CN110693939A - 一种深共熔溶剂及采用其提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种深共熔溶剂及采用该深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,深共熔溶剂包括氯化胆碱、1,4‑丁二醇和水,且氯化胆碱和1,4‑丁二醇的摩尔比为1:5,含水量为10‑50%(V/V);采用该深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法包括:(a)青钱柳叶的处理;(b)黄酮类化合物的提取;(c)黄酮类化合物的成分分析;(d)精制提取液吸附、洗脱、浓缩结晶、真空烘干后得到含有青钱柳叶5种黄酮类化合物的提取物。本发明目的在于提供一种深共熔溶剂以及采用该深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,采用该提取方法可以有效解决现有青钱柳叶黄酮类化合物提取技术存在的污染大、效率低等问题。
Description
技术领域
本发明属于生物资源综合利用领域,尤其涉及一种深共熔溶剂及采用其提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法。
背景技术
青钱柳[Cyclocarya paliurus(Batal)Ijinskaja]为双子叶植物纲胡桃科青钱柳属植物,是我国独有的单属种植物,是国家重点保护的植物之一。青钱柳广泛分布于海拔420~2500m的山区、溪谷或石灰岩山地,在江苏、湖北、江西、浙江、安徽等地均有较多的分布。
最新药学研究表明,青钱柳的树叶具有止痛、清热解毒的功能,常用于治疗顽癣。根据化学分析,青钱柳叶的主要化学成分包括黄酮类化合物、多糖、甾体类化合物、内酯、皂苷、氨基酸和丰富的矿质元素,尤以黄酮类化合物含量最为丰富。青钱柳提取物具有有效的降血糖、降血压和降血脂等生理活性,并能调节肌体免疫力、延缓衰老和抗氧化等功能;同时具有抗肿瘤和抑菌作用,防治冠心病和神经衰弱等疾病,用其叶子配制成的青钱柳降血糖茶在临床上已使用多年。
青钱柳具有丰富的生物活性功能,引起国内外学者的广泛关注。目前,从青钱柳叶中分离得到的黄酮类化合物主要为黄酮醇及其黄酮醇苷类。其中,槲皮素3-O-β-D葡萄糖醛酸苷、山奈酚3-O-β-D葡萄糖醛酸苷、山奈酚-7-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚以及槲皮素是5种主要的黄酮类化合物,并被证明其有较好的抗氧化性。传统提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法采用有毒有机溶剂,提取过程中存在环境污染,且提取效率低。
发明内容
基于上述问题,本发明目的在于提供一种深共熔溶剂以及采用该深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,采用该提取方法可以有效解决现有青钱柳叶黄酮类化合物提取技术存在的污染大、效率低等问题。
针对以上问题,提供了如下技术方案:一种深共熔溶剂,其特征在于:包括氯化胆碱、1,4-丁二醇和水,且氯化胆碱和1,4-丁二醇的摩尔比为1:5,含水量为10-50%(V/V)。
本发明进一步设置为:所述深共熔溶剂中氯化胆碱和1,4-丁二醇的摩尔比为1:5,含水量为30%(V/V)。
一种采用上述深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,其特征在于包括如下步骤:
(a)青钱柳叶的处理:将新鲜青钱柳叶置于-80℃冷冻干燥48h,磨碎过60目筛;
(b)黄酮类化合物的提取:取干燥后的青钱柳叶样品,加入所述深共熔溶剂,青钱柳叶样品与深共熔溶剂用量比为10-80mg/mL,在超声功率为200W,超声频率为28kHz,温度为30-70℃的条件下,对两者的混合物超声提取10-50min,然后在6000r/min离心,进行液固分离,得到黄酮类化合物的粗提取液;
(c)黄酮类化合物的成分分析:将步骤(b)得到的粗提取液经0.22μm滤膜过滤,去除杂质,得到黄酮类化合物的精制提取液,利用液质联用仪进行成分分析以及定量测定;
(d)取步骤(c)得到的精制提取液用大孔树脂吸附,然后采用纯水-甲醇洗脱,分别收集洗脱液,合并相同组分,浓缩结晶,将结晶产物50℃真空烘干后得到含有青钱柳叶5种黄酮类化合物单体的提取物,并测定提取物的抗氧化活性。
本发明进一步设置为,所述步骤(b)中所述青钱柳叶样品与深共熔溶剂用量比为20mg/mL,超声功率为200W,超声频率为28kHz,温度为60℃的条件下,对两者的混合物超声提取30min。
本发明进一步设置为,所述步骤(d)中精制提取液采用DM130大孔树脂吸附,纯水洗脱至不含深共熔溶剂,然后以85%甲醇溶液作为洗脱液,以1.5BV·h-1的速度洗脱。
本发明的有益效果:本发明提供了一种深共熔溶剂,并且将深共熔溶剂用于青钱柳叶中黄酮类化合物的提取,替代了传统提取方法中的有毒有机溶剂,减少了提取过程中的环境污染,绿色环保,且提取效率高。本发明的深共熔溶剂可回收重复使用,大大降低了提取成本,对青钱柳叶资源的合理开发利用提供了新的技术手段。
附图说明
图1为本发明实施例中青钱柳叶提取液中5种黄酮类化合物的液相质谱图;
图2为本发明实施例中深共熔溶剂中含水量对黄酮类化合物提取率影响示意图;
图3为本发明实施例中提取温度对黄酮类化合物提取率影响示意图;
图4为本发明实施例中提取时间对黄酮类化合物提取率影响示意图;
图5为本发明实施例中固液比对黄酮类化合物提取率影响示意图;
图6为本发明实施例中青钱柳叶粗提物的抗氧化活性图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
1.材料与试剂
青钱柳叶江西省采集得到;
9种深共熔溶剂体系成分:氯化胆碱、葡萄糖、木糖醇、尿素、柠檬酸、乳酸、丙二酸、1,4-丁二醇、丙三醇(分析纯,阿拉丁试剂公司,中国);
青钱柳叶5种黄酮类化合物纯品(分析纯,上海源叶生物科技有限公司,中国);
甲醇、乙腈(色谱纯,MERCK公司,德国)。
2.实验仪器
Waters液相质谱联用仪(Waters公司,美国);BSA124S-CW电子天平(感率0.0001g,赛多利斯科学仪器北京有限公司,中国);IKA磁力搅拌器(IKA公司,德国);KQ-500GVDV型双拼恒温数控超声波发生器(昆山市超声仪器有限公司,中国);酶标仪(Molecular公司,美国)。
3.实验方法
3.1样品处理与分析
将新鲜青钱柳叶于-80℃冷冻干燥,制成60目粉末,4℃冰箱中贮存,作为试验提取的原料;
准确称取一定量的样品粉末置于提取器中,加入定量的深共熔溶剂,充分混匀,放入恒温超声提取仪中,超声功率为200W,超声频率为28kHz进行提取;
提取完成后用甲醇定容至10mL,0.22μm滤膜过滤,取1mL滤液,进行LC-MS分析。
3.2LC-MS分析条件
流动相A为甲醇,流动相B为0.1%甲酸水溶液,梯度洗脱程序:0-1min(10%A),1-12.5min(10-35%A),12.5-13min(35-45%A),13-14min(45-35%A),14-15min(35-10%A).;色谱柱Acquity UPLC BEH C18column(50mm×2.1mm,1.7μm);流速0.3mL/min;进样量5μL;色谱柱温度40℃。
质谱条件:离子化方式:ESI(-);质量扫描范围:m/z 105~1500;毛细管电压:2500V;锥孔电压:25V;离子源温度:100℃;雾化气温度:200℃;锥孔气流速:50L/h;雾化气流速:400L/h。
3.3标准溶液配制
称取一定质量的槲皮素3-O-β-D葡萄糖醛酸苷(QGlu)、山奈酚3-O-β-D葡萄糖醛酸苷(KGlu)、山奈酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(KRha)、山奈酚(K)以及槲皮素(Q),用无水乙醇全部溶解稀释,配制成青钱柳叶黄酮类化合物混标溶液,并将此标准工作溶液于4℃冷藏保存。
4.实验条件优化
4.1深共熔溶剂体系优化
比较9种不同深共熔溶剂体系对5种黄酮类化合物的提取率,筛选出最佳深共熔溶剂体系,如表1所示。
表1深共熔溶剂体系
4.2深共熔溶剂体系含水量优化
先进行深共熔溶剂体系含水量的筛选,以5种黄酮类化合物总提取率为指标,采用主成分分析法,筛选出最优深共熔溶剂含水量。
4.3深共熔溶剂提取工艺条件的优化
进行深共熔溶剂提取工艺的单因素试验设计,包括提取时间、提取温度和固液比,得出深共熔溶剂提取青钱柳叶5种黄酮类化合物的最佳提取工艺条件。
4.4分离纯化
以最佳提取工艺获得青钱柳叶粗提物,通过筛选大孔树脂种类、上样量、洗脱液等,得到最佳分离大孔树脂及洗脱液组成。
5.实验结果
5.1五种黄酮类化合物的标准曲线及质谱参数
表1五种黄酮类化合物的标准曲线(见图1所示)
表2五种黄酮类化合物的质谱参数(见图1所示)
5.2深共熔溶剂体系的优化
结果如表3所示,选择最佳的深共熔溶剂体系为氯化胆碱、1,4-丁二醇,摩尔比为1:5。
表3不同深共熔溶剂的提取率(mg/g)
注:p<0.05
5.3深共熔溶剂中含水量的优化
在提取温度为50℃,提取时间为30min,固液比为50mg/mL的提取条件下,见图2所示,DES含水量在0%-50%范围内增加时,黄酮类化合物的提取率呈先升高后降低的趋势,在30%时提取率达到最高值。因此,选择最佳的深共熔溶剂含水量为30%。
5.4提取温度的优化
在DES含水量为30%,提取时间为30min,固液比为50mg/mL的提取条件下,见图3所示,提取温度在30℃-60℃范围内增加时,黄酮类化合物的提取率呈上升的趋势,在60℃时提取率达到最大值。而之后随着温度的升高,提取率虽略有上升,但差异并不显著(p>0.05)。因此,选择最优的提取温度为60℃。
5.5提取时间的优化
在DES含水量为30%,提取温度为50℃,固液比为50mg/mL的提取条件下,见图4所示,提取时间在10-30min范围内增加时,黄酮类化合物的提取率呈上升趋势,在30min时提取率达到最大值。之后随着时间的延长,提取率虽略有上升,但差异并不显著(p>0.05)。因此,选择提取时间30min,作为最优提取时间。
5.6固液比的优化
在DES含水量为30%,提取温度为50℃,提取时间为30min的提取条件下,见图5所示,固液比在20-80mg/mL范围内增加时,黄酮类化合物的提取率呈下降趋势,而固液比在10-20mg/mL范围内时,提取率增加效果并不显著(p>0.05)。从节约溶剂、控制提取成本等方面考虑,最终选择固液比为20mg/mL。
通过单因素试验,确定了最佳的提取条件为:深共熔溶剂中含水量为30%,样品与深共熔溶剂用量比为20mg/mL,温度为60℃,时间为30min。
5.7五种黄酮类化合物的分离纯化
结果表明,DM130大孔树脂对槲皮素3-O-β-D葡萄糖醛酸苷、山奈酚3-O-β-D葡萄糖醛酸苷、山奈酚-7-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚以及槲皮素的分离纯化效果最好,具有较高的回收率,分别为86.08%、87.71%、92.76%、91.53%和90.35%。经HPLC测定,纯化的5种黄酮类化合物纯度均大于93.45%。
5.8粗提物的抗氧化活性测定
为测定深共熔溶剂提取青钱柳叶所得粗提物的抗氧化活性,进行了DPPH自由基与ABTS自由基清除能力试验,结果如图6所示。结果表明,青钱柳叶的黄酮类化合物粗提物具有不错的抗氧化活性。
综上所述,本发明所采用新型绿色提取溶剂——深共熔溶剂,可以替代传统提取的甲醇、氯仿等有毒有机溶剂,有效减少提取过程中的环境污染,绿色环保,大幅降低了提取成本,适合工业化大生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和变型,上述假设的这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种深共熔溶剂,其特征在于:包括氯化胆碱、1,4-丁二醇和水,且氯化胆碱和1,4-丁二醇的摩尔比为1:5,含水量为10-50%(V/V)。
2.根据权利要求1所述的深共熔溶剂,其特征在于:所述深共熔溶剂中氯化胆碱和1,4-丁二醇的摩尔比为1:5,含水量为30%(V/V)。
3.一种采用权利要求1或2所述的深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,其特征在于包括如下步骤:
(a)青钱柳叶的处理:将新鲜青钱柳叶置于-80℃冷冻干燥48h,磨碎过60目筛;
(b)黄酮类化合物的提取:取干燥后的青钱柳叶样品,加入所述深共熔溶剂,青钱柳叶样品与深共熔溶剂用量比为10-80mg/mL,在超声功率为200W,超声频率为28kHz,温度为30-70℃的条件下,对两者的混合物超声提取10-50min,然后在6000r/min离心,进行液固分离,得到黄酮类化合物的粗提取液;
(c)黄酮类化合物的成分分析:将步骤(b)得到的粗提取液经0.22μm滤膜过滤,去除杂质,得到黄酮类化合物的精制提取液,利用液质联用仪进行成分分析以及定量测定;
(d)取步骤(c)得到的精制提取液用大孔树脂吸附,然后采用纯水-甲醇洗脱,分别收集洗脱液,合并相同组分,浓缩结晶,将结晶产物50℃真空烘干后得到含有青钱柳叶5种黄酮类化合物单体的提取物,并测定提取物的抗氧化活性。
4.根据权利要求3所述的一种采用深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,其特征在于:所述步骤(b)中所述青钱柳叶样品与深共熔溶剂用量比为20mg/mL,超声功率为200W,超声频率为28kHz,温度为60℃的条件下,对两者的混合物超声提取30min。
5.根据权利要求3所述的一种采用深共熔溶剂提取青钱柳叶中黄酮类化合物的方法,其特征在于:所述步骤(d)中精制提取液采用DM130大孔树脂吸附,纯水洗脱至不含深共熔溶剂,然后以85%甲醇溶液作为洗脱液,以1.5BV·h-1的速度洗脱。
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