CN115181251A - 一种双受体结构的电子型聚合物及其制备方法和器件应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于稠环酰亚胺双受体聚合物，具体是一种基于稠环酰亚胺结构和苯并噻二唑衍生物的电子传输聚合物。通过光照环化的合成方法，将稠环酰亚胺结构单元和苯并噻二唑衍生物结构单元反应，成功实现了对苝二酰亚胺结构单元的湾位修饰的同时引入第二吸电子结构单元，显著提升聚合物的整体性能，并通过stille偶联反应得到基于湾位修饰的苝二酰亚胺和噻唑结构单元的聚合物。本发明的聚合物作为有机场效应晶体管的活性层表现出优异的电子传输特性，最优器件电子迁移率达到1.5cm2V‑ 1s‑1。作为电子传输层材料应用到钙钛矿太阳能电池中，取得超过20％的光电转化效率，具有取代目前无机和有机小分子电子传输材料的潜力，具备良好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及半导体聚合物技术领域，具体为一种双受体结构的电子型聚合物及其制备方法和器件应用。
背景技术
具有电荷输运特性的聚合物半导体材料，又被称为第四代聚合物材料，是最近四十年高分子领域和分子材料领域最重大的发现之一。根据电荷传输特性不同，聚合物可以分为空穴型(p)、电子型(n)和双极性型。近十年，空穴传输型的聚合物半导体材料在电荷传输性能和稳定性方面都取得了很大的进步。相较于空穴传输型的聚合物半导体材料，电子传输型的聚合物半导体材料的发展较为缓慢。然而电子传输型聚合物材料在有机光电器件方面和空穴传输型聚合物互为补充，作用同样重要，因此开发高性能的电子传输型聚合物成为聚合物半导体材料领域的重点和难点。
苝二酰亚胺类聚合物是目前研究最为广泛的一类电子传输型聚合物，然而苝二酰亚胺湾位的空间位阻会导致聚合物主链的空间构型扭曲，减弱聚合物链内和链间的相互作用，进而导致材料的分子堆积和结晶性较差，影响材料作为电子传输材料的性能。因此通过湾位修饰的策略实现苝二酰亚胺聚合物规整的主链结构对提高材料的性能具有重要意义。除此之外，在聚合物的设计方面，通过引入苝二酰亚胺以外的苯并噻二唑及其衍生物吸电子结构单元，实现聚合物更加灵活的能级、主链构型和聚合物分子间相互作用的调控可以进一步提升材料的性能。
发明内容
鉴于上述技术问题，本发明目的在于提供了一种基于稠环酰亚胺和苯并噻二唑衍生物结构的电子型聚合物，该类材料具有能级可调、电荷迁移率高、稳定性和溶解性好等优点，可以作为功能层应用到有机场效应晶体管以及作为电子传输材料应用到钙钛矿太阳能电池中。
本发明的技术方案如下：
一种基于稠环酰亚胺双受体聚合物，该聚合物具有如下所示的结构式：
R选自C5-C40取代或未取代的烷基，C5-C40取代或未取代的烯基，C5-C40取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C5-C40取代或未取代的杂环芳基，C5-C40取代或未取代的烷氧基，C5-C40取代或未取代的硅烷基；
R1，R2独立选自H，C1-C40取代或未取代的烷基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C5-C40取代或未取代的杂环芳基，C5-C40取代或未取代的烷氧基，C5-C40取代或未取代的硅烷基；
X1，X2分别为C原子，N原子或C-F结构；
L为单键或乙烯基键。
优选地，R选自C5-C40的支链或直链烷基；R1，R2独立选自H，C5-C40的支链或直链烷基。
上述聚合物结构式具有任一如下所示结构：
稠环酰亚胺聚合物通式包含且不限于如下结构：
基于上述通式的聚合物,其特征在于上述聚合物具有良好的光电特性，并可以作为n-型半导体应用到有机场效应晶体管以及作为电子传输材料应用到钙钛矿太阳能电池器件中。
本发明提供一种含有上述聚合物的有机场效应晶体管和钙钛矿太阳能电池器件，该聚合物作为n-型半导体和电子传输材料应用于场效应晶体管和钙钛矿太阳能电池器件中。
本发明与现有技术相比，申请人设计、合成出了的基于稠环酰亚胺结构和苯并噻二唑衍生物的多受体型聚合物，在该类分子中，并稠环酰亚胺结构单元具有良好的共轭特性，以及平面性，保证材料在薄膜中形成有效的Π-Π堆积，进而拥有良好的电荷迁移率；苯并噻二唑结构单元的引入可以进一步调控聚合物的主链结构，实现更规整的主链构型，提升聚合物主链的相互作用；同时，多受体的策略可以更加灵活的调控分子的前线轨道电子云分布和能级；同时，稠环酰亚胺结构和噻吩结构，苯并噻二唑和噻吩之间可以形成有效的分子内氢键等弱作用力，进一步提升聚合物的空间规整性；刚性、平整的分子骨架赋予该类聚合物良好的链内和链间相互作用，有效提升了聚合物的结晶性，保证了电子在链内和链间的有效输运；多受体的结构让聚合物拥有低LUMO能级，进而表现出良好的电子传输特性；由于合适的能级和优异电子传输性能，本发明的聚合物可作为n-型半导体和电子传输材料应用到场效应晶体管和钙钛矿太阳能电池中；得益于强化的分子内和分子间相互作用、低LUMO能级和良好的溶液可加工性，溶液法制备的有机场效应晶体管器件表现出n-型传输特性和优异的环境稳定性，大气氛围下，最高迁移率达到1.5cm2 V-1s-1；在钙钛矿电池中，酰亚胺结构和N原子可以和钙钛矿中的铅形成相互作用，有效钝化钙钛矿层的缺陷，进一步提升器件的效率和稳定性；最终，基于本发明的聚合物作为电子传输层可以在钙钛矿太阳能电池中实现超过20％的效率；对比目前常用的电子传输材料PCBM，本发明的聚合物在器件效率、稳定性方面具有明显优势，同时聚合物的原料易得、合成简单产率高，溶解性和成膜性好，具备良好的应用前景；在钙钛矿太阳能电池器件中，新材料表现出更加优异的光电转化效率，和更加优异的稳定性。
附图说明
图1为本发明的太阳能电池器件的结构示意图。
具体实施方式
实施例
该方法的制备通式如下：
其中T为有机锡试剂、硼酸、硼酸酯或OTf。
实施例1：
合成聚合物P-1
聚合物P-1的具体合成路线
化合物3合成：
称取化合物1(6.5g，1equiv)和化合物2(2.9g，1equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯100mL(10mL每1mmol)，催化量的四三苯基膦钯(0.05equiv)，90℃，氮气气氛下下搅拌反应8小时，反应完全后，依次经过萃取，柱层析纯化，得到目标化合物3，产率为58％。
元素分析：(C30H45BrN2S2)理论值：C,62.37；H,7.85；N,4.85；实测值：C,62.41；H,7.83；N,4.87，HRMS(ESI)m/z：理论值：576.22；实测值：577.23(M+1)+。
化合物4合成：
称取化合物3(2.9g，5mmol)加入反应瓶中，依次加入二氯乙烷50mL(10mL每1mmol)，DMF 10mL(2mL每1mmol)，冰浴下加入POCl3 1mL(1mL每5mmol)，升温至80℃反应10小时导入冰水中，依次经过萃取，柱层析纯化，得到目标化合物4，产率为85％。
元素分析：(C31H45BrN2OS2)理论值：C,61.47；H,7.49；N,4.62；实测值：C,61.45；H,7.53；N,4.66，HRMS(ESI)m/z：理论值：604.21；实测值：604.23(M)+。
化合物6合成：
称取化合物4(5equiv)和化合物5(1equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每30mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，经层析柱纯化得到目标化合物6，产率为77％。
元素分析：(C126H174Br2N8O4S4)理论值：C,70.30；H,8.15；N,5.20；实测值：C,70.24；H,8.17；N,5.23；，HRMS(ESI)m/z：理论值：2152.09；实测值：2153.11(M+1)+。
化合物P-1合成：
称取200mg化合物6，化合物7(1equiv)，Pd2(PPh3)4(0.05equiv)，甲苯10mL，DMF2mL加入到30mL反应管中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应24小时候后，冷却至室温，倒入甲醇中，过滤，一次用甲醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿在索式提取器内进行抽提，收集氯仿抽提得到的组分，浓缩倒入甲醇中，过滤、烘干得到聚合物P-1，产率为89％。
元素分析理论值：C,75.93；H,8.80；N,5.62；实测值：C,75.91；H,8.78；N,5.66。
实施例2：
合成化合物P-2
聚合物P-2采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8。
元素分析理论值：C,75.93；H,8.80；N,5.62；实测值：C,75.95；H,8.77；N,5.63。
实施例3：
合成聚合物P-3
聚合物P-3采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物9。
元素分析理论值：C,74.65；H,8.69；N,7.02；实测值：C,74.67；H,8.71；N,7.01。
实施例4：
合成聚合物P-4
聚合物P-4采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物10。
元素分析理论值：C,74.59；H,8.54；N,5.52；实测值：C,74.58；H,8.51；N,5.57。
实施例5：
合成聚合物P-5
聚合物P-5采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物11。
元素分析理论值：C,73.29；H,8.30；N,5.43；实测值：C,73.23；H,8.32；N,5.46。
实施例6：
合成化合物P-6
聚合物P-6采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物12，起始反应物2换成化合物9。
元素分析理论值：C,72.86；H,7.76；N,8.17；实测值：C,72.89；H,7.77；N,8.14。
实施例7：
合成化合物P-7
聚合物P-7采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,76.14；H,8.79；N,5.55；实测值：C,76.15；H,8.77；N,5.56。
实施例8：
合成聚合物P-8
聚合物P-8采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物2换成化合物9，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,74.88；H,8.68；N,6.93；实测值：C,74.85；H,8.67；N,6.96。
实施例9：
合成聚合物P-9
聚合物P-9采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物9，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,74.88；H,8.68；N,6.93；实测值：C,74.87；H,8.71；N,6.90。
实施例10：
合成聚合物P-10
聚合物P-10采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,76.14；H,8.79；N,5.55；实测值：C,76.17；H,8.75；N,5.58。
实施例11：
合成聚合物P-11
聚合物P-11采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物10，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,74.81；H,8.53；N,5.45；实测值：C,74.78；H,8.55；N,5.47。
实施例12：
合成聚合物P-12
聚合物P-12采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物11，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,73.52；H,8.29；N,5.36；实测值：C,73.53；H,8.31；N,5.33。
实施例13：
合成聚合物P-13
聚合物P-13采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，反应物5换成化合物14，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,76.64；H,9.08；N,5.26；实测值：C,76.67；H,9.11；N,5.23。
实施例14：
合成聚合物P-14
聚合物P-14采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物9，反应物5换成化合物14，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,75.45；H,8.98；N,6.57；实测值：C,75.42；H,8.99；N,6.58。
实施例15：
合成聚合物P-15
聚合物P-15采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物10，反应物5换成化合物14，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,75.37；H,8.84；N,5.17；实测值：C,75.41；H,8.82；N,5.15。
实施例16：
合成聚合物P-16
聚合物P-16采用上述通用的合成方法，具体处理过程与P-1相同，仅将起始反应物1换成化合物8，起始反应物2换成化合物11，反应物5换成化合物14，聚合反应的锡试剂由化合物7换成化合物13。
元素分析理论值：C,74.14；H,8.60；N,5.09；实测值：C,74.15；H,8.57；N,5.11。
凝胶渗透色谱测试(GPC)：聚合物的分子量和分子量分布通过GPC，以氯仿为流动相，聚苯乙烯为参照标准进行测试。
钙钛矿器件测试：
钙钛矿太阳能电池选用n-i-p结构，具体结构为：
ITO/空穴传输层(聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]：PTAA)/钙钛矿层(MA0.7FA0.3PbI2.85Br0.15)/电子传输材料(PCBM或本发明中化合物)/电子传输层(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉:BCP)/阴极(Ag)
器件实施例1(对比例1)：
基板清理：
将涂布了ITO透明电机基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
器件制备：
在手套箱中，ITO上旋涂10nm PTAA(100℃退火10分钟)作为空穴传输层；依次旋涂600nm钙钛矿层(将MAI(0.7mmol),FAI(0.3mmol),PbI2(0.925mmol),PbBr2(0.075mmol),DMSO(71μL)，Pb(SCN)2(9.22mg)溶于DMF(1mL)中制成旋涂液)，100℃退火5分钟；旋涂PCBM(10nm)，蒸镀BCP(8nm)作为电子传输层；蒸镀100nm银作为阴极。
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-1。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-2。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-3。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-4。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-5。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-6。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-7。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的电子传输材料PCBM替换为本发明聚合物P-8。
测试例1
器件光伏性能测试：器件的有效面积为0.4cm2。测试条件：光谱分布AM1.5G，光照强度100mW/cm2，AAA 太阳光模拟器(北京卓立汉光公司)，J-V曲线用Keithly2400型数字源表进行测量，所有器件利用紫外胶简单封装，测试在大气环境中正常测量。
结果见表1。
有机场效应晶体管器件测试：
基于本发明的化合物制备有机场效应薄膜晶体管器件，具体结构为：底栅顶接触结构，各层依次为：Si/SiO2/本发明中化合物/Au
器件实施例10：
基板清理：
将修饰了SiO2绝缘层的单晶Si片用双氧水、异丙醇、超纯水清洗，在洁净环境下烘烤至完全除去水份。
器件制备：
以单晶Si片为基底，在SiO2绝缘层上修饰十八烷基硅烷并旋涂约50纳米的聚合物P-9。薄膜器件在一定温度下(50-180℃)退火处理30-60分钟。然后以铜网为模板，沉积厚度约20-50纳米金(Au)为源/漏电极。
器件实施例11：
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-10替换化合物P-9。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-11替换化合物P-9。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-12替换化合物P-9。
器件实施例14
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-13替换化合物P-9。
器件实施例15
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-14替换化合物P-9。
器件实施例16
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-15替换化合物P-9。
器件实施例17
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：用聚合物P-16替换化合物P-9。
测试例2
场效应器件性能测试：在探针台上选用Keithly型数字源表测试器件的转移和输出曲线，所有器件均在大气环境下测试。
结果见表2。
表1钙钛矿太阳能电池器件实施例对应性能表
从上述器件实施例的性能可以看出，实施例与对比例相比，采用本专利设计的电子传输材料同PCBM相比更加优异的光电转化效率，稳定性方面优势更加明显，表明本发明公布的材料相比于目前的电子传输材料具有明显的性能优势。
表2有机场效应晶体管器件实施例对应性能表
从上述器件实施例的性能可以看出，采用本专利设计的聚合物表现出优异的单极性电子传输特性，迁移率均达到1以上，是优异的n-型有机半导体材料。值得注意的是，器件的测量均在大气氛围下进行，表明基于本发明的聚合物半导体材料拥有优异的环境稳定性，结合上述钙钛矿太阳能电池数据，基于本发明的聚合物材料有望成为新一代有机光电器件的功能材料。
Claims (9)
1.一种基于稠环酰亚胺双受体聚合物，其特征在于，所述聚合物具有如下所示的结构式：
R选自C5-C40取代或未取代的烷基，C5-C40取代或未取代的烯基，C5-C40取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C5-C40取代或未取代的杂环芳基，C5-C40取代或未取代的烷氧基，C5-C40取代或未取代的硅烷基；
R1，R2独立选自H，F，Cl，C1-C40取代或未取代的烷基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C5-C40取代或未取代的杂环芳基，C5-C40取代或未取代的烷氧基，C5-C40取代或未取代的硅烷基；
X1为C原子，N原子或C-F结构；X2为C原子，N原子或C-F结构；
L为单键或乙烯基键。
2.根据权利要求1所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物，其特征在于，R选自C5-C40的支链或直链烷基；R1，R2独立选自H，C5-C40的支链或直链烷基。
3.根据权利要求1所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物，其特征在于，聚合物结构式具有任一如下所示结构：
4.根据权利要求1所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物，其特征在于，稠环酰亚胺双受体聚合物结构通式包含且不限于如下化合物：
5.一种根据权利要求1-4任一项所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物的制备方法，其特征在于，该方法的制备通式如下：
其中，T为有机锡试剂、硼酸、硼酸酯或OTf。
6.一种根据权利要求1-4任一项所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物的应用，其特征在于，所述的聚合物应用到有机场效应晶体管中。
7.根据权利要求6所述的有机场效应晶体管器件，所述其特征在于，电荷传输活性层为权利要求1-4所述的聚合物。
8.一种根据权利要求1-4任一项所述的基于稠环酰亚胺双受体聚合物的应用，其特征在于，所述的聚合物应用到钙钛矿太阳能电池中。
9.根据权利要求8所述的钙钛矿太阳能电池器件，所述其特征在于，电子传输层为权利要求1-4所述的聚合物。
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