CN113698446A - 马齿苋中一种生物碱类化合物及其提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出的生物碱类化合物及其提取分离方法。所述的生物碱类化合物,分子式为C11H14N2O7,命名为((2R,3S,4R,5R)‑5‑(2,4‑dioxo‑3,4‑dihydropyrimidin‑1(2H)‑yl)‑3,4‑dihydroxytetrahydrofuran‑2‑yl)methyl acetate,还提供上述生物碱类化合物的提取分离方法,依次采用水煎煮提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、40um键洗脱硅胶柱、Sephadex LH‑20纯化及HPLC分离制备。其结构采用1H‑NMR、13C‑NMR及二维核磁波谱解析的方法确定为一种新得生物碱类化合物。该化合物具有潜在的抗炎活性,可作为新药开发和药理活性研究的原料,为开发新药和开发新成分提供先导物和理论依据。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的一种生物碱类化合物及其提取分离方法。
背景技术
马齿苋(Portulaca oleracea L.),又名长命菜、马苋菜,为马齿苋科植物。马齿苋耐旱耐涝,且耐光耐阴,分布广泛,资源丰富,作为药食两用的野生植物备受关注,2020版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。
马齿苋现代药理学研究表明,其具有抗炎止痛、抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、调节免疫功能等作用。研究表明马齿苋中含有多种化学成分,主要包括:黄酮类、生物碱类、萜类、香豆素类、有机酸类、挥发油、多糖、氨基酸、各种色素类和矿物质类等,为其具有丰富的药理作用提供了科学依据。其中生物碱是马齿苋中的一大类活性成分,目前已报道的生物碱类成分有去甲肾上腺素、尿囊素、多巴胺、金莲花碱、胸腺嘧啶、尿嘧啶、腺嘌呤腺苷、N,N-二环己基脲、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱。
目前从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,且结构新颖性较低,因此,对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。
发明内容
针对上述问题,本发明提供从马齿苋中提取的一种生物碱类化合物,经研究发现本发明的一种生物碱类化合物具有抗炎的作用,同时提供一种针对本发明一种生物碱类化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为了实现上述目的,本发明提供了如下技术方案。
本发明提供一种从马齿苋药材中分离出的生物碱类化合物,其特征在于,所述化合物的分子式为:C11H14N2O7,并且根据结构命名为((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate,其化学结构式如下:
本发明还提供一种从马齿苋药材中分离出的生物碱类化合物的提取分离方法,其特征在于,所述提取分离方法的具体步骤包括:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,水提液滤过,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇∶水梯度洗脱,将95%乙醇洗脱部分合并蒸干,后经硅胶柱层析分离,用乙醇洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得浓缩物经40um键洗脱硅胶柱层析分离,采用乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤5、将步骤4中所得物再经40um键洗脱硅胶柱,采用乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤6、将步骤5中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20层析分离,以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤7、将步骤6中所得浓缩物通过HPLC分离制备,以甲醇∶0.1%甲酸水为流动相进行等度洗脱,最终得到本发明所述的新化合物。
进一步地,所述步骤1中水煎煮提取两次,每次煎煮2小时,水用量为药材的10倍。
进一步地,所述步骤2中采用乙酸乙酯洗脱程序为等度洗脱。
进一步地,所述步骤3中聚酰胺柱分离采用体积比为0∶100、30∶70、50∶50、70∶30、95∶5、100∶0的乙醇∶水梯度洗脱;所述硅胶层析分离用乙醇洗脱。
进一步地,所述步骤4所中采用体积比为1∶0、10∶1、5∶1、3∶1、1∶1的为乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱。
进一步地,所述步骤5所中采用体积比为1∶0、5∶1、3∶1、1∶1的为乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱。
进一步地,所述步骤6中Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,以初始流动相平衡。
进一步地,所述步骤7中所采用甲醇∶0.1%甲酸等度洗脱中甲醇和水的体积比为10:90。
本发明还提供了一种如上所述的生物碱类化合物的用途,其特征在于,所述用途可用于制备抗炎的药物或保健品。
与现有技术相比本发明的有益效果:
本发明中所述马齿苋中一种生物碱类化合物的分离和药理活性研究未被发现有论文期刊所报道;本发明提供来源于马齿苋的一种生物碱类化合物及一种针对本发明新化合物的提取分离方法,依次采用水煎煮提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱分离、40um键洗脱硅胶柱分离、Sephadex LH-20及HPLC进行分离纯化与制备,成功提取分离出一种新的生物碱类化合物,该方法操作步骤仅为七步,操作方法简便及快速,提取分离过程主要采用水提取,工艺方法环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高均大于90%,此外经研究表明以上化合物具有抗炎作用,因此本发明一种生物碱化合物及其盐和衍生物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,亦可用于制备抗炎药物。
附图说明
图1为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的1H-NMR光谱图。
图2为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的13C-NMR光谱图。
图3为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的1H-1HCOSY光谱图。
图4为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的HSQC光谱图。
图5为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的HMBC光谱图。
图6为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的ROESY光谱图。
图7为本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的高分辨质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细的说明。
实施例1。
本发明提供一种生物碱类化合物,分子式为C11H14N2O7,命名为((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate,化学结构式为:
所述一种生物碱类化合物根据结构命名为((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate,表1为该一种生物碱类化合物的核磁数据:1H-NMR与13C-NMR在D2O中。
表1:本发明生物碱类化合物
((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的核磁数据。
本发明一种生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate的结构鉴定与推导。
((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate:白色粉末状物,易溶于水,不溶、微溶于甲醇。UHPLC-ESI-TOF-MS给出m/z:287.0874 [M+H]+的准分子离子峰,分子量为286.0801。结合1H-NMR、13C-NMR数据,推测该化合物可能的分子式为C11H14N2O7,不饱和度为6。13C-NMR谱和DEPT 135谱显示11个碳信号,包括1个CH3(δC23.39),1个CH2(δC63.53),6个CH(δC69.37、73.38、81.26、90.10、102.24、141.70),3个羰基碳(δC173.78、166.19、151.51)。
1H-NMR信号δH2.17(s,3H)和13C-NMR信号δC20.18提示该结构存在典型的甲基信号,此外,13C-NMR信号δC173.78(C-1)、63.53(C-3)以及HMBC谱相关性显示H-3和CH3均与C-1相关,说明该结构中存在乙酸甲酯信号。1H-NMR信号δH4.28-4.46和对应的13C-NMR信号δC81.26、69.37、73.38、90.10提示存在核糖信号,HMBC谱相关性显示H-3'与C-3相关,提示乙酸甲酯基团与核糖基团在C-3相连。此外,1H-NMR信号δH5.93(d,J=8.1Hz,H-5'')和δH7.77(d,J=8.1Hz,H-6'')为芳香族邻位耦合信号,13C-NMR信号δC102.24,δC141.70,δC151.51,δC166.19以及对应的化学位移提示该结构中存在尿苷。HMBC谱相关性显示H-5'与C-6'',C-2''相关,提示C-5'与N-1''直接相连。根据以上信息,可确定此新化合物为上述结构。
本发明还提供上述此生物碱类化合物的提取分离方法,具体步骤为:
步骤1:称取马齿苋干燥药材150kg,采用水煎煮提取,水用量为药材的10-倍,煎煮提取两次,每次煎煮2h,水提液滤过,合并滤液,100℃加热浓缩至150L,放凉至室温,得药液备用;
步骤2:将步骤1中所得药液蒸干后经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯(115L)等度洗脱,其中硅胶为100目~200目,40℃以下减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3:将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇∶水(0∶100、30∶70、50∶50、70∶30、95∶5、100∶0,v/v)梯度洗脱,将水和95%(体积百分数)乙醇部位的显色部分合并蒸干后经硅胶柱层析分离,其中硅胶为200目~300目,用乙醇洗脱,将洗脱得到的显色部位合并,并于室温以上,40℃以下减压浓缩至干;
步骤4:将步骤3中所得显色部位经40um键洗脱硅胶柱层析分离,采用乙酸乙酯∶甲醇(1∶0、10∶1、5∶1、3∶1、1∶1,v/v)梯度洗脱,将乙酸乙酯洗脱得到部位合并后显色,经减压浓缩至干,备用;
步骤5、将步骤4中所得显色部位经40um键洗脱硅胶柱层析分离,采用乙酸乙酯∶甲醇(1∶0、5∶1、3∶1、1∶1,v/v)梯度洗脱,将乙酸乙酯洗脱得到部位合并后显色,经减压浓缩至干,备用;
步骤6:将步骤5中所得显色部位经预处理的Sephadex LH-20柱层析,以甲醇等度洗脱,得到10个部位(即梯度洗脱得10个瓶,每瓶20mL),经薄层色谱进行检测,显色,留下显色的第6部位,50℃以下减压浓缩至干,备用;
步骤7:将步骤5中所得显色部位经HPLC分离制备,以甲醇和0.1%甲酸(10∶90,v/v)作为流动相,检测波长为210nm和280nm,分离制备得到本发明生物碱类化合物,归一法测定纯度均为90%~99%。
所述Sephadex LH-20凝胶的预处理过甲醇浸泡过24h,上柱,初始流动相平衡。
实施例2 本发明生物碱类化合物的抗炎作用。
1主要材料。
1.1、药品和试剂:实验所用新化合物由上述方法制备,纯度为90%~99%,精密称取,用DMSO稀释至下述各剂量组所需溶液。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司);青霉素、链霉素(杭州四季青公司);LPS(美国Sigma公司);IL-1β、TNF-α的ELISA试剂盒(美国Cayman公司);细胞裂解液。
1.2 细胞株:RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)
1.3 分组:对照组、LPS组和实验组,各一组。
2 实验方法。
2.1 细胞培养,DMEM高糖培养基,加入10%的胎牛血清,l%抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素),置于37℃,5% CO2培养箱中培养。
2.2 CCK8法测定细胞活力,上述三组分别取对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中,细胞密度为1×104个/mL,每孔100μL,温度37℃,5% CO2条件下培养过夜后,实验组加入不同浓度的本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate(1μM~20μM),孵育1h后向LPS组和实验组分别加入浓度为1μg/mL的LPS,另设调零组(含DMSO溶媒的培养液),每组设3个复孔,考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后,在各孔细胞中加入10μL的CCK8,温度37℃,5%CO2条件下继续孵育4h后,酶标仪450nm波长处测定各孔吸光值。
2.3 ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α:将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中,细胞密度为1×105个/mL,每孔1mL,温度37℃,5%CO2条件下培养过夜,实验组加入本发明生物碱类化合物((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate(1μM~20μM),培育1h后,在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL),共孵育24h,每组处理重复3孔。ELISA法测定马齿苋来源新化合物处理后的RAW264.7巨噬细胞分泌的IL-1β和TNF-α的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明新生物碱化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响,安全无毒;并可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-1β和TNF-α炎症介质,且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2:本发明对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响
ELISA法测定炎症因子IL-1β和TNF-α炎症介质结果如表3所示。
表3:本发明对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-6和TNF-α含量的影响
综上所述,本发明提供特殊化合物及其提取分离方法,依次采用水回流提取、硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、40um键洗脱硅胶柱、葡聚糖凝胶柱层析及HPLC分离纯化,成功的分离得到一种新化合物,该方法简便,快速,环保,且经该方法分离得到的化合物纯度较高,由于所得化合物化学结构独特,从常用中药马齿苋中提取出来,其具有抗炎作用,因此本发明特殊化合物及其盐和衍生物可以作为天然产物开发中药新药,具有广阔的前景。
Claims (10)
2.一种如权利要求1所述的生物碱类化合物的提取分离方法,其特征在于,所述提取分离方法的具体步骤包括:
步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,水提液滤过,合并滤液直接加热浓缩,放凉至室温,得药液备用;
步骤2、将步骤1中药液蒸干后上硅胶柱,用乙酸乙酯洗脱,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯提取物;
步骤3、将步骤2中乙酸乙酯提取物经聚酰胺柱分离,采用乙醇∶水梯度洗脱,将95%乙醇洗脱部分合并蒸干,后经硅胶柱层析分离,用乙醇洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将步骤3中所得浓缩物经40um键洗脱硅胶柱层析分离,采用乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤5、将步骤4中所得物再经40um键洗脱硅胶柱层析分离,采用乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色部位,经减压浓缩至干,备用;
步骤6、将步骤5中所得浓缩物经预处理的Sephadex LH-20层析分离,以甲醇等度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,将显色的洗脱部位分别减压浓缩至干,得浓缩物备用;
步骤7、将步骤6中所得浓缩物通过HPLC分离制备,以甲醇∶0.1%甲酸水为流动相进行等度洗脱,最终得到本发明所述的新化合物。
3.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤1中水煎煮提取两次,每次煎煮2小时,水用量为药材的10倍。
4.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤2中采用乙酸乙酯洗脱程序为等度洗脱。
5.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤3中聚酰胺柱分离采用体积比为0∶100、30∶70、50∶50、70∶30、95∶5、100∶0的乙醇∶水梯度洗脱;所述硅胶层析分离用乙醇等度洗脱。
6.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤4中采用体积比为1∶0、10∶1、5∶1、3∶1、1∶1的为乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱。
7.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤5中采用体积比为1∶0、5∶1、3∶1、1∶1的为乙酸乙酯∶甲醇梯度洗脱。
8.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤6的Sephadex LH-20凝胶的预处理过程为甲醇浸泡过24小时,上柱,以初始流动相平衡。
9.如权利要求2所述的提取分离方法,其特征在于,所述步骤7中采用甲醇∶0.1%甲酸等度洗脱中甲醇和水的体积比为10∶90。
10.一种如权利要求1所述的生物碱类化合物的用途,其特征在于,所述用途可用于制备抗炎的药物或保健品。
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