔唑大环化合物的化学通式为:
其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。
为实现上述目的,本发明还提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,包括:
步骤1:将镁和碘加入第一反应器中,在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃和溴苯,加热并搅拌至反应完成;
步骤2:在惰性气体保护下,向第二反应器中加入蒽醌和干燥的四氢呋喃,冷却至低温环境,随后加入步骤1所得的反应液,搅拌至反应完成,经后处理得到产物二苯基蒽二叔醇;
其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基;
步骤3:将二苯基蒽二叔醇和咔唑加入第三反应器中,加入干燥的二氯甲烷并搅拌,随后加入三氟化硼乙醚,搅拌至反应完成,经后处理得到化合物A1B1;
步骤4:将化合物A1B1溶于干燥的二氯甲烷,随后加入三氟甲磺酸,搅拌至反应完成,加入碱性水溶液进行淬灭,随后萃取、干燥得到蒽衍生物咔唑大环化合物,合成路线如下:
作为本发明的进一步改进,步骤1具体为:第一次加入少量的溴苯和四氢呋喃,反应液呈黄褐色,加热并搅拌至反应液呈无色,第二次加入剩余的溴苯和四氢呋喃,搅拌至反应完成。
作为本发明的进一步改进,步骤1和步骤2中的所述惰性气体为氮气。
作为本发明的进一步改进,步骤2具体为:所述低温环境为-40℃,在-40℃下加入步骤1所得的反应液,随后升温至-5℃进行搅拌反应。
作为本发明的进一步改进,将浸泡过钠丝的四氢呋喃溶液进行蒸馏,以得到所述干燥的四氢呋喃。
作为本发明的进一步改进,步骤1和步骤2中蒽醌、溴苯和镁的当量比为1:5:5;步骤3中二苯基蒽二叔醇、咔唑和三氟化硼乙醚的当量比为1:1:10。
作为本发明的进一步改进,步骤4中碱性水溶液为氢氧化钠水溶液。
为实现上述目的,本发明还提供了一种碘阴离子的检测方法,将前述的蒽衍生物咔唑大环化合物溶于有机溶剂中,并加入四丁基碘化铵,随后置于365nm的紫外灯暗箱内照射一段时间,反应液的颜色由蓝色变为无色。
作为本发明的进一步改进,所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷中的一种或多种的混合溶剂。
本发明的有益效果是:
本发明提出了一种蒽衍生物咔唑大环化合物,用于对碘阴离子进行检测,通过吸收光谱在360nm处出现新的吸收峰,表明蒽衍生物咔唑大环化合物能够对碘阴离子发生特异性选择;此外,在365nm紫外线均匀照射下,含有碘阴离子的探针溶液出现了颜色变化,表明蒽衍生物咔唑大环化合物对碘阴离子有可视化检测的能力,能够提高碘阴离子的检测速度和准确度。
附图说明
图1是本发明的蒽衍生物咔唑大环化合物的质谱图。
图2是本发明的蒽衍生物咔唑大环化合物的核磁氢谱图。
图3是本发明的蒽衍生物咔唑大环化合物的紫外(UV)-荧光(PL)光谱图。
图4是本发明的蒽衍生物咔唑大环化合物对不同阴离子的溶液吸收光谱图。
图5是本发明的蒽衍生物咔唑大环化合物对不同阴离子的溶液发射光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细描述。
本发明提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物,作为碘阴离子特异性检测的荧光探针,其中,蒽衍生物咔唑大环化合物是蒽衍生物和咔唑为构筑模块的大环分子,其化学通式为:
具体的,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。
本发明还提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,具体为:
步骤1:将镁(Mg)和碘(I)加入第一反应器中,在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃(THF)和溴苯,加热并搅拌至反应完成。
具体的,将第一反应器的玻璃仪器组装完成后,把Mg(1.74g,5eq)和碘(20mg)加入第一反应器中并通过真空脂和/或密封带进行密封,对第一反应器进行抽真空补惰性气体三次,并组装充有惰性气体的气球进行保护。
将浸泡过钠丝的四氢呋喃(THF)进行蒸馏以获得干燥的四氢呋喃溶剂,使用一个注射器吸取7.5ml溴苯,第二个注射器吸取72ml干燥的四氢呋喃,通过注射器将少量的溴苯和少量干燥的四氢呋喃注入第二反应器内,打开搅拌,用加热枪吹出的热风对第二反应器进行加热,温度约为60℃,以引发第二反应器内的原料进行反应,第二反应器内溶液的变化为:开始呈现黄褐色,随后颜色褪去呈无色时,表明反应引发成功,随后通过两个注射器缓慢加入剩余的溴苯(7.5ml,5eq)和剩余干燥的四氢呋喃(72ml)。
步骤2:在惰性气体保护下,向第二反应器中加入蒽醌和干燥的四氢呋喃,冷却至低温环境,随后加入步骤1所得的反应液,搅拌至反应完成,经后处理得到产物二苯基蒽二叔醇;
其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链、环状烷基链或其烷氧基。
具体的,将第二反应器的玻璃仪器组装完成后,向第二反应器中加入蒽醌(3g,1eq),对第二反应器进行抽真空补惰性气体三次,并组装充有惰性气体的气球进行保护,随后加入170ml干燥的四氢呋喃溶剂,此时用干冰/乙腈制造-40℃低温环境,待第二反应器及其内部的反应液冷却到-40℃后,加入步骤1所得的反应液,随后升温至-5℃~0℃左右,搅拌4h至反应完成,得到含二苯基蒽二叔醇的溶液。
对反应完成的反应液用饱和NH4Cl水溶液进行淬灭,用旋蒸除去四氢呋喃,随后用CH2Cl2进行多次萃取,将萃取后的液体进行旋蒸干燥,随后使用100-200目硅胶柱进行层析提纯,洗脱剂为石油醚:二氯甲烷=1:2,洗脱完成后对含有目标产物的溶剂进行旋蒸,以得到白色晶状固体,即为二苯基蒽二叔醇,产率45%;
其中,二苯基蒽二叔醇的核磁共振氢谱具体为:1HNMR(400MHz,CdCl3)δ7.68(dd,J=3.39,2.50Hz,4H),7.38(dd,J=3.35,2.56Hz,4H),7.11-7.02(m,10H),2.87(s,2H)。
优选的,本发明中所使用的惰性气体为氮气,当然,在其他实施例中,惰性气体还可以为氩气等其它不活泼气体,此处不做限制。
步骤3:将二苯基蒽二叔醇和咔唑加入第三反应器中,加入干燥的二氯甲烷并搅拌,随后加入三氟化硼乙醚,搅拌至反应完成,经后处理得到叔醇咔唑L型合成子;
具体的,对二苯基蒽二叔醇(416mg,1eq)和咔唑(200mg,1eq)进行烘干,随后加入反应瓶中,加入无水硫酸钠干燥后的二氯甲烷400ml进行搅拌,随后再加入三氟化硼乙醚(1.52ml,10eq),三氟化硼乙醚属于路易斯酸,反应液会迅速变色,搅拌40分钟至反应完成后加入碳酸氢钠水溶液对反应液进行猝灭。
将淬灭后的溶剂进行旋蒸干燥,并使用100-200目硅胶柱层析提纯,洗脱剂为石油醚:二氯甲烷=3:1,洗脱完成后,对含有目标产物的溶剂进行旋蒸干燥,得到白色粉末固体,即叔醇咔唑L型合成子,产率35%。
其中,叔醇咔唑L型合成子的核磁共振氢谱具体为:1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.29(s,1H),7.93(d,J=7.76Hz,2H),7.70(d,1H),7.48(d,8.08Hz,1H),7.43(s,1H),7.38(t,8.00Hz,4H),7.22(t,7.42Hz,2H),7.06-6.98(m,4H),6.89-6.73(m,8H),6.67(d,7.52Hz,2H),6.53(s,1H)。
步骤4:将叔醇咔唑L型合成子(215.6mg,1eq)溶于干燥的二氯甲烷,随后加入三氟甲磺酸,搅拌至反应完成,加入碱性水溶液进行淬灭,随后萃取、干燥得到蒽衍生物咔唑大环化合物,其中,碱性水溶液为氢氧化钠水溶液,合成路线如下:
具体的,将烘干的化合物A1B1溶于无水硫酸钠干燥的二氯甲烷,浓度6mmol/L,随后加入三氟甲磺酸(0.78ml,5eq),搅拌24小时至反应完全后加入氢氧化钾水溶液对反应液进行猝灭。
对淬灭后的反应液进行萃取,具体为:使用二氯甲烷/水对反应液萃取3次,对有机相用无水硫酸钠进行干燥,将有机相旋干后使用柱色谱分离,其中,石油醚:乙酸乙酯=1:8,得到白色粉末状固体,即为蒽衍生物咔唑大环化合物,产率为40%。
请参阅图1所示,蒽衍生物咔唑大环化合物的相对分子质量为991.
请参阅图2所示,蒽衍生物咔唑大环化合物的核磁共振氢谱具体为:1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.33(s,2H),7.37-7.21(m,16H),7.14(t,7.00Hz,4H),7.02(d,7.48Hz,4H),6.94(s,4H),6.63-6.58(m,8H),6.50(d,8.36Hz,4H),6.37(d,6.92Hz,4H)。
本实施例中,未提及的反应温度均为常温。
请参阅图3所示,对蒽衍生物咔唑大环化合物在紫外线和荧光下进行测试,可以看出,在紫外线的照射下,蒽衍生物咔唑大环化合物的吸收峰位于297nm,在荧光照射下,蒽衍生物咔唑大环化合物的发射峰为360nm和435nm。
将前述反应得到的蒽衍生物咔唑大环化合物作为荧光探针对碘阴离子进行特异性检测,为了方便描述,以下说明书内容中的荧光探针即为蒽衍生物咔唑大环化合物,具体如下:
1)将荧光探针溶于有机溶剂配成浓度为10-4数量级mol/L的溶液A,将溶液A等量的分为多组;
2)将不同种类的阴离子四丁基铵盐溶于有机溶剂配制成10-3数量级mol/L浓度的溶液B1-9,其中,阴离子四丁基铵盐与荧光探针的当量比为10:1;
3)分别取等量溶液B1-9和等量溶液A混合,并分别向混合溶液中加入空白溶剂(此空白溶剂与荧光探针的当量比为8:1),以将混合溶液稀释成溶液C1-9,同时取等量溶液A与空白溶剂(此空白溶剂与荧光探针的当量比为9:1)混合稀释成溶液C10;
4)将溶液C1-10置于365nm紫外灯暗箱内照射1小时;
5)分别测定不同种类阴离子与荧光探针的混合溶液C1-10的吸收光谱、激发波长为297nm的吸收光谱和发射光谱,并作出波长-吸收和波长-荧光强度的曲线。
其中,本发明中有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷等一种或多种混合溶剂。参与对比测试的阴离子盐包括Br-、I-、PF6 -、NO3 -、ClO4 -、BF4 -、CH3COO-、SCN-和H2 PO4 -的四丁基铵盐。
在一种实施例中,通过吸收光谱和荧光光谱对荧光探针是否能够检测碘阴离子的结果进行显示,具体为:
将荧光探针化合物溶于二氯甲烷配成浓度为1×10-4mol/L的溶液B,将Br-、I-、PF6 -、NO3 -、ClO4 -、BF4 -、COO-、SCN-和H2 PO4 -的四丁基铵(TBA+)溶于二氯甲烷分别配成浓度为1×10-3mol/L的溶液D。向溶液B中分别加入不同的阴离子四丁基铵盐,使得四丁基阴离子铵盐与荧光探针化合物混合均匀,并且分别测定各种混合溶液的吸收光谱和荧光光谱。
当加入的四丁基碘化铵与荧光探针的当量比为10:1时,观察到吸收光谱在360nm处出现了新的吸收峰,说明了新物质的产生,而混合其他阴离子的四丁基铵盐并没有发生这样的变化,可以说明荧光探针在二氯甲烷溶剂中可以对碘阴离子发生特异性选择。同时,混合有碘阴离子的探针溶液荧光发射光谱发生明显的荧光淬灭,而含有其他阴离子的探针溶液并没有明显的淬灭效应,进一步说明了荧光探针对碘阴离子的响应。
请参阅图4所示,从图中的可以看出,加入碘阴离子的溶液在297nm的吸收强度增强,并且在370nm左右出现新吸收峰。
请参阅图5所示,从图中的可以看出,加入碘阴离子的溶液在435nm处的发射强度发生了明显的淬灭。
在另一种实施例中,通过观察溶液颜色对荧光探针是否能够检测碘阴离子的结果进行显示,具体为:
将荧光探针(即蒽衍生物咔唑大环化合物)溶于有机溶剂中,并加入四丁基碘化铵,随后置于365nm的紫外灯暗箱内照射一段时间,反应液的颜色由蓝色变为无色。
具体的,将荧光探针溶于二氯甲烷配成浓度为5×10-4mol/L的溶液A,并将其分成若干等份,分别称量不同的阴离子各5×10-3mol分别加入溶液A中,并通过超声混合均匀,随后用365nm紫外线对混合溶液进行均匀照射。照射一段时间后会发现含有碘阴离子的探针溶液发生了变色,含有其他阴离子的探针溶液依然无色透明。在365nm紫外照射下,含有碘阴离子的溶液不发蓝光,而其他阴离子没有对荧光探针在365nm紫外照射下的发光现象产生明显影响,即在365nm紫外照射下,溶液的颜色仍然呈蓝色,进一步说明了荧光探针对碘阴离子具有一定的可视化检测能力,即操作人员可以在紫外照射下判断出溶液中是否含有碘阴离子。
综上所述,本发明提供了一种蒽衍生物咔唑大环化合物,用于对碘阴离子进行检测,通过吸收光谱在360nm处出现新的吸收峰,表明蒽衍生物咔唑大环化合物能够对碘阴离子发生特异性选择;此外,在365nm紫外线均匀照射下,含有碘阴离子的探针溶液出现了颜色变化,表明蒽衍生物咔唑大环化合物对碘阴离子有可视化检测的能力,能够提高碘阴离子的检测速度和准确度。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围。
Claims (9)
1.一种蒽衍生物咔唑大环化合物,其特征在于:作为碘阴离子特异性检测的荧光探针,所述蒽衍生物咔唑大环化合物的化学通式为:
其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链烷基。
2.一种蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于,包括:
步骤1:将镁和碘加入第一反应器中,在惰性气体保护下分两次加入干燥的四氢呋喃和溴苯,加热并搅拌至反应完成;
步骤2:在惰性气体保护下,向第二反应器中加入蒽醌和干燥的四氢呋喃,冷却至低温环境,所述低温环境为-40℃,在-40℃下加入步骤1所得的反应液,随后升温至-5℃-0℃进行搅拌至反应完成,经后处理得到产物二苯基蒽二叔醇;
其中,R为氢或具有1到8个碳原子的直链、支链烷基;
步骤3:将二苯基蒽二叔醇和咔唑加入第三反应器中,加入干燥的二氯甲烷并搅拌,随后加入三氟化硼乙醚,搅拌至反应完成,经后处理得到叔醇咔唑L型合成子;
步骤4:将叔醇咔唑L型合成子溶于干燥的二氯甲烷,随后加入三氟甲磺酸,搅拌至反应完成,加入碱性水溶液进行淬灭,随后萃取、干燥得到蒽衍生物咔唑大环化合物,合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于,步骤1具体为:第一次加入少量的溴苯和四氢呋喃,反应液呈黄褐色,加热并搅拌至反应液呈无色,第二次加入剩余的溴苯和四氢呋喃,搅拌至反应完成。
4.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于:步骤1和步骤2中的所述惰性气体为氮气。
5.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于:将浸泡过钠丝的四氢呋喃溶液进行蒸馏,以得到所述干燥的四氢呋喃。
6.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于:步骤1和步骤2中蒽醌、溴苯和镁的当量比为1:5:5;步骤3中二苯基蒽二叔醇、咔唑和三氟化硼乙醚的当量比为1:1:10。
7.根据权利要求2所述的蒽衍生物咔唑大环化合物的制备方法,其特征在于:步骤4中碱性水溶液为氢氧化钠水溶液。
8.一种碘阴离子的检测方法,其特征在于:将如权利要求1所述的蒽衍生物咔唑大环化合物溶于有机溶剂中,并加入四丁基碘化铵,随后置于365nm的紫外灯暗箱内照射一段时间,反应液的颜色由蓝色变为无色。
9.根据权利要求8所述的碘阴离子的检测方法,其特征在于:所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷中的一种或多种的混合溶剂。
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Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101139317A (zh) * | 2007-05-15 | 2008-03-12 | 南京邮电大学 | 含咔唑单元的有机半导体材料及合成 |
CN101397365A (zh) * | 2008-11-05 | 2009-04-01 | 南京邮电大学 | 1,8-咔唑类聚合物光电材料及其制备和应用方法 |
CN103232473A (zh) * | 2013-04-22 | 2013-08-07 | 南京邮电大学 | 一种芴基有机框架材料及其制备和应用方法 |
CN105348289A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-02-24 | 南京邮电大学 | 纳米格子与纳米聚合物格子材料及其制备和应用方法 |
CN105646529A (zh) * | 2016-01-15 | 2016-06-08 | 南京邮电大学 | 芴基风车格子及其制备和应用方法 |
CN106496527A (zh) * | 2016-09-20 | 2017-03-15 | 南京邮电大学 | 一种芴基给受体型纳米聚合物、制备方法及其应用 |
CN107501276A (zh) * | 2017-08-10 | 2017-12-22 | 南京邮电大学 | 一种芴基三棱柱形有机笼化合物及其制备方法和应用 |
CN107915746A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-04-17 | 南京邮电大学 | 一类含螺环的菱形单元格及其合成方法 |
CN107973797A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-05-01 | 南京邮电大学 | 一种有机纳米格、其纳米聚合物及其制备方法 |
CN108276235A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-07-13 | 南京邮电大学 | 一种井字形格螺及其合成方法 |
CN108517030A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-09-11 | 南京邮电大学 | 芴基纳米格子聚合物及其制备方法和应用 |
CN109438454A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-03-08 | 南京邮电大学 | 一种纳米缺角格子及其制备方法与光电应用 |
CN110078738A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-02 | 南京邮电大学 | 一种具有热活化延迟荧光性质的a-d-a型纳米缺角格子及其制备方法和应用 |
CN110540543A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-06 | 南京邮电大学 | 一种顺式格子Cis-Grid的有机纳米材料及其制备方法和应用 |
CN111825680A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-27 | 南京邮电大学 | 咔唑1,3位傅克合环的环状化合物及其制备方法 |
CN112250686A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-22 | 南京邮电大学 | 一类口字型格空穴传输材料及其制备方法与应用 |
CN113461695A (zh) * | 2021-07-13 | 2021-10-01 | 南京邮电大学 | 一种基于微反应器合成手画手格芳烃的方法 |
CN113773328A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-10 | 南京邮电大学 | 一种芴基咔唑大环化合物及其制备方法和应用 |
-
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Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101139317A (zh) * | 2007-05-15 | 2008-03-12 | 南京邮电大学 | 含咔唑单元的有机半导体材料及合成 |
CN101397365A (zh) * | 2008-11-05 | 2009-04-01 | 南京邮电大学 | 1,8-咔唑类聚合物光电材料及其制备和应用方法 |
CN103232473A (zh) * | 2013-04-22 | 2013-08-07 | 南京邮电大学 | 一种芴基有机框架材料及其制备和应用方法 |
CN105348289A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-02-24 | 南京邮电大学 | 纳米格子与纳米聚合物格子材料及其制备和应用方法 |
CN105646529A (zh) * | 2016-01-15 | 2016-06-08 | 南京邮电大学 | 芴基风车格子及其制备和应用方法 |
CN106496527A (zh) * | 2016-09-20 | 2017-03-15 | 南京邮电大学 | 一种芴基给受体型纳米聚合物、制备方法及其应用 |
CN107501276A (zh) * | 2017-08-10 | 2017-12-22 | 南京邮电大学 | 一种芴基三棱柱形有机笼化合物及其制备方法和应用 |
CN107915746A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-04-17 | 南京邮电大学 | 一类含螺环的菱形单元格及其合成方法 |
CN107973797A (zh) * | 2017-11-24 | 2018-05-01 | 南京邮电大学 | 一种有机纳米格、其纳米聚合物及其制备方法 |
CN108276235A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-07-13 | 南京邮电大学 | 一种井字形格螺及其合成方法 |
CN108517030A (zh) * | 2018-04-23 | 2018-09-11 | 南京邮电大学 | 芴基纳米格子聚合物及其制备方法和应用 |
CN109438454A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-03-08 | 南京邮电大学 | 一种纳米缺角格子及其制备方法与光电应用 |
CN110078738A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-02 | 南京邮电大学 | 一种具有热活化延迟荧光性质的a-d-a型纳米缺角格子及其制备方法和应用 |
CN110540543A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-06 | 南京邮电大学 | 一种顺式格子Cis-Grid的有机纳米材料及其制备方法和应用 |
CN111825680A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-27 | 南京邮电大学 | 咔唑1,3位傅克合环的环状化合物及其制备方法 |
CN112250686A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-22 | 南京邮电大学 | 一类口字型格空穴传输材料及其制备方法与应用 |
CN113461695A (zh) * | 2021-07-13 | 2021-10-01 | 南京邮电大学 | 一种基于微反应器合成手画手格芳烃的方法 |
CN113773328A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-10 | 南京邮电大学 | 一种芴基咔唑大环化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Guang-Wei Zhang et al..Iodide ion receptors: shape-persistent macrocycles of syn/anti configurations.《New J. Chem.》.2021,第6796-6802页. * |
陈昊等.可溶液加工的蒽醌/芴类双极性荧光材料的合成及其光电性质.《物理化学学报》.2016,第2346-2354页. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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