CN113603674B - 一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用 - Google Patents

一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种5,5’位取代的3,3’‑联噻吩衍生物、合成方法及其应用。本发明通过5,5’‑二溴‑3,3’‑联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到5,5’位炔醇取代的3,3’‑联噻吩衍生物；5,5’位炔醇取代的3,3’‑联噻吩衍生物在催化剂的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer‑Schuster重排反应得到5,5’位碘代烯酮取代的3,3’‑联噻吩衍生物。本发明的合成方法简单，得到的5,5’位取代的3,3’‑联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。

Description

一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用
技术领域
本发明属于小分子功能材料领域，具体涉及一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用。
背景技术
光电材料是指用于制造各种光电设备(主要包括各种主、被动光电传感器光信息处理和存储装置及光通信等)的材料，主要包括红外材料、激光材料、光纤材料、非线性光学材料等。光电材料产业是日渐蓬勃发展的新兴高科技产业，由于技术发展迅速，市场规模快速壮大，使得光电材料已成为世人瞩目的焦点。
噻吩类化合物因其掺杂后具有良好的稳定性、易修饰等特点，将其用于光电材料的制备上受到了广泛的关注。其中，具有对称结构的3,3’-联噻吩衍生物能够实现对噻吩骨架上电子双向传输能力的有效调控，同时延伸了噻吩环上π键的有效共轭长度。此外，其光谱响应带宽阔、摩尔消光系数高，能够实现对光子的有效吸收，因而在光电材料方面应用广泛。
发明内容
本发明的目的就是为了解决上述问题而提供一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用，得到的5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物可以应用在金属离子检测和荧光探针领域。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
本发明第一方面提供一种5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物，具有式I所示的结构：
Figure BDA0003177069120000021
优选地：
Ar1选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
Ar2选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种。
本发明第二方面提供所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，通过5,5’-二溴-3,3’-联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到式I的化合物；其中芳基炔丙醇结构式为：
Figure BDA0003177069120000022
优选地，所述的一种5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的碱性溶剂为三乙胺，所述的催化剂为Pd(PPh3)2Cl2，所述的助催化剂为CuI。
优选地，5,5’-二溴-3,3’-联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的物质的量之比为1:1～1.2:0.05～0.15:0.02～0.08。
进一步优选地，5,5’-二溴-3,3’-联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的物质的量之比为1:1.1:0.1:0.05。反应产率为70％-98％。
本发明第三方面提供一种5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物，具有式Ⅱ所示的结构：
Figure BDA0003177069120000031
优选地：
Ar1选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
Ar2选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种；
X为I。
本发明第四方面提供所述的5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，通过式I的化合物在碘源和催化剂存在的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer-Schuster重排反应得到式Ⅱ的化合物。
优选地，所述的碘源为NIS，所述的催化剂为Bi(OTf)3，所述的溶剂为二氧六环；优选式I的化合物、NIS、Bi(OTf)3和二氧六环的用量之比为1mmol:1～1.5mmol:0.05～0.15mmol:0.2～0.8mL。
更进一步优选地，式I的化合物、NIS、Bi(OTf)3和二氧六环的用量之比为1mmol:1.2mmol:0.1mmol:0.5mL。反应产率为50％-90％。
本发明第五方面提供所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物和5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。
本发明的5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
化合物的合成方法简单，得到的5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。
附图说明
图1为实施例1制得的化合物的核磁谱图；
图2为实施例1、3、6、7、8、11、15、17的化合物荧光发射谱图；
图3为实施例25的化合物与Cs、Pd和Sn等金属离子的荧光谱结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明各实施例中用到的二氧六环、Pd(PPh3)2Cl2、3,3’-联噻吩等药品和试剂均购买自上海思域化工科技有限公司。
本发明各实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下：
搅拌器为：上海梅颖浦MYPII-2恒温磁力搅拌器；
循环水泵为：上海豫康循环多用真空泵SHB-IIIA；
旋转蒸发仪为：上海豫康旋转蒸发仪W.S 206B；
油泵为：上海豫康2XZ-2型旋片式真空泵；
紫外检测器：上海凤凰科仪UV1900；
荧光检测器：日立荧光Hitachi F-4600。
Sonogashira偶联反应：选取磁力搅拌子放入50mL圆底烧瓶中，将5,5’-二溴-3,3’-联噻吩(10.0mmol)、双三苯基膦二氯化钯(5mol％)、碘化亚铜(10mol％)加入到烧瓶中，用橡胶塞上瓶口，封口膜密封，然后连接真空油泵将圆底烧瓶中进行抽真空、充氮气(连续充放三次)保护。然后向烧瓶中加入15mL的三乙胺。将反应装置固定在磁力搅拌器上，放在冰水浴下进行降温，冷却15分钟后，用注射器量取芳基取代的丙炔醇(11.0mmol)，在搅拌下逐滴加入丙炔醇。加完丙炔醇待体系温度冷却后，将反应装置移入到恒温油浴锅中逐渐升温至55℃进行反应，通过TLC监测反应进程，直到监测5,5’-二溴-3,3’-联噻吩完全反应后停止加热搅拌，将装置自然冷却至室温，打开橡胶塞，向反应体系加入20mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，用50mL乙酸乙酯萃取三次，将所得有机相进行合并，并加入无水硫酸钠进行干燥。所得有机相转移到干净的茄型瓶中，使用旋转蒸发仪减压除去大部分溶剂，然后通过柱层析进行分离提纯得式I(硅胶200-300目；石油醚和乙酸乙酯的混合物(石油醚/乙酸乙酯15/1至8/1)作为洗脱剂)。反应产率为70％-98％。
碘阻断Meyer-Schuster重排反应：准备一个15mL的厚壁耐压管，放入大小合适的磁力搅拌子，称量式I的化合物(1.0mmol)、Bi(OTf)3(0.1mmol)和碘代丁二酰亚胺(1.2mmol)加入到厚壁耐压管中，加入0.5mL的1,4-二氧六环作溶剂。将厚壁耐压管置于85℃的油浴锅中回流，通过TLC检测反应直至丙炔醇的完全消失。然后加入饱和氯化钠溶液淬灭反应，并用5mL乙酸乙酯萃取水相三次。合并有机相用适量无水Na2SO4干燥，并在旋转蒸发仪上减压下浓缩有机相，得到浓缩液。最后，将浓缩液通过柱层析进行分离提纯(硅胶200-300目；石油醚和乙酸乙酯的混合物(石油醚/乙酸乙酯15/1至8/1)作为洗脱剂)，得到α-碘代不饱和羰基化合物II。反应产率为50％-90％。
Figure BDA0003177069120000051
化学方程式如下所示：
其中，Ar1选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘或beta萘其中任意一种；Ar2选自氢、苯或4-甲基苯其中任意一种；X为I。
本发明采用上述Sonogashira偶联反应获得一系列的式I的化合物，结构式、高分辨质谱理论值[M+H+]和高分辨质谱实测值列于表1的实施例1～24。
本发明采用上述碘阻断Meyer-Schuster重排反应获得一系列的式II的化合物，结构式、高分辨质谱理论值[M+H+]和高分辨质谱实测值列于表1的实施例25～46。
UV-vis的具体操作为：将每个化合物配制成浓度为10-5M的氯仿稀溶液，用2支容积为3mL内径宽度为1cm的石英比色皿分别装入不多于2/3体积的氯仿空白对照样和待测样，将其放入已经基线校准后的紫外检测器中。设置光谱扫描范围为200-500nm，扫描步长为1nm，然后选择开始，待扫描完成后保存相应的谱图并做好记录。
荧光检测器的具体操作为：打开检测器电源，让仪器预热15min，打开氘灯，根据UV-vis测试的谱图信息设置相应的激发波长。将每个化合物配制成浓度为10-5M的氯仿稀溶液，用1支容积为3mL内径宽度为1cm的石英比色皿装入2/3体积的待测样，放入检测器中，然后选择扫描发射光谱并设置对应的激发波长，待扫描完成后再用最大的发射波长回扫激发光谱，重复上述操作直到对应的最大激发波长和发射波长无差别为止。最后，保存相应的谱图和数据。
表1
Figure BDA0003177069120000061
Figure BDA0003177069120000071
Figure BDA0003177069120000081
实施例1制备得到的化合物的核磁谱图参见图1。
图2为实施例1、3、6、7、8、11、15、17的化合物荧光发射谱图，从图中可以看出，由于3,3’-联噻吩和两端的苯乙炔基形成较大的平面共轭体系，使此类化合物能在发射荧光。但由于他们的共轭程度接近，发射的荧光的最大发射波长在430nm附近，肉眼看显示为蓝光。
图3为实施例25的化合物与Cs、Pd和Sn等金属离子的荧光谱结构示意图。由图可发现化合物1a对Cs、Pd和Sn有明显的响应信号。这可能是Cs、Pd和Sn与1a形成了作用力，导致1a分子内的电子云密度分别发生变化，不再明显发射荧光。故展现了对Cs、Pd和Sn的明显的响应信号。
本发明的化合物在含金属离子的氯仿溶液中，对Cs、Pd和Sn有明显的响应信号。因此这些化合物可作为有机小分子荧光材料，应用于金属离子检测和荧光探针等领域。
上述对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物，其特征在于，具有式I所示的结构：
Figure FDA0003757730150000011
Ar1选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
Ar2选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种。
2.一种如权利要求1所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：通过5,5’-二溴-3,3’-联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到式I的化合物；其中芳基炔丙醇结构式为：
Figure FDA0003757730150000012
所述的碱性溶剂为三乙胺，所述的催化剂为Pd(PPh3)2Cl2，所述的助催化剂为CuI；
5,5’-二溴-3,3’-联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的物质的量之比为1:1～1.2:0.05～0.15:0.02～0.08。
3.一种如权利要求1所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。
4.一种5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物，其特征在于，具有式Ⅱ所示的结构：
Figure FDA0003757730150000021
Ar1选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
Ar2选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种；
X为I。
5.一种如权利要求4所述的5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：通过式I的化合物在碘源和催化剂存在的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer-Schuster重排反应得到式Ⅱ的化合物；
其中，式I所示化合物的结构如下：
Figure FDA0003757730150000022
所述的碘源为NIS，所述的催化剂为Bi(OTf)3，所述的溶剂为二氧六环；式I的化合物、NIS、Bi(OTf)3和二氧六环的用量之比为1mmol:1～1.5mmol:0.05～0.15mmol:0.2～0.8mL。
6.一种如权利要求4所述的5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。
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