CH222170A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethylhydrochinon und Phytol. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethylhydrochinon und Phytol.

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CH222170A
CH222170A CH222170DA CH222170A CH 222170 A CH222170 A CH 222170A CH 222170D A CH222170D A CH 222170DA CH 222170 A CH222170 A CH 222170A
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CH
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ethyl
phytol
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dimethyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
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Description


      Terfahren    zur Darstellung eines     Kondensationsproduktes    aus       2-Äthyl-3,6-dimethylhydrochinon        und        Phytol.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  wird eine Verbindung mit Vitamin     E-Wir-          kung    -dadurch gewonnen, dass man     Trimethyl-          hydrochinon    in einem indifferenten Lösungs  mittel auf     Phythyl.halogenide    bei Gegen  wart eines Kondensationsmittels einwirken       lä,sst.    Es wurde ferner gefunden, dass man zu  Homologen der     dl-Tocopherole    gelangen  kann,

   wenn man auf     alkylsubstituierte          Hydrochinonderivate,    deren     Alkylgruppen     teils     Methyl-,        teils    höhere     Alkylgruppen     oder ausschliesslich höhere     Al;kylgruppen     sind,     Phytol    oder     Derivate    desselben in An  wesenheit von sauren     Kondensationsmitteln     einwirken lässt.

   Für die Ausführung des    Verfahrens. können sowohl     Phytol    selbst als  auch     Derivate        desselben,    wie     beispielsweise          Phytylmono-    oder     -dihal,ogenide    oder auch       Isophytol    verwendet werden.  



  Gegenstand des vorliegenden     .Patentes.    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    eines     Konden-          sationsproduktes    aus     2-Äthyl-3,5-dimethyl-          hydrochinon    und     Phytol,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass        2-Äthyl-3,5-dimethyl-          hydrochinon    und     Phytoll    bei Gegenwart eines       sauren     aufeinander ein  wirken gelassen werden.  



  Das. bisher nicht bekannte     2,5,7-Tri-          methyl    - 8 -     äthyl    - 2 - (4', 8',12' -     trimethyltride        -          cyl)-6-ogychroman    von der Formel  
EMI0001.0048     
      ist ein viskoses '01, das Silber- und Goldsalz  lösung bereits in der Kälte reduziert, ein  charakteristisches Absorptionsspektrum mit  einem Absorptionsmaximum bei zirka 295     my     und ein Absorptionsminimum bei zirka 256     m,u     besitzt und ein gut kristallisiertes     Allophanat     bildet. Letzteres schmilzt bei     170-171'.     



  Die neue Verbindung vermag im biolo  gischen     Versuch    die Wirkung des Vitamin E  auszuüben; sie soll:     als.    Arzneimittel verwen  det werden.  



  <I>Beispiel:</I>  2,5 Teile     2-Äthyl-3,5-@dimethyl-hydro-          chinon,    4 Teile     Phytol    und 1 Teil wasser  freies Zinkchlorid werden im     Kohlensäure-          strom    unter Rühren während     1l2    Stunde auf  180  erhitzt. Die Suspension wird dabei zu  einer homogenen, braunen Schmelze.

   Man  lässt erkalten, fügt     unter        weiterem    Rühren  Wasser und Äther zu, wäscht die Äther  lösung mit Wasser, Natronlauge, Salzsäure    und Wasser, trocknet sie und verdampft     d:as          Lösungsmittel.    Der Extrakt wird in     Petrol-          äther    gelöst und an eine Aluminiumoxyd  säule     adsorbiert.    Man entwickelt das     Chro-          matogramm    mit viel     Petroläther.    Die obere,  einheitliche graue Zone enthält das gesuchte  Kondensationsprodukt, das mit einer Mi  schung von Methylalkohol und Äther     eluiert     wird.

   Das     5,7-Dimethyl-8-äthyltocol    ist. ein       gelbliches    01.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Kornden- sationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethyl- hydrochinon und Phytol, dadurch gekenn zeichnet, dass 2-Äthyl-3,5-dimethyl-hydro- ehinon und Phytol bei Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels aufeinander einwirken gelassen werden.
    Das bisher nicht bekannte 2,5,7-Tri- methyl - 8 -äthyl - 2 - (4',8',12'-trimethyltride- cyl)-6-oxychroman von der Formel EMI0002.0040 ist ein viskoses Ü1, das Silber- und Goldsalz lösung bereits in der Kälte reduziert, ein charakteristisches Absorptionsspektrum mit einem Absorptionsmaximum bei zirka 295 my (ind ein Absorptionsminimum bei zirka 256 m,
    u besitzt und ein gut kristallisiertes Allophanat bildet. Letzteres schmilzt bei 170-171 .
CH222170D 1939-03-08 1939-03-08 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus 2-Äthyl-3,5-dimethylhydrochinon und Phytol. CH222170A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603695A1 (de) * 1992-12-22 1994-06-29 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alpha-Tocopherol und Alpha-Tocopherylacetat in flüssigem oder überkritischem Kohlendioxid
CN115340459A (zh) * 2021-05-13 2022-11-15 中昊晨光化工研究院有限公司 一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法

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US5523420A (en) * 1992-12-22 1996-06-04 Basf Aktiengesellschaft Preparation of alpha-tocopherol and alpha-tocopheryl acetate in liquid or supercritical carbon dioxide
CN115340459A (zh) * 2021-05-13 2022-11-15 中昊晨光化工研究院有限公司 一种去除三氟甲基次氟酸酯中杂质的工业化方法
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