CN113429381B - 双噻吩转子衍生物3`-乙酰基-[2,2`-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用 - Google Patents

双噻吩转子衍生物3`-乙酰基-[2,2`-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属材料合成技术领域，提供一种双噻吩转子衍生物3'‑乙酰基‑[2,2'‑二噻吩]‑3‑甲醛及制备方法与应用。结构式为：
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE002
。通过采用控制分子转子构象弛豫和共轭的方法，合成了双噻吩转子衍生物3'‑乙酰基‑[2,2'‑二噻吩]‑3‑甲醛。不同扭转角度和共轭程度的转子产生不同的发光颜色。另外，氢键刺激可以很容易地克服扭转构象和近平面构象之间的旋转能垒。在双噻吩的一侧引入醛基作为氢键位点，实现了在氢键刺激下驱动转子转动的发光响应。对合理设计分子转子和刺激响应性发光材料具有重要意义。在光电显示器、荧光传感器、记忆存储芯片、有机导电材料，太阳能转化，光学逻辑门等领域有着重要的应用价值。

Description

双噻吩转子衍生物3`-乙酰基-[2,2`-二噻吩]-3-甲醛及制备 方法与应用
技术领域
本发明属于材料合成技术领域，具体涉及一种双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用。
背景技术
刺激响应型发光材料（SRLMs）在显示器、传感器、存储器等领域有着广阔的应用前景，其设计一直是一个研究热点。SRLMs在适当的化学和物理因素（如化学物质、机械力、光或磁辐射等）的刺激下表现出发光行为的变化。
2018年，McCoy等报告了通过控制光物理过程（如系间窜越（ISC）过程）构建高灵敏度开关机械SRLMs的设计方法[D. E. McCoy, T. Feo, T. A. Harvey and R. O. Prum,Nat. Commun., 2018, 9, 1.]。同年，Yang等通过控制固态二聚体间分子堆积模式的转变，构建了一种基于延迟荧光的SRLM [Y. Yang, X. Yang, X. Fang, K.-Z. Wang and D.Yan, Adv. Sci., 2018, 5, 1801187.]。
除了上述模式外，调节分子的构象和共轭度也是一种常见的方法。2011年，Luo等报道了具有较小扭转角和较大共轭构象的机械变色铝酸盐化合物具有更红的发射[X.Luo, J. Li, C. Li, L. Heng, Y. Q. Dong, Z. Liu, Z. Bo and B. Z. Tang, Adv.Mater., 2011, 23, 3261–3265.]。
由于分子转子含有可旋转的单键，分子的构象和共轭程度处于基态或激发态的转子分子可以通过外部刺激因子进行调节。具有分子转子性质的联苯及其衍生物的基态和激发态之间的构象关系，即在没有旋转势垒的情况下，垂直激发态（Franck-Condon态）发生构象弛豫，达到平面激发态。这种现象意味着在外界刺激下，通过改变转子的构象和共轭程度，很容易实现对转子发光行为的调节。因此，基于激发态的构象弛豫，设计转子基荧光团的SRLMs应该是一个很好的方法。
发明内容
本发明为了解决上述问题，提供了一种双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛及制备方法与应用。
本发明有如下技术方案实现的：一种双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛，所述双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛结构式为：
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE001
。
制备所述的双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛的方法，其特征在于：具体步骤如下：
（1）合成吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐：100ml二氯甲烷中依次加入120.7 mmol的2-溴噻吩-3-羧酸、120.7 mmol 的2-羟基吡啶、12.1 mmol 的4-二甲氨基吡啶DMAP和132.8 mmol 的1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐EDCI；得到的混合物在氮气气氛下、室温搅拌16小时；反应完成后反应溶液浓缩，然后通过快速柱层析纯化得到吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐，快速柱层析采用硅胶柱，用25%石油醚/乙酸乙酯即EA/PE洗脱；其产率为58%，液相色谱质谱(ESI): 284.2 (M + 1)+；
（2）合成1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮：步骤（1）合成的70.4 mmol吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐，N2置换后，加入100 ml无水四氢呋喃混合为反应液；反应液冷却至-78℃，然后滴加入84.5 mmol 的MeMgBr的正己烷溶液，MeMgBr浓度为3M；反应2小时后，加入50 ml饱和氯化铵溶液，并用50 ml乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯同样条件萃取3次，得到的有机相依次用50 mL水和50 mL饱和食盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤并浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱层析纯化，所述快速柱层析采用硅胶柱，用20%EA/PE洗脱；得到白色固体1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮，产率为55.6%；液相色谱质谱 (ESI): 205.1 (M + 1)+；1H NMR (CDCl3) δ:7.36 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 2.62 (s, 3H)；
（3）合成3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛：70 mL的 1,4-二氧六环溶液中，加入34.1 mmol 的1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮、51.2 mmol的（3-甲酰基噻吩-2-基）硼酸、1.36 mmol 的RuPhos钯催化剂和68.2 mmol的氟化钾；N2置换后，混合物加热到80℃反应4小时；反应完后，加入50ml水，50ml乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯同样的条件萃取3次，得到的有机相用50 mL水和50 mL盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤后浓缩得到粗产物；
粗产物通过快速柱层析纯化，快速柱层析采用硅胶柱，用20%EA/PE洗脱；得到3’-乙酰基-[2,2’-二噻吩]-3-氨基甲醛，产率为30%，纯度99%；液相色谱-质谱 (ESI): 237.1(M + 1)+；1H NMR (CDCl3): 9.73 (s, 1H), 7.57 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J =5.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 2.36 (s,1H)。
本发明通过采用控制分子转子构象弛豫和共轭的方法，合成了双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛，并系统地研究了它的主要特性。不同扭转角度和共轭程度的转子产生不同的发光颜色。另外，氢键刺激可以很容易地克服扭转构象和近平面构象之间的旋转能垒。在双噻吩的一侧引入醛基作为氢键位点，实现了在氢键刺激下驱动转子转动的发光响应。该工作对合理设计分子转子和刺激响应性发光材料具有重要意义。在光电显示器、荧光传感器、记忆存储芯片、有机导电材料，太阳能转化，光学逻辑门等领域有着重要的应用价值。
附图说明
图1为本发明所述双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛的合成工艺流程图；
图2为所制备的化合物的HNMR-CDCL3图谱；
图3为所制备的化合物的液相色谱-质谱联用LC-MS图；
图4为3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛的聚合物薄膜，在紫外线-365nm辐射下，对水的响应照片。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例；基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：一种双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛，所述双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛结构式为：
Figure RE-232876DEST_PATH_IMAGE001
。
具体制备方法为：
（1）合成吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐：向2-溴噻吩-3-羧酸（25g，120.7 mmol）、2-羟基吡啶（11.5g，120.7 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.5g，12.1 mmol）存于干燥二氯甲烷（DCM，100 mL）中的溶液中添加1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI，25.5g，132.8 mmol）。在氮气气氛下，将混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物浓缩。残渣通过快速柱层析（硅胶，用25%EA/PE洗脱）纯化得到吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐（20g，58%产率）。液相色谱-质谱 (ESI): 284.2 (M + 1)+。
（2）合成1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮：在500 ml三颈烧瓶中，将吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐（20 g，70.4 mmol）冷却至-78℃，并在N2下添加无水THF（100 ml）。在大约20分钟的过程中逐滴添加MeMgBr（3M己烷，28.2 ml，84.5 mmol）。在-78℃下将混合物再搅拌2小时。然后添加饱和NH4Cl（50 ml），然后用EA（50 ml×3）萃取。用水（50 mL）和盐水（50 mL）洗涤有机层，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。通过快速柱层析（硅胶，用20%EA/PE洗脱）纯化残余物，得到白色固体形式的1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮（8g，55.6%产率）。液相色谱-质谱(ESI): 205.1 (M + 1)+。1H NMR (CDCl3) δ: 7.36 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.23 (d, J =5.6 Hz, 1H), 2.62 (s, 3H)。
（3）合成3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛：至1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮（7.0 g，34.1 mmol），（3-甲酰基噻吩-2-基）硼酸（8.0 g，51.2 mmol）的溶液，RuPhos第一代催化剂前体 (CAS号：1028206-60-1，1.1 g，1.36 mmol）和KF（4.0 g，68.2 mmol）在1,4-二氧六环（70 mL）中在80℃下在N2下加热4小时。然后加入水（50ml），然后用EA（50ml×3）萃取。用水（50 mL）和盐水（50 mL）洗涤有机层，在Na2SO4上干燥，过滤并浓缩。通过快速柱层析（硅胶，用20%EA/PE洗脱）纯化残余物，得到3’-乙酰基-[2,2’-二噻吩]-3-甲醛（2.4g，30%），纯度99%。液相色谱-质谱 (ESI): 237.1 (M + 1)+。1H NMR (CDCl3): 9.73 (s, 1H),7.57 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 5.2 Hz, 1H),7.42 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 2.36 (s, 1H)。
本发明合成了双噻吩转子衍生物，以应用控制分子转子构象弛豫和共轭的策略，不同扭转角和共轭度的转子产生不同的发光颜色。氢键刺激可以很容易地克服扭转构象和近平面构象之间的旋转能垒。在双噻吩的一侧引入醛基作为氢键位点，实现了在氢键刺激下驱动转子转动的发光响应。3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛的荧光对氢键更敏感。为了便于刺激响应材料的应用，将该双噻吩衍生物掺杂到聚乙烯吡咯烷酮(PVP)基体中，通过浇铸形成聚合物膜。我们对聚合物薄膜对水的刺激响应进行了研究。如图4所示，薄膜在UV-365 nm辐射下，在465 nm处呈现蓝色荧光。当用水在薄膜上写字时，带有明亮的绿色荧光字迹清晰显示。在膜上滴加水后，荧光从465 nm到498 nm发生红移，这是由于氢键的形成，激发态稳定化，由近平面构象控制。滴水的薄膜在80摄氏度的烤箱中烘干3小时，然后用绿色荧光消失并返回到先前的蓝色发射。这表明薄膜对水具有可逆反应，可用于信息加密、环保可擦写、智能传感等材料的刺激响应行为。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (2)

1.一种双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛，其特征在于：所述双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛结构式为：
Figure 429638DEST_PATH_IMAGE001
。
2.制备权利要求1所述双噻吩转子衍生物3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛的方法，其特征在于：具体如下：
（1）合成吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐：100ml二氯甲烷中依次加入120.7 mmol的2-溴噻吩-3-羧酸、120.7 mmol的2-羟基吡啶、12.1 mmol的4-二甲氨基吡啶DMAP和132.8 mmol的1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐EDCI；得到的混合物在氮气气氛下、室温搅拌16小时；反应完成后反应溶液浓缩，然后通过快速柱层析纯化得到吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐，快速柱层析采用硅胶柱，用25%EA/PE洗脱；其产率为58%，液相色谱质谱(ESI):284.2 (M + 1)+；
（2）合成1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮：步骤（1）合成的70.4 mmol吡啶-2-基2-溴噻吩-3-羧酸盐，N2置换后，加入100 ml无水四氢呋喃混合为反应液；反应液冷却至-78℃，然后滴加入84.5 mmol的MeMgBr的正己烷溶液，MeMgBr浓度为3M；反应2小时后，加入50 ml饱和氯化铵溶液，并用50 ml乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯同样条件萃取3次，得到的有机相依次用50 mL水和50 mL饱和食盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤并浓缩得到粗产物；
粗产物通过快速柱层析纯化，所述快速柱层析采用硅胶柱，用20%EA/PE洗脱；得到白色固体1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮；
（3）合成3'-乙酰基-[2,2'-二噻吩]-3-甲醛：70 mL的1,4-二氧六环溶液中，加入34.1mmol的1-（2-溴噻吩-3-基）乙烷-1-酮、51.2 mmol的（3-甲酰基噻吩-2-基）硼酸、1.36 mmol的RuPhos钯催化剂和68.2 mmol的氟化钾；N2置换后，混合物加热到80℃反应4小时；反应完后，加入50ml水，50ml乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯同样的条件萃取3次，得到的有机相用50 mL水和50 mL盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤后浓缩得到粗产物；
粗产物通过快速柱层析纯化，快速柱层析采用硅胶柱，用20%EA/PE洗脱；得到3’-乙酰基-[2,2’-二噻吩]-3-氨基甲醛。
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