CN115073538B - 一种人参中化合物精氨酸果糖苷af的合成方法 - Google Patents

一种人参中化合物精氨酸果糖苷af的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种人参中化合物精氨酸果糖苷AF的合成新方法。精氨酸果糖苷(Arginyl‑fructose，AF)是人参在加工炮制过程中产生的一种梅拉德反应产物，在生晒参和红参中的含量高达1.66％，且具有明显的药理活性，是人参加工过程中产生的标志性成分之一，也是红参中重要的生物活性成分。本发明提供了一种快速、稳定、操作简单的分离纯化AF的新方法，采用氢氧化钡作为重结晶溶剂，可与精氨酸、糖等杂质共结晶，可明显提高AF的分离纯化效率，可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法，操作简单，安全稳定，绿色经济，适用于工业化生产和应用。

Description

一种人参中化合物精氨酸果糖苷AF的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种以结晶分离技术为基础的分离、纯化人参中精氨酸果糖苷(Arginyl-fructose，AF)的方法。具体涉及化合物精氨酸果糖苷AF纯化的新方法，具体以氢氧化钡作为沉降剂纯化获得AF的新方法。
背景技术：
人参是中国传统名贵中药，它在《神农本草经》及《本草纲目》均有记载，具有滋阴、益血、健胃、补气、强心等作用，被誉为“百草之王”，精氨酸果糖苷(AF)是人参经热处理(加热或烘干)发生梅拉德反应后，由精氨酸与葡萄糖脱水缩合、发生Amadori重排而产生的[1,2]。郑毅男教授[3,4]首次研究发现在人参加工成红参时会生成AF，并表明人参在加工为红参过程中，在加热条件下促进美拉德反应形成精氨酸糖苷，并指出其在烘干的初始阶段产生，且表明合成精氨酸糖苷反应必须控制在酸性(pH＜3.0)条件下进行，水分增加也会抑制其合成率。赵晶等[6]研究了不同加热时间对红参中2种精氨酸糖苷含量变化的影响，指出：预热时间的加长将有助于AF含量的升高[5]，人参中游离氨基酸约占2％，而精氨酸含量高达50％，这为AF的合成提供了先决条件；水分的增加会抑制AF的合成，而人参加工成红参或生晒参是一个不断干燥脱水的过程，这为AF合成提供了环境条件。AF具有丰富药理活性，Kyoung-Soo[7]和LeeKH等[8]研究AF对SD大鼠饮食摄食蔗糖/淀粉后血糖的影响，发现AF能够明显降低小鼠饮食蔗糖/淀粉后血糖的水平，这表明AF可能存在抗糖尿病的可能性。此外，AF补充(1500mg/d)可能有助于降低餐后血糖水平的患者的糖尿病前期或2型糖尿病[9]。有学者研究表明人参中具有降血压功能的成分是人参皂苷Rg3和AF[10]。Nagatoshi Ide等[11]发现AF能够抑制脂质过氧化，对于预防动脉粥样硬化有一定的调节作用。
目前，AF分离主要由重复使用聚丙烯酰胺(Bio-gel P-Ⅱ)凝胶[12]和硅胶低压干柱[13]进行分离，但由于硅胶会吸附一部分AF，且分离较为麻烦，而单一使用聚丙烯酰胺(Bio-gel P-Ⅱ)凝胶进行分离无法达到较高纯度，若重复使用，则方法太为繁琐，费时费力。
发明内容：
本发明公开一种基于结晶原理的快速分离纯化利用化学合成的AF的方法，AF粗品通过申请人之前的专利申请202010522015.X得到，纯度约81.9％，作为本发明进一步分离纯化的原料。
本发明通过以下技术方案来实现：
人参中标志性化合物精氨酸果糖苷AF纯化方法，包括：
将纯度为81.9％的粗品AF溶于少量水中，加入冷乙醇并调节乙醇占比，加入一定量的氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌一段时间后，低温条件下结晶一段时间后，析出杂质结晶，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，目标产物AF存在于所分离出的液体中，将上层清液低温冻干，即得。
作为本发明的一种优选技术方案，将粗品AF溶于少量水中，加入冷乙醇并调节乙醇与水的混合液乙醇占比为75～95％，优选90％，粗品AF与溶剂(乙醇+水)的质量体积比＝1:25(g/mL)。
作为本发明的一种优选技术方案，当粗品AF为2g时，氢氧化钡的使用量为15～35mg，优选25mg。
作为本发明的一种优选技术方案，将加入氢氧化钡的乙醇水溶液放置于低温结晶，优选结晶温度为-20℃。
作为本发明的一种优选技术方案，低温结晶优选为5～6h。
作为本发明的一种优选技术方案，冷乙醇的温度为-20℃。
作为本发明的一种优选技术方案，低温冻干的条件为旋转蒸发仪除去上层清液中的乙醇后，将水溶液于真空冷冻干燥机中冷冻干燥。
本发明相对于现有技术的有益效果包括：
本发明选择得到了一种AF分离纯化过程中适宜的沉淀剂氢氧化钡，并通过适宜的结晶条件，可与精氨酸、糖等杂质共结晶，将AF分离纯化，产物收率高，纯度高，可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法，操作简单，安全稳定，绿色经济，适用于工业化生产和应用。
附图说明：
附图1 AF纯化工艺简图
附图2上层清液中AF含量HPLC-ELSD测定示意图
附图3上层清液中AF含量HPLC柱前衍生测定示意图
参考文献：
[1]赵婷,郑毅男.西洋参中L-精氨酸及其衍生物的研究进展[J].人参研究,2012,24(03):30-34.
[2]曹国军,许传莲,郑毅男.人参加工对精氨酸转化的影响[J].吉林农业大学学报,2003,29(02):168-170.
[3]郑毅男,松浦幸永,韩立坤.红参中新化合物──精氨酸衍生物的分离与结构鉴定[J].药学学报,1996.78(03):191-195.
[4]郑毅男.红参中新化合物精氨酸苷的生成机理及生成条件的研究[J].中国药物化学杂志,1997,62(03):64+66-67.
[5]赵晶.不同预热时间对红参中AF、AFG含量的影响[J].现代农业科技,2010,40(08):364-366.
[6]Eun Jung Cho,Xiang Lan Piao,Moon Hee Jang,et al.The effect ofsteaming on the free amino acid contents and antioxidant activity of Panaxginseng[J].Food Chemistry,2007,107(2):876-882.
[7]Minseok.Pelargonidin ameliorates acetaminophen-inducedhepatotoxicity in mice by inhibiting the ROS-induced inflammatory apoptoticresponse[J].Biochimie,2020,16(8):10-16.
[8]Lee KH,Ha KS,Jo SH,et al.Effect of long-term dietary arginyl-fructose(AF)on hyperglycemia and HbA1c in diabetic db/db mice[J].International journal of molecular sciences,2014,15(5):8352-8259.
[9]Park SE,Kim OH,Kwak JH,et al.Antihyperglycemic effect of short-term arginyl-fructose supplementation in subjects with prediabetes and newlydiagnosed type 2 diabetes:randomized,double-blinded,placebo-controlled trial[J].BioMed Central,2015,16(1):228-231.
[10]Lee KH,Bae IY,Park SI,et al.Antihypertensive effect of Korean RedGinseng by enrichment of ginsenoside Rg3 and arginine–fructose[J].Journal ofGinseng Research,2016,40(3):237-244.
[11]Ide,N.Antioxidant effects of fructosyl arginine,a Maillardreaction product in aged garlic extract[J].Nutr Biochem,1999,10(6):372-376.
[12]赵婷,郑毅男.西洋参中L-精氨酸及其衍生物的研究进展[J].人参研究,2012,24(03):30-34.
[13]孙彦君.人参果中非皂苷类活性物质的研究[D].吉林农业大学,2006.
具体实施方式：
本发明和附图将通过以下方式实验来解释本发明，但本发明不局限于此。
AF纯度检测方法
1.1检测方法：运用柱前衍生高效液相色谱法进行检测纯化后干燥品中精氨酸的残留量。
1.2精氨酸标准品的制备：精密称取分析级精氨酸10.0mg，加色谱级甲醇定容至10mL，即浓度为1mg/mL；备用。
1.3每组分别精密称取10.0mg，按照氨基酸衍生法进行衍生检测。
1.4色谱条件：Venusil--AA氨基酸分析专用柱(5μm，4.6mm×250mm)。流动相A：乙酸钠缓冲溶液—乙腈溶液(pH＝6.5)；流动相B：乙腈水溶液V(乙腈)：V(水)＝4:1。0min，0％B；4min，3％B；16min，10％B；17min，20％B；32min，34％B；35min，70B％；42min，100％B；60min，0％B。流速1.0mL/min；检测波长254nm；柱温40℃；进样量：20μL。
1.5每组分别精密称取10.0mg，按照高效液相色谱-蒸发光散射检测方法进行检测。
1.6色谱条件：Ultimate Amino Acid Plus氨基酸分析专用柱(5μm，4.6mm×300mm)，流动相A：0.5％的七氟丁酸水溶液，流动相B：乙腈。0min，0％B，20min，15％B，30min，30％B，40min，0％B。漂移管温度110℃，气体流量：3.2L/min；柱温25℃；进样量：20μL。
以下试验用粗品AF的纯度为81.9％。
实施例1：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入15.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到75％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为89.2％，纯度为90.8％。
实施例2：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入20.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到80％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为88.5％，纯度为92.9％。
实施例3：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入28.3mL冷乙醇，使乙醇占比达到85％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为87.8％，纯度为94.6％。
实施例4：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为86.9％，纯度为96.5％。
实施例5：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入95.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到95％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为80.2％，纯度为90.7％。
表1.不同乙醇占比对影响AF纯化的统计表
Figure GDA0003971834230000061
由表1可知，当乙醇占比为90％时，AF纯度最高，得率也达到一个较高水平。
实施例6：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入15mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为88.9％，纯度为90.6％。
实施例7：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入20mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为86.9％，纯度为93.1％。
实施例8：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入30mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为87.3％，纯度为92.2％。
实施例9：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入35mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为85.1％，纯度为88.7％。
表2.不同氢氧化钡添加量影响AF纯化的统计表
Figure GDA0003971834230000071
由表2可知，同过控制变量法调控氢氧化钡与乙醇添加量，可以看出，当氢氧化钡添加量为25mg时，得到AF纯度最高，可达到96.5％，得率达到86.9％。
实施例10：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶1h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为92.9％，纯度为80.1％。
实施例11：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶2h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为89.9％，纯度为83.8％。
实施例12：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶3h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为88.6％，纯度为88.7％。
实施例13：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶4h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为87.4％，纯度为93.6％。
实施例14：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶5h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为87.0％，纯度为96.8％。
表3.不同低温结晶时间对影响AF纯化的统计表
Figure GDA0003971834230000091
由表3可知，当低温结晶时间过低时，结晶率较低，不能将杂质与液体充分分离，当低温结晶时间过长时，资源消耗增加，故确定低温结晶时间为5h，AF得率为87.0％，纯度为96.8％。
实施例15：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-10℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为89.7％，纯度为87.4％。
实施例16：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-15℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为88.5％，纯度为90.3％。
实施例17：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-25℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为86.2％，纯度为93.8％。
实施例18：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-30℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，测得得率为85.7％，纯度为94.6％。
表4.不同温度结晶对影响AF纯化的统计表
Figure GDA0003971834230000101
Figure GDA0003971834230000111
由表4可知，当结晶温度较高时，结晶率较低，不能将杂质与液体充分分离，当结晶温度过低时，部分AF也同时析出而损失，且温度过低使得资源消耗增加，故确定结晶温度为-20℃。
对比实施例1：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钠，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，计算得率和纯度。
对比实施例2：
精确称取2g AF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钙，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干后称量，重复试验三次，计算得率和纯度。
结果如下：
表5.不同氢氧化钠、氢氧化钙添加量影响AF纯化的统计表
Figure GDA0003971834230000112
由表5可知，将氢氧化钡替换为相同质量的氢氧化钠或者氢氧化钙，得率和纯度均不及使用氢氧化钡。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的试试方式并不受上述实施例的限制，其他的任何背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围内。

Claims (3)

1.一种人参中精氨酸果糖苷AF的纯化方法，其特征在于：精确称取纯度为81.9％的2gAF粗品，置于5mL蒸馏水中并充分溶解，加入45.0mL冷乙醇，使乙醇占比达到90％，混匀后加入25mg氢氧化钡，在0～4℃环境中搅拌15min后，将溶液放置于-20℃中使精氨酸与糖沉降结晶，低温结晶6h后，抽滤，分离液体与所结晶出的杂质，将上层清液低温冻干即得。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，冷乙醇的温度为-20℃。
3.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，低温冻干的条件为通过旋转蒸发仪除去上层清液中的乙醇后，将水溶液于真空冷冻干燥机中冷冻干燥。
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