CN114940662A - 一种烟嘧磺胺的制备方法 - Google Patents
一种烟嘧磺胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114940662A CN114940662A CN202210704473.4A CN202210704473A CN114940662A CN 114940662 A CN114940662 A CN 114940662A CN 202210704473 A CN202210704473 A CN 202210704473A CN 114940662 A CN114940662 A CN 114940662A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nicosulfuron
- water
- dimethylnicotinamide
- preparation
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 title claims abstract description 29
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- QNZRJGJNLOMEGJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1Cl QNZRJGJNLOMEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 11
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 15
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 10
- MPQHBWNDIOJYNP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=C(C(N)=O)C(C)=N1 MPQHBWNDIOJYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 claims 1
- -1 N, N-dimethylnicotinamide sulfonyl chloride Chemical compound 0.000 abstract description 5
- FJEVKYZLIRAAKE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1 FJEVKYZLIRAAKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- WYFKZPLSYVJLRB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O WYFKZPLSYVJLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- QNEALCOXEDLQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1N QNEALCOXEDLQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 2-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=NC=CC=C1C(O)=O KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种烟嘧磺胺的制备方法，本发明将2‑氯‑N,N‑二甲基烟酰胺和硫代硫酸钠反应，生成N,N‑二甲基烟酰胺磺酸盐溶于水，加水稀释后，低温通入氯气进行氧氯化反应，生成N,N‑二甲基烟酰胺磺酰氯，经氨化合成烟嘧磺胺，本发明不用加碱和硫磺，且目标产物的收率较高且稳定，制备简易，反应条件安全，具有较大的推广应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种烟嘧磺胺的制备方法。
背景技术
烟嘧磺隆为磺酰脲类玉米田除草剂，是目前国内玉米田除草剂的主力品种。烟嘧磺胺(又称2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺)是其重要的合成中间体。申请号为2016106520992的专利提供了一种2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺的制备方法，以医药中间体2-氨基烟酸为起始原料，经酰氯化及胺化反应制得2-氨基-N,N-二甲基烟酰胺，再经过重氮化反应、桑德迈尔反应、胺化反应制得2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺。然而，上述专利的制备较为繁琐，且目标产物的收率不稳定，因此，需要提供一种能够取得更稳定收率的制备方法，以解决现有制备方法收率不稳定的问题。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提出一种烟嘧磺胺的制备方法，以解决了现有技术收率不稳定的技术问题。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种烟嘧磺胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)首先取2-氯-N,N-二甲基烟酰胺，然后加水并升温至73～80℃，再加入硫代硫酸钠溶液，最后在75～80℃下进行保温反应，取样并进行液谱分析，当2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的含量小于0.3～1％时降温，制备得到二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液；
(2)在0～5℃下，将步骤(1)所述的二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液加入到水中，边加边向水中通入氯气，然后保温反应后，加入萃取剂得到萃取母液，萃取母液经洗涤后备用；
(3)将步骤(2)所述洗涤后的萃取母液降温后通入氨气，通氨气结束后加水，调节体系PH＝1～2后，经降温、离心、洗涤后干燥，即制备得到所述烟嘧磺胺。
优选的，步骤(1)所述2-氯-N,N-二甲基烟酰胺与水的质量比为3～4:5，更优选的为3:5。
优选的，步骤(1)所述硫代硫酸钠溶液的浓度为40～50wt％，更优选的为45wt％。
优选的，步骤(1)所述硫代硫酸钠溶液与2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的质量比为9～10:3～4，更优选的为10:3。
优选的，步骤(1)所述保温反应的时间为3～4h，更优选的为3.5h。
优选的，步骤(2)所述水与步骤(1)所述水的体积比为2：1。
优选的，步骤(2)所述氯气的通入速率为0.514g～0.685g/min，所述氯气的通入时间为3～4小时。
优选的，步骤(2)所述保温反应的时间为1～1.5h，更优选的为1h。
优选的，步骤(2)所述萃取剂为二氯甲烷。
优选的，步骤(2)所述萃取二氯甲烷母液经水洗涤后备用。
优选的，步骤(3)所述降温至0～5℃时通入氨气。
优选的，步骤(3)所述氨气与二甲基烟酰胺磺酸盐的摩尔比为：2.3:1。
优选的，步骤(3)所述加水的体积与步骤(1)所述加水的体积相同。
优选的，步骤(3)所述调节体系pH＝1～2的方式为：加入盐酸进行调节。
优选的，步骤(3)所述调节体系pH后的降温为降温至-5℃。
本发明的反应机理为：将2-氯-N,N-二甲基烟酰胺和硫代硫酸钠反应，生成N,N-二甲基烟酰胺磺酸盐溶于水，加水稀释后，低温通入氯气进行氧氯化反应，生成N,N-二甲基烟酰胺磺酰氯，经溶剂萃取后，磺酰氯溶解在溶剂中，溶剂母液低温条件下通入氨气进行氨化，生成烟嘧磺胺。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明提供了一种烟嘧磺胺的制备方法，利用该制备方法，取得了91～96％的收率，收率较为稳定，且产物的纯度高达96～98.5％；进一步的，本发明易操作，效率高、节约能源和原材料，环保、成本低、质量好。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种烟嘧磺胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500mL四口烧瓶中，投入80g 2-氯-N,N-二甲基烟酰胺和100mL水，升温到74℃，滴加200g浓度为45wt％的硫代硫酸钠水溶液，滴家结束后，于75℃保温反应6h，取样分析，当2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的含量小于0.5％时降温，制备得到二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液；
(2)在1000mL四口烧瓶中，在5℃下，将步骤(1)所述的二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液加入到200mL水中，边加边向水中通入氯气，氯气以0.685g/min通入，通入时间为3小时，然后5℃下保温反应1h后，加入二氯甲烷得到二氯甲烷母液，该二氯甲烷母液经清水洗涤后备用；
(3)将步骤(2)所述洗涤后的萃取母液降温到5℃后通入氨气17g(1mol)，通氨气结束后加100mL的水，滴加盐酸调节体系pH＝2后，降温到-5℃、然后离心、清水洗涤后真空干燥得到产品96.45g，收率为95％，纯度为98％，即制备得到所述烟嘧磺胺。
实施例2
一种烟嘧磺胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500mL四口烧瓶中，投入60g 2-氯-N,N-二甲基烟酰胺和100mL水，升温到77℃，滴加200g浓度为45wt％的硫代硫酸钠水溶液，滴家结束后，于77℃保温反应6h，取样分析，当2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的含量小于0.3％时降温，制备得到二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液；
(2)在1000mL四口烧瓶中，在0℃下，将步骤(1)所述的二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液加入到200mL水中，边加边向水中通入氯气(以0.587g/min速率通入，通入时间为3.5小时)，然后0℃下保温反应1h后，加入二氯甲烷得到二氯甲烷母液，该二氯甲烷母液经清水洗涤后备用；
(3)将步骤(2)所述洗涤后的萃取母液降温到5℃后通入氨气17g(1mol)，通氨气结束后加100mL的水，滴加盐酸调节体系pH＝2后，降温到-5℃、然后离心、清水洗涤后真空干燥得到产品96.97g，收率为96％，纯度为98.5％，即制备得到所述烟嘧磺胺。
实施例3
一种烟嘧磺胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500mL四口烧瓶中，投入60g 2-氯-N,N-二甲基烟酰胺和100mL水，升温到80℃，滴加200g浓度为45wt％的硫代硫酸钠水溶液，滴家结束后，于80℃保温反应6h，取样分析，当2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的含量小于1％时降温，制备得到二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液；
(2)在1000mL四口烧瓶中，在0℃下，将步骤(1)所述的二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液加入到200mL水中，边加边向水中通入氯气(以0.514g/min速率通入，通入时间为4小时)，然后0℃下保温反应1h后，加入二氯甲烷得到二氯甲烷母液，该二氯甲烷母液经清水洗涤后备用；
(3)将步骤(2)所述洗涤后的萃取母液降温到5℃后通入氨气17g(1mol)，通氨气结束后加100mL的水，滴加盐酸调节体系pH＝2后，降温到-5℃、然后离心、清水洗涤后真空干燥得到产品94.32g，收率为91％，纯度为96％，即制备得到所述烟嘧磺胺。
对比例1
申请号为201610652099.2的中国专利说明书第0060～0068字段的实施例1制备得到的2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺。
对比例2
申请号为201610652099.2的中国专利说明书第0060～0068字段的实施例2制备得到的2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺。
将实施例1～3和对比例1～2制得的目标产物的收率对比统计，其统计结果见表1。
表1实施例1～3和对比例1～2的目标产物收率一览表
| 样品 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 | 对比例2 |
| 收率 | 95％ | 96％ | 91％ | 71.1％ | 97.7 |
由表1可以看出：本发明实施例的目标产物的收率均保持在90％以上，收率较高且相对稳定；而对比例1～2虽然同属于相同的制备方法，但两者的收率缺相差较大，可见，本发明所述的制备方法较现有技术具了较为显著的进步。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范。
Claims (10)
1.一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)首先取2-氯-N,N-二甲基烟酰胺，然后加水并升温至73～80℃，再加入硫代硫酸钠溶液，最后在75～80℃下进行保温反应，取样并进行液谱分析，当2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的含量小于0.3～1％时降温，制备得到二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液；
步骤(1)所述2-氯-N,N-二甲基烟酰胺与水的质量比为3～4:5；
步骤(1)所述硫代硫酸钠溶液与2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的质量比为9～10:3～4；
(2)在0～5℃下，将步骤(1)所述的二甲基烟酰胺磺酸钠盐水溶液加入到水中，边加边向水中通入氯气，然后保温反应后，加入萃取剂得到萃取母液，萃取母液经洗涤后备用；
(3)将步骤(2)所述洗涤后的萃取母液降温后通入氨气，通氨气结束后加水，调节体系PH＝1～2后，经降温、离心、洗涤后干燥，即制备得到所述烟嘧磺胺。
2.根据权利要求2所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述氨气与二甲基烟酰胺磺酸盐的摩尔比为2.3:1。
3.根据权利要求2任一项所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述氯气的通入速率为0.514g～0.685g/min，所述氯气的通入时间为3～4小时。
4.根据权利要求1～3任一项所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述保温反应的时间为3～4h。
5.根据权利要求4所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述保温反应的时间为1～1.5h。
6.根据权利要求5所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述水与步骤(1)所述水的体积比为2：1；
步骤(3)所述加水的体积与步骤(1)所述加水的体积相同。
7.根据权利要求6所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述调节体系pH＝1～2的方式为：加入盐酸进行调节；
步骤(1)所述硫代硫酸钠溶液的浓度为40～50wt％。
8.根据权利要求1～3任一项所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述萃取剂为二氯甲烷；
步骤(2)所述萃取二氯甲烷母液经水洗涤后备用。
9.根据权利要求8所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述降温至0～5℃时通入氨气。
10.根据权利要求9所述一种烟嘧磺胺的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述调节体系pH后的降温为降温至-5℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210704473.4A CN114940662A (zh) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | 一种烟嘧磺胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210704473.4A CN114940662A (zh) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | 一种烟嘧磺胺的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114940662A true CN114940662A (zh) | 2022-08-26 |
Family
ID=82911414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210704473.4A Pending CN114940662A (zh) | 2022-06-21 | 2022-06-21 | 一种烟嘧磺胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114940662A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0616640A (ja) * | 1992-06-30 | 1994-01-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ２−メルカプトピリジン類の製造方法 |
| CN108473432A (zh) * | 2015-12-18 | 2018-08-31 | 莱雅公司 | 使用硫代吡啶酮化合物脱色角蛋白材料的方法 |
| CN111925323A (zh) * | 2020-09-01 | 2020-11-13 | 山东京博生物科技有限公司 | 一种2-氨基磺酰基-n，n-二甲基烟酰胺的合成方法 |
| CN114075137A (zh) * | 2020-08-22 | 2022-02-22 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种2-氨基磺酰基-n,n-二甲基烟酰胺的制备方法 |
| CN114163383A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-11 | 江苏丰山集团股份有限公司 | 一种烟嘧磺隆中间体烟酰胺和磺酰胺的绿色生产工艺 |
-
2022
- 2022-06-21 CN CN202210704473.4A patent/CN114940662A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0616640A (ja) * | 1992-06-30 | 1994-01-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ２−メルカプトピリジン類の製造方法 |
| CN108473432A (zh) * | 2015-12-18 | 2018-08-31 | 莱雅公司 | 使用硫代吡啶酮化合物脱色角蛋白材料的方法 |
| CN114075137A (zh) * | 2020-08-22 | 2022-02-22 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种2-氨基磺酰基-n,n-二甲基烟酰胺的制备方法 |
| CN111925323A (zh) * | 2020-09-01 | 2020-11-13 | 山东京博生物科技有限公司 | 一种2-氨基磺酰基-n，n-二甲基烟酰胺的合成方法 |
| CN114163383A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-11 | 江苏丰山集团股份有限公司 | 一种烟嘧磺隆中间体烟酰胺和磺酰胺的绿色生产工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101012251A (zh) | 一种硫酸氨基葡萄糖复合盐的制备方法 | |
| CN107253912B (zh) | 氰氟草酯的合成方法 | |
| CN112624911A (zh) | 一种2-氯-3-氟-4-（三氟甲基）苯甲醛及其合成方法 | |
| CN114940662A (zh) | 一种烟嘧磺胺的制备方法 | |
| CN109232476B (zh) | 一种制备n-苯基-3-吗啡啉丙酰胺的方法 | |
| CN110498744B (zh) | 一种1-乙基-3-硝基苯的制备方法 | |
| CN102718725B (zh) | 一种莠去津的制备方法 | |
| CN113663710B (zh) | 一种磁性固体酸催化剂及其在催化果糖水解反应中的应用 | |
| CN114478658A (zh) | 一种莫那比拉韦的合成方法 | |
| CN112010782B (zh) | 3氘代丹磺酰氯及其制备方法和应用 | |
| CN107325115A (zh) | 一种氧头孢中间体的制备方法 | |
| CN106117426A (zh) | 一种改性玉米淀粉螯合剂的制备方法及其产品 | |
| CN103922934A (zh) | 活泼亚甲基化合物的烷基化方法 | |
| CN113149994A (zh) | 一种瑞德西韦中间体的制备方法及其应用 | |
| CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
| CN115073364B (zh) | 一种6-硝基吡啶-3-醇的制备方法 | |
| CN113929655A (zh) | 一种1-丙烯-1,3-磺酸内酯的制备方法 | |
| JPH0244303B2 (zh) | ||
| CN109134552A (zh) | 一种壳寡糖的磺化方法 | |
| CN111548276B (zh) | 一种2,6-二溴苯胺的制备方法 | |
| CN109369476A (zh) | 一种医药中间体对氯苯磺酰氯的制备方法 | |
| CN113880759B (zh) | 一种啶酰菌胺的制备方法 | |
| CN114057727B (zh) | 一种唑吡坦中间体的合成方法 | |
| WO2023187602A1 (en) | Process for obtaining disodium tyrosine by spray drying | |
| CN110054636A (zh) | 一种氧头孢中间体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |