CN116626087A - 一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚的方法，其技术方案包括：获取待测目标组份为烯丙基蔗糖醚的待测样品，采用1，3，5‑三甲氧基苯作为内标，将1，3，5‑三甲氧基苯和待测样品溶解于氘代试剂DMSO‑d6得到待测溶液，优化核磁共振分析的波谱仪测试参数，测定待测溶液的核磁共振氢谱，获得质烯丙基蔗糖醚的定量峰以及内标物1，3，5‑三甲氧基苯的特征峰，分别对1，3，5‑三甲氧基苯的定量峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰积分得到积分面积Ax和As，根据标准曲线方程计算待测样品中含有烯丙基蔗糖醚的量。此方法专属性强、检测耗时少、不受标准样品限制，可广泛运用于药物、食品和化妆品等领域烯丙基蔗糖醚含量检验。
Description
技术领域
本发明涉及药物、化妆品、食品等检测技术领域，更具体的涉及一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法。
背景技术
烯丙基蔗糖醚(Allylsucroseether，ASE)是卡波姆合成的重要原料，卡波姆(Carbopol)是一种非常常用的高分子化合物，作为具有增稠、乳化、稳定剂、凝胶剂、水凝胶等功能性物质，它被广泛应用于制药、化妆品、食品等领域。
当烯丙基蔗糖醚作为一种单体时，可以通过与其他单体化合物聚合改善性能从而拓展应用空间，例如在药物方面可以作为缓释剂使疗效剂量最优化，在日用品方面可以作为稳定剂和水溶性增稠剂等。
目前，根据烯丙基蔗糖醚是带有双键的醚类化合物的特性进行的定量方法主要有直接碘量法、间接碘量法及液相色谱法(面积归一化法、内标法及外标法)。碘量法有快速、简易、可就地测量，所需仪器设备不复杂等优点，但是存在操作步骤繁琐，操作要求高，并且分析效率不高等问题。液相色谱法的分离效率高，选择性好，检测灵敏度高，操作自动化，应用范围，但是测试前提需要纯样品进行对照，而烯丙基蔗糖醚产品所含副产物多且复杂导致提纯困难，市场也难以购买纯样品，故不适用于液相色谱法。所以开发高效定量分析烯丙基蔗糖醚(ASE)的方法具有重要的现实意义。
发明内容
本发明实施例提供一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，包括：
获取待测目标组份为烯丙基蔗糖醚的待测样品；
采用1，3，5-三甲氧基苯作为内标，将1，3，5-三甲氧基苯和待测样品溶解于氘代试剂DMSO-d6得到待测溶液；
优化核磁共振分析的波谱仪测试参数，测定待测溶液的核磁共振氢谱，获得1，3，5-三甲氧基苯和烯丙基蔗糖醚的定量峰；对1，3，5-三甲氧基苯的特征峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰积分，分别得到各自的积分面积，根据拟合公式计算待测样品中含有烯丙基蔗糖醚的质量。
优选的，核磁共振分析的波谱仪测试参数，包括：
温度：298K，zg：30脉冲，弛豫时间(D1)：20～25s，采集时间(AQ)：4～10s，扫描次数(NS)：16～64，脉冲激发中心频率(O1P)：5.25ppm，谱宽(SW)：7～12ppm。
优选的，拟合公式，表达式包括：
其中Ax为烯丙基蔗糖醚定量峰的积分面积，As为1，3，5-三甲氧基苯特征峰的积分面积；nx为烯丙基蔗糖醚定量峰所包含质子数，ns为1,3，5-三甲氧基苯特征峰所包含质子数；Mx为烯丙基蔗糖醚的分子量，Ms为1，3,5-三甲氧基苯的分子量；Wx为烯丙基蔗糖醚样品的取样重量，Ws为1，3，5-三甲氧基苯的称样重量。
优选的，在对所述1，3，5-三甲氧基苯的特征峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰积分时，选取定量峰的峰型轮廓线与水平基线交叉处之间区域作为积分区域，且均积分多次，取其平均值作为实际积分面积。
本发明实施例提供一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，与现有技术相比，其有益效果如下：
1、本发明专利建立了一种高效、准确、便捷的通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚有效成分的方法。
2、本发明建立的方法具有较好的普适性，可以用于测定烯丙基蔗糖醚在样品中的绝对重量，进一步换算成烯丙基蔗糖醚的产率以及烯丙基蔗糖醚的定量分析。
3、本发明建立方法具有液相色谱法相近的测试准确度，与液相色谱法相比，无需待测组分的高纯标准样品，无需考虑取代度等问题，也无需层析柱等繁琐的纯化过程，大大提高了测试效率和精确度。
4、本发明方法具有的优势在于：①对样品的种类无限制，只要含有H即可进行检测；②无需使用标准样品制作标准曲线；③样品前处理简单迅速，对待测样品无破坏结构；④在同一张图谱中可以同时进行定性以及定量检测，方便快捷。
附图说明
图1为本发明实施例提供的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法的流程图；
图2为本发明实施例提供的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法的烯丙基蔗糖醚和1，3，5-三甲氧基苯混合物核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例提供的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法的烯丙基蔗糖醚质量和峰面积线性关系图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明提供的通过核磁共振氢谱定量法计算合成烯丙基蔗糖醚样品中的产物纯度，具体步骤如：
准确称取27.35mg烯丙基蔗糖醚样品和14.05mg1，3，5-三甲氧基苯溶于1mLMSO-d6，震荡使其完全溶解，得到1HNMR供试品溶液，转移至核磁管中待测，上机测试。根据下列公式计算烯丙基蔗糖醚实际含量，根据烯丙基蔗糖醚实际含量计算出产物的产率。
其中Ax为烯丙基蔗糖醚定量峰的积分面积，As为1，3，5-三甲氧基苯特征峰的积分面积；nx为烯丙基蔗糖醚定量峰所包含质子数，ns为1,3,5-三甲氧基苯特征峰所包含质子数；Mx为烯丙基蔗糖醚的分子量，Ms为1,3,5-三甲氧基苯的分子量；Wx为烯丙基蔗糖醚样品的取样重量，Ws为1，3，5-三甲氧基苯的称样重量。
表1为核磁共振氢谱定量法计算合成烯丙基蔗糖醚样品中产物的产率计算：
为了更好理解本申请提供的技术方案，下面给出本申请提供的技术方案的研究思路：
一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，该方法包括：
第一步：氘代试剂的选择
选择DMSO-d6作为氘代试剂，主要考察了CDCl3、D2O、MeOD、DMSO-d6和C6D6等氘代试剂。由于CDCl3易挥发且毒性较大，对烯丙基蔗糖醚的溶解性一般；重水和甲醇的溶剂峰与烯丙基蔗糖醚样品出峰容易重合不易判断；烯丙基蔗糖醚样品在DMSO-da中的溶解性较好，未有定量峰重叠的情况。
第二步：经ChemDrawProfessional软件画出烯丙基蔗糖醚1HNMR谱中，所有质子峰混合在一起，无合适的定量峰：用DMSO-d6残余溶剂峰标定化学位移，马来酸的出峰位置在6.285ppm，3,5-二甲基吡唑的出峰位置在2.805ppm和2.727ppm，与烯丙基蔗糖醚的出峰位置均有不同程度的重合，影响积分面积的准确性，无法定量分析，但是选用1，3，5-三甲氧基苯作内标时发现烯丙基蔗糖醚中的出峰位置在3.753ppm和6.080ppm，非常适合用于定量分析(如图2所示)。综上，烯丙基蔗糖醚定量分析采用氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)作溶剂，1，3，5-二甲基苯作内标完成；
第三步：测试参数优化：温度：298K，zg：30脉冲，弛豫时间(D1)：20～25s，采集时间(AQ)：4～10s，扫描次数(NS)：16～64，脉冲激发中心频率(O1P)：5.25ppm，谱宽(SW)：7～12ppm，空采次数DS为0，其他参数默认。
第四步：样品测试及数据处理：采用第三步优化后的测试参数测定样品的1HNMR谱；以1，3，5-三甲氧基苯的δ6.08ppm处作为内标峰，选择烯丙基蔗糖醚的δ5.2ppm处作为定量峰，为减少误差，选取定量峰或内标峰的峰型轮廓线与水平基线交叉处之间作为积分区域，且内标峰与定量峰均积分5次，取其平均值作为实际积分面积。
第五步方法学验证：包括线性关系验证，稳定性验证，重复性验证，精密度验证等。
1、线性关系验证：样品制备：称取1，3，5-三甲氧基苯120mg，定容于1OmL容量瓶中，得到浓度为12mg/mL的内标溶液。分别称取烯丙基蔗糖醚样品20，30，45，50，60，90mg溶解于2mL已配置好的内标溶液中，配制出10，15，22.5，25，30，45mg/mL的六个浓度的待测样品溶液。配置好的溶液分别取0.5～1mL于核磁管中进行1HNMR检测，经过基线校正、相位矫正及手动积分三次取平均值后，以待测样品烯丙基蔗糖醚的浓度和内标物1,3，5-三甲氧基苯的浓度比作为横坐标(x)，以烯丙基蔗糖醚的定量峰和1，3，5-三甲氧基苯的内标特征峰的面积比作为纵坐标(y)进行线性回归。
2、重复性测试：样品制备：称取待测烯丙基蔗糖醚样品48.7mg，47.9mg，48.3mg分别溶解1，3,5-三甲氧基苯28.2mg，27.9mg，28.3mg以MSO-d6溶解后转移至10mL容量瓶中，用MSO-d6定容至刻度线，摇匀，转移至核磁管中，得到1～3号待测液；按照第四步方法测试并处理数据；根据烯丙基蔗糖醚定量峰面积与1，3,5-三甲氧基苯特征峰面积比值计算RSD为0.284％，小于1％，表明该方法具有良好的可重复性。
3、精密度测试：取线性测试的1号样品，按照第四步方法测试并处理数据，平行测试6次，通过的烯丙基蔗糖醚的定量峰面积与1，3，5-三甲氧基苯的特征峰面积比值，计算所得RSD为4.3％，其数据的偏差与仪器本身的关系较大，限制范围通常为2％～5％说明该方法测试结果具有良好的精密度，测试结果表明仪器的稳定性以及精密度良好。
4、稳定性测试：取最优合成方法下得到的烯丙基蔗糖醚样品，分别于样品配置好后0，3，6，9，24，48h按照第四步方法测试并处理数据，通过烯丙基蔗糖醚定量峰面积与1，3，5-三甲氧基苯定量峰面积比值计算标准偏差，计算所得RSD为0.0283％，说明样品及内标物在测试体系中具有良好的稳定性。
第六步，所述按照样品及内标物及氘代试剂取用量，依据下式计算所取样品中烯丙基蔗糖醚质量：
其中Ax为烯丙基蔗糖醚定量峰的积分面积，As为1，3，5-三甲氧基苯特征峰的积分面积；nx为烯丙基蔗糖醚定量峰所包含质子数，ns为1,3，5-三甲氧基苯特征峰所包含质子数；Mx为烯丙基蔗糖醚的分子量，Ms为1，3,5-三甲氧基苯的分子量；Wx为烯丙基蔗糖醚样品的取样重量，Ws为1，3，5-三甲氧基苯的称样重量。
由于目前，烯丙基蔗糖醚产品收率的测定方式主要是滴定法，由于标准样品的购买困难故难以采用液相色谱法进行测定。将本发明专利申请方法与滴定法进行比较。
对比例1
通过滴定法计算合成烯丙基蔗糖醚样品中的产率，具体步骤如：
配置500mL溶剂混合物：357mL冰醋酸，67mL四氯化碳，58mL甲醇，9mL稀硫酸(1∶5体积)，7mL10％的氯化汞甲醇溶液。取20mL溶剂混合物，称取约含有1.0mmol烯丙基蔗糖加入，摇匀溶解，放在冰水中冷却5min。加入4mL6mol/L的盐酸以及20mL0.02mol/L的5KBr-KBrO3溶液，在暗处冰水浴中放置10min。加入5mL20％d碘化钾，在冰水浴中冷却5min。加入50mL水，用0.08mol/L硫代硫酸钠迅速滴定至浅黄色，加入1mL1％淀粉指示剂，继续滴定至无色为终点，消耗的体积为V。不加样品，进行空白试验，消耗硫代硫酸钠的体积V0。平行标定三次，按照公式计算产品中双键的含量，然后由已知的产品的质量M，标定得到的产品的烯丙基摩尔数N，和产品的平均取代度DS以及产品的收率Y所组成的二元一次方程，即可得到平均取代度公式和产品收率公式。
取代度的计算公式：
式中：n：产品总的烯丙基物质的量；V：样品消耗的硫代硫酸钠的体积；V0：空白消耗的硫代硫酸钠的体积；C：硫代硫酸钠的摩尔浓度；M：产品的总质量；m：标定样品的质量；DS：平均取代度；Y：产品的收率；342：蔗糖的分子量；40：烯丙基引入对整个分子量的贡献。
表2为滴定法测定合成烯丙基蔗糖醚样品的产率
通过上述实验可以看出，采用定量核磁共振氢谱法和滴定法分别测定，根据最优合成工艺方法合成的烯丙基蔗糖醚样品中有效成分含量，并对两种测试方法的结果进行比较，如表3所示：
表3
从表3可以看出本方法测定结果与滴定法相比结果接近。
以上公开的仅为本发明的几个具体实施例，本领域的技术人员可以对本发明实施例进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围，但是，本发明实施例并非局限于此，任何本领域的技术人员能思之的变化都应落入本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，包括：获取待测目标组份为烯丙基蔗糖醚的待测样品，优化核磁共振分析的波谱仪测试参数，测定待测溶液的核磁共振氢谱，获得1，3，5-三甲氧基苯的特征峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰；对1，3，5-三甲氧基苯的特征峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰积分，分别得到各自的积分面积，根据拟合公式计算待测样品中烯丙基蔗糖醚的含量。
2.根据权利要求1所述的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，其特征在于，获取待测目标组份为烯丙基蔗糖醚的待测样品的方法为采用1，3，5-三甲氧基苯作为内标，将1,3，5-三甲氧基苯和待测样品溶解于氘代试剂DMSO-d6得到待测溶液。
3.根据权利要求1所述的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，所述核磁共振分析的波谱仪测试参数为：温度：298K，zg：30脉冲，弛豫时间(D1)：20～25s，采集时间：4～10s，扫描次数：16～64，脉冲激发中心频率：5.25ppm，谱宽：7～12ppm。
4.根据权利要求1所述的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，所述拟合公式，表达式包括：
其中Ax为烯丙基蔗糖醚定量峰的积分面积，As为1，3，5-三甲氧基苯特征峰的积分面积；nx为烯丙基蔗糖醚定量峰所包含质子数，ns为1，3，5-三甲氧基苯特征峰所包含质子数；Mx为烯丙基蔗糖醚的分子量，Ms为1，3，5-三甲氧基苯的分子量；Wx为烯丙基蔗糖醚样品的取样重量，Ws为1，3，5-三甲氧基苯的称样重量。
5.根据权利要求1所述的一种通过核磁共振氢谱定量分析烯丙基蔗糖醚含量的方法，其特征在于，对所述1,3，5-三甲氧基苯的特征峰和烯丙基蔗糖醚的定量峰积分时，选取定量峰的峰型轮廓线与水平基线交叉处之间区域作为积分区域，且均积分多次，取其平均值作为实际积分面积。
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|---|---|---|---|---|
| CN117030773B (zh) * | 2023-10-09 | 2024-02-09 | 瀚盟测试科技（天津）有限公司 | 一种二叔丁基氯甲基磷酸酯的核磁定量检测方法 |
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