CN107417892A - 一类新型的电子传输材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一类新型电子传输材料，其分子结构可表述为
Description
技术领域
本发明涉及一类电子传输材料及其在有机电子器件中的应用。相应的电子器件可以为有机发光二极管(OLED)，有机存储器件，有机场效应晶体管(OTFT)，有机太阳能电池(OSC)，以及基于钙钛矿材料的太阳能电池。
背景技术
1977年，Heeger，MacDiarmid以及白川英树发现了高导电率的聚乙炔，这一发现不仅改变了人们对有机材料的认识，还开创了有机电子学这一崭新的领域。其中，发展最迅速的当属有机半导体领域。1986年，第一个以聚噻吩为活性层的有机场效应晶体管(Organicfield-effect transistor，OFET)问世；同年，Tang首次报道了基于酞青和苝衍生物的双层异质结有机太阳能电池(Organic photovoltaic，OPV)，次年又报道了第一个基于羟基喹啉衍生物的电致发光二极管(Organic light-emmiting diode，OLED)。这三类基本有机电子学器件的成功研制对有机电子学具有里程碑式的意义电子传输材料是有机光电器件的重要组成部分。在各类的器件中应用广泛，对相应器件的性能影响很大。
以有机聚合物作为受体的有机太阳能电池为例。有机电子传输材料在有机太阳能电池器件结构中替代富勒烯及其衍生物材料，解决富勒烯及其衍生物材料吸光波长范围较窄、亲和能高、溶解性差、制作成本高等问题实现给体受体材料光学吸收互补，最大程度利用太阳光，并实现更高的开路电压，从而获得更好的器件性能，如高的电池效率、更长的寿命。2012年，占肖卫等人报道了的含有苝四羧酸二酰亚胺(PDI)单元的电子传输材料，以这个聚合物作电子受体材料，以二维共轭的聚噻吩衍生物为电子给体材料，其光电转化效率达到了1.5％；首次将聚合物电子受体材料成功用于器件测试。目前，基于有机聚合物电子传输材料作为受体的有机太阳能电池的光电转化效率已经提高到6.29％。这种极具潜力的应用前景吸引了众多科学家去探索新型的有机电子传输材料，具体实例可见于文献(1)Ye-Jin Hwang，Taeshik Earmme，BrettA.E.Courtright，Frank N.Eberle，and SamsonA.Jenekhe，J.Am.Chem.Soc.2015，137，4424-4434；文献(2)Daisuke Mori，HiroakiBenten，Izumi Okada，Hideo Ohkita，and Shinzaburo ItoAdv.Energy Mater.2014，4，1301006；文献(3)Changyeon Lee，Hyunbum Kang，Wonho Lee，Taesu Kim，Ki-Hyun Kim，HanYoung Woo，Cheng Wang，and Bumjoon J.Kim，Adv.Mater.2015，27，2466-2471.
发明内容
本发明提供了一类新型有机聚合物电子传输材料，其中以苝四羧酸二酰亚胺(PDI)或萘四羧酸二酰亚胺(NDI)等有强吸电子的基团为如下结构式中的吸电子基团，以不同的芳香基团为链接基团。与传统富勒烯及其衍生物受体材料相比，新发明材料有机电子传输材料具有较好的光吸收，溶解性好，同时材料具有强自组装能力与结晶性，提高材料迁移率，从而实现器件性能的提高。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
新型有机聚合物电子传输材料其特征在于该材料具有如下结构式中的一种：
上述结构通式中，吸电子基团为具有强吸电子能力的构建基团；链接基团为具有不同芳香基团的链接基团；n为聚合单元数量(n≥2)。
以上所述的链接集团，应该具有以下结构式：
其中A1，A2，A3，A4……An＝S或NH或O或S或Se或P或CR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；X1，X2，X3，X4，……Xn＝F或Cl或H或OR或CH或CF或CCl或CCN或CCF3或SR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；R＝CmH2m+1，m＝1、2、3……30。
本发明所述的具有强吸电子能力的构建基团，包括如下结构单元中的一种：
其中B1，B2，B3，B4……Bn＝S或NH或O或S或Se或P或CR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；Y1，Y2，Y3，……Yn＝CH或CF或CCl或CCN或CCF3中的一种或数种；R1＝CmH2m+1，m＝1、2、3……30。
附图说明
图1、图2、图3、图4和图5分别为化合物4的合成路线图，化合物5的合成路线图，化合物6的合成路线图，实施例1、实施例2和实施例3中化合物4、5、6的紫外吸收光谱及循环伏安谱图。
具体实施方式
下面结合附图实施例对本发明作进一步详细描述，需要指出的是，以下所述实施例旨在便于对本发明的理解，而对其不起任何限定作用。
实施例1：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺为核心，以含氟苯衍生物为链接集团，其结构式为：
化合物1的合成：
将2-三丁基甲锡烷基噻吩(1.50g，4mmol)和1，4-二溴-2-氟苯(0.51g，2mmol)溶于10ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.042g，0.0036mmol)，在110℃下搅拌十二个小时。用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后过硅胶柱，得到化合物1 0.42g，产率为81％。
化合物2的合成
在氮气保护下，将化合物1(0.39g，1.5mmol)溶于10ml THF中，在-78℃条件下，将正丁基锂(1.3ml 2.5M)滴加到反应瓶中，搅拌30min后，在室温下搅拌1h。将温度降至-78℃，将三甲基氯化锡(3.2ml 1M)滴加到反应体系中。室温下反应12h后，用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后固体重结晶，得到化合物2 0.63g，产率为72％。
化合物3的合成
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.148g，0.15mmol)和化合物2(0.088g，0.15mmol)溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.144g化合物3，产率为90％。
实施例2：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以萘四羧酸二酰亚胺为核心，以含氮苯衍生物为链接集团，其结构式为：
化合物4的合成
将2-三丁基甲锡烷基噻吩(1.50g，4mmol)和2，5-二溴吡啶(0.47g，2mmol)溶于10ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.042g，0.0036mmol)，在110℃下搅拌十二个小时。用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后过硅胶柱，得到化合物4 0.36g，产率为75％。
化合物5的合成
在氮气保护下，将化合物4(0.39g，1.5mmol)溶于10ml THF中，在-78℃条件下，将正丁基锂(1.3ml 2.5M)滴加到反应瓶中，搅拌30min后，在室温下搅拌1h。将温度降至-78℃，将三甲基氯化锡(3.2ml 1M)滴加到反应体系中。室温下反应12h后，用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后固体重结晶，得到化合物2 0.61g，产率为68％。
化合物5的合成
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.148g，0.15mmol)和化合物5(0.088g，0.15mmol)溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.149g化合物6，产率为92％。
实施例3：
本实施中，新型有机聚合物电子传输材料以苝四羧酸二酰亚胺为核心，以苯并噻二唑衍生物为链接集团，其结构式为：
化合物7的合成：
将2-三丁基甲锡烷基噻吩(1.50g，4mmol)和2，5-二溴噻唑(0.48g，2mmol)溶于10ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.042g，0.0036mmol)，在110℃下搅拌十二个小时。用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后过硅胶柱，得到化合物4 0.15g，产率为30％。
化合物8的合成：
在氮气保护下，将化合物7(0.37g，1.5mmol)溶于10ml THF中，在-78℃条件下，将正丁基锂(1.3ml 2.5M)滴加到反应瓶中，搅拌30min后，在室温下搅拌1h。将温度降至-78℃，将三甲基氯化锡(3.2ml 1M)滴加到反应体系中。室温下反应12h后，用水淬灭，二氯甲烷萃取(50ml×3)，有机相用饱和的氯化钠溶液洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干后固体重结晶，得到化合物2 0.46g，产率为54％。
化合物9的合成：
将4，6-二溴萘四羧酸二酰亚胺(0.166g，0.15mmol)和化合物8溶于5ml的干燥甲苯中，通入氮气10min后，加入四三苯基磷钯(0.014g，0.0012mmol)，在110℃下搅拌十五个小时，冷却到室温。分别用甲醇，乙酸乙酯，丙酮，氯仿索氏抽提，即可得到0.143g化合物9，产率为89％。
上述制得的化合物，以萘四羧酸二酰亚胺为核，同时在链接基团引入吸电子的氟原子、吡啶和噻唑基团，调控材料能级，同时也增强材料的自组装能力和结晶性，提高材料的迁移率。这三个材料均可作为有机电子传输材料。
Claims (3)
1.一类电子传输材料，其在分子结构上的特征在于其由两部分组成，即吸电子基团和链接基团，在本发明中所使用链接基团为具有不同给电子能力的基团，可包括以下结构式的一种或数种：其中A1，A2，A3，A4......An＝S或NH或O或S或Se或P或CR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；X1，X2，X3，X4，......Xn＝F或Cl或H或OR或CH或CF或CCl或CCN或CCF3或SR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；R＝CmH2m+1，m＝1、2、3......30。
在本发明中所使用强吸电子能力的构建基团，包括如下结构单元中的一种：
其中B1，B2，B3，B4......Bn＝S或NH或O或S或Se或P或CR2或NR(R＝烷烃或芳烃基团)中的一种或数种；Y1，Y2，Y3，......Yn＝CH或CF或CCl或CCN或CCF3中的一种或数种；R1＝CmH2m+1，m＝1、2、3......30。
2.据权利要求1所述的有机电子传输材料其特征在于其分子最低未占轨道的能级介于-3.0eV与-5.0eV之间。
3.将根据权利要求1所述的材料应用于电子器件，其中包括有机发光二极管，有机场效应晶体管，有机存储器件，有机太阳能电池，染料敏化电池，以及基于钙钛矿材料的太阳能电池等等。
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