CN115340459B - 一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氟化工技术领域，具体涉及一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法，包括将待处理物料通入低温吸收液中进行冷却吸收的操作；吸收液中包括三氯三氟乙烷，吸收液的温度为‑85℃～‑75℃。本发明所述方法操作步骤简单，仅通过简单地物理降温和吸收即可实现杂质物质的去除，不需要进行精馏或蒸馏等其他复杂的操作，适于工业化应用。
Description
技术领域
本发明属于氟化工领域，具体涉及一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法。
背景技术
随着国内外含氟精细化学品的不断发展，三氟甲基次氟酸酯作为一种中间单体可以广泛的应用于含氟和全氟单体的合成，如全氟甲基乙稀基醚、三氟甲基乙基醚、三氟甲基甲基醚等。
在利用CO和氟气生产三氟甲基次氟酸酯过程中，会生成杂质氟光气(CF2O)、四氟化碳(CF4)、双-三氟甲基过氧化物(CF3OOCF3)，其合成路线为：CO+F2→CF3OF+CF2O+CF4+CF3OOCF3。而且三氟甲基次氟酸酯中通常还会含有未完全反应的氟气以及掺杂少量的HF。对于四氟化碳和未完全反应的氟气，现已有专门的方法去除，而对于氟光气、双-三氟甲基过氧化物和HF，现有技术中还没有理想地去除方法。
发明内容
针对三氟甲基次氟酸酯中的杂质氟光气、双-三氟甲基过氧化物和HF，本发明提供一种针对性地、步骤简单、适用于工业化生产的去除方法，包括将待处理物料通入低温吸收液中进行冷却吸收的操作；吸收液中包括三氯三氟乙烷，吸收液的温度为-85℃～-75℃。
由于待分离的杂质与三氟甲基次氟酸酯的沸点较为接近，因此仅通过物理降温的方式在分离的过程中存在较大的困难，本发明意外地发现在降温的同时通过溶剂吸收辅助的手段，尤其是以三氯三氟乙烷为吸收剂，可有效地将氟光气和其他成分进行溶解吸收。
优选的，所述吸收液中还包括二氯四氟乙烷、全氟类低沸烷烃和全氟醚类中的一种或多种。添加上述组分可进一步调整三氯三氟乙烷的凝固点，防止其在温度为-85℃～-75℃条件下凝固。
优选的，控制吸收液所处环境中的压力为0.12～0.5Mpa。在上述压力下，可适当地提高氟光气的液化温度，减少能耗，而且有利于其他气体更有效地去除。
优选的，待处理物料在所述吸收液中的停留时间为30s～70s。在上述时间下有利于待处理气体的充分去除。
优选的，所述吸收液为二氯四氟乙烷(R114)和三氯三氟乙烷(R113)的混合液。
优选的，所述二氯四氟乙烷和三氯三氟乙烷的体积比为1.5～3：1。
更进一步优选的，所述二氯四氟乙烷和三氯三氟乙烷的体积比为1.5～2.2：1。
优选的，去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的操作在如下设备中进行：所述设备包括依次相连的吸收冷却设备、压力泵和储气柜；所述压力泵可调整所述吸收冷却设备中的压力。
优选的，所述吸收冷却设备包括低温冷却夹套和冷却吸收器，所述吸收液置于所述冷却吸收器中，所述低温夹套装置的夹套内循环通入温度为-90℃～-80℃的冷却介质。
优选的，所述冷却吸收器的内壁为耐氟金属材质。
优选的，所述加压泵与待处理气体接触部位由耐氟气且耐酸的材料制备得到。
优选的，所述气柜的内壁为耐氟金属材质。
优选的，所述气柜内的压力为0.12～0.6Mpa。在上述压力下可连锁控制吸收反应器的压力和物料流速，保证物料在吸收液中的停留时间。
本发明具有如下有益效果：
1)本发明所述方法操作步骤简单，仅通过简单地物理降温和溶液吸收即可实现杂质物质的去除，不需要进行精馏或蒸馏等其他复杂的操作，适于工业化应用。
2)本发明所述方法杂质去除效果理想，经检测，氟光气的去除率为98％以上、双-三氟甲基过氧化物的去除率为99.5％以上，HF的去除率为99.5％以上，而且本发明的方法不会引起三氟甲基次氟酸酯的损失，其保留率为99.5％以上。
附图说明
图1为本发明所述方法涉及的装置图。
图中：1、为冷却吸收器；2、为加压泵；3、为气柜；4、为低温夹套装置。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
本实施例涉及一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的方法，包括如下步骤：
将待处理物料通入低温吸收液中进行冷却吸收；吸收液为R114和R113的混合液体，比例为2：1，控制吸收冷却设备温度-85℃，控制气体在吸收液中的停留时间为30s。
去除杂质的操作在图1所述的装置中进行：
冷却吸收器1，含有杂质的物料气通过液相导底管进去吸收冷却器，下端设有出料管。低温夹套装置4通过冷冻介质循环提供冷量。耐氟加压泵2通过控制流量，控制吸收冷却设备1及气柜3的压力，保证冷却吸收的停留时间。
操作的过程中控制冷却吸收器中的压力为0.12MPa，控制气柜中的压力为0.2MPa。
实施例2
本实施例涉及一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的方法，包括如下步骤：
与实施例1相比，区别在于，所述吸收液温度为-80℃，气体在液体中的停留时间为50s。
操作的过程中控制吸收冷却设备中的压力为0.2MPa，控制气柜中的压力为0.3MPa。
实施例3
本实施例涉及一种去除三氟甲基次氟酸酯的方法，包括如下步骤：
与实施例1相比，区别在于，所述吸收液温度为-83℃，气体在液体中的停留时间为45s。
吸收液为R114和R113的混合液体，体积比为1.5：1。
操作的过程中控制吸收冷却设备中的压力为0.2MPa，控制气柜中的压力为0.3MPa。
对比例1
与实施例1相比，其区别仅在于在去除杂质的过程中不添加吸收液。
实验例
本实验例涉及实施例1～3和对比例1中杂质的去除效果实验，其检测方法为气相色谱分析，杂质的去除效果为如表1：
表1
由以上数据可知，本发明的方法确实可理想地去除三氟甲基次氟酸酯中的杂质，若而不添加吸收液，氟光气的去除率明显下降，其他杂质地去除也不彻底。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (6)
1.一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法，其特征在于，包括将待处理物料通入低温吸收液中进行冷却吸收的操作；所述吸收液为二氯四氟乙烷和三氯三氟乙烷的混合液；所述二氯四氟乙烷和三氯三氟乙烷的体积比为1.5~3：1；吸收液的温度为-85℃～-75℃；控制吸收液所处环境中的压力为0.12～0.5Mpa；待处理物料在所述吸收液中的停留时间为30s～70s。
2.根据权利要求1所述的工业化方法，其特征在于，去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的操作在如下设备中进行：所述设备包括依次相连的吸收冷却设备、压力泵和储气柜；所述压力泵可调整所述吸收冷却设备中的压力。
3.根据权利要求2所述的工业化方法，其特征在于，所述吸收冷却设备包括低温冷却夹套和冷却吸收器，所述吸收液置于所述冷却吸收器中，所述低温夹套装置的夹套内循环通入温度为-90℃～-80℃的冷却介质。
4.根据权利要求2所述的工业化方法，其特征在于，所述冷却吸收器的内壁为耐氟金属材质；和/或，所述气柜的内壁为耐氟金属材质。
5.根据权利要求2所述的工业化方法，其特征在于，所述压力泵与待处理气体接触部位由耐氟气且耐酸的材料制备得到。
6.根据权利要求2所述的工业化方法，其特征在于，所述气柜内的压力为0.12～0.6Mpa。
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Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH222170A (de) * | 1939-03-08 | 1942-06-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethylhydrochinon und Phytol. |
| GB1426500A (en) * | 1973-10-04 | 1976-02-25 | Biorex Laboratories Ltd | Fluorinated 3-keto-glycyrrhetinic acid derivatives |
| JPS5688485A (en) * | 1979-11-09 | 1981-07-17 | Sanyo Electric Co Ltd | Refrigerant for absorption refrigerator |
| JPH01211593A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含フッ素シリル化合物及びその製造方法 |
| CA2206092A1 (en) * | 1994-12-14 | 1996-06-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation thereof |
| TW200521635A (en) * | 2003-10-03 | 2005-07-01 | Solvay Solexis Spa | Perfluoropolyethers |
| KR100661276B1 (ko) * | 2006-01-06 | 2006-12-26 | 주식회사 효성 | Ｈｆ 또는 퍼플루오로 알킬 화합물을 이용한 불소가스의정제방법 |
| RU2304080C1 (ru) * | 2006-03-16 | 2007-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Новые химические продукты" | Способ очистки трифторида азота |
| CN101214970A (zh) * | 2008-01-17 | 2008-07-09 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | 制备高纯三氟化硼气体的工艺方法及设备 |
| CN101747239A (zh) * | 2008-12-11 | 2010-06-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 三氟甲基磺酰氟cf3so2f分离精制的方法 |
| CN109593436A (zh) * | 2018-12-01 | 2019-04-09 | 河南工业大学 | 一种遮热涂层及其制备方法 |
| CN110194712A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-09-03 | 烟台中瑞化工有限公司 | 一种用于1,1,1三氯三氟乙烷生产中回收氟化氢工艺 |
| CN111185070A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-22 | 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 | 利用低温hf去除nf3电解气中杂质的系统及方法 |
| CN111253211A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-09 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种高纯电子级四氟丙烯HFO-1234yf的分离纯化方法 |
| CN111349018A (zh) * | 2019-08-22 | 2020-06-30 | 福建永晶科技股份有限公司 | 通过直接氟化来氟化无机或有机化合物的工艺 |
| CN112374503A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-19 | 苏州金宏气体股份有限公司 | 一种高纯四氟化硅气体的纯化方法及纯化系统 |
-
2021
- 2021-05-13 CN CN202110524394.0A patent/CN115340459B/zh active Active
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH222170A (de) * | 1939-03-08 | 1942-06-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethylhydrochinon und Phytol. |
| GB1426500A (en) * | 1973-10-04 | 1976-02-25 | Biorex Laboratories Ltd | Fluorinated 3-keto-glycyrrhetinic acid derivatives |
| JPS5688485A (en) * | 1979-11-09 | 1981-07-17 | Sanyo Electric Co Ltd | Refrigerant for absorption refrigerator |
| JPH01211593A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Tokuyama Soda Co Ltd | 含フッ素シリル化合物及びその製造方法 |
| CA2206092A1 (en) * | 1994-12-14 | 1996-06-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation thereof |
| TW200521635A (en) * | 2003-10-03 | 2005-07-01 | Solvay Solexis Spa | Perfluoropolyethers |
| KR100661276B1 (ko) * | 2006-01-06 | 2006-12-26 | 주식회사 효성 | Ｈｆ 또는 퍼플루오로 알킬 화합물을 이용한 불소가스의정제방법 |
| RU2304080C1 (ru) * | 2006-03-16 | 2007-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Новые химические продукты" | Способ очистки трифторида азота |
| CN101214970A (zh) * | 2008-01-17 | 2008-07-09 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | 制备高纯三氟化硼气体的工艺方法及设备 |
| CN101747239A (zh) * | 2008-12-11 | 2010-06-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 三氟甲基磺酰氟cf3so2f分离精制的方法 |
| CN109593436A (zh) * | 2018-12-01 | 2019-04-09 | 河南工业大学 | 一种遮热涂层及其制备方法 |
| CN110194712A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-09-03 | 烟台中瑞化工有限公司 | 一种用于1,1,1三氯三氟乙烷生产中回收氟化氢工艺 |
| CN111349018A (zh) * | 2019-08-22 | 2020-06-30 | 福建永晶科技股份有限公司 | 通过直接氟化来氟化无机或有机化合物的工艺 |
| CN111185070A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-22 | 中船重工（邯郸）派瑞特种气体有限公司 | 利用低温hf去除nf3电解气中杂质的系统及方法 |
| CN111253211A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-09 | 天津绿菱气体有限公司 | 一种高纯电子级四氟丙烯HFO-1234yf的分离纯化方法 |
| CN112374503A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-19 | 苏州金宏气体股份有限公司 | 一种高纯四氟化硅气体的纯化方法及纯化系统 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| weaver，S,et al.photoreduction of 1,1,2-trichlorotrifluoroeyhane initiated by TIO2 particles.journal of physical chemistry B.1997,第101卷(第19期),第3769-3775页. * |
| 全氟甲基乙烯基醚精制方法研究;邹学鹏;黎爽;罗凯;吴勇;;有机氟工业(第01期);第19-21页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115340459A (zh) | 2022-11-15 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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