CN115241458A - 一种醌聚物类有机正极材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种醌聚物类有机正极材料及其制备方法和应用，该有机正极材料难溶于电解液，有效抑制活性物质损失。并且其制备方法简单可行，制得的有机正极材料结构中包含醌和蒽醌单体，并且可以兼具表现出醌和蒽醌的氧化还原性能，如在锌离子电池中的循环伏安曲线表现为两对氧化还原峰。该有机正极材料可由以下两种方法制备：方法一：以2,6二氨基蒽醌和1,4苯醌为反应原料溶于反应溶剂中，直接加热进行加成反应制备；方法二：以2,6二氨基蒽醌和2,5‑二氯‑1,4苯醌为反应原料溶于反应溶剂中，在惰性气体保护下加热进行缩合反应制备。
Description
技术领域
本发明涉及电池技术领域，具体涉及一种醌聚物类有机正极材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机正极材料结构丰富、来源广泛，是构建绿色低碳离子电池较为理想的新兴储能材料，发展有机正极材料契合当今可持续理念和应用趋势，是实现高效清洁储能的重要手段。其中，醌类有机正极材料的氧化还原可逆性好、结构易于设计，是极具开发潜力的离子电池正极材料。如醌和蒽醌等具有较高的理论比容量，对其结构进行修饰有望在离子电池储能方面实现广泛应用。
然而，醌和蒽醌等小分子易溶解于电解液中，从而造成活性物质的损失，影响其正极材料的电化学性能表现。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种醌聚物类有机正极材料及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供一种醌聚物类有机正极材料，该有机正极材料的结构式为：
本发明还提供一种该醌聚物类有机正极材料的制备方法，该方法包括以下步骤：取2,6 二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，加热进行加成反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
进一步的，该方法具体包括以下步骤：按每克2,6二氨基蒽醌与1.1克～2.3克1,4苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂A的比例，取2,6二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
进一步的，所述反应溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
本发明也提供该醌聚物类有机正极材料的另一种制备方法，该方法包括以下步骤：取2,6 二氨基蒽醌和2,5-二氯-1,4苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下加热进行缩合反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
进一步的，该方法具体包括以下步骤：按每克2,6二氨基蒽醌与0.5克～1.3克2,5-二氯 -1,4苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂B的比例，取2,6二氨基蒽醌和2,5-二氯苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
进一步的，所述反应溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
进一步的，所述惰性气体为氮气、氦气或氩气。
进一步的，所述洗涤溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、水中的一种或多种。
本发明也提供如上述的醌聚物类有机正极材料在离子电池领域的应用。
相较于现有技术，本发明提供的技术方案至少具有以下优点：
本发明提供一种醌聚物类有机正极材料及其制备方法和应用，该有机正极材料具有特定的分子结构，难溶于电解液，有效抑制活性物质损失。并且其制备方法简单可行，制得的有机正极材料结构中包含醌和蒽醌单体，并且可以兼具表现出醌和蒽醌的氧化还原性能，在循环伏安曲线中表现为两对氧化还原峰。
附图说明
一个或多个实施例通过与之对应的附图中的图片进行示例性说明，这些示例性说明并不构成对实施例的限定，除非有特别申明，附图中的图不构成比例限制。
图1为本发明实施例1所制备的醌聚物类有机正极材料的X射线衍射图；
图2为本发明实施例1所制备的醌聚物类有机正极材料的扫描电镜图；
图3为本发明实施例1所制备的醌聚物类有机正极材料的红外光谱图；
图4为本发明实施例1所制备的醌聚物类有机正极材料在锌离子电池在10mV s-1扫速下的循环伏安曲线图。
具体实施方式
由背景技术可知，因醌和蒽醌等小分子易溶解于电解液中，从而造成活性物质的损失，会影响以其为正极材料的电化学性能表现的问题。
本发明提供一种醌聚物类有机正极材料，该有机正极材料的结构式为：
本发明还提供一种该醌聚物类有机正极材料的制备方法，该方法包括以下步骤：取2,6 二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，加热进行加成反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
该反应的合成路线如下：
进一步的，该方法具体包括以下步骤：按每克2,6二氨基蒽醌与1.1克～2.3克1,4苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂A的比例，取2,6二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
进一步的，所述反应溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
本发明也提供该醌聚物类有机正极材料的另一种制备方法，该方法包括以下步骤：取2,6 二氨基蒽醌和2,5-二氯-1,4苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下加热进行缩合反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
该反应的合成路线如下：
进一步的，该方法具体包括以下步骤：按每克2,6二氨基蒽醌与0.5克～1.3克2,5-二氯-1,4 苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂B的比例，取2,6二氨基蒽醌和2,5-二氯苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
进一步的，所述反应溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
进一步的，所述惰性气体为氮气、氦气或氩气。
进一步的，所述洗涤溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、水中的一种或多种。
本发明也提供如上述的醌聚物类有机正极材料在离子电池领域的应用。
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。
实施例1
0.238g(即1mmol)的2,6二氨基蒽醌与0.324g(即3mmol)的1,4苯醌的溶于10mL 的N,N-二甲基甲酰胺中，于140℃下反应24h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用N,N-二甲基甲酰胺和乙醇对所述滤饼依次洗涤3次后干燥得到黑色固体粉末，即本发明所述的有机正极材料。
图1为本实施例所制备的醌聚物类有机正极材料的X射线衍射图，图中主要衍射峰在25 °为宽峰，并且从图中可以看出本发明中的有机正极材料为无定型态。
图2为本实施例所制备的醌聚物类有机正极材料的扫描电镜图，在微米尺度呈块状颗粒分布。
图3为本实施例所制备的醌聚物类有机正极材料的红外光谱图，图中主要吸收峰范围在 1252cm-1、1388cm-1、1496cm-1、1538cm-1、1562cm-1、1634cm-1、1680cm-1和3290cm-1。
将本实施例所制备的醌聚物类有机正极材料作为锌离子电池正极的活性物质，按照有机正极材料：乙炔黑：聚偏氟乙烯按6:3:1的质量比混合研磨，滴加N-甲基吡咯烷酮研磨，涂敷在不锈钢网上，真空烘干制成正极片，以锌片作为负极，1mol·L-1的ZnSO4溶液为电解液，玻璃纤维为隔膜，组装成CR2032硬币电池，并测试电化学性能。
图4是本发明实施例1所制备的醌聚物类有机正极材料在锌离子电池在0.1mV s-1、0.2 mV s-1、0.3mV s-1、0.4mV s-1、0.5mV s-1、0.6mV s-1、0.8mV s-1、1mV s-1、2mV s-1、3mV s-1、4mV s-1、5mV s-1、6mV s-1、8mV s-1、10mV s-1扫速下的循环伏安曲线图。图中各曲线均表现出两对氧化还原峰。其中一对的氧化峰在0.95V左右，还原峰在0.63V左右；另一对的氧化峰在0.60V左右，还原峰在0.40V左右。两对氧化还原峰明显、对称，说明本发明醌聚物类有机正极材料循环可逆性良好。
上述测试得到的循环伏安曲线同时表现出醌和蒽醌两对氧化还原峰，与现有技术中的其它醌和蒽醌聚合物正极材料有明显区别，测试得出了本发明的醌聚物类有机正极材料具有独特的氧化还原性能特征。
实施例2
0.238g(即1mmol)2,6二氨基蒽醌与0.176g(即1mmol)的2,5-二氯-1,4苯醌的溶于10mL的N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气保护下于120℃下反应12h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用乙醇对所述滤饼洗涤3次得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。任何本领域技术人员，在不脱离本申请的精神和范围内，均可作各自更动与修改，因此本申请的保护范围应当以权利要求限定的范围为准。
Claims (10)
1.一种醌聚物类有机正极材料，其特征在于，该有机正极材料的结构式为：
2.根据权利要求1所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
取2,6二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，加热进行加成反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
3.根据权利要求2所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，该方法具体包括以下步骤：
按每克2,6二氨基蒽醌与1.1克～2.3克1,4苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂A的比例，取2,6二氨基蒽醌和1,4苯醌溶于反应溶剂A中，于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
4.根据权利要求3所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
取2,6二氨基蒽醌和2,5-二氯-1,4苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下加热进行缩合反应；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼进行洗涤后干燥，获得有机正极材料。
6.根据权利要求5所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，该方法具体包括以下步骤：
按每克2,6二氨基蒽醌与0.5克～1.3克2,5-二氯-1,4苯醌的溶于5mL～200mL的反应溶剂B的比例，取2,6二氨基蒽醌和2,5-二氯苯醌溶于反应溶剂B中，然后在惰性气体保护下于60℃～150℃下反应6h～48h；待反应结束并冷却后进行抽滤，获得滤饼；用洗涤溶剂对所述滤饼洗涤2次～10次后干燥得到黑色固体粉末，即得所述有机正极材料。
7.根据权利要求6所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
8.根据权利要求6所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气、氦气或氩气。
9.根据权利要求3或6所述的醌聚物类有机正极材料的制备方法，其特征在于，所述洗涤溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、水中的一种或多种。
10.如权利要求1所述的醌聚物类有机正极材料在离子电池领域的应用。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102683744A (zh) * | 2012-03-26 | 2012-09-19 | 上海交通大学 | 一种含氧有机物正极材料的可充镁电池及其制备方法 |
| US20140370403A1 (en) * | 2013-06-17 | 2014-12-18 | University Of Southern California | Inexpensive metal-free organic redox flow battery (orbat) for grid-scale storage |
| CN113224296A (zh) * | 2021-04-14 | 2021-08-06 | 辽宁大学 | 一种基于蒽醌类有机正极材料及其制备方法和应用 |
| CN114883559A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-08-09 | 安徽大学 | 一种萘醌-喹喔啉有机电极材料及其在水系锌离子电池中的应用 |
-
2022
- 2022-08-10 CN CN202210957318.3A patent/CN115241458A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 徐国祥;其鲁;闻雷;刘国强;慈云祥;: "聚1, 5-二氨基蒽醌二次锂电池正极材料研究", 高分子学报, no. 06, 30 June 2006 (2006-06-30) * |
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