CN111793057B - 2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物的合成及其应用 - Google Patents

2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物的合成及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及2‑苄基亚甲酰胺‑3,3'‑联噻吩衍生物的合成及其应用，2‑苄基亚甲酰胺‑3,3'‑联噻吩衍生物具体而言是指2‑(4‑(2'‑(4‑甲酰基苯基)‑[3,3'‑二硫苯基]‑2‑基)亚苄基)丙二腈衍生物，其具有通式Ⅰ所示的结构：
Figure DDA0002596299720000011
其中，R为取代基，与现有技术相比，本发明提供的2‑(4‑(2'‑(4‑甲酰基苯基)‑[3,3'‑二硫苯基]‑2‑基)亚苄基)丙二腈衍生物是一类新的化合物，具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。本发明的合成方法简单易行。

Description

2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物的合成及其应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其是涉及一种2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物的合成及其应用及其合成与应用。
背景技术
随着光电材料研究的迅猛发展，噻吩类化合物因其掺杂后具有良好的稳定性、易修饰等特点，受到了广泛的关注。其中，具有对称结构的3,3’-联二噻吩衍生物能够实现对噻吩骨架上电子双向传输能力的有效调控，同时延伸了噻吩环上π键的有效共轭长度。此外，其光谱响应带宽阔、摩尔消光系数高，能够实现对光子的有效吸收，因而在光电材料方面应用广泛。
中国专利201811276104.X公开了4,4’-二芳基-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用，中国专利201811279259.9公开了[(N-苯基)-苯甲亚胺基]联二噻吩衍生物、合成方法及应用，中国专利201811279291.7公开了5,5’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用，中国专利201811275653.5公开了4,4’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用，中国专利201610250504.8公开了2,2’-二芳基-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用，中国专利201610250418.7公开了2,2’-二(苯乙烯基)-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用。
以上专利公开了系列的3,3’-联二噻吩衍生物，并对它们的荧光性能进行了测试，以上这些专利同时公开了这些3,3’-联二噻吩衍生物具有良好的光学性能，可作为有机小分子光电材料，用于敏化太阳能电池、有机发光二极管、离子检测和离子探针、有机场效应晶体管和有机半导体材料领域。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能的2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物的合成及其应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明首先提供一种2-苄基亚甲酰胺-3,3’-联噻吩衍生物，具体而言是2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈衍生物，其具有通式Ⅰ所示的结构：
Figure BDA0002596299700000021
其中，R为取代基。
在本发明的一些实施方式中，R选自CHO、CH2OH、COOH、COOCH3、CH2OCH3、COOCH2CH3或CH2OCH2CH3中的任意一种。
本发明还提供所述2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈衍生物的制备方法，通过4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛与丙二腈反应制备得到；
所述4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛的结构如下：
Figure BDA0002596299700000022
在本发明的一些实施方式中，所述4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛通过2,2’-二溴-3,3’-联二噻吩和苯基硼酸Suzuki偶联反应制备得到。
在本发明的一些实施方式中，2,2’-二溴-3,3’-联二噻吩，Pd(PPh3)4，4-甲醛基苯基硼酸及THF在碱的作用下，回流反应，反应结束后，减压除去THF，萃取，洗涤，干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到纯的4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛。
在本发明的一些实施方式中，所述的碱选择K2CO3。所述的碱是通过对比K2CO3、CH3COOK、Cs2CO3、NaOH、CH3CH2ONa、和n-BuLi后，选定的强度适中的K2CO3。
在本发明的一些实施方式中，4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛与丙二腈反应的方法为：加入4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛和丙二腈，回流反应，减压除去丙二腈，萃取，洗涤，干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)亚苄基)丙二腈；
所述2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)亚苄基)丙二腈结构式为：
Figure BDA0002596299700000031
在本发明的一些实施方式中，将化合物1a、NaBH4与甲醇搅拌反应得化合物1b；化合物1b分别与CH3I或C2H5I醚化反应得1f和1g；化合物1a与KMnO4、水搅拌反应得化合物1c；1c分别与甲醇或乙醇酯化反应得1d和1e；所述化合物1a、1b、1c、1d、1e、1f、1g分别指化合物
Figure BDA0002596299700000032
中，R分别为CHO、CH2OH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CH2OCH3及CH2OCH2CH3时对应的化合物。
本发明还提供所述2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈衍生物作为有机小分子荧光材料的应用。具体而言可用于金属离子检测材料、荧光探针、荧光颜料、发光材料的制备。适用于金属离子检测和荧光探针等领域。
与现有技术相比，本发明提供的2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈衍生物是一类新的化合物，具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。本发明的合成方法简单易行。
附图说明
图1为实施例1所得化合物1a空白，和1a与Cs、Pd和Sn等金属离子的荧光谱图。
具体实施方式
以下实施例中用到的THF、Pd(PPh3)4、4-甲醛基苯基硼酸等药品和试剂均购买自上海思域化工科技有限公司。
以下实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下：
搅拌器为：上海梅颖浦MYPII-2恒温磁力搅拌器；
循环水泵为：上海豫康循环多用真空泵SHB-IIIA；
旋转蒸发仪为：上海豫康旋转蒸发仪W.S 206B；
油泵为：上海豫康2XZ-2型旋片式真空泵；
紫外检测器：上海凤凰科仪UV1900；
荧光检测器：日立荧光Hitachi F-4600。
以下实施例涉及的UV-vis的具体操作为：将每个化合物配制成浓度为10-5M的氯仿稀溶液，用2支容积为3ml内径宽度为1cm的石英比色皿分别装入不多于2/3体积的氯仿空白对照样和待测样，将其放入已经基线校准后的紫外检测器中。设置光谱扫描范围为200-500nm，扫描步长为1nm，然后选择开始，待扫描完成后保存相应的谱图并做好记录。
荧光检测器的具体操作为：打开检测器电源，让仪器预热15min，打开氘灯，根据UV-vis测试的谱图信息设置相应的激发波长。将每个化合物配制成浓度为10-5M的氯仿稀溶液，用1支容积为3ML内径宽度为1cm的石英比色皿装入2/3体积的待测样，放入检测器中，然后选择扫描发射光谱并设置对应的激发波长，待扫描完成后再用最大的发射波长回扫激发光谱，重复上述操作直到对应的最大激发波长和发射波长无差别为止。最后，保存相应的谱图和数据。
以下实施例涉及的化学反应方程式如下：
Figure BDA0002596299700000041
其中，R＝CHO、CH2OH、COOH、COOCH3、CH2OCH3、COOCH2CH3、CH2OCH2CH3等。
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈1a的制备Suzuki反应：100mL的烧瓶中依次加入2,2’-二溴-3,3’-联二噻吩(1.20mmol)，Pd(PPh3)4(0.072mmol)，4-甲醛基苯基硼酸(2.64mmol)，碳酸钾(7.20mmol)和THF(32mL)，回流至TLC检测原料反应完全。滴加少量盐酸淬灭反应，减压除去THF，乙酸乙酯(3×20mL)萃取，10％的碳酸氢钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到纯的4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛，展开剂为石油醚：乙酸乙酯(体积比)＝6:1的混合液。
丙二腈反应：向反应瓶中依次加入4,4’-([3,3’-二噻吩]-2,2’-二基)二苯甲醛(1.20mmol)，和丙二腈(0.5mL)。回流至TLC检测原料反应完全。减压除去丙二腈，乙酸乙酯(3×20mL)萃取，10％的碳酸氢钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到纯的2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)亚苄基)丙二腈1a，展开剂为石油醚：乙酸乙酯(体积比)＝6:1的混合液。
本实施例所得2-(4-(2’-(4-甲酰基苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈1a的高分辨质谱理论值[M+H+]C25H15N2OS2：423.0626，实测值：423.0624。
实施例2
2-(4-(2’-(4-(羟甲基)苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈1b的制备
1a的进一步转化得到1b：NaBH4(4.8mmol)，1a(1.20mmol)，甲醇(2mL)室温下搅拌反应得2-(4-(2’-(4-(羟甲基)苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)亚苄基)丙二腈1b。
1b高分辨质谱理论值[M+H+]C25H17N2OS2：425.0782，实测值：425.0784。
实施例3
4-(2’-(4-(2,2-双氰基)苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)苯甲酸1c的制备
KMnO4(4.8mmol)，1a(1.20mmol)，水(2mL)室温下搅拌反应得4-(2’-(4-(2,2-双氰基)苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)苯甲酸1c.
1c高分辨质谱理论值[M+H+]C25H15N2O2S2：439.0575，实测值：439.0574。
实施例4
4-(2’-(4-(2,2-二氰基)苯基)-[3,3’-二硫苯基]-2-基)苯甲酸甲酯1d的制备
1c与甲醇酯化反应得1d。
1d高分辨质谱理论值[M+H+]C26H17N2O2S2：453.0731，实测值：453.0730。
实施例5
4-(2’-(4-(2,2-二氰基)苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)苯甲酸乙酯1e的制备.
1c与乙醇酯化反应得1e。
1e高分辨质谱理论值[M+H+]C27H19N2O2S2：467.0888，实测值：467.0889。
实施例6
2-(4-(2’-(4-(甲氧基甲基)苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)亚苄基)丙二腈1f的制备
1b与CH3I醚化反应得1f。
1f高分辨质谱理论值[M+H+]C26H19N2OS2：439.0939，实测值：439.0940。
实施例7
2-(4-(2’-(4-(乙氧基甲基)苯基)-[3,3’-二噻吩]-2-基)亚苄基)丙二腈1g的制备
1b与C2H5I醚化反应得1g。
1g高分辨质谱理论值[M+H+]C27H21N2OS2：453.1095，实测值：453.1094。
本发明公开的3,3’-联二噻吩衍生物是一类新的化合物，还没有被报道过。
实施例1所得化合物1a的荧光谱图如图1所示。空白荧光谱图说明化合物1a的荧光发射波长处于黄色带内，发光强度也比较明显。与Cs、Pd和Sn等金属离子的荧光谱图可发现化合物1a对Cs、Pd和Sn有明显的响应信号。
在含金属离子的氯仿溶液中，化合物1a-1g的荧光发射波长在450-750nm之间，这些化合物的光谱响应带宽阔(在240-700nm均有光谱信号)，并且具有高摩尔消光系数，能够实现对光子的有效吸收。对Cs、Pd和Sn有明显的响应信号。因此这些化合物可作为有机小分子荧光材料，应用于金属离子检测和荧光探针等领域。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.如权利要求1所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈的制备方法，其特征在于，通过4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛与丙二腈反应制备得到；
所述4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛的结构如下：
Figure 778958DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求2所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈的制备方法，其特征在于，所述4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛通过2,2 ’-二溴-3, 3’-联二噻吩和苯基硼酸Suzuki偶联反应制备得到。
4.根据权利要求3所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈的制备方法，其特征在于，2, 2’-二溴-3, 3 ’-联二噻吩，Pd(PPh3)4，4-甲醛基苯基硼酸及THF在碱的作用下，回流反应，反应结束后，减压除去THF，萃取，洗涤，干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到纯的4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛。
5.根据权利要求4所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈的制备方法，其特征在于，所述的碱选择K2CO3。
6.根据权利要求2所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈的制备方法，其特征在于， 4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛与丙二腈反应的方法为：
加入4,4'-（[3,3'-二噻吩]-2,2'-二基）二苯甲醛和丙二腈，回流反应，减压除去丙二腈，萃取，洗涤，干燥分液后的有机相，减压浓缩有机相，硅胶柱层析分离得到2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈。
7.如权利要求1所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈作为有机小分子荧光材料的应用。
8.根据权利要求7所述应用，其特征在于，所述2-（4-（2'-（4-甲酰基苯基）-[3,3'-二噻吩]-2-基）亚苄基）丙二腈用于金属离子检测材料、荧光探针、荧光颜料、发光材料的制备。
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