CN115135631A - 多环芳烃化合物、其晶体及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
由下式(1)表示的多环芳烃化合物。(式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，L1为碳原子数1～15的亚烷基，R1为碳原子数1～12的烃基，m1为1～5的整数，n1为0～8的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及多环芳烃化合物、其晶体及其制造方法。
背景技术
近年来，将以2，2’－双(2－羟基乙氧基)－1，1’－联萘(有时缩写为BN2EO)为代表的具有联萘骨架的醇作为原料的聚碳酸酯、聚酯等热塑性树脂材料的光学特性、耐热性、成型性等优异，因此作为光学透镜、光学片等光学部件受到关注。例如，在专利文献1中公开了由BN2EO构成的聚碳酸酯树脂的折射率为1.668。另外，在专利文献2中公开了由6，6’－二苯基－2，2’－双(2－羟基乙氧基)－1，1’－联萘构成的聚碳酸酯树脂的折射率为1.697。然而，随着近年来技术创新的快速发展，需要进一步提高折射率。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/073496号小册子
专利文献2：国际公开第2019/043060号小册子
发明内容
本发明的目的在于提供高折射率的新的多环芳烃化合物、其晶体及其制造方法。
本发明人等发现，通过具有以下方式的本发明，可以解决上述问题。
《方式1》
一种由下式(1)表示的多环芳烃化合物。
(式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，L1为碳原子数1～15的亚烷基，R1为碳原子数1～12的烃基，m1为1～5的整数，n1为0～8的整数。)
《方式2》
根据方式1所述的多环芳烃化合物，其中，上式(1)中的Z为菲。
《方式3》
根据方式1或2所述的多环芳烃化合物，其中，由上式(1)表示的多环芳烃化合物为由下式(2)表示的多环芳烃化合物。
(式中，R2、R3为碳原子数1～12的烃基，n2、n3为0～4的整数，L1、m1与上式(1)同样。)
《方式4》
根据方式1～3中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，由上式(1)表示的多环芳烃化合物为由下式(3)表示的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲。
《方式5》
根据方式1～4中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，HPLC纯度为95面积％以上。
《方式6》
根据方式1～5中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，使多环芳烃化合物溶解于二甲基甲酰胺而得的5重量％溶液的黑曾(Hazen)单位色度(以下也称为APHA)为100以下。
《方式7》
方式4所述的多环芳烃化合物的晶体，在230～250℃的范围内具有基于差示扫描量热分析的吸热峰。
《方式8》
方式1所述的多环芳烃化合物的制造方法，其是使由下式(4)表示的多环芳烃化合物与碳酸亚乙酯在碱存在下反应来制造由上式(1)表示的多环芳烃化合物的方法，使用非质子极性溶剂作为反应溶剂。
(式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，R1为碳原子数1～12的烃基，n1为0～8的整数。)
《方式9》
根据方式8所述的多环芳烃化合物的制造方法，其中，使用二甲基甲酰胺作为反应溶剂。
根据本发明，可以提供高折射率且色调、纯度均良好的新的多环芳烃化合物。另外，可以得到加工性、生产率、操作性优异的新的多环芳烃化合物的晶体。
附图说明
图1是表示实施例1中得到的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲化合物的NMR图的图。
图2是表示实施例1中得到的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲化合物的差示扫描量热法(DSC)曲线的图。
图3是表示实施例2中得到的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲化合物的差示扫描量热法(DSC)曲线的图。
具体实施方式
《多环芳烃化合物》
本发明中的新的多环芳烃化合物由下式(1)表示。
(式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，L1为碳原子数1～15的亚烷基，R1为碳原子数1～12的烃基，m1为1～5的整数，n1为0～8的整数。)
式(1)中的Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，优选为蒽、菲、萉，更优选为菲。
式(1)中的L1为碳原子数1～15的亚烷基，优选为碳原子数1～12的亚烷基，更优选为碳原子数1～4的亚烷基，特别优选为亚乙基。
式(1)中的R1为碳原子数1～12的烃基，作为烃基，可以例示烷基、环烷基、芳基、萘基、芳烷基等。作为烷基的具体例，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等C1－6烷基，更优选为C1－4烷基，进一步优选为C1－3烷基，其中，特别优选为甲基、乙基。
另外，作为环烷基的具体例，优选为环戊基、环己基等C5－8环烷基，更优选为C5－6环烷基。
另外，作为芳基的具体例，优选为苯基、烷基苯基(单或二甲基苯基、甲苯基、2－甲基苯基、二甲苯基等)、萘基，更优选为苯基。
另外，作为芳烷基的具体例，可以优选例示苄基、苯乙基等C6－10芳基－C1－4烷基等。
式(1)中的m1为1～5的整数，优选为1～2的整数，更优选为1。
式(1)中的n1为0～8的整数，优选为0～4的整数，更优选为0。
另外，在由式(1)表示的多环芳烃化合物中，优选由式(2)表示的联菲化合物。
(式中，R2、R3为碳原子数1～12的烃基，n2、n3为0～4的整数，L1、m1与上式(1)同样。)
式(2)中的R2、R3为碳原子数1～12的烃基，具体而言，与上述式(1)中的R1同样。
式(2)中的n2、n3为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0。
式(2)中的L1、m1与上述式(1)中的L1、m1同样。
作为由式(2)表示的联菲化合物的具体例，优选2，2’－双(2－羟基乙氧基)－1，1’－联菲、3，3’－双(2－羟基乙氧基)－4，4’－联菲、10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲，特别优选由下式(3)表示的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲。
本发明的多环芳烃化合物用HPLC测定的HPLC纯度优选为95面积％以上，更优选为97面积％以上，进一步优选为98面积％以上。
对于本发明的多环芳烃化合物而言，使该化合物溶解于二甲基甲酰胺而得的5重量％溶液的APHA优选为100以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。如果APHA为100以下，则化合物的色调良好，为优选。
《多环芳烃化合物的晶体》
本发明中得到的由上式(3)表示的化合物的晶体优选在230～250℃的范围内具有由差示扫描量热分析测定的吸热峰，更优选在235～250℃的范围内具有该吸热峰，进一步优选在240～248℃的范围内具有该吸热峰，特别优选在243～246℃的范围内具有该吸热峰。本发明中得到的由上式(3)表示的化合物的晶体的加工性、生产率、操作性优异，并且色调、纯度均良好。
《多环芳烃化合物的制造方法》
本发明的多环芳烃化合物可以使由下式(4)表示的多环芳烃化合物与碳酸亚乙酯在非质子极性溶剂和碱的存在下进行反应来制造。
(式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，R1为碳原子数1～12的烃基，n1为0～8的整数。)
作为本发明的制造方法中使用的非质子极性溶剂，可以举出N－甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲基亚砜、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等，优选二甲基甲酰胺。
本发明的制造方法中使用的非质子极性溶剂的使用量相对于由式(4)表示的多环芳烃化合物优选为0.1～10重量倍，更优选为0.3～7重量倍，进一步优选为0.5～5重量倍。如果溶剂的使用量小于0.1重量倍，则有时由式(4)表示的多环芳烃化合物、生成的由式(1)表示的多环芳烃化合物变得难以搅拌。如果溶剂的使用量大于10重量倍，则有时会产生反应时间的延迟、容积效率降低等生产效率恶化，在经济上是不利的，另外，有时长期的加热操作导致副反应物的增加、着色。
在本发明的制造方法中，由式(4)表示的多环芳烃化合物与碳酸亚乙酯的使用量(摩尔比)优选为1：1.9～1：2.9，更优选为1：2～1：2.7，进一步优选为1：2.1～1：2.5。如果碳酸亚乙酯的使用量小于1：1.9，则有时反应时间变长。另外，由于由式(4)表示的多环芳烃化合物保持未反应而残留、由式(4)表示的多环芳烃化合物1摩尔与碳酸亚乙酯1摩尔反应而得的副产物变多，有时收率、纯度降低。如果碳酸亚乙酯的使用量大于1：2.9，则由于由式(4)表示的多环芳烃化合物1摩尔与碳酸亚乙酯3摩尔以上反应而得的副产物变多，有时收率、纯度降低。
在本发明的制造方法中，反应温度没有特别限定，但是优选为150℃以下，更优选为140～40℃，进一步优选为130～70℃。如果反应温度过高，则有时导致由副反应物的增加导致的收率降低、色调恶化。如果反应温度过低，则有时反应无法迅速进行。
作为本发明的制造方法中使用的碱，可以举出氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钡、氧化镁、碳酸钠、碳酸钾等，优选为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾，更优选为碳酸钾。
本发明的制造方法中使用的碱的使用量没有特别限定，但是相对于由式(4)表示的多环芳烃化合物1摩尔，优选为0.01～0.5摩尔，更优选为0.05～0.3摩尔。如果碱的使用量少，则有时反应不进行或反应延迟。如果使用量多，则有时由副产物的增加而导致收率、纯度的降低，成为着色的原因。
实施例
以下，通过实施例来详细说明本发明，但是，只要不超过其主旨，本发明就不限定于以下实施例。
应予说明，在实施例中，如下进行各种测定。
(1)HPLC测定
使用日立制高效液相色谱L－2350，在下表1所示的测定条件下进行测定。实施例中，除非特别说明，否则％是通过除去HPLC中的溶剂而校正的面积百分比值。
[表1]
(2)NMR测定
使实施例中得到的化合物溶解于CDCl3，使用日本电子株式会社制JNM－AL400(400MHz)进行测定。
溶剂：CDCl3(3)差示扫描量热法(DSC)
使用TAInstruments制Discovery DSC25，在氮气流下，在升温速度：20℃/min下进行测定。
(4)折射率(nD)
使实施例中得到的化合物溶解于二甲基亚砜，制作特定浓度的溶液，将各浓度的溶液的折射率使用ATAGO公司制DR－M2阿贝折射计测定25℃的D线折射率。将从各浓度的测定结果外推至浓度100％的值作为实施例中得到的化合物的折射率(nD)。
(5)APHA测定
将使测定试样0.5g溶解于二甲基甲酰胺10ml而得的溶液放入φ25mm的试验管中，使用日本电色制工业株式会社制TZ6000进行测定。
[实施例1]
在氮气氛下，在具备搅拌机、冷却器、温度计的烧瓶中加入10，10’－二羟基－9，9’－联菲10.00g、碳酸亚乙酯5.24g、碳酸钾0.36g、二甲基甲酰胺20ml，在120℃下反应5小时。将反应液冷却后，加入二甲基甲酰胺15ml、10％NaOH水溶液2ml，在110℃下进行碱处理3小时。将反应液冷却后，一边搅拌一边将反应液滴加到蒸馏水中，回收所得到的晶体。将回收的晶体用蒸馏水浆料清洗后，回收晶体并干燥，得到10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲的白色晶体10.3g(收率84％)。得到的晶体的纯度为97.27％，APHA为70，由差示扫描量热分析测定的吸热峰为237℃，折射率为1.713。另外，将得到的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲的NMR图示于图1，将差示扫描量热分析结果示于图2。
[实施例2]
将实施例1中得到的晶体10.3g溶解于氯仿10ml后，加入己烷100ml进行重结晶。回收晶体并干燥，得到10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲的白色晶体8.4g。得到的晶体的纯度为98.96％，APHA为50，由差示扫描量热分析测定的吸热峰为245℃。另外，将得到的晶体的差示扫描量热分析结果示于图3。
[比较例1]
将实施例1的二甲基甲酰胺20ml变更为甲苯70ml，将反应温度从120℃变更为110℃，除此之外，以与实施例1同样的方法进行反应。如果对反应7小时后的反应液进行HPLC分析，则作为目标产物的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲残留约4％，作为原料的10，10’－二羟基－9，9’－联菲残留约90％，反应速度极慢，无法得到目标产物。
[比较例2]
如国际公开2019/043060号所记载，合成2，2’－双(2－羟基乙氧基)－6，6’－二苯基－1，1’－联萘并测定了该化合物的折射率，结果为1.694。
工业上的可利用性
本发明中得到的新的多环芳烃化合物的折射率高，因此适合作为形成构成以光学透镜、光学膜为代表的光学部件的树脂的单体。
Claims (9)
1.一种由下式(1)表示的多环芳烃化合物，
式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，L1为碳原子数1～15的亚烷基，R1为碳原子数1～12的烃基，m1为1～5的整数，n1为0～8的整数。
2.根据权利要求1所述的多环芳烃化合物，其中，所述式(1)中的Z为菲。
3.根据权利要求1或2所述的多环芳烃化合物，其中，由所述式(1)表示的多环芳烃化合物为由下式(2)表示的多环芳烃化合物，
式中，R2、R3为碳原子数1～12的烃基，n2、n3为0～4的整数，L1、m1与所述式(1)同样。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，由所述式(1)表示的多环芳烃化合物为由下式(3)表示的10，10’－双(2－羟基乙氧基)－9，9’－联菲，
5.根据权利要求1～4中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，HPLC纯度为95面积％以上。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的多环芳烃化合物，其中，使多环芳烃化合物溶解于二甲基甲酰胺而得的5重量％溶液的APHA为100以下。
7.权利要求4所述的多环芳烃化合物的晶体，在230～250℃的范围内具有基于差示扫描量热分析的吸热峰。
8.权利要求1所述的多环芳烃化合物的制造方法，其是使由下式(4)表示的多环芳烃化合物与碳酸亚乙酯在碱存在下反应来制造由所述式(1)表示的多环芳烃化合物的方法，使用非质子极性溶剂作为反应溶剂，
式中，Z为三个苯环键合而成的多环芳烃，R1为碳原子数1～12的烃基，n1为0～8的整数。
9.根据权利要求8所述的多环芳烃化合物的制造方法，其中，使用二甲基甲酰胺作为反应溶剂。
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