CN115151526A - 芴衍生物及其制造方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本公开的芴衍生物由下述式(1)表示。式(1)中，R1表示取代基，k表示0～8的整数，R2a、R2b、R2c和R2d各自独立地表示氢原子或取代基，R3a和R3b各自独立地表示氢原子或取代基，X1a和X1b各自独立地表示由下述式(X1)定义的基团。式(X1)中，R4和R5各自独立地表示氢原子或脂族烃基，条件是R4和R5两者不都为氢原子，或者R4和R5相互键合而形成杂环，所述杂环包含与R4和R5相邻的氮原子。本公开提供用作用于改善树脂性质的添加剂的新的芴衍生物、及其制造方法和用途。

Description

芴衍生物及其制造方法和用途
技术领域
本公开涉及具有酰胺键(或酰胺基)的新的芴衍生物。
背景技术
通过利用基于芴衍生物的独特化学结构的优异特性，已经在各种领域中开发了作为用于形成或生产有机半导体和光学构件的材料以及其他材料的芴衍生物，并且芴衍生物通常用作树脂的单体成分。美国专利第2299948号(US2299948A)(专利文献1)公开了由下式表示的9,9-二-(β-氨基甲酰基-乙基)芴可用作制备合成树脂的中间体。
[化1]
Figure BDA0003816845960000011
专利文献
专利文献1：美国专利第2299948号说明书
发明内容
发明要解决的课题
在专利文献1的实施例中，使9,9-二-(β-氰基乙基)芴与硫酸在规定条件下反应，制备上述9,9-二-(β-氨基甲酰基-乙基)芴。
但是，专利文献1既没有公开构成酰胺基的氮原子被取代为规定取代基或与规定取代基键合的化合物，也没有公开或暗示9,9-二-(β-氨基甲酰基-乙基)芴作为用于改善树脂性质的添加剂的用途。
因此，本公开的目的是提供用作用于改善树脂的性质或特征的添加剂的新的芴衍生物及其制造方法和用途(应用)。
解决课题的手段
本发明人为了实现上述课题而进行了深入研究，结果发现，具有特定化学结构的芴衍生物可用作树脂添加剂(树脂改性剂)等，从而完成了本发明。
即，本公开的芴衍生物由下述式(1)表示。
[化2]
Figure BDA0003816845960000021
[式中，R1表示取代基，k表示0～8的整数，
R2a、R2b、R2c和R2d各自独立地表示氢原子或取代基，
R3a和R3b各自独立地表示氢原子或取代基，
X1a和X1b各自独立地表示下述式(X1)表示的基团，
[化3]
Figure BDA0003816845960000022
(式中，R4和R5各自独立地表示氢原子或脂族烃基(条件是排除R4和R5两者都为氢原子的情况)，或者R4和R5相互键合而形成杂环，所述杂环包含与R4和R5相邻的氮原子)]。
上述式(1)中，
R2a和R2b为氢原子或烃基，
R2c和R2d为氢原子，
R3a和R3b为氢原子或烃基，
R4和R5为氢原子或烷基，
R4和R5可以相互键合而形成杂环，所述杂环可以是还可包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的至少1个杂原子的5～7元杂环。
上述式(1)中，
R2a、R2b、R2c和R2d为氢原子，
R3a和R3b为氢原子或甲基，
R4和R5为氢原子或C1-6烷基，
R4和R5可以相互键合而形成杂环，所述杂环可以是吡咯烷环、哌啶环、高哌啶环或吗啉环。
本公开包含制造上述式(1)表示的化合物的方法，所述方法包括使下述式(2)表示的化合物与下述式(3a)和(3b)表示的化合物反应。
[化4]
Figure BDA0003816845960000031
(式(2)中，R1和k分别与上述式(1)中的定义相同)。
[化5]
Figure BDA0003816845960000032
(式(3a)和(3b)中，R2a、R2b、R2c和R2d、R3a和R3b、X1a和X1b分别与上述式(1)中的定义相同)。
另外，本公开还包括含有上述式(1)表示的化合物和树脂的树脂组合物。上述树脂可以是热塑性树脂。上述树脂可以含有选自聚烯烃系树脂和聚酰胺系树脂中的至少1种树脂。在上述树脂组合物中，上述式(1)表示的化合物与上述树脂的质量比可以为前者/后者＝1/99～10/90左右。
进而，本公开包括：用于提高树脂组合物(或树脂)的流动性的方法，该方法包括将上述式(1)表示的化合物添加到热塑性树脂等树脂中，以及，用于改善树脂的流动性的流动性改善剂，该流动性改善剂包含上述式(1)表示的化合物。另外，本公开还包含上述式(1)表示的化合物的晶体。
予以说明，在本说明书和权利要求书中，取代基的碳数可以用C1、C6、C10等表示。例如，碳数为1的烷基用“C1烷基”表示，碳数为6～10的芳基用“C6-10芳基”表示。
发明效果
本公开的新的芴衍生物作为用于改性树脂的添加剂是有用的。具体而言，可以用作对树脂的强度提高剂(机械特性改善剂)、流动性改善剂等。另外，芴衍生物的“5％质量减少温度”高，即使在比较高温的环境下，也能够在防止或抑制热分解的同时作为添加剂有效地发挥作用。芴衍生物的溶剂溶解性也优异，容易操作，能够有效地分散在树脂等中。
附图说明
[图1]图1是实施例1得到的DEAA-FL的1H-NMR光谱。
[图2]图2是实施例2得到的DMAA-FL的1H-NMR光谱。
[图3]图3是实施例3得到的NIPAM-FL的1H-NMR光谱。
[图4]图4是比较例1得到的AAD-FL的1H-NMR光谱。
具体实施方式
[芴衍生物]
本公开的新的芴衍生物是下述式(1)表示的化合物。
[化6]
Figure BDA0003816845960000041
[式中，R1表示取代基，k表示0～8的整数，
R2a、R2b、R2c和R2d各自独立地表示氢原子或取代基，
R3a和R3b各自独立地表示氢原子或取代基，
X1a和X1b各自独立地表示下述式(X1)表示的基团。
[化7]
Figure BDA0003816845960000051
(式中，R4和R5各自独立地表示氢原子或脂族烃基，条件是R4和R5两者不都为氢原子，或者R4和R5相互键合而形成杂环，所述杂环包含与R4和R5相邻的氮原子)。
上述式(1)中，作为基R1，可以为对反应惰性或非活性的非反应性取代基，例如可以包括：氰基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；烷基、芳基等烃基等。作为上述芳基，可包括：苯基等C6-10芳基等。作为优选的基团R1，可包括：氰基、卤素原子或烷基，特别是烷基。
作为上述烷基，例如可以包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基等C1-12烷基，优选为C1-8烷基，特别优选为甲基等C1-4烷基。
予以说明，在基团R1的取代数k为多个(2以上)的情况下，在构成芴环的2个苯环中，键合于两个苯环的一个或另一个(键合于同一苯环)上的2个以上的基团R1的种类可以彼此相同或不同，键合于两个苯环的每一个(键合于不同苯环)上的2个以上的基团R1的种类可以彼此相同或不同。另外，基团R1的键合位置(取代位置)只要是芴环的1～8位的任一位，就没有特别限制，例如可以包括：芴环的2位、7位、2，7位等。
取代数k例如可以为0～6左右的整数，作为优选的取代数k的范围，以下逐步为0～4、0～3、0～2的整数，取代数k更优选为0或1，特别优选为0。予以说明，构成芴环的2个苯环上的基团R1的各自的取代数可以彼此不同，但优选取代数相同。
作为R2a、R2b、R2c和R2d表示的取代基，可以为对反应惰性或非活性的非反应性取代基，例如可以包括：烷基、环烷基、芳基、芳烷基等烃基等。
作为烷基，例如可以包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等直链或支链C1-10烷基，烷基优选为直链或支链C1-6烷基，更优选为直链或支链C1-4烷基。
作为环烷基，例如可以包括：环戊基、环己基等C5-10环烷基。
作为芳基，例如可以包括：苯基、烷基苯基、联苯基、萘基等C6-12芳基。作为烷基苯基，例如可以包括：甲基苯基(或甲苯基)、二甲基苯基(或二甲苯基)等单-或三-C1-4烷基-苯基。
作为芳烷基，例如可以包括：苄基、苯乙基等C6-10芳基-C1-4烷基。
作为R2a、R2b、R2c和R2d表示的优选的取代基，可包括：烷基，烷基逐步优选为C1-6烷基、C1-5烷基、C1-4烷基、C1-3烷基，更优选为C1-2烷基，特别优选为甲基。
取代基R2a、R2b、R2c、R2d的每一个优选表示氢原子或烃基，更优选为氢原子或烷基，进一步优选为氢原子。予以说明，至少R2c和R2d的每一个优选表示氢原子，在这样的实施方式中，R2a和R2b的每一个优选表示氢原子或烃基，更优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子(即，在优选实施方式中，R2a、R2b、R2c和R2d均表示氢原子)。
另外，基团R2a、R2b、R2c、R2d的种类可以彼此不同，但优选基团R2a和R2b相同，且优选基团R2c和R2d相同。
R3a和R3b表示的取代基可以为对反应惰性或非活性的非反应性取代基，例如可以包括：烷基、环烷基、芳基、芳烷基等烃基等。作为这样的烃基，可包括：与作为上述R2a和R2b表示的取代基所例示的烃基同样的基团。
在R3a和R3b表示的取代基中，优选的取代基为烷基，烷基逐步优选为C1-6烷基、C1-5烷基、C1-4烷基、C1-3烷基，更优选为C1-2烷基，特别优选为甲基。
另外，R3a和R3b表示的取代基优选为氢原子或烷基，更优选为氢原子或甲基，特别优选为氢原子。
在基团X1a和X1b(或式(X1))中，作为R4和R5表示的脂族烃基，可包括：烷基、环烷基、将这些基团组合而成的基团等。
作为烷基，例如可以包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、癸基等直链或支链C1-12烷基等。
作为环烷基，例如可以包括：环戊基、环己基等C5-10环烷基等。
在R4和R5表示的脂族烃基中，脂族烃基优选为直链或支链烷基，更逐步优选为直链或支链C1-8烷基、直链或支链C1-6烷基、直链或支链C1-4烷基，特别优选为甲基、乙基、异丙基等直链或支链C1-3烷基，从在树脂中的分散性(或相容性)更高的观点考虑，优选为直链或支链C2-4烷基，更优选为直链或支链C2-3烷基。当R4和R5两者都为脂族烃基时，R4和R5的种类可以彼此不同，但优选相同。
另外，基团R4和R5可以相互键合而形成杂环，所述杂环(含N杂环或含氮原子杂环)包含与R4和R5相邻的氮原子(即，由R4、R5与羰基键合而形成酰胺基(羧酸酰胺)的氮原子)作为杂原子，如果需要，除了氮原子以外，可进一步含有1个以上的杂原子。作为可进一步含有的杂原子，例如可以包括：氮原子、氧原子、硫原子等，杂环可以包含选自这些杂原子中的至少另1个杂原子，优选至少含有氧原子。构成所述杂环的杂原子的数量例如可以为1～3个左右，优选为1～2个，更优选为2个。上述杂环例如大多为5～7元环(5～7元杂环)，优选为5元环或6元环，更优选为6元环。另外，上述杂环可以为芳族性环，但优选为非芳族性环。
作为代表性的杂环，例如可以包括：吡咯烷环、哌啶环、高哌啶环(氮杂环庚烷环、六氢氮杂
Figure BDA0003816845960000071
环或六亚甲基亚胺环)等包含1个或多个氮原子的杂环、吗啉环等包含氮原子和不同种类的杂原子的杂环等，杂环优选为吗啉环等包含氮原子和不同种类的杂原子(特别优选为氧原子)的非芳族性的5～7元杂环。
式(X1)中，关于与氮原子相邻的基团R4和R5，R4和R5两者可以是氢原子；基团R4和R5中的一个可以是氢原子，而另一个可以是脂族烃基；R4和R5两者可以是脂族烃基；或者R4和R5可以键合在一起而形成杂环。即，基团[-C(＝O)-X1a]和/或基团[-C(＝O)-X1b]可以是单取代的酰胺基(或N-取代的酰胺基)、二取代的酰胺基(或N，N-二取代的酰胺基)。在芴衍生物用作树脂添加剂的情况下，为了在提高流动性、特别是熔融流动性的同时、以平衡良好的方式有效地改善弯曲强度、弯曲模量(弯曲弹性模量)、拉伸强度、拉伸模量(拉伸弹性模量)等机械特性，基团[-C(＝O)-X1a]和/或[-C(＝O)-X1b]优选为单取代的酰胺基，为了显著改善芴衍生物在溶剂中的溶解性、同时更有效地改善芴衍生物作为树脂添加剂使用时的流动性、特别是熔融流动性，基团[-C(＝O)-X1a]和/或[-C(＝O)-X1b]为优选二取代酰胺基。予以说明，在二取代的酰胺基中，R4和R5两者均优选为脂族烃基。基团X1a和X1b的种类可以彼此不同，但优选相同。
上述式(1)表示的化合物的代表性实例可以包括：
在式(1)中R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5中的一者为氢原子且另一者为烷基的化合物，具体地为：9,9-双[2-(N-甲基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N-甲基氨基甲酰基)丙基]芴、9,9-双[2-(N-乙基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N-异丙基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N-异丙基氨基甲酰基)丙基]芴、9,9-双[2-(N-丁基氨基甲酰基)乙基]芴等9,9-双[2-(N-C1-6烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴等；
在式(1)中R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5的每一个为烷基的化合物，具体地为：9,9-双[2-(N,N-二甲基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二甲基氨基甲酰基)丙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二乙基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二乙基氨基甲酰基)丙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二异丙基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二丁基氨基甲酰基)乙基]芴等9,9-双[2-(N,N-二C1-6烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴等；
在式(1)中R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5相互键合而形成除了含有构成酰胺基的氮原子以外还可以含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的至少1个杂原子的5～7元杂环的化合物，具体地为：9,9-双[2-(吗啉-4-基-羰基)乙基]芴、9,9-双[2-(吗啉-4-基-羰基)丙基]芴、9,9-双[2-(吡咯烷-1-基-羰基)乙基]芴、9,9-双[2-(哌啶-1-基-羰基)乙基]芴、9,9-双[2-(高哌啶-1-基-羰基)乙基]芴等9,9-双[2-(含N杂环-N-基-羰基)C2-3烷基]芴等。
这些芴衍生物中，优选的芴衍生物为：式(1)中R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、基团X1a和X1b中的基团R4和R5中的一者为氢原子且另一者为烷基的化合物(N-烷基取代的化合物)；式(1)中R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、基团X1a和X1b中的R4和R5两者均为烷基的化合物(N,N-二烷基取代的化合物)。在这样的芴衍生物中，改善芴衍生物作为树脂添加剂使用时的流动性、特别是熔融流动性，并且以平衡良好的方式有效地改善弯曲强度、弯曲模量、拉伸强度、拉伸模量等机械特性，优选的芴衍生物为9,9-双[2-(N-C1-4烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴等N-烷基取代的化合物，特别优选为9,9-双[2-(N-异丙基氨基甲酰基)乙基]芴等9,9-双[2-(N-C2-4烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴。另外，为了显著改善芴衍生物在种类广泛的溶剂中的溶解性、同时更有效地改善芴衍生物作为树脂添加剂使用时的流动性、特别是熔融流动性，优选的芴衍生物为9,9-双[2-(N,N-二C1-4烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴等N,N-二烷基取代的化合物，更优选为9,9-双[2-(N,N-二甲基氨基甲酰基)乙基]芴、9,9-双[2-(N,N-二乙基氨基甲酰基)乙基]芴等9,9-双[2-(N,N-二C1-3烷基-氨基甲酰基)C2-3烷基]芴，特别优选为9,9-双[2-(N,N-二乙基氨基甲酰基)乙基]芴。
[芴衍生物的制造方法]
上述式(1)表示的化合物的制造方法没有特别限制，例如可以通过使下述式(2)表示的化合物与下述式(3a)和(3b)表示的化合物反应(迈克尔加成反应)来制备。
[化8]
Figure BDA0003816845960000101
在式(2)中，R1和k(包括优选的实施方式)各自具有与式(1)中定义的含义相同的含义。
[化9]
Figure BDA0003816845960000102
在式(3a)和(3b)中，R2a、R2b、R2c和R2d、R3a和R3b以及X1a和X1b(包括优选的实施方式)各自具有与式(1)中定义的含义相同的含义。
上述式(2)表示的化合物的代表性实例可以包括9H-芴等。
另外，上述式(3a)和(3b)表示的化合物中的每一个可以是E-异构体或Z-异构体，这取决于基团R2a、R2b、R2c和R2d、R3a和R3b以及X1a和X1b的种类或类型。
上述式(3a)和(3b)表示的代表性化合物例如对应于具体例示为由式(1)表示的化合物的化合物，可以包括：R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5中的一者为氢原子且另一者为烷基的化合物，具体地例如为：N-异丙基(甲基)丙烯酰胺等N-C1-6烷基-(甲基)丙烯酰胺等；
R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5两者均为烷基的化合物，具体地例如为：N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺等N,N-二C1-6烷基-(甲基)丙烯酰胺等；
R2a、R2b、R2c和R2d的每一个为氢原子、R3a和R3b的每一个为氢原子或甲基、R4和R5相互键合而形成除了含有构成酰胺基的氮原子以外还可以含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的至少1个杂原子的5～7元杂环的化合物，具体地例如为：N-(甲基)丙烯酰基吗啉等含有N-(甲基)丙烯酰基含N杂环等。予以说明，优选使用相同的化合物作为上述式(3a)表示的化合物和式(3b)表示的化合物。
上述式(2)表示的化合物的量与上述式(3a)和(3b)表示的化合物的总量的比例例如可以为前者/后者(摩尔比)＝1/2～1/10左右，以前者/后者计，摩尔比的优选范围逐步地为1/2～1/5、1/2.01～1/3、1/2.03～1/2.1。
反应可以在碱的存在下进行。作为碱，例如可以包括：金属氢氧化物、金属碳酸盐或碳酸氢盐、金属醇盐等。
作为金属氢氧化物，例如可以包括：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物、氢氧化钡等碱土金属氢氧化物等。
作为金属碳酸盐或碳酸氢盐，例如可以包括：碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐或碳酸氢盐等。
作为金属醇盐，例如可以包括：甲醇钠、乙氧基钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐等。
这些碱可以单独使用或组合使用2种以上。在这些碱中，碱优选金属氢氧化物，更优选氢氧化钾等碱金属氢氧化物。相对于上述式(2)表示的化合物1摩尔，碱的比例例如可以为0.001～0.1摩尔左右，优选为0.01～0.05摩尔。
反应可以在相转移催化剂(一种或多种)的存在下或不存在下进行。相移动催化剂例如可以包括：四丁基溴化铵(TBAB)、三辛基甲基氯化铵等四烷基卤化铵等。这些相转移催化剂可以单独使用或组合使用2种以上。这些相转移催化剂中，优选TBAB。相对于上述式(2)表示的化合物1摩尔，相转移催化剂的比例例如可以为0.001～0.1摩尔左右，优选为0.01～0.05摩尔。
反应可以在对反应惰性或非活性的溶剂的不存在下或存在下进行。作为溶剂，例如可以包括：水；甲醇、乙醇等醇类；环状醚、链状醚等醚类；二甲基亚砜(DMSO)等亚砜类；脂族烃类、脂环族烃类、芳族烃类等烃类等。
作为环状醚，例如可以包括：1,4-二
Figure BDA0003816845960000121
烷、四氢呋喃等。作为链状醚，例如可以包括：二乙基醚、二异丙基醚等二烷基醚；二醇醚类等。作为上述二醇醚类，例如可以包括：甲基溶纤剂、甲基卡必醇等(聚)亚烷基二醇单烷基醚、二甲氧基乙烷等(聚)亚烷基二醇二烷基醚等。
作为脂族烃类，例如可以包括：己烷、十二烷等。作为脂环族烃类，例如可以包括：环己烷。作为芳族烃类，例如可以包括：甲苯、二甲苯等。
这些溶剂可以单独使用或组合使用2种以上。这些溶剂中，优选的溶剂为水、DMSO等亚砜类和甲苯等芳族烃类的混合溶剂。予以说明，水可以以上述的碱的水溶液的形式添加。溶剂的使用量只要不妨碍反应的进行就没有特别限制，相对于上述式(2)、(3a)和(3b)表示的化合物的总量100g，溶剂的使用量例如可以为10～500mL左右，优选为50～200mL。
反应可以在氮气等非活性气体气氛，氦气、氩气等稀有气体等的气氛下进行。反应温度例如为50～200℃，优选为80～100℃。反应时间没有特别限制，例如可以为0.5～10小时左右。
反应结束后，如果需要，反应混合物可以通过惯用的分离和精制方法，例如中和、清洗、提取、过滤、倾析、浓缩、脱水、干燥、晶析、色谱、将这些方法组合而成的方法等进行分离和精制。
例如，可以通过重结晶方法对制备的芴衍生物进行分离和精制。在晶析方法中，作为晶析溶剂，例如可以使用低级醇等醇类，优选使用甲醇、乙醇等C1-4醇等。具体而言，可以在得到或粗制的芴衍生物中加入上述醇类，将混合物加热至50～100℃左右，优选60～70℃以溶解，然后在10～30℃左右，优选20～25℃左右静置，以使晶体析出。
[芴衍生物的特性及用途]
(特性)
如上所述得到的芴衍生物可以为晶体或非晶形态，在晶体形态的芴衍生物中，基团[-C(＝O)-X1a]和[-C(＝O)-X1b]均为单取代的酰胺基的芴衍生物的熔点例如可以为150～300℃左右，优选为200～270℃，更优选为220～250℃，基团[-C(＝O)-X1a]和[-C(＝O)-X1b]均为二取代的酰胺基的芴衍生物的熔点例如可以为50～200℃左右，优选为70～180℃，更优选为80～160℃。
另外，芴衍生物的“5％质量减少温度”例如可以为200～350℃左右，逐步优选为230～330℃、240～320℃、250～310℃、270～305℃、290～300℃。如上所述，芴衍生物具有高耐热性。因此，即使在高温环境下，也能够有效地用作树脂添加剂等。
另外，芴衍生物在溶剂中的溶解性优异，特别是上述式(1)中基团[-C(＝O)-X1a]和/或[-C(＝O)-X1b]为二取代的酰胺基的化合物(芴衍生物)往往更易溶于多种溶剂。
予以说明，在本说明书和权利要求书中，熔点、5％质量减少温度和溶剂溶解性可以通过后述的实施例中记载的方法测定。
(用途)
上述式(1)表示的芴衍生物可以添加到树脂中而有效地用作用于改善树脂特性的树脂添加剂，例如用于改善流动性、特别是熔融流动性的流动性改善剂、以及用于提高弯曲强度、弯曲模量、拉伸强度、拉伸模量等机械特性的强度提高剂等。予以说明，芴衍生物可以添加或组合2种以上来添加。
树脂可以是固化性树脂(热固性树脂或光固性树脂)或热塑性树脂。
作为固化性树脂，例如可以包括：甲阶酚醛树脂、酚醛清漆或酚醛清漆型酚醛树脂等酚醛树脂；脲醛树脂、三聚氰胺树脂、胍胺树脂等氨基树脂；呋喃树脂；不饱和聚酯树脂；邻苯二甲酸二烯丙酯树脂；乙烯基酯树脂(或环氧(甲基)丙烯酸酯树脂)；多官能(甲基)丙烯酸酯系树脂；环氧树脂；聚氨酯树脂；双马来酰亚胺系树脂等聚酰亚胺树脂；有机硅树脂等。
作为热塑性树脂，例如可以包括：聚烯烃系树脂、苯乙烯系树脂、(甲基)丙烯酸树脂、乙酸乙烯酯系树脂、氯乙烯系树脂、氟树脂、聚酯系树脂；聚碳酸酯系树脂(PC)、聚酰胺系树脂(PA)、聚缩醛树脂(POM)、聚苯醚树脂(PPE)、聚醚酮系树脂、苯氧基树脂、聚酮树脂、聚苯硫醚树脂(PPS)、聚砜系树脂、纤维素衍生物、热塑性聚酰亚胺树脂、聚醚腈树脂、热塑性弹性体(TPE)等。
作为聚烯烃系树脂，例如可以包括：聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂等链状或线性烯烃系树脂、环状烯烃系树脂等。
作为苯乙烯系树脂，例如可以包括：通用聚苯乙烯(GPPS)、间规双聚苯乙烯(SPS)等聚苯乙烯(PS)、苯乙烯系共聚物等。作为苯乙烯系共聚物，例如可以包括：苯乙烯-(甲基)丙烯酸甲酯共聚物(MS树脂)、苯乙烯-丙烯腈共聚物(AS树脂)、含有橡胶成分的苯乙烯系树脂或橡胶接枝苯乙烯系共聚物等。作为含橡胶成分的苯乙烯系树脂或橡胶接枝苯乙烯系共聚物，例如可以包括：高耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)、AXS树脂、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS树脂)等。作为AXS树脂，例如可以包括：丙烯腈-丙烯酸系橡胶-苯乙烯共聚物(AAS树脂)、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯共聚物(ACS树脂)、丙烯腈-(乙烯-丙烯-二烯橡胶)-苯乙烯共聚物(AES树脂)等。
作为(甲基)丙烯酸系树脂，例如可以包括：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物等(甲基)丙烯酸系单体的均聚物或共聚物等。
作为乙酸乙烯酯系树脂，例如可以包括：聚乙酸乙烯酯(PVAc)、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯醇缩醛等。作为聚乙烯醇缩醛，例如可以包括：聚乙烯醇缩甲醛(PVF)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)等。
作为氯乙烯系树脂，例如可以包括：氯乙烯树脂、偏二氯乙烯树脂等。作为氯乙烯树脂，例如可以包括：氯乙烯均聚物(PVC)；氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等氯乙烯共聚物等。作为偏二氯乙烯树脂，例如可以包括：偏二氯乙烯-氯乙烯共聚物、偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物等偏二氯乙烯共聚物等。
作为氟树脂，例如可以包括：聚四氟乙烯(PTFE)、聚氯三氟乙烯(PCTFE)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、聚氟乙烯(PVF)、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物(FEP)、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)、乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE)、乙烯-三氟氯乙烯共聚物(ECTFE)等。
作为聚酯系树脂，例如可以包括：聚亚烷基芳基化物(polyalkylene arylate)系树脂、聚芳基化物系树脂、液晶性聚酯(LCP)等。作为聚亚烷基芳基化物系树脂，例如可以包括：聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸-1,4-环己二甲酯(PCT)、聚萘二甲酸乙二醇酯等。
作为聚碳酸酯系树脂(PC)，例如可以包括：双酚A型聚碳酸酯系树脂等双酚型聚碳酸酯系树脂等。
作为聚酰胺系树脂(PA)，例如可以包括：聚酰胺6、聚酰胺66等脂族聚酰胺树脂，聚间苯二甲酰间苯二胺、聚对苯二甲酰对苯二胺等芳族聚酰胺树脂或芳纶树脂等。
作为聚醚酮系树脂，例如可以包括：聚醚酮树脂(PEK)、聚醚醚酮树脂(PEEK)、聚醚酮醚酮酮(PEKEKK)等。
作为聚酮树脂，例如可以包括：脂族聚酮树脂等。
作为聚砜系树脂，例如可以包括：聚砜树脂(PSF)、聚醚砜(PES)等。
作为纤维素衍生物，例如可以包括：硝化纤维素、醋酸纤维素、醋酸丙酸纤维素等纤维素酯，乙基纤维素等纤维素醚等。
作为热塑性聚酰亚胺树脂，例如可以包括：聚醚酰亚胺(PEI)、聚酰胺酰亚胺等。
作为热塑性弹性体(TPE)，例如可以包括：聚苯乙烯系TPE、聚烯烃系TPE(TPO)、聚二烯系TPE、氯系TPE、氟系TPE、聚氨酯系TPE(TPU)、聚酯系TPE(TPEE)、聚酰胺系TPE(TPA)等。
这些树脂可以单独使用或组合使用2种以上。在这些树脂中，优选热塑性树脂，从能够有效地改善树脂特性的方面考虑，优选聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂等聚烯烃系树脂，聚酰胺系树脂。
作为聚烯烃系树脂，例如可以包括：含有α-烯烃作为主要聚合成分的链状或线性烯烃系树脂、含有环状烯烃类作为聚合成分的环状烯烃系树脂等。作为环状烯烃系树脂，例如可以包括：乙烯-降冰片烯共聚物等环状烯烃共聚物(COC)，聚降冰片烯、聚二环戊烯二烯、聚环戊二烯或它们的氢化物等环状烯烃类的加成聚合物或开环聚合物或其氢化物等。这些聚烯烃系树脂可以单独使用或组合使用2种以上。这些聚烯烃系树脂中，优选链状或线性烯烃系树脂。
作为链状或线性烯烃系树脂的聚合成分的α-烯烃例如可以包括：乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯、3-甲基-1-丁烯、1-己烯、3-甲基-1-戊烯、4-甲基-1-戊烯、1-庚烯、4-甲基-1-己烯、4，4-二甲基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯、1-辛烯、4，4-二甲基-1-己烯、3-乙基-1-己烯、4-乙基-1-己烯、1-癸烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1-二十碳烯等α-C2-20烯烃等，优选为α-C2-10烯烃、更优选为乙烯、丙烯等α-C2-6烯烃。
链状或线性烯烃系树脂可以是使用上述α-烯烃的均聚物或共聚物。共聚物中的聚合成分可以含有2种以上的α-烯烃，或者可以含有与α-烯烃不同的共聚性单体。予以说明，共聚物可以是无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物等。
作为与上述α-烯烃不同的共聚性单体，例如可以包括：(甲基)丙烯酸系单体、不饱和羧酸或其酸酐、羧酸乙烯酯、二烯等。
作为(甲基)丙烯酸系单体，例如可以包括：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、N取代的(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯腈等。作为上述(甲基)丙烯酸酯，例如可以包括：(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等，作为上述(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可以包括：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯等(甲基)丙烯酸C1-10烷基酯等。另外，作为上述N取代-(甲基)丙烯酰胺，例如可以包括：N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺等单或二烷基(甲基)丙烯酰胺等。
作为不饱和羧酸或其酸酐，例如可以包括：(甲基)丙烯酸、马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸、巴豆酸、异巴豆酸、中康酸、当归酸或它们的酸酐(例如，马来酸酐等)等。
作为羧酸乙烯酯，例如可以包括：乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等饱和羧酸的乙烯酯等。
作为二烯，例如可以包括：1,4-己二烯、1,7-辛二烯、4-甲基-1,4-己二烯、5-甲基-1,4-己二烯等非共轭二烯，丁二烯、异戊二烯等共轭二烯等。
这些共聚性单体可以单独使用或组合使用2种以上。当链状或线性烯烃系树脂包含共聚性单体单元时，共聚性单体单元相对于链状或线性烯烃系树脂的合计结构单元的比例例如可以为90摩尔％左右以下，逐步优选为70摩尔％以下、50摩尔％以下、30摩尔％以下、20摩尔％以下、10摩尔％以下。另外，所述共聚性单体单元的比例例如为0.01～30摩尔％，逐步优选为0.1～20摩尔％，1～10摩尔％。
作为代表性的链状或线性烯烃系树脂的实例，例如可以包括：聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂、聚1-丁烯系树脂、聚4-甲基-1-戊烯系树脂等聚α-C2-6烯烃系树脂等，这些聚烯烃系树脂可以单独使用或组合使用2种以上。这些聚烯烃系树脂中，优选聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂。
作为聚乙烯系树脂，例如可以包括：低密度聚乙烯(LDPE)、中密度聚乙烯(MDPE)、高密度聚乙烯(HDPE)、直链状低密度聚乙烯(LLDPE)、超高分子量聚乙烯(UHMWPE)、乙烯-(α-C3-10烯烃)共聚物、改性聚乙烯、氯化聚乙烯、离聚物等。乙烯-(α-C3-10烯烃)共聚物的实例包括乙烯-丙烯共聚物、乙烯-(1-丁烯)共聚物、乙烯-丙烯-(1-丁烯)共聚物和乙烯-(4-甲基-1-戊烯)共聚物。作为改性聚乙烯，例如可以包括：马来酸酐改性的聚乙烯等。
予以说明，聚乙烯系树脂可以通过齐格勒催化剂等多中心催化剂、或茂金属催化剂等单中心催化剂来制备，优选通过采用茂金属催化剂制备。
这些聚乙烯系树脂可以单独使用或组合使用2种以上。这些聚乙烯系树脂中，优选乙烯-(α-C3-10烯烃)共聚物，更优选通过采用茂金属催化剂制备的乙烯-(α-C3-10烯烃)共聚物。
聚乙烯系树脂的密度可以从例如0.87～1g/cm3左右的范围选择，作为聚乙烯系树脂的密度的优选的范围，以下逐步为0.88～0.98g/cm3、0.885～0.95g/cm3、0.895～0.92g/cm3、0.9～0.91g/cm3。予以说明，在本说明书和权利要求书中，所述密度可以根据JIS K7122测量。
聚乙烯系树脂的重均分子量Mw例如可以从10000～10000000左右的范围中选择。另外，聚乙烯系树脂的数均分子量Mn例如可以从10000～1000000左右的范围中选择。分子量分布(Mw/Mn)例如可以从1～50左右的范围中选择。予以说明，在本说明书和权利要求书中，重均分子量、数均分子量和分子量分布可以通过GPC按标准聚苯乙烯换算来测量。
聚乙烯系树脂的熔体流动速率(MFR)(单位：g/10分钟)例如可以为1～50左右，作为优选的范围，以下逐步为2～30、3～25、4～20、5～18、6～15、8～12。予以说明，在本说明书和权利要求书中，聚乙烯系树脂的MFR可以根据JIS K 6922-2测量。
聚丙烯系树脂可以是聚丙烯(或丙烯均聚物)或者丙烯与其他共聚性单体的共聚物、或改性聚丙烯。作为丙烯与其他共聚性单体的共聚物或改性聚丙烯，例如可以包括：丙烯-乙烯共聚物、丙烯-(1-丁烯)共聚物、丙烯-乙烯-(1-丁烯)共聚物等丙烯与其他α-C2-10烯烃的共聚物；马来酸酐改性的聚丙烯；氯化聚丙烯等。予以说明，丙烯与其他共聚性单体的共聚物或改性的聚丙烯可以是无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物。另外，丙烯与其他α-C2-10烯烃的共聚物中，丙烯(或丙烯单元)相对于单体整体的比例例如为70摩尔％以上，作为优选的范围，以下逐步为80摩尔％以上、90摩尔％以上。另外，丙烯(或丙烯单元)相对于单体整体的比例例如为75～99.5摩尔％，作为优选的范围，以下逐步为85～99摩尔％，94～98摩尔％。
另外，作为聚丙烯系树脂，从结晶度的观点考虑，例如可以包括：高密度聚丙烯(高结晶聚丙烯(HCPP))、中密度聚丙烯、低密度聚丙烯(低结晶聚丙烯(LCPP))、超低密度聚丙烯(超低结晶聚丙烯(VLCPP))等。从立构规整性的观点考虑，聚丙烯系树脂可以是等规聚丙烯(IPP)、间规聚丙烯(SPP)等具有立构规整性的聚丙烯系树脂，也可以是无规立构聚丙烯(APP)等不具有立构规整性的聚丙烯系树脂。予以说明，具有立构规整性的聚丙烯系树脂可以是使用茂金属催化剂而得到的分子量分布窄的聚丙烯系树脂。
这些聚丙烯系树脂可以单独使用或组合使用2种以上。这些聚丙烯系树脂中，优选聚丙烯(丙烯均聚物)。
聚丙烯系树脂的重均分子量Mw例如可以从10000～10000000左右的范围中选择。另外，聚丙烯系树脂的数均分子量Mn例如可以从10000～1000000左右的范围中选择。分子量分布(Mw/Mn)例如可以从1～50左右的范围中选择。予以说明，在本说明书和权利要求书中，重均分子量、数均分子量和分子量分布可以通过GPC按标准聚苯乙烯换算来测量。
聚丙烯系树脂的熔体流动速率(MFR)(单位：g/10分钟)例如可以为0.5～55左右，作为MFR的优选的范围，以下逐步为1～50、2～40、3～30、4～20、5～15、6～12、8～10。予以说明，在本说明书和权利要求书中，聚乙烯系树脂的MFR可依据JIS K 7210在230℃的试验条件下测定。
聚酰胺系树脂(PA)可以使用惯用的聚酰胺系树脂，例如聚酰胺系树脂可以由脂族单体成分、脂环族单体成分和/或芳族单体成分等形成。
予以说明，在本说明书和权利要求书中，后述的二羧酸等具有羧基的单体成分可以是酰胺形成性衍生物，例如酰氯等酰卤、酸酐等。
作为脂族单体成分，例如可以包括：脂族二胺成分、脂族二羧酸成分、脂族氨基羧酸成分、内酰胺成分等。
作为脂族二胺成分，例如可以包括：四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、2-甲基五亚甲基二胺、九亚甲基二胺、2-甲基八亚甲基二胺、三甲基六亚甲基二胺、十亚甲基二胺、十二亚甲基二胺等直链或支链C2-20亚烷基二胺等，优选为直链或支链C4-16亚烷基二胺，更优选为直链或支链C6-12亚烷基二胺。
作为脂族二羧酸成分，例如可以包括：饱和脂族二羧酸(直链或支链烷烃二羧酸)、不饱和脂族二羧酸等。
作为直链或支链烷烃二羧酸，例如可以包括：丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1,10-癸烷二羧酸等直链或支链C1-20烷烃-二羧酸等，优选为直链或支链C2-16烷烃-二羧酸，更优选为己二酸、癸二酸、1,10-癸烷二羧酸等直链或支链C4-12烷烃-二羧酸。
作为不饱和脂族二羧酸，例如可以包括：马来酸、富马酸、衣康酸等C2-10烯烃-二羧酸等。
作为脂族氨基羧酸成分，例如可以包括：6-氨基己酸、11-氨基十一烷酸、12-氨基十二烷酸等氨基C2-20烷基-羧酸等，优选为氨基C3-16烷基-羧酸，更优选为氨基C5-11烷基-羧酸。
内酰胺成分可以是与上述脂族氨基羧酸对应的内酰胺，例如可以包括：ε-己内酰胺、ω-月桂内酰胺等4～13元环的内酰胺等，优选为7～13元环的内酰胺。
脂环族单体成分只要具有脂环骨架(或脂族烃环骨架)即可，例如可以包括：脂环族二胺成分、脂环族二羧酸成分、脂环族氨基羧酸成分等。
作为脂环族二胺成分，例如可以包括：二氨基环烷烃、双(氨基甲基)环烷烃和双(氨基环己基)烷烃。
作为二氨基环烷烃，例如可以包括：二氨基环己烷等二氨基C5-10环烷烃等。
作为双(氨基甲基)环烷烃，例如可以包括：双(氨基甲基)环己烷等双(氨基C1-4烷基)C5-10环烷烃等。
作为双(氨基环己基)烷烃，例如可以包括：双(4-氨基环己基)甲烷、2,2-双(4-氨基环己基)丙烷等双(氨基环己基)C1-6烷烃；双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷、双(4-氨基-3,5-二甲基环己基)甲烷、2,2-双(4-氨基-3-甲基环己基)丙烷等双(氨基-单或三-C1-6烷基-C5-10环烷基)C1-6烷烃等。
作为脂环族二羧酸成分，例如可以包括：环烷烃二羧酸、交联环式(桥式)环烷烃二羧酸、环烯烃二羧酸、交联环式(桥式)环烯烃二羧酸等。
作为环烷烃二羧酸，例如可以包括：1,4-环己烷二羧酸等C5-10环烷烃-二羧酸等。
作为交联环式环烷烃二羧酸，例如可以包括：萘烷二羧酸、降冰片烷二羧酸、金刚烷二羧酸、三环癸烷二羧酸等二或三-环烷烃二羧酸等。
作为环烯烃二羧酸，例如可以包括：环己烯二羧酸等C5-10环烯烃-二羧酸等。
作为交联环式环烯烃二羧酸，例如可以包括：降冰片烯二羧酸等二或三-环烯烃二羧酸等。
作为脂环族氨基羧酸成分，例如可以包括：氨基环烷烃羧酸等，具体而言，例如可以包括：氨基环己烷羧酸等氨基C5-10环烷烃-羧酸等。
芳族单体成分只要具有芳香环骨架即可，作为芳族单体成分，例如可以包括：芳族(或芳香脂肪族)二胺成分、芳族(或芳香脂肪族)二羧酸成分、芳族(或芳香脂肪族)氨基羧酸成分等。
作为芳族(或芳香脂肪族)二胺成分，例如可以包括：二氨基芳烃、双(氨基烷基)芳烃等。作为二氨基芳烃，例如可以包括：间苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺等二氨基C6-14芳烃等，作为双(氨基烷基)芳烃，例如可以包括：间苯二甲胺等双(氨基C1-4烷基)芳烃等。
作为芳族(或芳香脂肪族)二羧酸成分，例如可以包括：苯二羧酸、烷基苯二羧酸、多环式芳烃二羧酸、二芳基烷烃二羧酸、二芳基酮二羧酸、二芳基醚二羧酸、二芳基硫醚二羧酸、二芳基砜二羧酸等。
作为苯二羧酸，例如可以包括：邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等。作为烷基苯二羧酸，例如可以包括：4-甲基间苯二甲酸、5-甲基间苯二甲酸等C1-4烷基-苯二羧酸等。
作为多环式芳烃二羧酸，例如可以包括：稠合多环式芳烃二羧酸、环集合芳烃二羧酸等。
作为稠合多环式芳烃二羧酸，例如可以包括：1,2-萘二甲酸、1,4-萘二甲酸、1,5-萘二甲酸、1,8-萘二甲酸、2,3-萘二甲酸、2,6-萘二甲酸、2,7-萘二甲酸等萘二甲酸；蒽二甲酸；菲二甲酸等稠合多环式C10-24芳烃-二羧酸，优选为稠合多环C10-14芳烃二羧酸。
作为环集合芳烃二羧酸，例如可以包括：2,2’-联苯二甲酸、3,3’-联苯二甲酸、4,4’-联苯二甲酸等联C6-10芳烃二羧酸等。
作为二芳基烷烃二羧酸，例如可以包括：4,4’-二苯基甲烷二羧酸等二C6-10芳基C1-6烷烃-二羧酸等。
作为二芳基酮二羧酸，例如可以包括：4,4’-二苯基酮二羧酸等二(C6-10芳基)酮-二羧酸等。
作为二芳基醚二羧酸，例如可以包括：4,4’-二苯基醚二羧酸等二(C6-10芳基)醚-二羧酸等。
作为二芳基硫醚二羧酸，例如可以包括：4,4’-二苯基硫醚二羧酸等二(C6-10芳基)硫醚-二羧酸等。
作为二芳基砜二羧酸，例如可以包括：4,4’-二苯基砜二羧酸等二(C6-10芳基)砜-二羧酸等。
作为芳族氨基羧酸成分，例如可以包括：氨基芳烃羧酸等。作为氨基芳烃羧酸，例如可以包括：氨基苯甲酸等氨基C6-12芳烃羧酸等。
聚酰胺系树脂可以单独使用这些单体成分或组合2种以上来制造，例如，可以通过二胺成分和二羧酸成分的聚合、氨基羧酸成分和/或内酰胺成分的聚合、二胺成分和二羧酸成分与氨基羧酸成分和/或内酰胺成分的聚合等来制造。另外，聚酰胺系树脂可以是由单一的单体成分(单一的二胺成分和单一的二羧酸成分、单一的氨基羧酸成分或单一的内酰胺成分)形成的均聚酰胺，也可以是多个单体成分共聚而成的共聚酰胺。作为代表性的聚酰胺系树脂，例如可以包括：脂族聚酰胺树脂、脂环族聚酰胺树脂、芳族聚酰胺树脂等。
脂族聚酰胺树脂只要含有来自脂族单体成分的脂族单体单元即可，例如可以包括：聚酰胺46、聚酰胺66、聚酰胺610、聚酰胺612等脂族二胺成分与脂族二羧酸成分的均聚酰胺；聚酰胺6、聚酰胺11、聚酰胺12等脂族氨基羧酸成分和/或对应脂族氨基羧酸成分的内酰胺成分的均聚酰胺；共聚酰胺6/66、共聚酰胺6/11、共聚酰胺66/12等多个脂族单体成分的共聚物(共聚酰胺)等。
脂环族聚酰胺树脂只要具有来自脂环族单体成分的脂环族单体单元即可，可以将脂族单体成分与脂环族单体成分组合而形成。代表性的脂环族聚酰胺树脂例如可以包括：二氨基甲基环己烷与己二酸的聚合物等脂环族二胺成分与脂族二羧酸成分的均聚酰胺等。
芳族聚酰胺树脂只要具有来自芳族单体成分的芳族单体单元即可，例如可以包括：由芳族单体成分和脂族或脂环族单体成分形成的半芳族聚酰胺树脂；由芳族单体成分形成且不含脂族单体成分和脂环族单体成分的全芳族聚酰胺树脂等。
作为半芳族聚酰胺树脂，例如可以包括：聚酰胺MXD6(间苯二甲胺与己二酸的聚合物)等芳族(或芳香脂肪族)二胺成分与脂族二羧酸成分的均聚酰胺；聚酰胺6T(六亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺9T(九亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺10T(十亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺12T(十二亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺M5T(2-甲基五亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺M8T(2-甲基八亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物)、聚酰胺6I(六亚甲基二胺与间苯二甲酸的聚合物)、三甲基六亚甲基二胺与对苯二甲酸的聚合物等脂族二胺成分与芳族二羧酸成分的均聚酰胺；共聚酰胺6T/66、共聚酰胺6T/M5T、共聚酰胺6T/6I、共聚酰胺6T/6I/6、共聚酰胺6T/6I/66等至少由脂族二胺成分和芳族二羧酸成分形成的共聚物等。
作为全芳族聚酰胺树脂，例如可以包括：间苯二胺与间苯二甲酸的聚合物、对苯二胺与对苯二甲酸的聚合物等芳族二胺成分与芳族二羧酸成分的均聚酰胺等。
予以说明，在本说明书和权利要求书中，共聚酰胺中的符号“/”是指含有符号“/”前后记载的单体(单位)作为共聚成分(共聚单元)的共聚酰胺。即，共聚酰胺6/66是指含有形成聚酰胺6的单元和形成聚酰胺66的单元的共聚物。
聚酰胺树脂可以是具有N-烷氧基甲基的聚酰胺、具有作为不饱和高级脂肪酸的二聚体的二聚酸作为聚合成分的聚合脂肪酸系聚酰胺树脂等。另外，聚酰胺树脂可以是结晶性或非晶性，聚酰胺树脂也可以是透明性聚酰胺树脂(非晶性透明聚酰胺树脂)，从成型品的机械特性的观点考虑，聚酰胺树脂优选结晶性树脂。
这些聚酰胺系树脂可以单独使用或组合2种以上。这些聚酰胺系树脂中，优选脂族聚酰胺树脂，特别地，聚酰胺系树优选由含有碳数为4～12左右、更优选6～11、进一步优选6～9、特别优选为至少6的亚烷基的脂族单体成分形成的脂族聚酰胺树脂。作为代表性的优选的脂族聚酰胺树脂，为聚酰胺46、聚酰胺66、聚酰胺610、聚酰胺612等脂族二胺成分与脂族二羧酸成分的均聚酰胺。
聚酰胺系树脂的数均分子量Mn例如为7000～1000000，Mn的优选范围逐步为:10000～750000、20000～500000、30000～500000、50000～500000。分子量例如可以通过凝胶渗透色谱(GPC)等惯用手段测量，可以作为按聚苯乙烯换算的分子量来评价或测量。
通过向这些树脂中添加作为添加剂的上述式(1)表示的芴衍生物而形成或制造树脂组合物，能够提高树脂组合物的流动性和/或机械特性，特别是，从能够更有效地提高熔融流动性的观点考虑，树脂组合物优选含有聚酰胺系树脂。
在树脂组合物中，上述式(1)表示的化合物(芴衍生物)与树脂的质量比例如可以从前者/后者(质量比)＝0.01/99.99～50/50左右的范围中选择，作为质量比的优选的范围，以下逐步为前者/后者＝0.1/99.9～30/70、0.5/99.5～20/80、1/99～15/85、1/99～10/90、2/98～8/92、3/97～7/93、4/96～6/94。若上述式(1)表示的芴衍生物的比例过多，则机械特性有可能大幅降低，若上述式(1)表示的芴衍生物的比例过少，则有可能无法改善流动性、特别是熔融流动性和机械特性。但是，根据本公开，即使上述式(1)表示的芴衍生物的比例较少，也能够有效地改善树脂的特性，特别是，当树脂组合物含有聚酰胺系树脂时，能够进一步有效提高熔融流动性而不会大幅降低机械特性或者提高机械特性。
另外，如果需要，树脂组合物可以含有各种添加剂，例如，填充剂或增强剂、染料和颜料等着色剂、导电剂、阻燃剂、增塑剂、润滑剂、稳定剂、脱模剂、抗静电剂、分散剂、流动性调节剂、流平剂、消泡剂、表面改性剂、低应力化剂、碳材料、固化剂、固化促进剂等。作为上述稳定剂，例如可以包括：抗氧化剂、紫外线吸收剂、热稳定剂等。这些添加剂可以单独使用或组合2种以上。
树脂组合物可以通过将芴衍生物(流动性改善剂)与树脂、如果需要的添加剂等其他成分通过干式混合、熔融捏合或熔融混合等惯用手段进行混合来制备，树脂组合物可以为颗粒等形态或其他形态。
在将不添加上述式(1)表示的芴衍生物的树脂单独(以下，也简称为胚料(blank))的弯曲强度设为100时，树脂组合物的弯曲强度例如可以为90～150左右，作为弯曲强度的优选的范围，以下逐步为95～130、100～125、110～120。特别是，相对于坯料的弯曲强度100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的弯曲强度例如可以为90～110左右，优选为95～105。予以说明，坯料的弯曲强度例如可以为1～300MPa左右，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的弯曲强度例如为1～10MPa，优选为3～7MPa，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的弯曲强度例如为10～100MPa，优选为40～50MPa，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的弯曲强度例如为50～200MPa，逐步优选为80～180MPa、100～150MPa、110～130MPa。
将坯料的挠曲设为100时，树脂组合物的挠曲例如可以为80～120左右，优选为85～115。特别是，相对于坯料的挠曲100时，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的挠曲例如可以为90～110左右，优选为95～105。予以说明，坯料的挠曲例如为3～30mm，优选为5～20mm，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的挠曲例如为10～20mm，优选为14～18mm，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的挠曲例如为8～18mm，优选为10～15mm，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的挠曲例如为5～15mm，优选为8～13mm。
在将坯料的弯曲模量设为100时，树脂组合物的弯曲模量例如可以为90～150左右，优选为100～140，更优选为110～135。特别是，相对于坯料的弯曲模量100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的弯曲模量例如可以为95～115左右，优选为100～110。予以说明，坯料的弯曲模量例如可以为50～5000MPa左右，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的弯曲模量例如为50～200MPa，优选为70～100MPa，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的弯曲模量例如为1000～2000MPa，优选为1300～1700MPa，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的弯曲模量例如为1000～5000MPa，逐步优选为2000～4000MPa、2500～3500MPa、2700～3200MPa、2800～3000MPa。
在将坯料的拉伸强度设为100时，树脂组合物的拉伸强度(最大拉伸强度)例如可以为80～130左右，优选为90～120，更优选为95～110。特别是，相对于坯料的拉伸强度100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的拉伸强度例如可以为90～115左右，优选为95～110。予以说明，坯料的拉伸强度(最大拉伸强度)例如可以为1～200MPa左右，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的拉伸强度例如为5～50MPa，优选为10～20MPa，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的拉伸强度例如为10～100MPa，优选为30～40MPa，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的拉伸强度例如为50～150MPa，逐步优选为60～120MPa、70～100MPa、80～90MPa。
在将坯料的应变设为100时，树脂组合物的强度下的拉伸应变(最大强度时拉伸应变)或强度下的标称拉伸应变(最大强度时标称拉伸应变)(以下，也简称为应变)例如可以为70～150左右，优选为80～130，更优选为90～120。特别是，含有聚乙烯系树脂的树脂组合物时能够在保持或提高拉伸强度和拉伸模量的情况下意外地增大应变(或伸长率)，因此，相对于坯料的应变100，含有聚乙烯系树脂的树脂组合物的应变例如可以为100～150左右，优选为105～130，更优选为110～120。另外，相对于坯料的应变100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的应变例如可以为85～105左右，优选为90～100。予以说明，坯料的应变例如可以为0.1～1000％左右，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的(最大)强度时标称拉伸应变例如为100～1000％，优选为300～700％、更优选为400～600％，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的(最大)强度时拉伸应变例如为1～20％，优选为5～12％，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的(最大)强度时拉伸应变例如为1～10％，逐步优选为2～8％、3～7％、3.5～6％、4～5％。
在将坯料的拉伸模量设为100时，树脂组合物的拉伸模量例如可以为90～150左右，优选为100～140，更优选为110～135。特别是，相对于坯料的拉伸模量100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的拉伸模量例如可以为95～115左右，优选为100～110。予以说明，坯料的拉伸模量例如可以为50～5000MPa左右，含有聚乙烯系树脂的树脂坯料的拉伸模量例如为50～200MPa，优选为70～100MPa，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的拉伸模量例如为1000～2500MPa，优选为1500～2000MPa，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的拉伸模量例如为1000～5000MPa，逐步优选为2000～4000MPa、2500～3500MPa、2800～3200MPa、2900～3100MPa。
在将坯料的悬臂梁(Izod)冲击强度设为100时，树脂组合物的悬臂梁冲击强度例如可以为70～120左右，优选为80～110，更优选为90～100。特别是，相对于坯料的悬臂梁冲击强度100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的悬臂梁冲击强度例如可以为70～90左右，优选为75～85。予以说明，坯料的悬臂梁冲击强度例如可以为1～10kJ/m2左右，含有聚丙烯系树脂的树脂坯料的悬臂梁冲击强度例如为1～5kJ/m2，优选为2～4kJ/m2，含有聚酰胺系树脂的树脂坯料的悬臂梁冲击强度例如为4～7kJ/m2，逐步优选为4.5～6.5kJ/m2、5～6kJ/m2。
在将坯料的熔体流动速率(MFR)设为100时，树脂组合物的熔体流动速率(MFR)例如可以为110～300左右，优选为120～200，更优选为130～180。特别是，相对于坯料的MFR100，含有聚酰胺系树脂的树脂组合物的MFR例如可以为140～200左右，优选为150～190，更优选为160～180。予以说明，坯料的MFR例如为10～100g/分钟，逐步优选为20～60g/分钟、25～50g/分钟、30～40g/分钟。
予以说明，在本说明书和权利要求书中，可以根据后述的实施例中记载的方法测定弯曲强度、挠曲、弯曲模量、拉伸强度(最大拉伸强度)、强度下的(标称)拉伸应变、拉伸模量、悬臂梁冲击强度及MFR。
树脂组合物具有优异的流动性或机械特性，因此能够制造或形成具有优异机械特性和高成型性(或生产率)的成型品。成型体的形状不特别限于特定形状，可以根据用途来选择，例如可以是线状、丝状等一维结构；膜状、片状、板状等二维结构；块状、棒状、管状或管状等中空状等三维结构等。
成型体例如可以通过注射成型法、注射压缩成型法、挤出成型法、传递成型法、吹塑成型法、加压成型法、铸塑成型法等惯用的成型法来制造。
实施例
以下，基于实施例更详细地说明本公开，但本公开并不限定于这些实施例。以下，示出评价方法和所用试剂的详细情况等。
[评价方法]
(HPLC)
使用(株)岛津制作所制“LCMS-2020”作为HPLC(高性能或高效液相色谱)装置，使用(株)岛津制作所制“KINTEX XB-C18”作为色谱柱，使用乙腈/水作为流动相。用10分钟使乙腈/水的体积比从50/50变化到95/5，然后在95/5下保持5分钟，在此条件下测量。
(1H-NMR)
将样品溶解在含有四甲基硅烷作为内标物质的重溶剂(CDCl3)中，使用核磁共振装置(Bruker公司制的“AVANCE III HD”)，测定1H-NMR波谱。
(熔点)
使用BUCHI公司制的“Melting point M-565”，从温度50℃起，在0.5℃/分钟的升温速度或程控速度的条件下测量。
(5％质量减少温度)
使用热重-差热分析仪(TG-DTA)(PerkinElmer公司制的“TGA-4000”)，在氮气气氛下，在测定温度范围50～400℃、升温速度10℃/分钟的条件下，测定样品的质量减少了5质量％的温度。
(溶剂溶解性试验)
对于每种样品和溶剂，将下表1中所示的样品和溶剂以3质量％的浓度混合，然后用手摇动混合物约10分钟，然后使其在室温(15℃至25℃的温度)下静置过夜。根据以下标准目测观察和评价样品的溶解性。
A：可溶
B：可溶，但目测观察到未溶解的残留物
C：不溶
(弯曲试验)
根据JIS K 7171，测定弯曲强度、挠曲(挠度)和弯曲模量。予以说明，弯曲模量通过切线法计算或测量。
(拉伸试验)
根据JIS K 7161-1和7161-2，在5mm/分钟的试验速度的条件下测量拉伸强度(最大拉伸强度)、强度下的拉伸应变(或强度下的标称拉伸应变)和拉伸模量。予以说明，拉伸模量通过切线法计算或测量。
(悬臂梁冲击试验(带缺口的样品))
根据JIS K 7110，测定悬臂梁冲击强度。
(MFR)
根据JIS K 7210-1B法，在保持时间5分钟、温度280℃、试验负荷1.2kg的条件下测定MFR。
[试剂和其他]
(原料)
N,N-二乙基丙烯酰胺：K J Chemicals公司制的“DEAA(注册商标)”
N,N-二甲基丙烯酰胺：K J Chemicals公司制的“DMAA(注册商标)”
N-异丙基丙烯酰胺：K J Chemicals公司制的“NIPAM(注册商标)”
N-丙烯酰基吗啉：K J Chemicals公司制的“ACMO(注册商标)”
丙烯酰胺：富士胶片和光纯药(株)制
(其他)
DMSO：二甲基亚砜，关东化学(株)制
甲苯：关东化学(株)制
TBAB：四丁基溴化铵，东京化成工业(株)制
KOH：氢氧化钾，关东化学(株)制
异丙醇：关东化学(株)制。
[实施例1]
向装有磁力搅拌器和三通旋塞的反应器中加入9H-芴(19.4g；0.117mol)、DMSO(30mL)、甲苯(30mL)、TBAB(0.6g；0.0019mol)、N,N-二乙基丙烯酰胺(30.5g；0.24mol)，用氮气置换反应器的内部气氛后，将温度升高到65℃以确认固体物质完全溶解。向所得溶液中加入0.56g的48质量％的KOH水溶液(0.0048mol(4.8mmol)，以KOH计)，然后将温度升高至90℃，将混合物加热搅拌2小时。当通过HPLC确认9H-芴消失时，终止反应。将获得的反应混合物冷却至50℃，通过在搅拌下将0.9g的10质量％的HCl水溶液(0.0025mol(2.5mmol)，以HCl计)和17mL离子交换水添加到反应溶液中而进行中和处理。然后，对中和的混合物用甲苯(18.1g)和饱和盐水(36.1g，3次)进行萃取。将分离出的萃取物(甲苯相)冷却至0℃并静置过夜，从而使白色晶体沉淀。通过过滤分离晶体，用离子交换水(37.3mL)和异丙醇(10mL)洗涤残余物，得到30.2g下式(1-1)表示的目标产物(DEAA-FL；收率61.4％)。
得到的DEAA-FL的熔点为87～89℃，5％质量减少温度为294℃。另外，将得到的DEAA-FL的1H-NMR的结果示于以下和图1。
[化10]
Figure BDA0003816845960000301
1H-NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)＝7.69-7.72(2H、m)、7.27-7.43(6H、m)、3.18(4H、q)、2.79(4H、q)、2.42-2.48(4H、m)、1.47-1.53(4H、m)、0.96(6H、t)、0.76(6H、t)。
[实施例2]
向装有磁力搅拌器和三通旋塞的反应器中加入9H-芴(19.4g；0.117mol)、DMSO(30mL)、甲苯(30mL)、TBAB(0.6g；0.0019mol)、N,N-二甲基丙烯酰胺(23.8g；0.24mol)，用氮气置换反应器的内部气氛后，将温度升高到65℃以确认固体物质完全溶解。向所得溶液中加入0.56g的48质量％的KOH水溶液(0.0048mol(4.8mmol)，以KOH计)，然后将温度升高至90℃，将混合物加热搅拌2小时。当通过HPLC确认9H-芴消失时，终止反应。将获得的反应混合物冷却至50℃，然后将0.9g的10质量％的HCl水溶液(0.0025mol(2.5mmol)，以HCl计)和17mL离子交换水添加到冷却的反应混合物中，并搅拌所得混合物，使得白色晶体逐渐析出，形成白色的悬浮液。对悬浮液进行过滤，用热水(77.7mL)和异丙醇(15mL)洗涤残余物，得到30.0g下式(1-2)表示的目标产物(DMAA-FL；收率82.4％)。
得到的DMAA-FL的熔点为158～159℃，5％质量减少温度为318℃。另外，得到的DMAA-FL的1H-NMR的结果示于以下和图2。
[化11]
Figure BDA0003816845960000311
1H-NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)＝7.70-7.71(2H、m)、7.27-7.41(6H、m)、2.74(6H、s)、2.51(6H、s)、2.42-2.47(4H、m)、1.48-1.54(4H、m)。
[实施例3]
(实施例3A)
向装有磁力搅拌器和三通旋塞的反应器中加入9H-芴(19.4g；0.117mol)、DMSO(30mL)、甲苯(30mL)、TBAB(0.6g；0.0019mol)、N-异丙基丙烯酰胺(27.2g；0.24mol)，用氮气置换反应器的内部气氛后，将温度升高到65℃以确认固体物质完全溶解。向所得溶液中加入0.56g的48质量％的KOH水溶液(0.0048mol(4.8mmol)，以KOH计)，然后将温度升高至90℃，将混合物加热搅拌2小时。当通过HPLC确认9H-芴消失时，终止反应。将获得的反应混合物冷却至50℃，然后将0.9g的10质量％的HCl水溶液(0.0025mol(2.5mmol)，以HCl计)和17mL离子交换水添加到冷却的反应混合物中，并搅拌所得混合物，使得白色晶体逐渐析出，形成白色的悬浮液。对悬浮液进行过滤，用热水(77.7mL)和异丙醇(15mL)洗涤残余物，得到32.8g下述式(1-3)表示的目标物(NIPAM-FL；收率71.4％)。
得到的NIPAM-FL的熔点为235～237℃，5％质量减少温度为257℃。另外，将得到的NIPAM-FL的1H-NMR的结果示于以下和图3。
[化12]
Figure BDA0003816845960000321
1H-NMR(CDCl3，300MHz):δ(ppm)＝7.68-7.71(2H、m)、7.32-7.42(6H、m)、4.73(2H、m)、3.84(2H、m)、2.42(4H、m)、1.33(4H、m)、0.97(12H、d)。
(实施例3B)
与上述实施例3A同样地合成NIPAM-FL。向得到的NIPAM-FL中加入甲醇以制备NIPAM-FL的浓度为10质量％的混合物，将该混合物密封后升温至65℃并溶解，将溶解的混合物保持在65℃并搅拌2小时后，在室温(20～25℃左右)下静置过夜。通过抽滤回收析出的晶体，得到NIPAM-FL的晶体。得到的NIPAM-FL的晶体的熔点与实施例3A相同。
[比较例1]
向装有磁力搅拌器和三通旋塞的反应器中加入9H-芴(19.4g；0.117mol)、DMSO(30mL)、甲苯(30mL)、TBAB(0.6g；0.0019mol)、丙烯酰胺(17.0g；0.24mol)，用氮气置换反应器的内部气氛后，将温度升高到65℃以确认固体物质完全溶解。向所得溶液中加入0.56g的48质量％的KOH水溶液(0.0048mol(4.8mmol)，以KOH计)，然后将温度升高至90℃，将混合物加热搅拌2小时。当通过HPLC确认9H-芴消失时，终止反应。将获得的反应混合物冷却至50℃，然后将0.9g的10质量％的HCl水溶液(0.0025mol(2.5mmol)，以HCl计)和17mL离子交换水添加到冷却的反应混合物中，并搅拌所得混合物，使得白色晶体逐渐析出，形成白色的悬浮液。对悬浮液进行过滤，用热水(77.7mL)和异丙醇(15mL)洗涤残余物，得到31.8g下述式表示的目标物(AAD-FL；收率88.4％)。
得到的AAD-FL的熔点为254～259℃，5％质量减少温度为320℃。另外，将得到的AAD-FL的1H-NMR的结果示于以下和图4。
[化13]
Figure BDA0003816845960000331
1H-NMR(DMSO-d6，300MHz):δ(ppm)＝7.82-7.84(2H、m)、7.47-7.49(2H、m)、7.35-7.40(4H、m)、6.97(2H、s)、6.52(2H、s)、2.24(4H、m)、1.26(4H、m)。
[实施例4]
向装有磁力搅拌器和三通旋塞的反应器中加入9H-芴(19.4g；0.117mol)、DMSO(30mL)、甲苯(30mL)、TBAB(0.6g；0.0019mol)、N-丙烯酰基吗啉(33.8g；0.24mol)，用氮气置换反应器的内部气氛后，将温度升高到65℃以确认固体物质完全溶解。向所得溶液中加入0.56g的48质量％的KOH水溶液(0.0048mol(4.8mmol)，以KOH计)，然后将温度升高至90℃，将混合物加热搅拌2小时。当通过HPLC确认9H-芴消失时，终止反应。将获得的反应混合物冷却至50℃，然后将0.9g的10质量％的HCl水溶液(0.0025mol(2.5mmol)，以HCl计)和17mL离子交换水添加到冷却的反应混合物中，并搅拌所得混合物，使得白色晶体逐渐析出，形成白色的悬浮液。对悬浮液进行过滤，用热水(77.7mL)和异丙醇(15mL)洗涤残余物，得到下述式(1-4)表示的目标产物(ACMO-FL)。
[化14]
Figure BDA0003816845960000341
[溶解性的评价]
将实施例1～3、比较例1得到的芴衍生物的溶解性试验的结果示于表1。予以说明，表1中，IPA表示异丙醇，MEK表示甲乙酮，MIBK表示甲基异丁基酮，二
Figure BDA0003816845960000343
烷表示1,4-二
Figure BDA0003816845960000344
烷，THF表示四氢呋喃。予以说明，NIPAM-FL使用实施例3A中制备的NIPAM-FL。
[表1]
Figure BDA0003816845960000342
由表1的结果可知，实施例中得到的芴衍生物与比较例1相比，显示出优异的溶剂溶解性。
[实施例5～11、比较例2～4]
树脂组合物的制备和评价
对实施例和比较例的每一个，使用双螺杆挤出机(Thermo Fisher公司制的“Process11 Twin Screw Extruder”，L/D＝40)，以表2中所示的比例(在比较例中不使用添加剂)，对树脂和添加剂进行熔融捏合，制备树脂组合物。予以说明，在使用PE、PP作为树脂的例子中，在260℃下熔融捏合，在使用PA66作为树脂的例子中，在280℃下熔融捏合。
另外，目测确认通过挤出树脂组合物得到的丝状的样品，结果，实施例5、9～11和比较例2～4中的样品没有白浊，树脂与添加剂彼此相容。
对得到的树脂组合物进行弯曲试验、拉伸试验、悬臂梁冲击试验，并测量其MFR。结果示于表2。另外，以下示出用于制备树脂组合物的树脂。予以说明，NIPAM-FL使用实施例3A中制备的NIPAM-FL。
PE：聚乙烯树脂，三菱化学(株)制的“KERNEL(注册商标)KC570S”
PP：聚丙烯树脂，Prime Polymer公司制的“PrimePolypro(注册商标)J105G”
PA66：聚酰胺66，东丽(株)制的“AMILAN(注册商标)CM3001”。
予以说明，关于表2中的拉伸应变，将计算或测量的标称应变显示在括号中。
Figure BDA0003816845960000361
由表2所示可知，与比较例相比，实施例的树脂组合物提高了弯曲强度、弯曲模量、拉伸强度、拉伸模量等机械强度和/或MFR。
产业实用性
本公开的芴衍生物能够有效地用作用于提高树脂的机械强度和/或流动性(熔融流动性或成型性)的添加剂(或树脂改性剂)，例如强度提高剂、流动性改善剂等。

Claims (7)

1.下述式(1)表示的芴衍生物。
Figure FDA0003816845950000011
式中，R1表示取代基，k表示0～8的整数，
R2a、R2b、R2c和R2d各自独立地表示氢原子或取代基，
R3a和R3b各自独立地表示氢原子或取代基，
X1a和X1b各自独立地表示下述式(X1)表示的基团，
Figure FDA0003816845950000012
式中，R4和R5各自独立地表示氢原子或脂族烃基，条件是R4和R5两者不都为氢原子，或者
R4和R5相互键合而形成杂环，所述杂环包含与R4和R5相邻的氮原子。
2.权利要求1所述的芴衍生物的制造方法，其包括使下述式(2)表示的化合物与下述式(3a)和(3b)表示的化合物反应，
Figure FDA0003816845950000013
式中，R1和k分别与上述式(1)中的定义相同，
Figure FDA0003816845950000014
式中，R2a、R2b、R2c和R2d、R3a和R3b、X1a和X1b分别与上述式(1)中的定义相同。
3.树脂组合物，其包含权利要求1所述的芴衍生物、和树脂。
4.权利要求3所述的树脂组合物，其中，所述树脂包含选自聚烯烃系树脂和聚酰胺系树脂中的至少1种树脂。
5.权利要求3或4所述的树脂组合物，其中，权利要求1所述的芴衍生物与所述树脂的质量比为前者/后者＝1/99～10/90。
6.树脂组合物的流动性提高方法，其特征在于，向树脂中添加权利要求1所述的芴衍生物。
7.用于改善树脂的流动性的流动性改善剂，其中，所述流动性改善剂包含权利要求1所述的芴衍生物。
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