CN108047122B - 一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其制备方法,属于有机激光和有机发光二极管材料制备领域。制备方法包括:以9‑芳基芴叔醇为起始原料,反应溶剂为干燥的二氯甲烷,通过在三氟化硼乙醚催化下,合成9‑芳基芴叔醇二取代体,然后与寡聚芴硼酸酯反应;溶剂为甲苯:四氢呋喃=1:1;在四三苯基膦钯(II)催化下,保证在氮气环境下,通过铃木反应偶联,合成一系列工字形寡聚芴。该类工字形寡聚芴具有较高的量子效率,并且该类寡聚物都具有ASE现象,具有较低的ASE或激光阈值;并且该种制备方法具有反应易于控制且操作简单、重复性好、产率高,工字形寡聚芴具有低阈值的ASE性能,对于后续成为激光器件,具有深远的影响。
Description
技术领域
本发明属于精细有机合成、有机半导体材料制备领域,具体是涉及一类不同共轭链长的工字形寡聚芴材料(由于工字形即化学术语中常说的的”H-shape”, 所以以下所有工字形都简称为”H-shape”,除特别说明外)在ASE性能的差异的研究。
背景技术
现如今,芴单元越来越引起化学家的注意,主要优势如下:1)在复合催化剂上,有着优异的性能。2)芴9位反应活性高,具有结构的可塑性。3)芴环结构称为cardo骨架,热稳定高。4)可以作为优异的蓝光OLED及具有良好的电学性能。而且以芴为基础单元的寡聚芴与聚芴相比,具有更好的优势:1、寡聚芴单分散性好,结构易于确定。2.寡聚芴具有优异的溶解性能,可实现溶液加工以及后修饰。3.寡聚芴与聚芴相比,具有很高的热稳定性及光学稳定性;可以很好的避免绿光带缺陷。4.具有高外量子效率,在薄膜状态下仍然可以保持在70%-80%左右;良好的发光效率使得在OLED、OFET上,有着优异的发展前景。另外以芴为单元的工字形材料具有良好的ASE性能,通过延长共轭链长,比较不同链长的ASE性能,对于获得优异的激光器件,具有重大的意义。
另外对于有机激光的研究,有着悠久的历史;自从1960年梅曼发明了世界上第一台红宝石激光器以来到20世纪70年代中期,激光技术产业尚未形成规模。这一阶段,人们的研究主要集中在激光器的基础理论、各种各样的激光器件、特别是提高性能以及激光的各种应用。例如1975年,美国的激光军事应用就占整个激光应用的86.7%。那时激光产业规模很小,全球的激光产业仅为0.617 亿美元。20世纪70年代后期,随着各类激光器性能的提高,特别是固体激光器、 c02激光器。He-Ne激光器以及半导体激光器的寿命、模式和稳定性等性能的提高,使它们不仅在军事领域,而且在工业、通信、信息存储和医疗卫生等领域都获得了广泛的应用。到1985年,全球激光器的销售额已达4.418亿美元。此后,激光产业迅速发展,到1998年,全球仅激光器件的销售额已高达38.8亿美元。其中,半导体激光器销售额为21.5亿美元,占55.8%;非半体激光器销售额为17.3亿美元,占44.2%。目前,这些激光器件正在激光通信、光学存储、材料加工、激光医学、图像记录、打印和印刷、检测、传感等领域发挥着独特的作用,对人类的生活产生了不可估量的影响。有机激光的应用领域逐渐扩大,表现在工作商业、工作、生活军事等各个方面。目前其应用领域主要包括在如下几个方面:1)材料加工2)医用激光3)分析及生物医学仪器应用4)成像记录 5)遥感应用6)检查、测量和控制7)娱乐8)光存储9)光通信10)条码扫描11) 新应用:包括航天航空、军事、区域网、计算机应用等。
发明内容
技术问题:本发明提供了一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其合成方法,通过传统的suzuki偶联,该类H-shape化合物方法易于控制且操作简单快速、溶剂消耗量小,成本低、重复性好、产率高且产品质量高,与聚芴等其他材料相比,具有优异的ASE性能,并且可以实现在非掺杂下,具有比较低的ASE值,有望在激光器件中获得更广阔的前景。
技术方案:本发明是一种工字形寡聚芴的有机激光材料,通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接,得到了具有中心对称、开环的工字形结构,其分子结构通式I如下:
式中:
R1为氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链;其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数,Ar1为常见的给电子基团。
所述的芳基Ar2结构为:
其中R2和R1类似,包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链;其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数;m为取代后重复单元的个数,其中1≤m≤5。
所述的给电子基团Ar1具体结构如下:
本发明的H-shape寡聚芴的有机激光材料的合成方法为:通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接而成,其反应路线通式II如下:
寡聚芴取代基Ar2结构为:
其中R2和R1类似,包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链;其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数;m为取代后重复单元的个数,其中1≤m≤5;Ar1为常见的给电子基团,具体结构如下:
所述的合成方法具体为:以卤代叔醇或者叔醇硼酸酯为起始原料,与多聚芴发生Suzuki反应,首先配制KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液20-30mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1对KF、K2CO3溶液进行 N2鼓泡;将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口;称取原料卤代叔醇或叔醇硼酸酯和多聚芴于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空 2-3次,氮气保护,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作;将有机相KF注射到反应瓶中;90-100℃油浴搅拌加热反应,8-10min后加入KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液;搅拌反应,原料反应完,即停止反应;用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得产物。
所述的多聚芴为卤代或者硼酸。
寡聚芴的基本性能测试如下:
1.光谱测试:
在溶液状态下,把分离提纯样品放在二氯甲烷中,配成10mg/ml,然后把溶液倒入比色皿中,溶液高度基本和比色皿顶部齐平,然后按照操作完成。薄膜状态下,把分离提纯样品溶于甲苯中,配成浓度为10mg/ml溶液,按照操作,完成光谱测试,具体测试结果如附图所示。
2.热稳定性测试:
1)开启仪器和电脑界面,机器预热15min。
2)打开仪器外壳,点击open按钮,打开样仓。将样品均匀平铺在铝锅锅底(约 5-10mg),用压片机压实,点击Close,放好外壳。
3)按照电脑操作界面,进行上机操作。
根据权利要求5所述,H-shape寡聚芴的性质测试如下:
有机激光测试:
提前准备好样品,先用DCM把需要的石英片泡好一夜,然后依次用去离子水、乙醇、丙酮、清洗数次,然后配置溶液,通过调节激光器的转速、样品的浓度,来获得最优ASE阈值。
有益效果:本发明的一类H-shape寡聚芴的合成方法及应用具有的优势有:
1.反应原子经济、绿色环保、分离简单,不仅适用于实验室的微量合成,也容易实现工业化大量生产;
2.该类H-shape寡聚芴由于四边都保留卤代原子,可以与多聚的硼酸或者硼酸酯反应,进行延展,形成更大骨架的H-shape。
3.该类结构由于特定的空间构型,导致在ASE性能上,取得了良好的功能,并且我们发现,以芴作为工字形的端点,随着链长的增加,其ASE阈值呈现增加的趋势,这对于研究工字形的ASE现象,具有指导意义,同时我们可以明确一点,在无大位阻基团封端的情况下,不利于ASE性能,所以,研究不同主链长度的工字形寡聚芴,获得优异的激光器件,有着不可或缺的影响。
附图说明
图1为H-shape1c的核磁氢谱图。
图2为H-shape的飞行时间质谱图。
图3为H-shape的核磁氢谱图。
图4为H-shape的飞行时间质谱图。
图5为H-shape的光谱图。
图6为H-shape的光谱图。
图7为膜厚138nm,浓度:40mg/ml,H-shape1c的在不同能量的ASE阈值图。
图8为膜厚132nm,浓度:40mg/ml,H-shape的在不同能量的ASE阈值图。
图9为两种寡聚芴的寿命图谱。
具体实施方式
下面结合实例来进一步说明本发明内容,这些实施实例并不是对本发明范围或精神进行限制。
实例1:由1a制备1c
实例实施1:配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡 2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口。准确称取原料化合物1a(5g,3.85mmol,1eq)、1b(9.94g,19.25mmol,5eq)于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯(0.89g,0.77mmol,0.2eq)在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入16mL的碱液。搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应。。反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末1c (5.87g,60%)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(s,2H),7.84-7.82(d,J=8.0Hz, 4H),7.71-7.67(t,J=8.0Hz,12H),7.64-7.62(d,J=8.0Hz,4H),7.52(m,4H),7.47– 7.45(d,8.0Hz,4H),7.39–7.31(m,20H),6.82-6.80(d,8.0Hz,4H),4.20-4.16(t,J= 8.0Hz,2H),3.89-3.85(t,J=8.0Hz,4H)。
实例2:由1a,2a,制备2d
实例实施2:
1)由2a制备2b
配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口。准确称取原料化合物2a(3.19g,5.85mmol,3eq)、9,9-二辛基芴硼酸酯(0.4g,1.95mmol,1eq) 于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯(0.17g,0.15mmol,0.08eq)在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入2mL的碱液。搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应。反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末 2b(1g,60%)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79-7.73(m,3H),7.66-7.62(t,J=8.0 Hz,2H),7.59(s,3H),7.49-7.47(d,J=8.0Hz,2H),7.38-7.30(m,3H),
2)由1a制备2c
选取一个50ml的锥形瓶,加入30ml 1,4-二氧六环溶液,然后橡胶塞塞口,用已充好的氮气球鼓泡1h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口。准确称取原料化合物1a(5g,3.85mmol,1eq)、联硼酸频那醇酯 (5.87g,23.1mmol,6eq)KOAc(1.51g,15.4mmol,4eq)于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,然后抽真空,鼓氮气三次置换。将反应装置转移到油浴锅中,注入已鼓泡的1,4-二氧六环,搅拌均匀,点板监控,原料反应完,即可停止反应。反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末2c(4.60g,80%)1H NMR(400MHz,CDCl3) δ7.89(s,2H),7.80-7.76(t,J=8.0Hz,12H),7.20-7.18(d,J=8.0Hz,4H),7.13(s,4H), 6.75-6.73(d,J=8.0Hz,4H)
2)由2c制备2d
配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口。准确称取原料化合物2c(1g,0.67mmol,1eq)、2b(3.44g,4.02mmol,6eq)于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯(0.16g,0.14mmol,0.20eq)在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入1mL的碱液。搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应。反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末2d(1.37g,50%) 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(s,2H),7.83-7.81(d,J=8.0Hz, 4H),7.79-7.72(m,20H),7.63-7.62(m,20H),
7.56(s,2H),7.50-7.45(m,6H),7.38-7.30(m,18H),6.83-6.81(d,J=8.0Hz,4H)。
两种寡聚芴的寿命及量子效率汇总表如下:
Claims (3)
2.一种如权利要求1所述的工字形寡聚芴的有机激光材料的制备方法,其特征在于:该有机激光材料为由1a制备出的1c
配制KF A和K2CO3 B各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h;将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口,准确称取原料化合物1a,5g,3.85mmol,1eq、1b,9.94g,19.25mmol,5eq于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯0.89g,0.77mmol,0.2eq在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作;将有机相A注射到反应瓶中,90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入16mL的碱液,搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应,反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末1c,5.87g,60%。
3.一种如权利要求1所述的工字形寡聚芴的有机激光材料的制备方法,其特征在于:该有机激光材料为由1a,2a,制备出的2d
由2a制备2b
配制KF A和K2CO3 B各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h;将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口,准确称取原料化合物2a,3.19g,5.85mmol,3eq、9,9-二辛基芴硼酸酯,0.4g,1.95mmol,1eq于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯0.17g,0.15mmol,0.08eq在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作;将有机相A注射到反应瓶中,90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入2mL的碱液,搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应,反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末2b,1g,60%;
由1a制备2c
选取一个50ml的锥形瓶,加入30ml 1,4-二氧六环溶液,然后橡胶塞塞口,用已充好的氮气球鼓泡1h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口,准确称取原料化合物1a,5g,3.85mmol,1eq、联硼酸频那醇酯5.87g,23.1mmol,6eq,KOAc 1.51g,15.4mmol,4eq于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,然后抽真空,鼓氮气三次置换;将反应装置转移到油浴锅中,注入已鼓泡的1,4-二氧六环,搅拌均匀,点板监控,原料反应完,即可停止反应;反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末2c,4.60g,80%;
由2c制备2d
配制KF A和K2CO3 B各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液,有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液,VTHF:VTol=1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h;将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装,密封体系只留加样口;准确称取原料化合物2c,1g,0.67mmol,1eq、2b,3.44g,4.02mmol,6eq于反应瓶中,并保证密封体系,抽真空三次,并且充上氮气球,然后用锡箔纸包裹,进行避光处理,迅速称取四三苯基膦钯0.16g,0.14mmol,0.20eq在氮气环境下,快速加入反应瓶中,重复上述操作;将有机相A注射到反应瓶中,90℃油浴搅拌加热反应,10min后加入1mL的碱液,搅拌反应,点板监控,原料反应完,即可停止反应,反应结束,用水淬灭,使用CH2Cl2萃取有机层,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,旋蒸浓缩除去溶剂,柱层析分离提纯得到白色固体粉末2d,1.37g,50%。
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CN106397428A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 南京邮电大学 | 一类高荧光量子效率芴基给受体h型分子材料及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
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Facile Synthesis of Complicated 9,9-Diarylfluorenes Based on BF3 Et2O-Mediated Friedel-Crafts Reaction;Ling-Hai Xie等;《Org. Lett.》;20060726;第8卷(第17期);第3701-3704页 * |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN108047122A (zh) | 2018-05-18 |
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