CN115160387B - 红参中化合物精氨酸双糖苷afg的合成新方法 - Google Patents
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Abstract
精氨酸双糖苷(Arginyl‑fructosyl‑Glucose，AFG)是人参在加工炮制过程中产生的一种梅拉德反应产物，在红参中的含量高达3～4％，且具有明显的药理活性，是人参加工过程中产生的标志性成分之一，也是红参中重要的生物活性成分。本发明提供了一种快速、稳定、操作简单的分离纯化出AFG的新方法，采用氢氧化钡作为重结晶溶剂，可与精氨酸、糖等杂质共结晶，可明显提高AFG的分离纯化效率，可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法，操作简单，安全稳定，绿色经济，适用于工业化生产和应用。
Description
技术领域：
本发明涉及一种以结晶分离技术为基础的分离、纯化精氨酸双糖苷 (Arginyl-fructosyl-Glucose，AFG)的方法。具体涉及化合物精氨酸双糖苷(AFG) 纯化的新方法，具体以氢氧化钡作为沉降剂纯化获得AFG的新方法。
背景技术：
人参是中国传统名贵中药，它在《神农本草经》及《本草纲目》均有记载， 具有滋阴、益血、健胃、补气、强心等作用，被誉为“百草之王”，精氨酸双糖苷 (AFG)是人参经热处理(加热或烘干)发生梅拉德反应后，由精氨酸与麦芽糖 脱水缩合、发生Amadori重排而产生的[1,2]。郑毅男首次从红参中发现并鉴定其 结构，后研究发现其不是人参生长过程中的代谢产物，而是加工处理后的产物， 郑毅男[3]测定了生晒参与红参中的AFG含量，分别为0.21％和4.91％，并对6年 生的生晒参进行煮沸处理1h后，AFG含量由0.20％增加到0.59％。曹国军等[4]对不同蒸制时间、温度和不同烘干时间、温度对红参中AFG含量影响进行了正 交试验，结果表明：在105℃下蒸制100min并于70℃下烘干14h红参中的AFG 含量最高，其他条件的变化都会对AFG的含量产生影响，人参中游离氨基酸约 占2％，而精氨酸含量高达50％[5]，麦芽糖占比约为2％，这为AFG的合成提供 了先决条件；水分的增加会抑制AFG的合成，而红参加工是一个不断干燥脱水 的过程，这为AFG合成提供了环境条件。AFG具有丰富药理活性，AFG不仅可 以抗炎[6]、抗疲劳并增强免疫力，还具有抗氧化[7]、抗糖尿病[8]和抗衰老等[9]功效。
目前，AFG分离主要由阳离子交换树脂[10]与重复使用聚丙烯酰胺(Bio-gel P-Ⅱ)凝胶[11]进行分离，但由于阳离子树脂会吸附一部分AFG，洗脱过程中使用 的氨水味道较为刺激，对人体和环境有一定的危害，而单一使用聚丙烯酰胺 (Bio-gel P-Ⅱ)凝胶进行分离无法达到较高纯度，若重复使用，则方法太为繁琐， 费时费力。
发明内容：
本发明公开一种基于结晶原理的快速分离纯化利用化学合成的AFG的方法，AFG粗品通过申请人之前的专利申请202010520658.0得到，纯度约82.4％，作 为本发明进一步分离纯化的原料。
本发明通过以下技术方案来实现：
人参中特有化合物精氨酸双糖苷AFG高效纯化方法，包括：
将纯度为82.4％的粗品AFG溶于少量水中，加入冷乙醇并调节乙醇占比， 加入一定量的氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌一段时间后，低温条件下结晶一段 时间后，析出杂质结晶，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，目标产物AFG存 在于所分离出的液体中，将上层清液低温冻干，即得。
作为本发明的一种优选技术方案，将粗品AFG溶于少量水中，加入冷乙醇 并调节乙醇与水的混合液乙醇占比为60～95％，优选90％，粗品AFG与溶剂(乙 醇+水)的质量体积比＝1:25(g/mL)。
作为本发明的一种优选技术方案，当粗品AFG为2g时，氢氧化钡的使用 量为10～50mg，优选30mg。
作为本发明的一种优选技术方案，将加入氢氧化钡的乙醇水溶液放置于低温 结晶，优选结晶温度为-20℃。
作为本发明的一种优选技术方案，低温结晶优选为5～6h。
作为本发明的一种优选技术方案，冷乙醇的温度为-20℃。
作为本发明的一种优选技术方案，低温冻干的条件为旋转蒸发仪除去上层清 液中的乙醇后，将水溶液于真空冷冻干燥机中冷冻干燥。
本发明相对于现有技术的有益效果包括：
本发明选择得到了一种AFG分离纯化过程中适宜的沉淀剂氢氧化钡，并通 过适宜的结晶条件，可与精氨酸、糖等杂质共结晶，将AFG分离纯化，产物收 率高，纯度高，可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法，操作简单， 安全稳定，绿色经济，适用于工业化生产和应用。
附图说明：
附图1AFG纯化工艺简图
附图2上层清液中AFG含量HPLC-ELSD测定示意图
附图3上层清液中AFG含量HPLC柱前衍生测定示意图
参考文献：
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具体实施方式：
本发明和附图将通过以下方式实验来解释本发明，但本发明不局限于此。
AFG纯度检测方法
1.1检测方法：运用柱前衍生高效液相色谱法进行检测纯化后干燥品中精氨 酸的残留量。
1.2精氨酸标准品的制备：精密称取分析级精氨酸10.0mg，加色谱级甲醇定 容至10mL，即浓度为1mg/mL；备用。
1.3每组分别精密称取10.0mg，按照氨基酸衍生法进行衍生检测。
1.4色谱条件：Venusil--AA氨基酸分析专用柱(5μm，4.6mm×250mm)。 流动相A：乙酸钠缓冲溶液—乙腈溶液(pH＝6.5)；流动相B：乙腈水溶液V(乙 腈)：V(水)＝4:1。0min，0％B；4min，3％B；16min，10％B；17min，20％B； 32min，34％B；35min，70B％；42min，100％B；60min，0％B。流速1.0mL/min； 检测波长254nm；柱温40℃；进样量：20μL。
1.5每组分别精密称取10.0mg，按照高效液相色谱-蒸发光散射检测方法进 行检测。
1.6色谱条件：Ultimate Amino Acid Plus氨基酸分析专用柱(5μm，4.6 mm×300mm)，流动相A：0.5％的七氟丁酸水溶液，流动相B：乙腈。0min， 0％B，20min，15％B，30min，30％B，40min，0％B。漂移管温度110℃，气 体流量：3.2L/min；柱温25℃；进样量：20μL。
以下试验用粗品AFG的纯度为82.4％。
实施例1：
精确称取2gAFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入7.5mL冷乙 醇，使乙醇占比达到60％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌 15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽 滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为88.5％，纯度为91.2％。
实施例2：
精确称取2gAFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入11.7mL冷 乙醇，使乙醇占比达到70％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为87.3％，纯度为93.8％。
实施例3：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入20.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到80％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为86.8％，纯度为94.6％。
实施例4：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为86.2％，纯度为96.7％。
实施例5：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入95.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到95％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为80.1％，纯度为90.3％。
表1.不同乙醇占比对影响AFG纯化的统计表
由表1可知，当乙醇占比为90％时，AFG纯度最高，得率也达到一个较高 水平。
实施例6：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入10mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为88.9％，纯度为90.8％。
实施例7：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入20mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为86.5％，纯度为92.4％。
实施例8：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入40mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为86.3％，纯度为93.2％。
实施例9：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入50mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为84.1％，纯度为89.7％。
表2.不同氢氧化钡添加量影响AFG纯化的统计表
由表2可知，同过控制变量法调控氢氧化钡与乙醇添加量，可以看出，当氢 氧化钡添加量为30mg时，得到AFG纯度最高，可达到96.7％，得率达到86.2％。
实施例10：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶1h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为93.4％，纯度为80.3％。
实施例11：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶2h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为90.5％，纯度为85.6％。
实施例12：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶3h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为88.9％，纯度为89.3％。
实施例13：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶4h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为87.4％，纯度为93.7％。
实施例14：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶5h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为86.1％，纯度为96.5％。
表3.不同低温结晶时间对影响AFG纯化的统计表
由表3可知，当低温结晶时间过低时，结晶率较低，不能将杂质与液体充分 分离，当低温结晶时间过长时，资源消耗增加，故确定低温结晶时间为5-6h，AFG得率为86.2％，纯度为96.7％。
实施例15：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-10℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为88.6％，纯度为91.0％。
实施例16：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-15℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为87.4％，纯度为93.5％。
实施例17：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-25℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为85.9％，纯度为94.7％。
实施例18：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-30℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 测得得率为85.8％，纯度为95.2％。
表4.不同温度结晶对影响AFG纯化的统计表
由表4可知，当结晶温度较高时，结晶率较低，不能将杂质与液体充分分离， 当结晶温度过低时，部分AFG也同时析出而损失，且温度过低使得资源消耗增 加，故确定结晶温度为-20℃。
对比实施例1：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钠，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 计算得率和纯度。
对比实施例2：
精确称取2g AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷 乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钙，在0～4℃环境中搅 拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后， 抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次， 计算得率和纯度。
结果如下：
表5.不同氢氧化钠、氢氧化钙添加量影响AFG纯化的统计表
由表5可知，将氢氧化钡替换为相同质量的氢氧化钠或者氢氧化钙，得率和 纯度均不及使用氢氧化钡。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施 例的限制，其他的任何背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、 组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种人参中特有化合物精氨酸双糖苷AFG高效纯化方法，其特征在于：
精确称取2g纯度为82.4％的AFG粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次。
2.根据权利要求1所述的一种人参中特有化合物精氨酸双糖苷AFG高效纯化方法，其特征在于，冷乙醇的温度为-20℃。
3.根据权利要求1所述的一种人参中特有化合物精氨酸双糖苷AFG高效纯化方法，其特征在于，低温冻干的条件为通过旋转蒸发仪除去上层清液中的乙醇后，将水溶液于真空冷冻干燥机中冷冻干燥。
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| Title |
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