CN107434787A - 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 - Google Patents
一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107434787A CN107434787A CN201710609325.3A CN201710609325A CN107434787A CN 107434787 A CN107434787 A CN 107434787A CN 201710609325 A CN201710609325 A CN 201710609325A CN 107434787 A CN107434787 A CN 107434787A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzimidazole
- perchlorate
- compound
- preparation
- dimensional structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
- C30B29/54—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/14—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions the crystallising materials being formed by chemical reactions in the solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及了一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、制备方法、结构及光学性质。苯并咪唑高氯酸盐的分子式为C26H24Cl2N4O12。采用简单、易操作的方法合成苯并咪唑高氯酸盐。由单晶X‑射线确定其结构。本发明的化合物是经过分子自组装而成的单晶化合物。所述化合物易于制备,稳定性好,结晶度高。该化合物在分子发光等领域有非常好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学、晶体学及光学领域,涉及有机盐类化合物的合成及晶态结构表征。
背景技术
苯并咪唑衍生物是一类结构特殊杂环结构的化合物 ,分子结构有刚性较强的共平面性,其中咪唑环具有独特的识别配位性能、质子接受性能及共轭酸碱性能 ,苯并咪唑衍生物享有“生命配体”的称号。同时由于其具有特殊的 π⋯π共轭结构 ,在紫外一可见光区表现 出较强的特征吸收 ,而且这种特殊的结构可以通过氢键 、π⋯π堆积和金属离子配位、疏水一疏水作用与生物体内的受体和酶发生反应,具有良好的生物活性 、反应活性 、高选择性等。 苯并咪唑及其衍生物在有机合成中应用范围也十分广泛(R. g. M. JulienJouanneau, Laurent Gonon, and Ge ´rard Gebel, Macromolecules 2007, 40, 4)。
2-苯基苯并咪唑主链中的苯环和苯并咪唑的刚性很大,且咪唑环上的N-H会产生分子间氢键从而增大分子间作用力。因此设计更加新颖的含苯并咪唑化合物,并扩展其功能,不仅挖掘了该物质的价值,更对配位化学及光学的发展起到了推动作用。
发明内容
本发明属于有机化学、晶体学及光学领域,涉及有机盐类化合物的合成及晶态结构表征。
本发明提供一种苯并咪唑高氯酸盐,分子式为C26H24Cl2N4O12,化学式为[HPBI]+ ClO4 –·H2O。
本发明提供的苯并咪唑高氯酸盐主要采取以下技术方案:
将高氯酸和2-苯基苯并咪唑加入甲醇水溶液中并在一定温度下加热,加热一定时间后缓慢降至室温,冷却析出晶体。所得晶体通过单晶X射线衍射方法测量,并在PC机上用SHELX程序包解析确定其晶体结构(图1-图4)。并检测了此化合物的荧光光谱图(图5)。
附图说明
图1、本发明的苯并咪唑高氯酸盐的晶体结构图。
图2、本发明的苯并咪唑高氯酸盐的一维结构图。
图3、本发明的苯并咪唑高氯酸盐的二维结构图。
图4、本发明的苯并咪唑高氯酸盐的堆积结构图。
图5、本发明的苯并咪唑高氯酸盐的固态荧光光谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细的说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明的目的在于提供一种苯并咪唑高氯酸盐及其制备方法,其分子式为:C26H24Cl2N4O12。
为实现上述目的,将适量酸和2-苯基苯并咪唑(PBI)分别加入甲醇水溶液中,加热一定时间后缓慢降至室温,冷却析出针状晶体。所述的化合物为单斜晶系,C 2 /c空间群。晶胞参数 a=16.860(3) Å,b=12.4822(19)Å,c=7.6421(12) Å,a=90°,β=116.238(2)°,γ=90°,V=100(2) Å3。
本发明的具体步骤为
实施例1
将0.097g (0.5 mmol) 2-苯基苯并咪唑(PBI)加入甲醇水溶液中使其溶解,并加入0.039 mL (0.5 mmol) 酸。最后,加热10分钟后缓慢降至室温,冷却析出晶体。
实施例2
将0.097g (0.5 mmol)2-苯基苯并咪唑(PBI)加入甲醇水溶液中使其溶解,并加入0.078 mL (1 mmol)高氯酸。最后,加热30分钟后缓慢降至室温,冷却析出晶体。
实施例3
将0.194g (1 mmol)2-苯基苯并咪唑(PBI)加入甲醇水溶液中使其溶解,并加入0.019mL (0.25 mmol) 高氯酸。最后,加热5分钟后缓慢降至室温,冷却析出晶体。
图1是由单晶衍射法得到的苯并咪唑高氯酸盐晶体结构图。在不对称单元中有一个高氯酸根离子,一个质子化的苯并咪唑和一个自由水分子。
图2是苯并咪唑高氯酸盐沿晶体轴c轴向外延伸的一维链状结构图。如图所示,每一个相邻的苯并咪唑通过高氯酸根和水分子相连形成的沿晶体轴c轴向外延伸的一维链状结构图。
图3是苯并咪唑高氯酸盐的二维结构图。如图3所示,不对称单元通过N–H⋯O,O–H⋯O和C–H⋯O键生成的二维图。
图4是苯并咪唑高氯酸盐的堆积结构图。如图4所示,二维层进一步通过π⋯π堆积形成的三维堆积结构。
图5是苯并咪唑高氯酸盐的室温固态荧光光谱图。如图5所示,苯并咪唑高氯酸盐在波长270 nm激发下,其发射波长为419 nm。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制,但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案,均应落在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种苯并咪唑高氯酸盐,其特征在于所述化合物的分子式为C26H24Cl2N4O12,结构式为。
2.根据权利要求书1所述的苯并咪唑高氯酸盐的合成方法,其特征在于所述化合物的合成步骤为:将2-苯基苯并咪唑以一定比例的物质的量溶于适量甲醇水溶液中,滴加适量高氯酸,然后将反应混合液在适当温度下加热完成后缓慢降至室温、过滤、静置2周,得到白色片状晶体。
3.根据权利要求书2所述的苯并咪唑高氯酸盐,其特征在于所述化合物为单斜晶系,C 2 / c空间群。晶胞参数 a=16.860(3) Å,b=12.4822(19)Å,c=7.6421(12) Å,a=90°,β=116.238(2)°,γ=90°,V=100(2) Å3。
4.根据权利要求书2所述的苯并咪唑高氯酸盐,其特征在于所述化合物的不对称单元通过N–H⋯O 和 O–H⋯O生成一维链,然后一维链通过C–H⋯O形成了二维结构,在二维结构的基础又通过π⋯π堆积形成了三维结构。
5.根据权利要求书1所述的苯并咪唑高氯酸盐,其特征为所述化合物在室温下,在270nm处激发,其发射波长为419 nm。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710609325.3A CN107434787A (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710609325.3A CN107434787A (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107434787A true CN107434787A (zh) | 2017-12-05 |
Family
ID=60459746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710609325.3A Pending CN107434787A (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107434787A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108373449A (zh) * | 2018-02-06 | 2018-08-07 | 齐鲁工业大学 | 一种氰基咪唑高氯酸盐的结构及其制备方法 |
CN110407814A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-05 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110407815A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-05 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑磷酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110437210A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-12 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑硝酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110467602A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-19 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑盐酸盐的制备、结构及荧光性质 |
-
2017
- 2017-07-25 CN CN201710609325.3A patent/CN107434787A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
卑凤利,等: "2-氯甲基苯并咪唑硝酸盐的晶体结构、质子化特征及量子化学理论研究", 《化学学报》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108373449A (zh) * | 2018-02-06 | 2018-08-07 | 齐鲁工业大学 | 一种氰基咪唑高氯酸盐的结构及其制备方法 |
CN110407814A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-05 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110407815A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-05 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑磷酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110437210A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-12 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑硝酸盐的制备、结构及荧光性质 |
CN110467602A (zh) * | 2019-07-07 | 2019-11-19 | 齐鲁工业大学 | 一种苯并咪唑盐酸盐的制备、结构及荧光性质 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107434787A (zh) | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 | |
Xue et al. | Multicolour-and high-colour-contrast switching in response to force and acid vapour by introducing an asymmetric D–π–A–π–D structure | |
CN106831815A (zh) | 一种含噻吩并咔唑类七元稠环的a–d–a型有机小分子受体及其制备方法 | |
CN107141243A (zh) | 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用 | |
CN108752323A (zh) | 一种双咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 | |
CN110684202A (zh) | 二维层状咪唑铜c60材料及其制备方法和应用 | |
CN112442054B (zh) | 一种三聚茚基咔咯-卟啉-bodipy星型化合物的制备方法 | |
CN107445902A (zh) | 一种苯并咪唑硫酸盐的制备、结构及荧光性质 | |
CN107674035A (zh) | 一种苯并咪唑盐酸盐的制备、结构及荧光性质 | |
CN102827195B (zh) | 以间苯二甲酸和2-吡啶甲酸为混合配体构筑的稀土有机配位聚合物及其制备方法与应用 | |
CN112029107B (zh) | 一种基于三嗪类配体二维金属有机框架材料及其制备方法和应用 | |
CN105646900A (zh) | 一个三配体Cd(Ⅱ)镉金属有机框架晶体材料及制备方法 | |
CN109535202B (zh) | 一种含金属铱-4′-溴苯基-三联吡啶晶体材料的制备方法和用途 | |
CN102584686A (zh) | 一种水溶性三联吡啶荧光化合物及其制备方法 | |
He et al. | Breaking the bottleneck of organic light conversion agents: Preparation, performance evaluation and intrinsic mechanism | |
Su et al. | Cycloruthenated complexes: pH-dependent reversible cyclometallation and reactions with nitrite at octahedral ruthenium centers | |
CN115819281B (zh) | 一种氰基取代的对苯撑乙烯衍生物、制备方法及应用 | |
CN108676171B (zh) | 一种具有橘红色荧光效应的烯烃铜配位聚合物及其制备方法 | |
CN108047278B (zh) | 一类d-a-d型六元环金属铂(ii)配合物近红外发光材料 | |
CN112979527B (zh) | 具有长波长室温磷光发射的卤代酰亚胺材料和应用 | |
CN102321107B (zh) | 以咪唑阳离子为模板的稀土有机配位聚合物及其制备方法与应用 | |
Hou et al. | Mass spectrometry guided surface modification of a tellurate ion templated 36-nucleus silver alkynyl nanocluster | |
CN103172677A (zh) | 一种有机金属铱配合物发光材料及其合成方法 | |
CN110407814A (zh) | 一种苯并咪唑高氯酸盐的制备、结构及荧光性质 | |
CN110437210A (zh) | 一种苯并咪唑硝酸盐的制备、结构及荧光性质 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20171205 |