CN115386264A - 活性能量射线固化型水性墨、记录方法和记录设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及活性能量射线固化型水性墨、记录方法和记录设备。提供一种活性能量射线固化型水性墨，其包括水和固化性物质，并且可以通过活性能量射线固化。该固化性物质包含由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
其中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
Description
技术领域
本公开涉及包含水溶性单体的活性能量射线固化型水性墨。本公开还涉及各自使用该活性能量射线固化型水性墨的记录方法和记录设备。
背景技术
在喷墨方式图像形成方法中，使用活性能量射线固化型液体组合物作为墨的技术是常规已知的。当活性能量射线固化型液体组合物用作墨时，已知使用非水性固化性物质或水性固化性物质。
使用非水性固化性物质的墨的一个实例，日本专利申请特开No.2017-160380提出了一种使用在其酯侧具有酰胺结构的丙烯酸酯化合物从而抑制墨的气味的方法。
使用水性固化性物质的墨的实例包括含有水、单体/低聚物和颜料分散体的固化型水性墨。用于固化型水性墨的单体和低聚物需要具有良好的水溶性和在水溶液中的稳定性。日本专利申请特开No.2012-214561提出了一种使用具有特定结构的丙烯酰胺化合物从而提供具有良好水溶性的墨组合物的方法。
发明内容
本公开的目的为提供一种活性能量射线固化型水性墨，其包含水溶性优异且在固化后具有优异的耐水性的单体。本发明的另一个目的为提供各自使用该活性能量射线固化型水性墨的记录方法和记录设备。
根据本发明的一个方面，提供一种活性能量射线固化型水性墨，其包含水和固化性物质，并且是通过活性能量射线可固化的，其中所述固化性物质包含由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
在通式(1)中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
根据本公开的另一个方面，提供一种记录方法，其至少包括将所述活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的步骤，和用活性能量射线照射施加到所述记录介质上的所述活性能量射线固化型水性墨的步骤。
根据本公开的另一个方面，提供一种记录设备，其至少包括将所述活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的墨施加装置和用活性能量射线照射施加到所述记录介质上的所述活性能量射线固化型水性墨的活性能量射线照射装置。
从以下参照附图对示例性实施方案的描述中，本公开的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
图1为示出根据本公开的一个实施方案的喷墨记录设备的结构的示意性透视图。
具体实施方式
日本专利申请特开No.2017-160380中所述的丙烯酸酯化合物包含在酯结构中具有酰胺键的单官能单体，因此具有减少的气味。然而，这种丙烯酸酯化合物用于非水性墨。当将该丙烯酸酯化合物引入水性墨中时，如日本专利申请特开No.2007-099802中所述，由于丙烯酸酯键的水解，所得墨会具有稳定性的问题。
日本专利申请特开No.2012-214561中所述的具有丙烯酰胺结构的化合物具有良好的水溶性。然而，该化合物中的单体具有高的水溶性，使得固化物在耐水性方面存在问题。
因此，本发明人对包含水溶性优异的单体且在固化后具有优异的耐水性的活性能量射线固化型水性墨；以及各自使用该活性能量射线固化型水性墨的记录方法和记录设备进行了深入的研究，并且完成了本发明。
以下将参照附图通过优选实施方案详细描述本公开。
<水性墨>
(固化性物质)
根据本公开的活性能量射线固化型水性墨包含水和固化性物质。固化性物质包含由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体。该活性能量射线固化型水性墨是通过活性能量射线可固化的。以下将“活性能量射线固化型水性墨”简称为“水性墨”。
在通式(1)中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
从包含单体的水性墨的储存稳定性和水性墨的固化特性的观点，具有氢原子作为R1和丙烯酰胺基团作为官能团的通式(1)的聚合性单体为特别优选的。
在通式(1)中，R2没有限制，只要其为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基即可。为了同时满足单体的水溶性和固化物的耐水性两者，R2特别优选为具有2～4个碳原子的二价饱和烃基。具体实例包括亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基和亚异丁基。
在通式(1)中，L没有限制，只要其为可以包含醚键(-O-)、酰胺键(-C(＝O)-NH-)、羰基键(-C(＝O)-)、砜键(-SO2-)或磺酰胺键(-SO2-NH-)的二价饱和烃基即可。这里，可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基意指其中二价饱和烃基中的至少一个碳原子被醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键替代的官能团。
从改善的单体的水溶性的观点，L优选为包含选自由醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键组成的组中的至少一种键的的二价饱和烃基，更优选为包含醚键、特别优选包含如氧化亚乙基、氧化亚丙基或氧化亚丁基等氧亚烷基的二价饱和烃基。包含选自由醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键组成的组中的至少一种键的二价饱和烃基可以包含各自含有上述键之一的多个重复单元。从固化物的耐水性的观点，含有所述键的重复单元的数目优选为1～10，更优选1～5。当包含氧亚烷基时，从固化物的耐水性的观点，重复数优选为1～5。
从同时满足单体的水溶性和固化物的耐水性两者的观点，固化性物质优选包含其中式(1)中的L为包含选自醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键中的至少一种键的二价饱和烃基的双官能聚合性单体(第一聚合性单体)，其中式(1)中的L为包含选自醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键中的至少一种键的二价饱和烃基的双官能聚合性单体(第二聚合性单体)。墨中第一聚合性单体的含量优选为10～90质量％，更优选25～75质量％，相对于墨中第一聚合性单体和第二聚合性单体的总含量。由通式(1)表示的双官能聚合性单体的具体结构在下表1中示出，但是由通式(1)表示的双官能聚合性单体不限于这些结构。
[表1]
虽然包含通式(1)的双官能聚合性单体的固化性物质的含量没有特别限制，但从喷墨系统中使用的墨的喷射性能的观点，该含量相对于水性墨的总质量优选为50质量％以下，更优选30质量％以下。从图像的光泽均匀性的观点，含量为20质量％以下也是优选的。另一方面，从固化物的稳定性的观点，包含通式(1)的双官能聚合性单体的固化性物质的含量相对于水性墨的总质量优选为5质量％以上，更优选10质量％以上。
虽然通式(1)的双官能聚合性单体的合成方法没有特别限制，实例包括进行胺化合物与(甲基)丙烯酰氯、(甲基)丙烯酸酐或(甲基)丙烯酸之间的缩合反应的方法，以及进行胺化合物与酯化合物之间的交换反应的方法。在本公开中，术语“(甲基)丙烯酸”意指“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”。这也适用于(甲基)丙烯酰胺等。
本公开的活性能量射线固化型水性墨根据需要还可以包含组合的多个由通式(1)表示的双官能聚合性单体。在不损害本公开的效果的情况下，固化性物质还可以包含不对应于通式(1)的单体。不对应于通式(1)的单体没有限制，只要其为可与由通式(1)表示的双官能聚合性单体聚合的单体即可，并且具有类似反应性的乙烯基系单体为优选的。单官能单体的实例包括丙烯酰吗啉、N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酰胺、羟乙基丙烯酰胺、低聚环氧乙烷的单丙烯酸酯和二元酸的单丙烯酸酯。多官能单体的实例包括亚甲基双丙烯酰胺、亚乙基双丙烯酰胺、1,2-二羟基乙烯-双丙烯酰胺和多官能丙烯酰胺。多官能单体的市售产品的实例包括FOM-03006(水溶性四官能丙烯酰胺)、FOM-03007(水溶性三官能丙烯酰胺)和FOM-03009(水溶性四官能丙烯酰胺)(全部为商品名；Fujifilm Wako Chemicals的产品)。不对应于通式(1)的单体优选具有至少一个(甲基)丙烯酰胺基、特别优选丙烯酰胺基作为官能团。水性墨优选包含单官能单体和由式(1)表示的双官能单体一起。因此，可以进一步提高由式(1)表示的双官能单体的水溶性。
当固化性物质包含不对应于通式(1)的单体时，通式(1)的双官能聚合性单体的比例各自相对于固化性物质的总质量优选为5质量％以上且小于100质量％、更优选10质量％以上且90质量％以下、还更优选20质量％以上且80质量％以下。当通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量为5质量％以上时，充分展现了本发明的效果。
当固化性物质包含相对于固化性物质的总质量为50质量％以上的不对应于通式(1)的单官能单体时，通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量优选为25质量％以上。当通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量为25质量％以上时，可以获得具有充分的耐水性的固化物。
当固化性物质包含相对于固化性物质的总质量为10质量％以上的不对应于通式(1)的多官能单体(即，具有两个以上的官能团的单体)时，通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于不对应于通式(1)的多官能单体(即，具有两个以上的官能团的单体)的总质量优选为25质量％以上，更优选40质量％以上。当通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量为25质量％以上时，可以获得抗龟裂的固化物。
(聚合引发剂)
根据本公开的水性墨优选进一步包含聚合引发剂。聚合引发剂没有特别限制，只要其通过用活性能量射线照射而形成引发固化性物质聚合的活性种即可。本公开的固化性物质的固化反应由自由基促进，因此形成自由基的聚合引发剂为优选的。
对于水性墨的使用，聚合引发剂的结构优选具有亲水性官能团。亲水性官能团的实例包括羟基、羧酸基、磺酸基、磷酸基、羧酸酯基、磺酸酯基、膦酸酯基团、醚基和酰胺基。
以下化合物A～C为聚合引发剂的优选实例，但本公开的聚合引发剂不限于它们。
化合物A
化合物B
化合物C
作为聚合引发剂，两种以上的聚合引发剂可以根据需要组合使用。选择性地，聚合引发剂可以与敏化剂组合使用。组合使用两种以上的聚合引发剂或聚合引发剂和敏化剂，使得可以使用具有单一聚合引发剂不能有效使用的波长的活性能量射线，从而产生另外的自由基。
聚合引发剂的含量各自相对于水性墨的总质量(100质量％)优选为0.01质量％～20质量％、更优选0.01质量％～10质量％、还更优选0.01质量％～5质量％。当聚合引发剂的含量太大时，未反应的聚合引发剂会残留在固化物中，并且由此获得的固化物会具有降低的强度。
(着色材料)
根据本公开的水性墨可以根据需要包含着色材料。着色材料没有特别限制，通常，染料或颜料或其分散体为优选的。
注意的是，不含着色材料的水性墨为所谓的透明墨，并且出于使印刷表面具有光泽的目的可以单独使用。
染料没有限制并且可以使用常规染料而没有任何问题。实例包括C.I.直接蓝6、8、22、34、70、71、76、78、86、142和199，C.I.酸性蓝9、22、40、59、93、102、104、117、120、167和229，C.I.直接红1、4、17、28、83和227，C.I.酸性红1、4、8、13、14、15、18、21、26、35、37、249、257和289，C.I.直接黄12、24、26、86、98、132和142，C.I.酸性黄1、3、4、7、11、12、13、14、19、23、25、34、44和71，C.I.食品黑1和2以及C.I.酸性黑2、7、24、26、31、52、112和118。
颜料没有限制并且可以使用常规颜料而没有任何问题。实例包括C.I.颜料蓝1、2、3、15:3、16和22，C.I.颜料红5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、112和122，C.I.颜料黄1、2、3、13、16和83，炭黑No.2300、900、33、40和52、MA7、MA8以及MCF88(Mitsubishi ChemicalCorporation的产品)、RAVEN1255(Columbia的产品)、REGAL330R、660R和MOGUL(CabotCorporation的产品)和颜料黑FW1、FW18、S170、S150和Printex35(Degussa AG的产品)。
当使用这种着色材料时，水性墨优选包含用于将染料或颜料分散在水中的分散树脂。分散树脂优选为水溶性的，并且重均分子量为约1000～15000。实例包括各自由下列单体组成的嵌段共聚物和无规共聚物，以及这些共聚物的盐。
-苯乙烯及其衍生物
-乙烯基萘及其衍生物
-α,β-烯键式不饱和羧酸的脂肪族醇酯
-丙烯酸及其衍生物
-马来酸及其衍生物
-衣康酸及其衍生物
-富马酸及其衍生物
选择性地，染料或颜料可以由固化性物质分散，而不使用分散树脂。
在本公开中，墨的形式没有限制，并且墨可以以任何形式使用，如自分散型、树脂分散型和微胶囊型。
(溶剂)
根据本公开的水性墨至少包含水作为溶剂，并且根据需要可以包含有机溶剂以控制墨施加性或干燥性。所使用的有机溶剂优选为具有高的沸点和低的蒸气压的水溶性材料。实例包括聚乙二醇、聚丙二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、三甘醇、硫二甘醇、己二醇、二甘醇、乙二醇单甲醚、二甘醇单甲醚和甘油。另外，也可以添加如乙醇或异丙醇等醇类或各种表面活性剂作为调节粘度、表面张力等的组分。
含水的溶剂的含量根据预期用途按需选择，并且相对于水性墨的总质量，优选为10质量％以上。特别是当墨用于喷墨记录系统时，含量优选为30质量％以上、更优选50质量％以上。含水的溶剂的含量的上限没有特别限制，并且相对于水性墨的总质量，优选为90质量％以下、更优选80质量％以下。水的含量各自相对于水性墨的总质量优选为10质量％以上、更优选30质量％以上、还更优选50质量％以上。水的含量的上限没有特别限制，并且相对于水性墨的总质量，优选为90质量％以下、更优选80％质量以下。水性墨可以进一步包含表面活性剂、固化促进剂、交联剂、水溶性助剂、粘度调节剂等。应当注意的是，可以适当地选择和使用表面活性剂等。
<记录方法和记录设备>
根据本公开的水性墨可以用于各种已知的记录系统，如喷墨系统、凹版系统(gravure system)和柔性版系统(flexographic system)，并且特别是当用于喷墨记录系统时，其具有优异的效果。
根据本公开的记录方法至少具有将本公开的活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的步骤和用活性能量射线照射施加到记录介质上的活性能量射线固化型水性墨的步骤。特别地，墨施加步骤可以通过能够将本公开的水性墨施加到记录介质上的任意记录系统如喷墨系统、凹版系统或柔性版系统来进行，并且其中喷墨记录系统为优选的。
(记录介质)
任意介质都可以用作记录介质，只要其可以保持本公开的水性墨即可。特别是在喷墨记录系统中，如片状或膜状等厚度薄的介质为优选的。另外，具有各种吸收特性的介质，例如，吸收性介质如能够吸收施加到其上的墨的纸、吸收性差的介质如胶版印刷用光泽纸和非吸收性介质如PET、PC、PVC和PMMA可以用作记录介质。
根据本公开的记录设备至少具有将本公开的活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的墨施加装置和用活性能量射线照射施加到记录介质上的活性能量射线固化型水性墨的活性能量射线照射装置。墨施加装置可以具有任意记录系统，只要其可以将本公开的水性墨施加到记录介质即可。其优选装配有通过喷墨记录系统喷射墨的记录头。喷墨记录系统优选为一种将热能给予墨从而喷射墨的系统，该系统可以容易地实现高密度多孔型记录头并且以高速记录高分辨率和高品质图像。
作为具有将热能给予墨从而喷射墨的系统的记录头，使用例如在美国专利No.4,723,129和No.4,740,796中公开的基本原理为优选的。这种系统可以同时应用于所谓的按需型和连续型两者。对于按需型，根据记录信息引起快速升温并且超过泡核沸腾的至少一个驱动信号优选地施加到对应于墨保持片或液路放置的电热转换器。因此，使电热转换器产生热能并且在记录头的热作用面上产生膜沸腾。结果，对应于各驱动信号，气泡可以在墨中形成，因此，该系统是有效的。
通过利用气泡的生长和收缩从喷射口喷射墨，形成至少一个液滴。当驱动信号为脉冲形式时，可以瞬时和适当地引起气泡的生长和收缩。因此，墨可以在特别良好的响应下喷射，这是优选的。作为脉冲形式的驱动信号，在美国专利No.4,463,359或No.4,345,262所述的驱动信号为适合的。优选采用美国专利No.4,313,124中所述用于热作用面的温度上升率的条件。
作为记录头的结构，如前述说明书中所公开的组合具有喷射口、液路和电热转换器的结构(直线状液路或直角液路)是合适的。另外，如美国专利No.4,558,333和No.4,459,600中所公开的在弯曲区域中具有热作用部分的结构也是合适的。进一步，在日本专利No.2962880和No.3246949以及日本专利申请特开No.H11(1999)-188870中所述的空气连通喷射系统也是有效的。又进一步，具有作为多个电热转换器的喷射口单元的共用喷射口的结构(日本专利申请特开No.S59(1984)-123670)也是有效的。
作为具有与记录设备可以记录的最大记录介质的宽度相对应的长度的全线型记录头，可以使用以下种类。例如，可以使用组合多个前述说明书中公开的记录头以覆盖长度的结构或者使用具有一体形成的记录头作为单个记录头的结构。进一步，安装在记录设备上以使得能够与设备的主体电连接或能够从设备的主体供给墨的可更换的芯片型记录头、或与记录头一体设置的盒型记录头也是有效的。
进一步，记录头优选具有回收装置或备用辅助装置。这种装置的具体实例包括记录头用盖(capping)装置、清洁装置、压力施加或抽吸装置、电热转换器、加热元件、预热装置和预喷射模式。
图1是示意性地示出喷墨记录设备的结构的一个实施方案的透视图。图1中所示的喷墨记录设备为采用使用短长度串行头(short-length serial head)并且使头在记录介质的宽度方向上扫描的同时进行记录的穿梭系统(shuttle system)的记录设备。将滑架100连接到环形带101，并且可沿导向轴102移动。将环形带101架设在滑轮103和104之间。将马达105的驱动轴连接到滑轮103，使得通过马达105的旋转驱动，滑架100沿着导向轴102在箭头A所示的主扫描方向上往复移动。
滑架100在其上具有其中设置多个墨喷嘴的记录头(未示出)和作为用于在其中储存墨的容器的墨罐IT。滑架100在箭头A所示的主扫描方向上的至少一端具有活性能量射线照射单元20。因此，在将墨施加到记录介质上之后，可以立即用来自活性能量射线照射单元20的活性能量射线照射要记录的介质的表面。活性能量射线的实例包括电子射线、紫外线、α射线、β射线、γ射线和X射线。其中，紫外线为特别优选的。该活性能量射线照射单元20为用活性能量射线照射施加在记录介质上的墨的活性能量射线照射装置。在图1中，滑架100在其两端具有活性能量射线照射单元20。活性能量射线的照射可以如该图所示在施加墨之后立即进行，或者可以在施加墨之后的一定时间间隔之后进行。照射不限于单次照射，也可以进行多阶段照射。
记录头具有多个墨喷射口，所述多个墨喷射口设置在纸P的输送方向(箭头B所示的副扫描方向)上与用作记录介质的纸P相反的喷射口表面上。记录头具有分别与多个喷射口连通的墨路(ink path)。分别为墨路提供产生热能以喷射墨的电热转换器。
当将对应于驱动数据的电脉冲施加到电热转换器时，电热转换器产生热，通过所产生的热引起墨的膜沸腾，产生气泡，从而从喷射口喷射墨。在各墨路上连通有它们共用的共用液体室，并且共用液体室与墨罐IT连接。
图1中所示的喷墨记录设备具有用于检测滑架100的移动位置的线性编码器106。具体地说，沿着滑架100的移动方向设置的线性标尺107例如在1英寸的距离内具有等间距的1,200个狭缝。在滑架100侧例如设置具有光发射单元和光接收传感器的狭缝检测系统108以及信号处理电路。因此，响应于滑架100的移动，从线性编码器106输出显示墨的喷射定时的喷射定时信号和滑架100的移动位置的信息。由于每当检测到线性标尺107的狭缝时就喷射墨，因此可以在主扫描方向上记录分辨率为1,200dpi的图像。
在由箭头B所示的副扫描方向上间歇地供给作为记录介质的纸P，该副扫描方向为与滑架100的操作方向正交的方向。纸P由输送方向上游侧的一对辊单元109和110以及输送方向下游侧的一对辊单元111和112支承。在对纸施加恒定张力的同时输送纸，并且保持相对于记录头的平面性。辊单元111、112的驱动力由未图示的供纸马达提供。
在图1所示的喷墨记录设备中，在移动滑架100的同时，通过交替地重复与记录头的喷射口的布置宽度相对应的宽度的记录和纸P的输送，可以在整个纸P上记录图像。当开始记录时或在记录期间，滑架100根据需要停止在初始位置。用于盖住各记录头的喷射面侧的盖构件113设置在该初始位置处。在盖构件113上连接有用于从喷射口强制地吸引墨以防止喷射口堵塞的吸引恢复装置(未示出)。
除了穿梭系统之外，还有一种使用线型喷墨头的线型系统(line system)，其中记录元件对应于记录介质一侧的整个区域配置。在行式系统中，通过在与记录元件的排列方向正交的方向上扫描记录介质，在记录介质的整个表面上记录图像。因此，如扫描短长度头的滑架等输送系统变得不必要。另外，由于在滑架的移动和记录介质之间的复杂扫描控制变得不必要，并且只有记录介质移动，因此可以使记录速度高于穿梭系统的记录速度。
根据本公开的一个方面，可以提供包含水溶性优异且在固化后具有优异的耐水性的单体的活性能量射线固化型水性墨。
根据本公开的另一个方面，可以提供各自使用该活性能量射线固化型水性墨的记录方法和记录设备。
实施例
以下将通过实施例和比较例进一步详细描述本公开。在不脱离本发明的主旨的情况下，本公开不受以下实施例的限制。
在本公开的实施例中，使用表2中列出的固化性物质1～4、12作为双官能聚合性单体。在比较例中，使用表中列出的比较化合物1和2作为双官能聚合性单体。进一步，作为不对应于通式(1)的单体并且要与水性墨混合的其它单体，使用表3中列出的单体。表2中记载的比较化合物1为商品名FOM-3008(Fujifilm Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制)。表3中的单官能单体1为商品名HEAA(KJ Chemicals,Inc.制)，单官能单体2为商品名ACMO(KJ Chemicals,Inc.制)，单官能单体3为商品名DAAM(KJ Chemicals,Inc.制)，表3中的双官能单体为N,N'-亚乙基双丙烯酰胺(Tokyo Kasei,Inc.制)，表3中的三官能单体为商品名FOM-03007(Fujifilm Wako Pure Chemical Industries,Inc.制)。表2中记载的比较化合物2通过以下方法合成。
[合成例A：比较化合物2的合成方法]
将200g(1.35mol)1,2-双(2-氨基乙氧基)甲烷和4L乙腈混合，并在搅拌的同时滴加256g(2.83mol)丙烯酰氯，同时在冰冷却下保持混合物在8℃以下。之后，升温至20℃，将混合物再搅拌2小时。反应完成后，过滤反应液。过滤分离的反应产物用乙腈洗涤，得到176.3g比较化合物2。
[表2]
[表3]
(固化性物质的合成)
以下为固化性物质1～4、12的合成方法。
[合成例1：固化性物质1的合成方法]
将3-丙烯酰胺基丙酸(35.0g，0.24mol)与1L甲醇混合。在室温(20℃)下，添加14.8g(0.10mol)的1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷，并且将所得混合物搅拌30分钟。向反应混合物中添加55.0g(0.20mol)的氯化4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉(DMT-MM)，然后搅拌过夜。在反应完成后，过滤反应混合物。将由此获得的滤液浓缩后，将浓缩物通过柱层析纯化以获得27.5g固化性物质1。通过使3-氨基丙酸与丙烯酰氯反应来制备3-丙烯酰胺基丙酸，但是其制备方法不限于此。
[合成例2：固化性物质2的合成方法]
将6-丙烯酰胺基己酸(45.0g，0.24mol)与1L甲醇混合。在室温(20℃)下向所得混合物中添加14.8g(0.10mol)的1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷，并且将所得混合物搅拌30分钟。向反应混合物中添加55.0g(0.20mol)的DMT-MM，然后搅拌过夜。在反应完成后，过滤反应混合物。将由此获得的滤液浓缩后，将浓缩物通过柱层析纯化以获得32.7g固化性物质2。通过使6-氨基己酸与丙烯酰氯反应来制备6-丙烯酰胺基己酸，但是其制备方法不限于此。
[合成例3：固化性物质3的合成方法]
将3-丙烯酰胺基丙酸(35.0g，0.24mol)与1L甲醇混合。在室温(20℃)下向所得混合物中添加7.4g(0.10mol)的1,3-二氨基丙烷，并且将所得混合物搅拌30分钟。向反应混合物中添加55.0g(0.20mol)的DMT-MM，然后搅拌过夜。在反应完成后，过滤反应混合物。将由此获得的滤液浓缩后，将浓缩物通过柱层析纯化以获得22.9g固化性物质3。通过使3-氨基丙酸与丙烯酰氯反应来制备3-丙烯酰胺基丙酸，但是其制备方法不限于此。
[合成例4：固化性物质4的合成方法]
将3-丙烯酰胺基丁酸(37.7g，0.24mol)与1L甲醇混合。在室温(20℃)下向所得混合物中添加7.4g(0.10mol)的1,3-二氨基丙烷，并且将所得混合物搅拌30分钟。向反应混合物中添加55.0g(0.20mol)的DMT-MM，然后搅拌过夜。在反应完成后，过滤反应混合物。将由此获得的滤液浓缩后，将浓缩物通过柱层析纯化以获得24.6g固化性物质4。通过使3-氨基丁酸与丙烯酰氯反应来制备3-丙烯酰胺基丁酸，但是其制备方法不限于此。
[合成例5：固化性物质12的合成方法]
将6-丙烯酰胺基己酸(45.0g，0.24mol)与1L甲醇混合。在室温(20℃)下向所得混合物中添加6.0g(0.10mol)的乙二胺，并且将所得混合物搅拌30分钟。向反应混合物中添加55.0g(0.20mol)的DMT-MM，然后搅拌过夜。在反应完成后，过滤反应混合物。将由此获得的滤液浓缩后，将浓缩物通过柱层析纯化以获得20.1g固化性物质12。通过使6-氨基己酸与丙烯酰氯反应来制备6-丙烯酰胺基己酸，但是其制备方法不限于此。
<实施例1>
(水性墨的制备)
使用表2中列出的固化性物质以下述组成来制备水性墨。
固化性物质1：5质量％
单官能单体1：15质量％
聚合引发剂(化合物A)：2质量％
表面活性剂“Acetylenol E100”(商品名，Kawaken Fine Chemicals的产品)：1质量％
离子交换水：77质量％
(固化物的制造)
通过棒涂机将水性墨(10g/m2)涂布到PET膜(易粘的白色PET，Teijin Limited的产品)上。然后，用UV-LED(商品名：L60II，波长：395nm，Ushio Inc.的产品)以1J/cm2照射所得的膜，从而使墨固化，并且制造固化物。
<实施例2>
除了使用固化性物质2代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例3>
除了使用固化性物质3代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例4>
除了使用固化性物质4代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例5>
除了使用10质量％的固化性物质1作为双官能聚合性单体并且使用10质量％的单官能单体1以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例6>
除了使用20质量％的固化性物质1作为双官能聚合性单体并且不使用单官能单体1以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例7>
除了使用单官能单体2作为单官能单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例8>
除了使用单官能单体3作为单官能单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例9>
除了使用表3中列出的双官能单体代替单官能单体以外，以与实施例5相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例10>
除了使用表3中列出的三官能单体代替单官能单体以外，以与实施例5相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<实施例11>
(水性品红色墨的制备)
在将颜料(C.I.颜料红122)、分散剂(苯乙烯、丙烯酸和丙烯酸乙酯的无规共聚物，重均分子量：3,500，酸值：150mgKOH/g)和离子交换水混合后，用珠磨机对所得混合物进行分散处理，获得颜料固成分为10质量％且颜料﹕分散剂质量比为3﹕1的品红色颜料分散体。然后，在将以下组分混合并且充分搅拌后，用孔径为0.5μm的过滤器对所得混合物进行压滤，从而获得水性品红色墨。
品红色颜料分散体：40质量％
固化性物质1：5质量％
单官能单体1：15质量％
聚合引发剂(化合物A)：2质量％
表面活性剂“Acetylenol E100”(商品名，Kawaken Fine Chemicals的产品)：1质量％
离子交换水：36质量％
(固化物的制造)
将实施例11中制备的水性品红色墨作为品红色墨装载到按需型喷墨记录设备(“Pro-10”，商品名；Canon Inc.的产品)中，该设备将对应于记录信号的热能施加到墨上，从而将其喷出。将UV-LED照射装置(“M30”，商品名；Ushio Inc.的产品，波长：395nm)装载在记录设备的与记录头相邻的部分。更具体地，如图1所示，将前述照射装置装载在滑架100上作为活性能量射线照射单元20。通过由此获得的喷墨记录设备，在PET膜(易粘的白色PET，Teijin Limited的产品)上以100％的占空比(duty)进行实心图像的一次通过印刷，然后通过在2J/cm2下照射使墨固化。由此，制造了固化物。将在将8个墨滴(每个3.8ng)施加到1/600英寸×1/600英寸的单位区域的这种条件下由喷墨记录设备记录的图像定义为占空比为100％的图像。
<实施例12>
除了通过使用2质量％的固化性物质1和3质量％的固化性物质12代替5质量％的固化性物质1制备墨以外，以与实施例11相同的方式制备水性品红色墨，并且以与实施例11相同的方式制备固化物。
<比较例1>
除了使用比较化合物1代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<比较例2>
除了使用比较化合物2代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例1相似的方式，制备水性墨并且制造固化物。
<比较例3>
除了使用比较化合物1代替固化性物质1作为双官能聚合性单体以外，以与实施例11相似的方式，制备品红色水性墨并且制造固化物。
(评价)
通过以下评价方法评价在前述条件下获得的水性墨和固化物。
评价结果如下表所示。在本公开中的各评价项目中，将评价标准A～C定义为可接受水平，将D定义为不可接受水平。
<水溶性>
当在25℃下将双官能聚合性单体与离子交换水混合时，将所得混合物的目测观察结果中未发现不溶物的浓度显示为水溶性。越高的水溶性为优选的，评价标准如下。
A：在20质量％时未发现不溶物
B：在5质量％时未发现不溶物
C：在1质量％时未发现不溶物
D：在1质量％时发现不溶物
<耐水性>
在制造固化物24小时后，将0.2ml的离子交换水滴加在固化物上。1分钟后，在其上放置镜头清洁纸(Silbon paper)，然后在40g/cm2的载荷下拉动。目视观察固化物是否发生剥离。进一步，目视观察镜头清洁纸是否由于固化物的摩擦而被污染。以下是评价标准。
A：由于摩擦导致的固化物的剥离小于3％，并且没有观察到污染的区域占镜头清洁纸的面积的90％以上。
B：由于摩擦导致的固化物的剥离小于10％，并且没有观察到污染的区域占镜头清洁纸的面积的70％以上。
C：由于摩擦导致的固化物的剥离小于30％，并且没有观察到污染的区域占镜头清洁纸的面积的50％以上。
D：由于摩擦导致的固化物的剥离占30％以上，并且没有观察到污染的区域占镜头清洁纸的面积的小于20％。
实施例中所用的固化性物质1～4、12以及比较例中所用的比较化合物1和2的水溶性的结果示于表3。
[表4]
| 双官能聚合性单体 | 水溶性 |
| 固化性物质1 | A |
| 固化性物质2 | C |
| 固化性物质3 | B |
| 固化性物质4 | B |
| 固化性物质12 | C |
| 比较化合物1 | A |
| 比较化合物2 | A |
实施例1～12和比较例1～3的水性墨和水性品红色墨的组成及其耐水性的评价结果示于表5。
[表5]
本实施方案的公开包括以下构成和方法。
(构成1)一种活性能量射线固化型水性墨，其包括水和固化性物质，并且是通过活性能量射线可固化的，
其中所述固化性物质包含由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
其中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
(构成2)根据该构成(构成1)所述的活性能量射线固化型水性墨，其中，L为包含选自醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键中的至少一种键的二价饱和烃基，并且包含该键的重复单元的的数目为1～5。
(构成3)根据构成1或2所述的活性能量射线固化型水性墨，其中，含水的溶剂的含量相对于活性能量射线固化型水性墨的总质量为50质量％以上。
(构成4)根据构成1～3中任一项所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括聚合引发剂，所述聚合引发剂通过用活性能量射线照射而形成开始固化性物质的聚合的活性种。
(构成5)根据构成1～4中任一项所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括着色材料。
(构成6)根据构成1～5中任一项所述的活性能量射线固化型水性墨，其中，固化性物质进一步包含不对应通式(1)的单体，并且由通式(1)表示的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量为20质量％以上～80质量％以下。
(构成7)根据构成6所述的活性能量射线固化型水性墨，其中，不对应于通式(1)的单体为具有至少一个(甲基)丙烯酰胺基作为官能团的单体。
(构成8)根据构成6或7所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括相对于固化性物质的总质量为50质量％以上的单官能单体作为不对应于通式(1)的单体，并且通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于固化性物质的总质量为25质量％以上。
(构成9)根据构成6或7所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括相对于固化性物质的总质量为10质量％以上的多官能单体作为不对应于通式(1)的单体，并且通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于不对应于通式(1)的多官能单体的总质量为40质量％以上。
(方法1)一种记录方法，其至少包括以下步骤：
将构成1～9中任一项所述的活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上，和
用活性能量射线照射施加到记录介质上的活性能量射线固化型水性墨。
(方法2)根据方法1所述的记录方法，其中施加墨的步骤通过喷墨记录系统来进行。
(构成10)一种记录设备，其至少包括：
将构成1～9中任一项所述的活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的墨施加装置，和
用活性能量射线照射施加到记录介质上的活性能量射线固化型水性墨的活性能量射线照射装置。
(构成11)根据构成10所述的记录设备，其中墨施加装置装配有通过喷墨记录系统喷射墨的记录头。
虽然已经参考示例性实施方案描述了本公开，但是应当理解的是，本发明不限于公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围要符合最宽泛的解释，以便涵盖所有此类修改以及等同的结构和功能。
Claims (13)
1.一种活性能量射线固化型水性墨，其包括水和固化性物质，并且是通过活性能量射线可固化的，其特征在于，
所述固化性物质包括由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
其中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
2.根据权利要求1所述的活性能量射线固化型水性墨，其中所述L为包含选自由醚键、酰胺键、羰基键、砜键和磺酰胺键组成的组中的至少一种键的二价饱和烃基，并且含有所述键的重复单元的数目为1～5。
3.根据权利要求1所述的活性能量射线固化型水性墨，其中含水的溶剂的含量相对于所述活性能量射线固化型水性墨的总质量为50质量％以上。
4.根据权利要求1所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括聚合引发剂，所述聚合引发剂通过用活性能量射线照射而形成开始固化性物质的聚合的活性种。
5.根据权利要求1所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括着色材料。
6.根据权利要求1所述的活性能量射线固化型水性墨，其中所述固化性物质进一步包含不对应于所述通式(1)的单体，并且由所述通式(1)表示的双官能聚合性单体的比例相对于所述固化性物质的总质量为20质量％以上且80质量％以下。
7.根据权利要求6所述的活性能量射线固化型水性墨，其中不对应于所述通式(1)的单体为具有至少一个(甲基)丙烯酰胺基作为官能团的单体。
8.根据权利要求7所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括相对于所述固化性物质的总质量为10质量％以上的单官能单体作为不对应于所述通式(1)的单体，并且所述通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于所述固化性物质的总质量为25质量％以上。
9.根据权利要求7所述的活性能量射线固化型水性墨，其进一步包括相对于所述固化性物质的总质量为10质量％以上的多官能单体作为不对应于所述通式(1)的单体，并且所述通式(1)的双官能聚合性单体的比例相对于不对应于所述通式(1)的多官能单体的总质量为40质量％以上。
10.一种记录方法，其特征在于，其至少包括以下步骤：
将活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上，和
用活性能量射线照射施加到所述记录介质上的所述活性能量射线固化型水性墨，
其中所述活性能量射线固化型水性墨包括水和固化性物质，并且是通过活性能量射线可固化的，
其中所述固化性物质包括由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
其中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
11.根据权利要求10所述的记录方法，其中施加所述墨的步骤通过喷墨记录系统来进行。
12.一种记录设备，其特征在于，其至少包括：
将活性能量射线固化型水性墨施加到记录介质上的墨施加装置，和
用活性能量射线照射施加到所述记录介质上的所述活性能量射线固化型水性墨的活性能量射线照射装置，
其中所述活性能量射线固化型水性墨包括水和固化性物质，并且是通过活性能量射线可固化的，
其中所述固化性物质包括由以下通式(1)表示的双官能聚合性单体：
其中，R1为氢原子或甲基，R2为具有1～5个碳原子的二价饱和烃基，并且L为可以包含醚键、酰胺键、羰基键、砜键或磺酰胺键的二价饱和烃基。
13.根据权利要求12所述的记录设备，其中所述墨施加装置装配有通过喷墨记录系统喷射墨的记录头。
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