CN108047122A - 一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其制备方法，属于有机激光和有机发光二极管材料制备领域。制备方法包括：以9‑芳基芴叔醇为起始原料，反应溶剂为干燥的二氯甲烷，通过在三氟化硼乙醚催化下，合成9‑芳基芴叔醇二取代体，然后与寡聚芴硼酸酯反应；溶剂为甲苯：四氢呋喃＝1：1；在四三苯基膦钯(II)催化下，保证在氮气环境下，通过铃木反应偶联，合成一系列工字形寡聚芴。该类工字形寡聚芴具有较高的量子效率，并且该类寡聚物都具有ASE现象，具有较低的ASE或激光阈值；并且该种制备方法具有反应易于控制且操作简单、重复性好、产率高，工字形寡聚芴具有低阈值的ASE性能，对于后续成为激光器件，具有深远的影响。

Description

一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其合成方法
技术领域
本发明属于精细有机合成、有机半导体材料制备领域，具体是涉及一类不同共轭链长的工字形寡聚芴材料(由于工字形即化学术语中常说的的”H-shape”, 所以以下所有工字形都简称为”H-shape”，除特别说明外)在ASE性能的差异的研究。
背景技术
现如今，芴单元越来越引起化学家的注意，主要优势如下：1)在复合催化剂上，有着优异的性能。2)芴9位反应活性高，具有结构的可塑性。3)芴环结构称为cardo骨架，热稳定高。4)可以作为优异的蓝光OLED及具有良好的电学性能。而且以芴为基础单元的寡聚芴与聚芴相比，具有更好的优势：1、寡聚芴单分散性好，结构易于确定。2.寡聚芴具有优异的溶解性能，可实现溶液加工以及后修饰。3.寡聚芴与聚芴相比，具有很高的热稳定性及光学稳定性；可以很好的避免绿光带缺陷。4.具有高外量子效率，在薄膜状态下仍然可以保持在70％-80％左右；良好的发光效率使得在OLED、OFET上，有着优异的发展前景。另外以芴为单元的工字形材料具有良好的ASE性能，通过延长共轭链长，比较不同链长的ASE性能，对于获得优异的激光器件，具有重大的意义。
另外对于有机激光的研究，有着悠久的历史；自从1960年梅曼发明了世界上第一台红宝石激光器以来到20世纪70年代中期，激光技术产业尚未形成规模。这一阶段，人们的研究主要集中在激光器的基础理论、各种各样的激光器件、特别是提高性能以及激光的各种应用。例如1975年，美国的激光军事应用就占整个激光应用的86.7％。那时激光产业规模很小，全球的激光产业仅为0.617 亿美元。20世纪70年代后期，随着各类激光器性能的提高，特别是固体激光器、 c02激光器。He-Ne激光器以及半导体激光器的寿命、模式和稳定性等性能的提高，使它们不仅在军事领域，而且在工业、通信、信息存储和医疗卫生等领域都获得了广泛的应用。到1985年，全球激光器的销售额已达4.418亿美元。此后，激光产业迅速发展，到1998年，全球仅激光器件的销售额已高达38.8亿美元。其中，半导体激光器销售额为21.5亿美元，占55.8％；非半体激光器销售额为17.3亿美元，占44.2％。目前，这些激光器件正在激光通信、光学存储、材料加工、激光医学、图像记录、打印和印刷、检测、传感等领域发挥着独特的作用，对人类的生活产生了不可估量的影响。有机激光的应用领域逐渐扩大，表现在工作商业、工作、生活军事等各个方面。目前其应用领域主要包括在如下几个方面：1)材料加工2)医用激光3)分析及生物医学仪器应用4)成像记录 5)遥感应用6)检查、测量和控制7)娱乐8)光存储9)光通信10)条码扫描11) 新应用：包括航天航空、军事、区域网、计算机应用等。
发明内容
技术问题：本发明提供了一种工字形寡聚芴的有机激光材料及其合成方法，通过传统的suzuki偶联，该类H-shape化合物方法易于控制且操作简单快速、溶剂消耗量小，成本低、重复性好、产率高且产品质量高，与聚芴等其他材料相比，具有优异的ASE性能，并且可以实现在非掺杂下，具有比较低的ASE值，有望在激光器件中获得更广阔的前景。
技术方案：本发明是一种工字形寡聚芴的有机激光材料，通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接，得到了具有中心对称、开环的工字形结构，其分子结构通式I如下：
式中：
R1为氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数，Ar1为常见的给电子基团。
所述的芳基Ar2结构为：
其中R2和R1类似，包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数；m为取代后重复单元的个数，其中1≤m≤5。
所述的给电子基团Ar1具体结构如下：
本发明的H-shape寡聚芴的有机激光材料的合成方法为：通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接而成，其反应路线通式II如下：
寡聚芴取代基Ar2结构为：
其中R2和R1类似，包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数；m为取代后重复单元的个数，其中1≤m≤5；Ar1为常见的给电子基团，具体结构如下：
所述的合成方法具体为：以卤代叔醇或者叔醇硼酸酯为起始原料，与多聚芴发生Suzuki反应，首先配制KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液20-30mL作为碱液，有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液，VTHF:VTol＝1:1对KF、K2CO3溶液进行 N2鼓泡；将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口；称取原料卤代叔醇或叔醇硼酸酯和多聚芴于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空 2-3次，氮气保护，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，迅速称取四三苯基膦钯在氮气环境下，快速加入反应瓶中，重复上述操作；将有机相KF注射到反应瓶中；90-100℃油浴搅拌加热反应，8-10min后加入KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液；搅拌反应，原料反应完，即停止反应；用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得产物。
所述的多聚芴为卤代或者硼酸。
寡聚芴的基本性能测试如下：
1.光谱测试：
在溶液状态下，把分离提纯样品放在二氯甲烷中，配成10mg/ml,然后把溶液倒入比色皿中，溶液高度基本和比色皿顶部齐平，然后按照操作完成。薄膜状态下，把分离提纯样品溶于甲苯中，配成浓度为10mg/ml溶液,按照操作，完成光谱测试，具体测试结果如附图所示。
2.热稳定性测试：
1)开启仪器和电脑界面，机器预热15min。
2)打开仪器外壳，点击open按钮，打开样仓。将样品均匀平铺在铝锅锅底(约 5-10mg)，用压片机压实，点击Close，放好外壳。
3)按照电脑操作界面，进行上机操作。
根据权利要求5所述，H-shape寡聚芴的性质测试如下：
有机激光测试：
提前准备好样品，先用DCM把需要的石英片泡好一夜，然后依次用去离子水、乙醇、丙酮、清洗数次，然后配置溶液，通过调节激光器的转速、样品的浓度，来获得最优ASE阈值。
有益效果：本发明的一类H-shape寡聚芴的合成方法及应用具有的优势有：
1.反应原子经济、绿色环保、分离简单，不仅适用于实验室的微量合成，也容易实现工业化大量生产；
2.该类H-shape寡聚芴由于四边都保留卤代原子，可以与多聚的硼酸或者硼酸酯反应，进行延展，形成更大骨架的H-shape。
3.该类结构由于特定的空间构型，导致在ASE性能上，取得了良好的功能，并且我们发现，以芴作为工字形的端点，随着链长的增加，其ASE阈值呈现增加的趋势，这对于研究工字形的ASE现象，具有指导意义，同时我们可以明确一点，在无大位阻基团封端的情况下，不利于ASE性能，所以，研究不同主链长度的工字形寡聚芴，获得优异的激光器件，有着不可或缺的影响。
附图说明
图1为H-shape1c的核磁氢谱图。
图2为H-shape的飞行时间质谱图。
图3为H-shape的核磁氢谱图。
图4为H-shape的飞行时间质谱图。
图5为H-shape的光谱图。
图6为H-shape的光谱图。
图7为膜厚138nm,浓度：40mg/ml，H-shape1c的在不同能量的ASE阈值图。
图8为膜厚132nm,浓度：40mg/ml，H-shape的在不同能量的ASE阈值图。
图9为两种寡聚芴的寿命图谱。
具体实施方式
下面结合实例来进一步说明本发明内容，这些实施实例并不是对本发明范围或精神进行限制。
实例1：由1a制备1c
实例实施1:配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液，有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液，VTHF:VTol＝1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡 2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口。准确称取原料化合物1a(5g，3.85mmol,1eq)、1b(9.94g，19.25mmol,5eq)于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空三次，并且充上氮气球，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，迅速称取四三苯基膦钯(0.89g，0.77mmol,0.2eq)在氮气环境下，快速加入反应瓶中，重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应，10min后加入16mL的碱液。搅拌反应,点板监控，原料反应完，即可停止反应。。反应结束，用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得到白色固体粉末1c (5.87g，60％)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(s,2H),7.84-7.82(d,J＝8.0Hz, 4H),7.71-7.67(t,J＝8.0Hz,12H),7.64-7.62(d,J＝8.0Hz,4H),7.52(m,4H),7.47– 7.45(d,8.0Hz,4H),7.39–7.31(m,20H),6.82-6.80(d,8.0Hz,4H),4.20-4.16(t,J＝ 8.0Hz,2H),3.89-3.85(t,J＝8.0Hz,4H)。
实例2：由1a,2a,制备2d
实例实施2:
1)由2a制备2b
配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液，有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液，VTHF:VTol＝1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口。准确称取原料化合物2a(3.19g，5.85mmol,3eq)、9,9-二辛基芴硼酸酯(0.4g，1.95mmol,1eq) 于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空三次，并且充上氮气球，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，迅速称取四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol,0.08eq)在氮气环境下，快速加入反应瓶中，重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应，10min后加入2mL的碱液。搅拌反应,点板监控，原料反应完，即可停止反应。反应结束，用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得到白色固体粉末 2b(1g，60％)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79-7.73(m,3H),7.66-7.62(t,J＝8.0 Hz,2H),7.59(s,3H),7.49-7.47(d,J＝8.0Hz,2H),7.38-7.30(m,3H),
2)由1a制备2c
选取一个50ml的锥形瓶，加入30ml 1,4-二氧六环溶液，然后橡胶塞塞口，用已充好的氮气球鼓泡1h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口。准确称取原料化合物1a(5g,3.85mmol,1eq)、联硼酸频那醇酯 (5.87g,23.1mmol,6eq)KOAc(1.51g,15.4mmol,4eq)于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空三次，并且充上氮气球，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，然后抽真空，鼓氮气三次置换。将反应装置转移到油浴锅中，注入已鼓泡的1,4-二氧六环,搅拌均匀，点板监控，原料反应完，即可停止反应。反应结束，用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得到白色固体粉末2c(4.60g，80％)1H NMR(400MHz,CDCl3) δ7.89(s,2H),7.80-7.76(t,J＝8.0Hz,12H),7.20-7.18(d,J＝8.0Hz,4H),7.13(s,4H), 6.75-6.73(d,J＝8.0Hz,4H)
2)由2c制备2d
配制KF(A)和K2CO3(B)各2mol/L的混合溶液20mL作为碱液，有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液，VTHF:VTol＝1:1溶液对A、B溶液进行N2鼓泡2h。将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口。准确称取原料化合物2c(1g，0.67mmol,1eq)、2b(3.44g，4.02mmol,6eq)于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空三次，并且充上氮气球，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，迅速称取四三苯基膦钯(0.16g，0.14mmol,0.20eq)在氮气环境下，快速加入反应瓶中，重复上述操作。将有机相A注射到反应瓶中。90℃油浴搅拌加热反应，10min后加入1mL的碱液。搅拌反应，点板监控，原料反应完，即可停止反应。反应结束，用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得到白色固体粉末2d(1.37g，50％) 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(s,2H),7.83-7.81(d,J＝8.0Hz, 4H),7.79-7.72(m,20H),7.63-7.62(m,20H),
7.56(s,2H),7.50-7.45(m,6H),7.38-7.30(m,18H),6.83-6.81(d,J＝8.0Hz,4H)。
两种寡聚芴的寿命及量子效率汇总表如下：

Claims (6)

1.一种工字形寡聚芴的有机激光材料，其特征在于：通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接，得到了具有中心对称、开环的工字形结构，其分子结构通式I如下：
式中：
R1为氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数，Ar1为常见的给电子基团。
2.根据权利要求1所述的一种工字形寡聚芴的有机激光材料，其特征在于，所述的芳基Ar2结构为：
其中R2和R1类似，包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数；m为取代后重复单元的个数，其中1≤m≤5。
3.根据权利要求2所述的一种工字形寡聚芴的有机激光材料，其特征在于，所述的给电子基团Ar1具体结构如下：
4.一种如权利要求2或3所述的工字形寡聚芴的有机激光材料的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为通过芳基Ar2把两条对称寡聚芴共轭链桥连接而成，其反应路线通式II如下：
寡聚芴取代基Ar2结构为：
其中R2和R1类似，包括氢原子、直链型或支化型烷基链或者烷氧基链；其中烷基链或者烷氧基链的碳原子数目n为1至10的自然数；m为取代后重复单元的个数，其中1≤m≤5；Ar1为常见的给电子基团，具体结构如下：
5.根据利要求4所述的工字形寡聚芴的有机激光材料的合成方法，其特征在于，所述的合成方法具体为：以卤代叔醇或者叔醇硼酸酯为起始原料，与多聚芴发生SUZUki反应，首先配制KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液20-30mL作为碱液，有机相采用甲苯和四氢呋喃溶液，VTHF:VTol＝1:1对KF、K2CO3溶液进行N2鼓泡；将烘干好的三口烧瓶、磁子、冷凝管进行组装，密封体系只留加样口；称取原料卤代叔醇或叔醇硼酸酯和多聚芴于反应瓶中，并保证密封体系，抽真空2-3次，氮气保护，然后用锡箔纸包裹，进行避光处理，迅速称取四三苯基膦钯在氮气环境下，快速加入反应瓶中，重复上述操作；将有机相KF注射到反应瓶中；90-100℃油浴搅拌加热反应，8-10min后加入KF和K2CO3各2-3mol/L的混合溶液；搅拌反应，原料反应完，即停止反应；用水淬灭，使用CH2Cl2萃取有机层，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，柱层析分离提纯得产物。
6.根据利要求4所述的工字形寡聚芴的有机激光材料的合成方法，其特征在于，所述的多聚芴为卤代或者硼酸。
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