CN113801115B - 一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用 - Google Patents

一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用，该稠环酰亚胺空穴传输材料，以大共轭稠环酰亚胺结构为中心构建单元，通过D‑A‑D(给体单元‑受体单元‑给体单元)的分子设计策略，可以保证材料在薄膜状态下拥有良好的Π‑Π堆积，进而拥有良好的电荷传输特性，同时通过在端基引入芳胺结构进一步调控材料的HOMO能级，有效提升空穴迁移率。本发明的稠环酰亚胺空穴传输材料的合成简单、产率高，在非掺杂的情况下即可获得高效率，稳定性能优异，具有取代目前空穴传输材料的潜力，具备良好的产业化前景。

Description

一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能 电池应用
技术领域
本发明涉及太阳能电池技术领域，具体为一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用。
背景技术
2009年，日本科学家Miyasaka领导的科研小组首次报道了基于有机无机杂化钙钛矿的太阳能电池(perovskite solar cells)，并取得了3.8％的光电转化效率。经过十年的快速发展，钙钛矿太阳能电池已经成为最具吸引力的新能源技术。然而，目前钙钛矿太阳能电池的稳定性较传统太阳能电池还有一定的差距，提升钙钛矿太阳能电池的稳定性是实现钙钛矿太阳能电池产业化的关键。作为钙钛矿太阳能电池的重要组成部分，空穴传输材料的半导体特性对电池的光电转换效率和稳定性起着至关重要的作用。目前，钙钛矿太阳能电池多选用PTAA或Spiro-OMeTAD作为空穴传输材料，然而这些分子由于主体单元空间位阻较大，分子在薄膜中的相互作用较弱，导致空穴迁移率低、导电性差，因此需要通过掺杂有机锂盐等添加剂来提高空穴传输性能。然而这类掺杂添加剂对水氧敏感，制备的器件稳定性较差，价格高昂，无法满足商业需求。因此，设计开发低成本、高效率的非掺杂有机空穴传输材料对提升钙钛矿太阳能电池稳定性，降低电池制作成本具有重要的意义。
发明内容
鉴于上述技术问题，本发明目的在于提供了一种稠环酰亚胺空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用，该类材料具有合成简单、电荷迁移率高、稳定性好等有点，可以作为非掺杂型空穴传输材料应用到钙钛矿太阳能电池中。
实现本发明目的的技术方案如下：
一种稠环酰亚胺的化合物，该化合物具有如下所示的结构式：
R1选自C1-C30取代或为、未取代的烷基，C2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的杂环芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的硅烷基；R2选自氢，重氢，卤素，氰基，C1-C30取代或为、未取代的烷基，C2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的杂环芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的烷硫基，C1-C30取代或未取代的硅烷基；
X1、X2分别为取代或未取代的C原子或N原子；
Ar为具有给电子特性的芳胺结构单元，具体表现为取代或未取代的二苯胺、三苯胺、咔唑结构单元。
优选地，R1选自C1-C30的直链、支链烷基或烷基聚醚。
优选地，Ar结构单元选自如下结构单元的任意一种：
酰亚胺化合物结构通式包含且不限于如下化合物：
基于上述通式的化合物，上述化合物具有良好的光电特性，并可以作为空穴传输材料应用到钙钛矿太阳能电池器件中。
本发明提供一种含有上述化合物的钙钛矿太阳能电池器件，该化合物作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池器件中。
进一步的，钙钛矿太阳能电池器件至少有一个功能层包括上述化合物。且该功能层可以为空穴传输层。
本发明相对于现有技术相比，具有显著优点：本发明设计、合成出了新型的基于稠环酰亚胺结构和芳胺单元的有机化合物。在该类分子中：1、并稠环酰亚胺结构单元具有良好的共轭特性，以及平面性，可以保证材料在薄膜中形成有效的Π-Π堆积，进而拥有良好的电荷迁移率；2、通过D-A-D的分子设计策略，在稠环酰亚胺结构单元的端基修饰芳胺结构，进一步调控材料的HOMO能级，同时提升材料的空穴特性，最终实现材料良好的空穴传输特性，此外，材料的稳定性良好、合成简单、原料易得、可溶液加工，作为空穴传输材料应用到钙钛矿太阳能电池中，由于良好的空穴传输特性、优异的稳定性，材料表现出优异的性能；3、酰亚胺结构可以进一步钝化钙钛矿层，实现高光电转化效率的同时还可以有效提升了电池的稳定性。基于本发明的空穴传输材料无需掺杂即可获得高光电转化效率，对比目前常用的空穴传输材料Spiro-OMeTAD，稳定性具有明显优势，具有取代目前空穴传输材料的潜力，具备良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的钙钛矿太阳能电池器件的结构示意图。
具体实施方式
结合实施例对本发明做进一步说明
本发明的合成过程如下
实施例1
合成化合物C-1
化合物C-1的具体合成路线
化合物1-3合成：
称取化合物1-1(1equiv)和化合物1-2(10equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每10mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，依次用正己烷、丙酮清洗，选用氯仿、甲醇重结晶，得到目标化合物1-3，产率为78％。
化合物C-1合成：
称取1g化合物1-3，化合物1-4(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-1，产率为78％。
元素分析：(C100H98N6O8S2)理论值：C,76.21；H,6.27；N,5.33；O,8.12；实测值：C,76.23；H,6.24；N,5.32；O,8.16，HRMS(ESI)m/z：理论值：1575.69；实测值：1576.70(M+1)+。
实施例2
合成化合物C-2
化合物C-2的具体合成路线
化合物2-2合成：
称取化合物1-1(1equiv)和化合物2-1(10equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每10mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，依次用正己烷、丙酮清洗，选用氯仿、甲醇重结晶，得到目标化合物2-2，产率为73％。
化合物C-2合成：
称取1g化合物2-2，化合物1-4(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-2，产率为75％。
元素分析：(C98H96N8O8S2)理论值：C,74.59；H,6.13；N,7.10；O,8.11；实测值：C,74.57；H,6.12；N,7.13；O,8.12，HRMS(ESI)m/z：理论值：1577.68；实测值：1577.67(M)+。
实施例3
合成化合物C-3
化合物C-3的具体合成路线
化合物3-2合成：
称取化合物1-1(1equiv)和化合物3-1(10equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每10mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，依次用正己烷、丙酮清洗，选用氯仿、甲醇重结晶，得到目标化合物3-2，产率为79％。
化合物C-3合成：
称取1g化合物3-2，化合物1-4(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-3，产率为78％。
元素分析：(C98H96N8O8S2)理论值：C,74.59；H,6.13；N,7.10；O,8.11；实测值：C,74.58；H,6.17；N,7.11；O,8.10，HRMS(ESI)m/z：理论值：1577.68；实测值：1578.65(M+1)+。
实施例4
合成化合物C-4
化合物C-4的具体合成路线
化合物4-2合成：
称取化合物1-1(1equiv)和化合物4-1(10equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每10mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，依次用正己烷、丙酮清洗，选用氯仿、甲醇重结晶，得到目标化合物4-2，产率为71％。
化合物C-4合成：
称取1g化合物4-2，化合物1-4(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-4，产率为77％。
元素分析：(C112H122N6O8S2)理论值：C,77.12；H,7.05；N,4.82；O,7.34；实测值：C,77.10；H,7.02；N,4.85；O,7.33，HRMS(ESI)m/z：理论值：1743.88；实测值：1744.87(M+1)+。
实施例5
合成化合物C-5
化合物C5的合成路线
化合物C-5合成：
称取1g化合物1-3，化合物5-1(4,4-二甲氧基二苯胺(0.82g，2.5equiv))，NaOtBu(2.5equiv)，(t-Bu)3P(0.12equiv),Pd2(dba)3(0.06equiv)甲苯20mL，加入到50mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-5，产率为85％。
元素分析：(C88H90N6O8S2)理论值：C,74.23；H,6.37；N,5.90；O,8.99；实测值：C,74.27；H,6.36；N,5.91；O,8.96，HRMS(ESI)m/z：理论值：1422.62；实测值：1422.60(M)+。
实施例6
合成化合物C-6的合成
化合物C-6的合成路线
称取1g化合物1-3，化合物6-1(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),CuI(0.3equiv)，1,10-邻菲咯啉(0.3equiv)DMF 70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-6，产率为61％。
元素分析：(C88H86N6O8S2)理论值：C,74.44；H,6.11；N,5.92；O,9.01；实测值：C,67.91；H,5.17；N,4.23；S,12.95，HRMS(ESI)m/z：理论值：1418.59；实测值：1419.61(M+1)+。
实施例7
合成化合物C-7的合成
化合物C-7的合成路线
化合物C-7合成：
称取1g化合物1-3，化合物7-1(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-7，产率为78％。
元素分析：(C100H98N6O4S6)理论值：C,73.23；H,6.02；N,5.12；O,3.90；实测值：C,73.21；H,6.03；N,5.14；O,3.88，HRMS(ESI)m/z：理论值：1639.60；实测值：1639.57(M)+。
实施例8
合成化合物C-8
化合物C-8的具体合成路线
化合物8-2合成：
称取化合物1-1(1equiv)和化合物8-1(10equiv)加入反应瓶中，依次加入甲苯(0.1mmol每10mL)，催化量的碘，光照情况下搅拌反应(光源：400nm，LED，70W)，连续光照反应，TLC监控反应进程，反应完全后，将反应液倒入大量的甲醇中，过滤得到粗产物，依次用正己烷、丙酮清洗，选用氯仿、甲醇重结晶，得到目标化合物8-2，产率为68％。
化合物C-8合成：
称取1g化合物8-2，化合物1-4(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),Pd2(PPh3)4(0.1equiv)，水10mL，甲苯70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后，冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-8，产率为71％。
元素分析：(C100H96F2N6O8S2)理论值：C,74.51；H,6.00；N,5.21；O,7.94；实测值：C,74.50；H,6.02；N,5.23；O,7.91，HRMS(ESI)m/z：理论值：1611.67；实测值：1612.67(M+1)+。
实施例9
合成化合物C-9的合成
化合物C-9的合成路线
称取1g化合物1-3，化合物9-1(2.5equiv)，K2CO3(3equiv),CuI(0.3equiv)，1,10-邻菲咯啉(0.3equiv)DMF 70mL，加入到200mL烧瓶中，用隔膜泵置换氮气三次，加热回流反应20小时候后冷却至室温，水洗并用二氯甲烷萃取，硅胶柱提纯得到化合物C-9，产率为60％。
元素分析：(C140H130N10O12S2)理论值：C,76.13；H,5.93；N,6.34；O,8.69；实测值：C,76.14；H,5.92；N,6.37；O,8.66，HRMS(ESI)m/z：理论值：2207.93；实测值：2208.94(M+1)+。
器件测试：
钙钛矿太阳能电池选用n-i-p结构，如图1所述，具体结构为：
ITO/电子传输层(SnO2/PCBM)/钙钛矿层(MA0.7FA0.3PbI2.85Br0.15)/空穴传输层(spiro-OMeTAD或本发明中化合物)/阳极(Au)
spiro-OMeTAD化学结构式
器件实施例1(对比例1)：
基板清理：
将涂布了ITO透明电机基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
器件制备：
在ITO上旋涂15nm SnO2(180℃退火1小时)将基板转移至手套箱中旋涂10nm PCBM(100℃退火10分钟)作为电子传输层；依次旋涂600nm钙钛矿层(将MAI(0.7mmol),FAI(0.3mmol),PbI2(0.925mmol),PbBr2(0.075mmol),DMSO(71μL)，Pb(SCN)2(9.22mg)溶于DMF(1mL)中制成旋涂液)，100℃退火5分钟；40nm空穴传输层spiro-OMeTAD蒸镀80nm金作为阳极。
器件实施例2(对比例2)
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：对钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输层spiro-OMeTAD进行掺杂(掺杂4-叔丁基吡啶，双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂)。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-1(无需掺杂)。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-2(无需掺杂)。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-3(无需掺杂)。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-4(无需掺杂)。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-5(无需掺杂)。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-6(无需掺杂)。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：钙钛矿太阳能电池器件的空穴传输材料替换为本发明化合物C-8(无需掺杂)。
器件实施例10
测试例1
器件光伏性能测试：器件的有效面积为0.4cm2。测试条件：光谱分布AM1.5G，光照强度100mW/cm2，AAA太阳光模拟器(北京卓立汉光公司)，J-V曲线用Keithly2400型数字源表进行测量，所有器件利用紫外胶简单封装，测试在大气环境中正常测量。
结果见表1。
从上述器件实施例的性能可以看出，实施例与对比例相比，采用本发明设计的空穴传输材料在无需掺杂的情况下同非掺杂的spiro-OMeTAD相比应有更加优异的光电转化效率和更好的稳定性，效率媲美甚至超过掺杂的spiro-OMeTAD，稳定性相比超过一个数量级，表明本发明公布的材料相比于目前的空穴传输材料具有明显的性能优势。

Claims (4)

1.一种稠环酰亚胺空穴传输材料，其特征在于，所述的稠环酰亚胺空穴传输材料具有如下所示的结构式：
具体选自如下化合物：
2.一种如权利要求1任一项所述的稠环酰亚胺空穴传输材料的制备方法，其特征在于，
该方法的制备通式如下：
其中，R、X1、X2、Ar由权利要求1定义。
3.一种如权利要求1所述的稠环酰亚胺空穴传输材料的应用，其特征在于，所述的稠环酰亚胺空穴传输材料应用到钙钛矿太阳能电池器件中。
4.一种钙钛矿太阳能电池器件，其特征在于，所述的钙钛矿太阳能电池器件至少有一个功能层包括权利要求1的化合物，所述功能层为空穴传输层。
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