CN115097022A - 一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法 - Google Patents

一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法，包括如下步骤制作衍生化后的1.3‑二氯‑2‑丙醇、2.3‑二氯‑1‑丙醇、3‑氯‑1.2‑丙二醇和甘油的标准工作曲线，称取样品经4‑硝基苯甲酰氯乙腈溶液衍生化后，用高效液相色谱仪进行测定，根据测得的峰面积的大小，与各组分标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，从而计算得到各组分含量。本发明通过4‑硝基苯甲酰氯衍生化，高效液相色谱分离各组分测定二氯丙醇反应过程中的1.3‑二氯‑2‑丙醇、2.3‑二氯‑1‑丙醇、3‑氯‑1.2‑丙二醇、甘油含量，回收率在100±5％以内，结果的准确性高，RSD＜5％结果重现性好，分析方法操作简单，用量少，污染小，用时短。

Description

一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法
技术领域
本发明属于二氯丙醇检测技术领域，具体涉及一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法。
背景技术
二氯丙醇，主要作为环氧氯丙烷生产的中间体,同时也是合成1,3-二氯丙酮、交联剂、水处理剂等多种化工产品的原料。目前,工业上二氯丙醇的生产方法有丙烯高温氯化法、乙酸丙烯酯法、甘油氯化法。其中甘油氯化法主要过程是HCl在催化剂的作用下与甘油制备二氯丙醇。目前二氯丙醇及其中的一氯丙醇的主流检测方法是气相色谱法，但以甘油法制二氯丙醇过程中的甘油沸点比较高，使用气相色谱法较难检测。
若采用液相色谱进行检测，则需要对其进行衍生化处理后才能进行有效精确的检测，常用的羟基衍生化试剂一般采用苯甲酰氯及类似含有苯环官能团的酰氯类物质，但苯甲酰氯在与羟基反应成酯的过程中同时也会产生酸酐类产物，影响液相色谱对目标衍生化产物的分离。
发明内容
针对上述存在的问题，本发明的目的在于提供一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法。本发明先对1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇、3-氯-1.2-丙二醇和甘油进行衍生化，HPLC检测，对衍生化后的各组分产物制作标准工作曲线，然后对样品进行衍生化，并进行HPLC检测，根据测得的峰面积的大小，与各组分的标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，从而计算得到各组分含量。
衍生化过程如下：
Figure BDA0003668371810000021
一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法，包括如下步骤：
1)制作各组分的标准工作曲线
取1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇、3-氯-1.2-丙二醇和甘油标准溶液并分别用乙腈稀释，分别配制成一系列的不同浓度的标准工作液，在各标准工作液中加入4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液，三乙胺，乙腈混匀，进行衍生化，反应后加入甲醇，再用乙腈稀释，用高效液相色谱仪进行测定，测试结果以各组分标准工作液中对应组分的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制各组分的标准工作曲线；
2)待测样品中各成分的检测
称取样品，加乙腈溶解并稀释，取稀释后的样品溶液加入4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液，三乙胺，乙腈混匀，进行衍生化，反应后加入甲醇，再用乙腈稀释，用高效液相色谱仪进行测定，根据测得的峰面积的大小，与步骤1)中测得的标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，从而计算得到各组分含量。
进一步地，4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液为质量浓度为0.1g/ml～0.5g/ml的4-硝基苯甲酰氯的乙腈溶液，加入的4-硝基苯甲酰氯与样品的质量比为50-10000:1。
进一步地，步骤1)和步骤2)中高效液相色谱仪的色谱条件为：
色谱柱：XB-C18；
流动相：有机相和水相，其中有机相为乙腈，水相为含0.05％三氟乙酸和0.1％戊烷磺酸钠的水溶液；
流速：1.0ml/min；
柱温：30℃；
波长：271nm；
梯度程序：0.01-8min，有机相：水相＝60:40；
8-16min，流动相为乙腈；
16-19min，有机相：水相＝60:40。
进一步地，步骤1)中1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇和3-氯-1.2-丙二醇的标准工作曲线的具体制作过程为：每种组分分别对应配制质量浓度20mg/ml、10mg/ml、5mg/ml、2mg/ml、1mg/ml、0.5mg/ml、0.1mg/ml的组分标准工作液，然后分别取100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，进行HPLC测试，测试结果以各组分标准工作液中对应组分的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制各组分的标准工作曲线。
进一步地，步骤1)中的甘油的标准工作曲线的具体制作过程为：分别配制质量浓度10mg/ml、5mg/ml、2mg/ml、1mg/ml、0.5mg/ml、0.1mg/ml的组分标准工作液，然后分别取100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，进行HPLC测试，测试结果以标准工作液中甘油的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制甘油的标准工作曲线。
进一步地，步骤2)中用高效液相色谱仪进行测定，根据测得的峰面积的大小，与步骤1)中测得的标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，通过公式(1)计算得到各组分含量，公式(1)如下所示：
Figure BDA0003668371810000031
式中：ω％--各组分的百分含量(％)
c—仪器自动计算的结果(mg/ml)
m—样品的质量(g)。
本发明的有益效果在于：
采用4-硝基苯甲酰氯与醇类衍生化成酯，避免了产生酸酐对产物液相色谱分离的影响，并且在流动相中使用戊烷磺酸钠作为离子对试剂解决了硝基类化合物在液相色谱上峰型变宽的问题，提高了检测方法的灵敏度，通过4-硝基苯甲酰氯衍生化，高效液相色谱分离各组分测定二氯丙醇反应过程中的1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇、3-氯-1.2-丙二醇、甘油含量，回收率在100±5％以内，结果的准确性高，RSD＜5％结果重现性好，分析方法操作简单，用量少，污染小，用时短。
附图说明
图1为本发明测得的1.3-二氯-2-丙醇的标准工作曲线；
图2为本发明测得的2.3-二氯-1-丙醇的标准工作曲线；
图3为本发明测得的3-氯-1.2-丙二醇的标准工作曲线；
图4为本发明测得的甘油的标准工作曲线；
图5为本发明实施例2中的样品的色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和说明书附图对本发明做进一步地说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液(10％)：称取4-硝基苯甲酰氯10g至200ml烧杯中，加入乙腈至100ml溶解得到。
高效液相色谱仪的色谱条件为：
色谱柱：XB-C18；
流动相：有机相和水相，其中有机相为乙腈，水相为含0.05％三氟乙酸和0.1％戊烷磺酸钠的水溶液；
流速：1.0ml/min；
柱温：30℃；
波长：271nm；
梯度程序：0.01-8min，有机相：水相＝60:40；
8-16min，流动相为乙腈；
16-19min，有机相：水相＝60:40。
实施例1
1)1.3-二氯-2-丙醇标准曲线的制作
a、准确称取2g(精确至0.0001g)1.3-二氯-2-丙醇于100ml容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度，此为20mg/ml的1.3-二氯-2-丙醇标准溶液；
b、10mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
c、5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
d、2mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于25ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
e、1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
f、0.5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
g、0.1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液0.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
取上述各标准溶液100ul到10ml容量瓶中，加1ml 4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，用液相色谱仪液相色谱条件进行测定，测试结果以1.3-二氯-2-丙醇的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，得到如图1所示的标准工作曲线。
2)2.3-二氯-1-丙醇的标准工作曲线的制作
a、准确称取2g(精确至0.0001g)2.3-二氯-1-丙醇于100ml容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度，此为20mg/ml的2.3-二氯-1-丙醇标准溶液；
b、10mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
c、5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
d、2mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于25ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
e、1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
f、0.5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
g、0.1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液0.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
取上述各标准溶液100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，用液相色谱仪液相色谱条件进行测定，测试结果以2.3-二氯-1-丙醇的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，得到如图2所示的标准工作曲线。
3)3-氯-1.2-丙二醇的标准工作曲线的制作
a、准确称取2g(精确至0.0001g)3-氯-1.2-丙二醇于100ml容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度，此为20mg/ml的3-氯-1.2-丙二醇标准溶液；
b、10mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
c、5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液25ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
d、2mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于25ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
e、1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
f、0.5mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液2.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
g、0.1mg/ml的标准溶液：准确移取20mg/ml的标准溶液0.5ml于100ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
取上述各标准溶液100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，用液相色谱仪液相色谱条件进行测定，测试结果以3-氯-1.2-丙二醇的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，得到如图3所示的标准工作曲线。
4)甘油的标准工作曲线
a、准确称取1g(精确至0.0001g)甘油于100ml容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度，此为10mg/ml的甘油标准溶液；
b、5mg/ml的标准溶液：准确移取10mg/ml的标准溶液25ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
c、2mg/ml的标准溶液：准确移取10mg/ml的标准溶液5ml于25ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
d、1mg/ml的标准溶液：准确移取10mg/ml的标准溶液2.5ml于25ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
e、0.5mg/ml的标准溶液：准确移取10mg/ml的标准溶液2.5ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
f、0.1mg/ml的标准溶液：准确移取10mg/ml的标准溶液0.5ml于50ml的容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度；
取上述各标准溶液100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml左右乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，根据液相色谱条件进行测定，测试结果以甘油的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，得到如图4所示的标准工作曲线。
实施例2
称取样品0.4004g于25mL容量瓶中，加乙腈溶解并稀释至刻度。取100ul样品溶液到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液(10％)，加200ul三乙胺，加2ml左右乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，以外标法定量检测，得到如图5所示的谱图，根据测得的峰面积的大小，与实施例1的各组分标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，通过公式(1)计算得到各组分含量，公式(1)如下所示：
Figure BDA0003668371810000071
式中：
ω％—各组分的百分含量(％)
c—仪器自动计算的结果(mg/ml)
m—样品的质量(g)。
实施例3
对实施例2的同一样品，称取不同质量，分别进行测试，除称取的样品质量变化外，其他操作条件不变，并根据得到的峰面积的大小，与实施例1的各组分标准工作曲线进行换算，得出各组分浓度，通过公式(1)计算得到各组分含量，其结果如表1到表4所示，
表1 1.3-二氯-2-丙醇的精密度测定结果
Figure BDA0003668371810000081
表2 2.3-二氯-1-丙醇的精密度测定结果
Figure BDA0003668371810000082
Figure BDA0003668371810000091
表3 3-氯-1.2-丙二醇的精密度测定结果
Figure BDA0003668371810000092
表4甘油的精密度测定结果
Figure BDA0003668371810000093
称取与实施例2相同的样品质量0.4009g于25mL容量瓶中，加入对应物质的标准物质量m标，加乙腈溶解并稀释至刻度。取100ul样品溶液到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液(10％)，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，以外标法定量检测，根据测得的峰面积的大小，与实施例1的各组分标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，通过公式(2)计算得到各组分回收率，公式(2)如下所示：
Figure BDA0003668371810000101
式中：
ω％—通过实施例2测定的对应组分百分含量(％)
c—仪器自动计算的结果(mg/ml)
m标—加入标准物的质量(g)
m—加入样品的质量(g)。
得到如表5-8所示结果
表5 1.3-二氯-2-丙醇回收测定结果
样品质量 加标质量 回收率
0.4009g 200mg 96.80％
表6 2.3-二氯-1-丙醇回收测定结果
样品质量 加标质量 回收率
0.4009g 7mg 100.00％
表7 3-氯-1.2-丙二醇回收测定结果
样品质量 加标质量 回收率
0.4009g 50mg 97.75％
表8甘油回收测定结果
样品质量 加标质量 回收率
0.4009g 3.7mg 99.32％
从上述结果，得出如下结论：采用本发明的测定方法，回收率在100±5％以内，结果的准确性高，RSD＜5％结果重现性好。

Claims (7)

1.一种甘油法制二氯丙醇过程中的杂质含量的测定方法，其特征在于包括如下步骤：
1)制作各组分的标准工作曲线
取1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇、3-氯-1.2-丙二醇和甘油标准溶液并分别用乙腈稀释，分别配制成一系列的不同浓度的标准工作液，在各标准工作液中加入4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液，三乙胺，乙腈混匀，进行衍生化，反应后加入甲醇，再用乙腈稀释，用高效液相色谱仪进行测定，测试结果以各组分标准工作液中对应组分的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制各组分的标准工作曲线；
2)待测样品中各成分的检测
称取样品，加乙腈溶解并稀释，取稀释后的样品溶液加入4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液，三乙胺，乙腈混匀，进行衍生化，反应后加入甲醇，再用乙腈稀释，用高效液相色谱仪进行测定，根据测得的峰面积的大小，与步骤1)中测得的标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，从而计算得到各组分含量。
2.如权利要求1所述的测定方法，其特征在于4-硝基苯甲酰氯乙腈溶液为质量浓度为0.1g/ml～0.5g/ml的4-硝基苯甲酰氯的乙腈溶液。
3.如权利要求2所述的测定方法，其特征在于加入的4-硝基苯甲酰氯与样品的质量比为50-10000:1。
4.一种如权利要求1所述的测定方法，其特征在于步骤1)和步骤2)中高效液相色谱仪的色谱条件为：
色谱柱：XB-C18；
流动相：有机相和水相，其中有机相为乙腈，水相为含0.05％三氟乙酸和0.1％
戊烷磺酸钠的水溶液；
流速：1.0ml/min；
柱温：30℃；
波长：271nm；
梯度程序：0.01-8min，有机相：水相＝60:40；
8-16min，流动相为乙腈；
16-19min，有机相：水相＝60:40。
5.如权利要求1所述的测定方法，其特征在于步骤1)中1.3-二氯-2-丙醇、2.3-二氯-1-丙醇和3-氯-1.2-丙二醇的标准工作曲线的具体制作过程为：每种组分分别对应配制质量浓度20mg/ml、10mg/ml、5mg/ml、2mg/ml、1mg/ml、0.5mg/ml、0.1mg/ml的组分标准工作液，然后分别取100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，进行HPLC测试，测试结果以各组分标准工作液中对应组分的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制各组分的标准工作曲线。
6.如权利要求5所述的测定方法，其特征在于步骤1)中的甘油的标准工作曲线的具体制作过程为：分别配制质量浓度10mg/ml、5mg/ml、2mg/ml、1mg/ml、0.5mg/ml、0.1mg/ml的组分标准工作液，然后分别取100ul到10ml容量瓶中，加1ml的4-硝基苯甲酰氯溶液，加200ul三乙胺，加2ml乙腈混匀，室温反应10min后加3ml甲醇，再用乙腈稀释至刻度，进行HPLC测试，测试结果以标准工作液中甘油的质量浓度作为横坐标，测试得到的峰面积作为纵坐标，绘制甘油的标准工作曲线。
7.如权利要求6所述的测定方法，其特征在于步骤2)中用高效液相色谱仪进行测定，根据测得的峰面积的大小，与步骤1)中测得的标准工作曲线进行换算，分别得出样品中各组分浓度，通过公式(1)计算得到各组分含量，公式(1)如下所示：
Figure FDA0003668371800000021
式中：ω％--各组分的百分含量(％)
c—仪器自动计算的结果(mg/ml)
m—样品的质量(g)。
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