CN114853631A - 一种光气法连续合成水杨腈的工艺 - Google Patents
一种光气法连续合成水杨腈的工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114853631A CN114853631A CN202210641018.4A CN202210641018A CN114853631A CN 114853631 A CN114853631 A CN 114853631A CN 202210641018 A CN202210641018 A CN 202210641018A CN 114853631 A CN114853631 A CN 114853631A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phosgene
- salicylamide
- tower
- degassing
- salicylanitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 53
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 claims abstract description 43
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims abstract description 41
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 salicylamide dimethylbenzene Chemical compound 0.000 claims abstract description 12
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 30
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000011272 standard treatment Methods 0.000 description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N salicylaldoxime Chemical compound O\N=C/C1=CC=CC=C1O ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N 0.000 description 2
- FBMYKMYQHCBIGU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-3-[[1-(1h-indol-3-yl)-2-methylpropan-2-yl]amino]propoxy]benzonitrile Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC(C)(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1C#N FBMYKMYQHCBIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BURBNIPKSRJAIQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BURBNIPKSRJAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229940063284 ammonium salicylate Drugs 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229950005341 bucindolol Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/20—Preparation of carboxylic acid nitriles by dehydration of carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种光气法连续合成水杨腈的工艺，包括：将热熔的水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的光化塔中，反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。经脱气塔脱气合格后得到水杨腈料液，尾气经过光气破坏装置，完成达标处理。本发明的光气法连续合成水杨腈平均得率超99.6%，具有转化率高、杂质少，在线光化物料大幅降低，显著提高本质安全特性，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种光气法连续合成水杨腈的工艺。
背景技术
水杨腈，分子量119.12，白色结晶，有特殊气味。可混溶于DMF、氢氧化钠溶液，可以用于布尼洛尔、嘧菌酯等产品的关键中间体，也可以作为许多香料和液晶材料的中间体。
目前水杨腈的生成方法主要有：水杨醛肟脱水法、水杨酰胺脱水法、邻羟基卤苯氰化法、水杨酸铵法、氨氧化法、二氯亚砜、光气法等。其中水杨醛肟脱水法和水杨酰胺脱水法中采用毒性较大的原料作为脱水剂，并产生大量的酸性废水。氰化法使用氰化钠等剧毒物质作为氰源，安全风险大，并产生大量废水。氨氧化法容易造成水解会造成水杨腈中氰基水解成相应的水杨酰胺，同时产生大量的含盐废水，而且为强放热反应，容易造成催化剂烧结或者过反应情况，导致收率下降和催化剂寿命降低。
中国专利CN111848443A公开了一种水杨腈的制备方法，二氯亚砜与水杨酰胺溶液发生反应，生成水杨腈粗产物，向水杨腈粗产物中补加二氯亚砜，降温结晶，得到水杨腈。此法会产生大量无法处理的二氧化硫废气，限制了工业化的应用。
中国专利CN106083648A公开了一种高收率水杨腈的合成方法，向反应釜内加入水杨酰胺和溶剂二甲苯，开启反应釜充分搅拌，开启夹套蒸汽升温，同时通入光气进行反应。反应属于间歇式反应，光化物料在线量大，合成温度高（170℃-175℃），安全风险大，生产效率低，这就限制了其工业化的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种光气法连续合成水杨腈的工艺，具有转化率高、传质传热效果好、在线量低，生产效率高，自动化程度先进等特点，适于工业化生产。
本发明解决上述问题所采用的技术方案为：一种光气法连续合成水杨腈的工艺，包括以下步骤：
（1）所述高位槽水杨酰胺二甲苯溶液的配置由固体自动加料器以及溶剂计量泵完成，自动调整溶质和溶剂配比，水杨酰胺的质量分数为10%-50%，保持水杨酰胺二甲苯溶液温度为50℃-130℃；
（2）将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持水杨酰胺与光气的摩尔比为1：2-1：3，保持合成温度为50℃-130℃，反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例；
（3）将步骤（2）中所得水杨腈料液，在经脱气塔氮气脱气，保持氮气与光气的摩尔比为1：0.5-1：1，保持脱气温度50℃-130℃，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品。
（4）合成尾气和脱气尾气的达标处理率99.9%-100%。
本发明的有益效果为：
1）改进现有的水杨腈合成工艺条件，大幅度提高水杨腈的自动化程度。
2）通过控制合成温度在50℃-130℃，由现有170℃大幅降低，可以减少原料水杨酰胺的分解，抑制副产物的生成，降低反应安全风险的同时也使得平均含量达到99.6％，杂质下降1个百分点。
3）改进现有的水杨腈合成工艺条件，大幅度降低光化物料的在线量，现工艺光化物料在线量为25kg-100kg，极大的降低了反应安全风险。
4）改进现有的水杨腈合成工艺条件，实现了全天候不间断生产，显著提高反应效率。
5）通过对混合气体及时吸收、破坏，避免有毒气体的泄漏；
本发明工艺成熟可靠，同时具有产品质量稳定，品质高，各项原料消耗低，平均含量达到99.6％，杂质下降1个百分点。
具体实施方式：
下面用实施例对本发明的具体实施方式作出说明。
实施例1
通过固体自动加料器以及溶剂计量泵向高温槽中配置，水杨酰胺二甲苯溶液，水杨酰胺二甲苯溶液质量比1：5，保持水杨酰胺二甲苯溶液温度为100℃。将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持水杨酰胺与光气的摩尔比为1：2，保持合成温度为100℃。反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。所得水杨腈料液，在经脱气塔氮气脱气，保持氮气与光气的摩尔比为1：0.5，保持脱气温度100℃，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品，成品含量99.3%。合成尾气和脱气尾气的达标处理率99.9%-100%。
实施例2
通过固体自动加料器以及溶剂计量泵向高温槽中配置，水杨酰胺二甲苯溶液，水杨酰胺二甲苯溶液质量比1：8，保持水杨酰胺二甲苯溶液温度为90℃。将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持水杨酰胺与光气的摩尔比为1：2.5，保持合成温度为90℃。反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。所得水杨腈料液，在经脱气塔氮气脱气，保持氮气与光气的摩尔比为1：1，保持脱气温度90℃，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品，成品含量99.8%。合成尾气和脱气尾气的达标处理率99.9%-100%。
实施例3
通过固体自动加料器以及溶剂计量泵向高温槽中配置，水杨酰胺二甲苯溶液，水杨酰胺二甲苯溶液质量比1：6，保持水杨酰胺二甲苯溶液温度为50℃。将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持水杨酰胺与光气的摩尔比为1：3，保持合成温度为130℃。反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。所得水杨腈料液，在经脱气塔氮气脱气，保持氮气与光气的摩尔比为2：1，保持脱气温度80℃，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品，成品含量99.6%。合成尾气和脱气尾气的达标处理率99.9%-100%。
实施例4
通过固体自动加料器以及溶剂计量泵向高温槽中配置，水杨酰胺二甲苯溶液，水杨酰胺二甲苯溶液质量比1：7，保持水杨酰胺二甲苯溶液温度为80℃。将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持水杨酰胺与光气的摩尔比为1：3，保持合成温度为50℃。反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。所得水杨腈料液，在经脱气塔氮气脱气，保持氮气与光气的摩尔比为2：1，保持脱气温度50℃，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品，成品含量99.7%。合成尾气和脱气尾气的达标处理率99.9%-100%。
本发明的目的是提供一种光气法连续合成水杨腈的工艺，具有转化率高、传质传热效果好、在线量低，安全风险低，生产效率高，自动化程度先进等特点，同时具有产品质量稳定，品质高，各项原料消耗低，平均含量达到99.6％，杂质下降1个百分点，适于工业化生产。
Claims (9)
1.一种光气法连续合成水杨腈的工艺，其特征在于包括以下步骤：
（1）先于高位槽中配置热熔的水杨酰胺二甲苯溶液；
（2）将水杨酰胺二甲苯溶液，从上部注入装有填料的合成塔中，光气从塔底部通入，保持一定反应温度；
反应液经过底部U型平衡管溢流进入脱气塔，U型平衡管上加装在线分析仪，联锁控制水杨酰胺和光气进料比例；
（3）步骤（2）中所得水杨腈料液，在一定温度下经脱气塔氮气脱气，氮气脱气合格后得到水杨腈二甲苯溶液，经结晶，过滤，烘干得到水杨腈成品；
（4）尾气经过光气破坏装置，通过酸碱吸收后，完成达标处理。
2.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（1）中所述高位槽水杨酰胺二甲苯溶液中水杨酰胺质量分数为：10%-50%；保持高温槽热溶水杨酰胺二甲苯溶液温度为50℃-130℃。
3.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（2）中所述合成塔的材质为搪瓷或哈氏合金；合成塔的直径为DN100-DN400，合成塔的高度为6m-12m；合成塔为填料塔，填料类型为规整陶瓷填料，聚丙烯多面球，弹簧玻璃填料。
4.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（2）中所述水杨酰胺与光气的摩尔比为1：2-1：3；水杨酰胺与光气的反应保持温度为50℃-130℃。
5.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（2）中所述U型出料管高度为2m-4m，U型出料管直径为DN25-DN100。
6.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（2）中所述在线分析仪为近红外分析仪，实时联锁控制水杨酰胺和光气进料比例。
7.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（3）中所述脱气塔的直径为DN100-DN400，脱气塔的高度为6m-12m；脱气塔为填料塔，填料类型为规整陶瓷填料，聚丙烯多面球，弹簧玻璃填料。
8.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（3）中所述氮气与光气的摩尔比为1：0.5-1：1。
9.根据权利要求1所述的一种光气法连续合成水杨腈的工艺；
其特征在于：步骤（3）中所述保持脱气温度50℃-130℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210641018.4A CN114853631A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种光气法连续合成水杨腈的工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210641018.4A CN114853631A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种光气法连续合成水杨腈的工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114853631A true CN114853631A (zh) | 2022-08-05 |
Family
ID=82625565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210641018.4A Pending CN114853631A (zh) | 2022-06-08 | 2022-06-08 | 一种光气法连续合成水杨腈的工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114853631A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001030746A1 (fr) * | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Rhodia Chimie | Procede de preparation d'un hydroxybenzonitrile |
| CN106008261A (zh) * | 2016-05-28 | 2016-10-12 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种用作农药中间体的水杨腈的合成工艺 |
| CN106083648A (zh) * | 2016-05-28 | 2016-11-09 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种高收率水杨腈的合成方法 |
| CN110698362A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种连续法合成水杨腈的工艺 |
| CN215102943U (zh) * | 2021-01-28 | 2021-12-10 | 重庆长风化学工业有限公司 | 一种水杨腈连续生产系统 |
-
2022
- 2022-06-08 CN CN202210641018.4A patent/CN114853631A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001030746A1 (fr) * | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Rhodia Chimie | Procede de preparation d'un hydroxybenzonitrile |
| CN106008261A (zh) * | 2016-05-28 | 2016-10-12 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种用作农药中间体的水杨腈的合成工艺 |
| CN106083648A (zh) * | 2016-05-28 | 2016-11-09 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种高收率水杨腈的合成方法 |
| CN110698362A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种连续法合成水杨腈的工艺 |
| CN215102943U (zh) * | 2021-01-28 | 2021-12-10 | 重庆长风化学工业有限公司 | 一种水杨腈连续生产系统 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101486639B (zh) | 一种混合葡萄糖衍生物的合成方法 | |
| CN102502708A (zh) | 一种高纯度、高收率的碱金属或碱土金属氰化物的制备方法 | |
| CN101092407B (zh) | 一种α-乙酰基-γ-丁内酯的制备方法 | |
| CN111302915B (zh) | 一种微通道连续化臭氧氧化制备茴香醛的方法 | |
| CN111662197A (zh) | 一种β-氨基丙酸的制备方法 | |
| CN114085135A (zh) | 一种适用于布洛芬傅克反应的连续化生产方法 | |
| CN114853631A (zh) | 一种光气法连续合成水杨腈的工艺 | |
| CN109231168B (zh) | 氯乙酸生产中降低盐酸、乙酸副产中硫酸含量方法和装置 | |
| CN111484426A (zh) | 一种由氢氰酸合成氨基乙腈盐酸盐的方法 | |
| CN110790678A (zh) | 己二酸液相氨化高温脱水合成己二腈的方法 | |
| CN101723842B (zh) | 乙二胺四乙酸二钠盐的制备方法 | |
| CN113603602B (zh) | 一种高选择性制备β-氨基丙酸的方法 | |
| CN104829416B (zh) | 氯乙烷的连续生产方法 | |
| CN113501753A (zh) | 一种基于相转移催化剂合成二甲酸钾的方法 | |
| CN100516016C (zh) | 丙二酸酯的制备方法 | |
| CN102020293A (zh) | 一种从柠檬酸铋生产废液中回收试剂级硝酸钠的方法 | |
| CN115784861B (zh) | 一种连续化微通道技术生产三氯丙酮的方法 | |
| CN103739478B (zh) | 一种生产葡萄糖酸钠的方法 | |
| CN114956436B (zh) | 一种从生产废水中回收硼元素的方法 | |
| CN116410130A (zh) | 一种2-氰基吡啶的结晶提纯工艺 | |
| CN115197068B (zh) | 一种连续分步式生产对硝基苯甲酸生产工艺 | |
| CN202449864U (zh) | 一种制备氰化钠的混合反应器及其生产系统 | |
| CN109928862B (zh) | 一种ɑ-氯乙烯基环丙烷的新型制备方法 | |
| CN102584564B (zh) | 一种肉桂酸的制备方法 | |
| CN112591751B (zh) | 一种氧硫化碳的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |