CN110698362A - 一种连续法合成水杨腈的工艺 - Google Patents

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常亚军
朱光景
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Abstract

本发明涉及一种连续法合成水杨腈的工艺，包括：催化剂填装到二段流化床中，升温活化催化剂；含有水的水杨酸酯以液体形式注入气化室、氨气以气体形式注入气化室，从气化室出来的水杨酸酯和水蒸汽的混合物、氨气分别进入二段流化床在催化剂的作用下反应得到水杨腈气体；水杨腈气体通过控制温度冷却以液体的形式流入接收罐中，得到水杨腈液体；打开尾气回用阀，回用部分尾气至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理。本发明的连续法合成水杨腈的工艺，具有转化率高、传质传热效果好、催化剂寿命长等特点，适于工业化生产。

Description

一种连续法合成水杨腈的工艺
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种连续法合成水杨腈的工艺。
背景技术
水杨腈，熔点为95-98℃，沸点149℃/14mmHg，有一定的水溶性，对强碱或强氧化性不稳定，迅速加热到沸点以上，脱羧分解成苯酚，可以用于布尼洛尔、嘧菌酯等产品的关键中间体，也可以作为许多香料和液晶材料的中间体。
目前水杨腈的生成方法主要有：水杨醛肟脱水法、水杨酰胺脱水法、邻羟基卤苯氰化法、水杨酸铵法、氨氧化法等。其中水杨醛肟脱水法和水杨酰胺脱水法中采用毒性较大的原料作为脱水剂，并产生大量的酸性废水。氰化法使用氰化钠等剧毒物质作为氰源，安全风险大。氨氧化法分为分步氨氧化法和一步氨氧化法：分步氨氧化法，将前体邻甲基氯苯或者邻甲基苯酚醚氨氧化生成取代苯甲腈，然后水解得到水杨腈，分步法工艺路线较长，第二步水解会造成水杨腈中氰基水解成相应的水杨酰胺，同时产生大量的含盐废水；一步氨氧化法，直接用水杨酸或者水杨酸酯，直接在催化剂存在下，与氨气反应，一步得到水杨腈，一步法中使用固定床为载体，由于氨氧化为强放热反应，使用固定床热量不能及时移走，容易造成催化剂烧结或者过反应情况，导致收率下降和催化剂寿命降低。
中国专利CN20111005846.7公开了一种水杨酸铵法，先用水杨酸与氨水反应生成水杨酸铵，再与尿素、氨基磺酸和碱性催化剂一锅法高温下反应生成水杨腈。此法虽然避免了三氯氧磷等脱水剂的使用，但是工艺流程长，催化剂不能重复利用，限制了工业化的应用。
中国专利CN201410849943.1公开了一种新型的水杨腈制备工艺，主要体现在采用固定床工艺，反应全过程基本无三废产生，反应收率高等优点，但反应在500h左右的时候，催化剂活性急剧下降，且不可恢复，这就限制了其工业化的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种连续法合成水杨腈的工艺，具有转化率高、传质传热效果好、催化剂寿命长等特点，适于工业化生产。
本发明解决上述问题所采用的技术方案为：一种连续法合成水杨腈的工艺，包括以下步骤：
（1）催化剂填装到二段流化床中，升温活化催化剂。
（2）含有水的水杨酸酯以液体形式注入气化室、氨气以气体形式注入气化室，从气化室出来的水杨酸酯和水蒸汽的混合物、氨气分别进入二段流化床并在步骤（1）催化剂的作用下反应得到水杨腈气体。
（3）步骤（2）中所得水杨腈气体通过控制温度冷却以液体的形式流入接收罐中，得到水杨腈液体。
（4）打开尾气回用阀，部分尾气回用至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理。
进一步地，步骤（1）中所述催化剂为钒负载型催化剂。
进一步地，所述钒负载型催化剂的制备方法为浸渍法，具体为：将一定量的前驱体在50-100℃溶于溶剂，加入载体，室温搅拌1-24小时，在一定温度下干燥、焙烧得到负载型催化剂，将负载型催化剂在室温与助剂、水混合，搅拌一段时间，干燥、焙烧得到含有助剂的钒负载型催化剂。
进一步地，所述前驱体为偏钒酸铵、硫酸钒、草酸钒中一种或者几种，所述载体为三氧化二铝、二氧化硅、分子筛中的一种，所述助剂为磷酸、磷酸铵、锑酸中一种或几种，前驱体与助剂的质量比为1：1~10：1。
进一步地，步骤（2）中所述水杨酸酯为水杨酸甲酯或水杨酸乙酯，水杨酸酯与氨气的摩尔比为1：3~1：5，所述水杨酸酯与水蒸气的摩尔比为1：0.01-1：0.5。
更进一步地，所述水杨酸酯为水杨酸甲酯。
进一步地，步骤（2）所述气化室的温度为250-300℃，所述流化床反应温度为300-450℃，反应压力为0-0.1MPa，流化床空速为0-2.5h-1。
进一步地，步骤（3）中所述冷却为两级冷却，一级通过油冷器冷却物料，控制油冷器温度120-180℃，二级通过循环水冷却，控制温度10-50℃。
进一步地，步骤（4）中所述尾气回用率为0-100%。
更进一步地，所述尾气回用率为10-50%。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
（1）采用二段流化床技术，连续法替代间歇法，提高生成能力，降低劳动强度。
（2）采用尾气回用装置，降低氨气消耗，减少尾气排放，工艺环保。
（3）产生三废少，经济环保。
（4）采用本发明反应装置，其制备过程连续，二段流化床传热好、易控温，使反应的物料在流化床中迅速混合并及时移走反应热，可克服传统反应器内浓度分布不均和局部过热，可对反应物料的混合以及传质、传热过程进行有效控制。
附图说明
图1为本发明一种连续法合成水杨腈的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
如图1所示，本发明一种连续法合成水杨腈的工艺流程图。
实施例1
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床350℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:3，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为85%，选择性为86%。
实施例2
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床380℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:3，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为90%，选择性为89%。
实施例3
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床400℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:3，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为95%，选择性为96%。
实施例4
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床420℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:3，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为90%，选择性为89%。
实施例5
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床400℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:2，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为93%，选择性为95%。
实施例6
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床400℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为1:1，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为98%，选择性为96%。
实施例7
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床400℃，关闭尾气回用阀门；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯（添加0.5%自来水）经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；反应10min后，打开尾气回用阀，调节回用比为2:1，部分尾气重新流至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理；从一级接受罐中取样分析，转化率为95%，选择性为85%。
对比例（尾气不回用、未补充水蒸气）
10g催化剂填装入二段流化床反应器中，开启气化室和流化床加热开关，控制气化室270℃、流化床400℃；达到温度后，先将氨气经气化室通入流化床1min，后将水杨酸甲酯经气化室进入流化床中进行反应得到水杨腈气体；控制一级油冷器温度150℃，二级冷却器20℃，水杨腈气体经一级油冷器后一部分以液体形式流入一级接收罐，另一部分经二级冷却器冷却流入二级接收罐；从一级接受罐中取样分析，转化率为80%，选择性为85%。
对比例中尾气不回用、未补充水蒸气，经过200小时运行，催化剂性能开始下降，催化剂结焦严重；尾气回用、补充部分水蒸气的实施例，经过200小时运行，催化剂性能未发现下降，催化剂未发现明显结焦。
除上述实施例外，本发明还包括有其他实施方式，凡采用等同变换或者等效替换方式形成的技术方案，均应落入本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：包括以下步骤：
（1）催化剂填装到二段流化床中，升温活化催化剂；
（2）含有水的水杨酸酯以液体形式注入气化室、氨气以气体形式注入气化室，从气化室出来的水杨酸酯与水蒸汽混合物、氨气分别进入二段流化床并在步骤（1）催化剂的作用下反应得到水杨腈气体；
（3）步骤（2）中所得水杨腈气体通过控制温度冷却以液体的形式流入接收罐中，得到水杨腈液体；
（4）打开尾气回用阀，部分尾气回用至流化床，未回用尾气进入硫酸吸收塔后进行尾气处理。
2.根据权利要求1所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（1）中所述催化剂为钒负载型催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：所述钒负载型催化剂的制备方法为浸渍法，具体为：将一定量的前驱体在50-100℃溶于溶剂，加入载体，室温搅拌1-24小时，在一定温度下干燥、焙烧得到负载型催化剂，将负载型催化剂在室温与助剂、水混合，搅拌一段时间，干燥、焙烧得到含有助剂的钒负载型催化剂。
4.根据权利要求3所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：所述前驱体为偏钒酸铵、硫酸钒、草酸钒中一种或者几种，所述载体为三氧化二铝、二氧化硅、分子筛中的一种，所述助剂为磷酸、磷酸铵、锑酸中一种或几种，前驱体与助剂的质量比为1：1-10：1。
5.根据权利要求1所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（2）中所述水杨酸酯为水杨酸甲酯或水杨酸乙酯，水杨酸酯与氨气的摩尔比为1：3-1：5，所述水杨酸酯与水蒸气的摩尔比为1：0.01-1：0.5。
6.根据权利要求5所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：所述水杨酸酯为水杨酸甲酯。
7.根据权利要求1所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（2）所述气化室的温度为250-300℃，所述流化床反应温度为300-450℃，反应压力为0-0.1MPa，流化床空速为0-2.5h-1。
8.根据权利要求1所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（3）中所述冷却为两级冷却，一级通过油冷器冷却物料，控制油冷器温度120-180℃，二级通过循环水冷却，控制温度10-50℃。
9.根据权利要求1所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：步骤（4）中所述尾气回用率为0-100%。
10.根据权利要求9所述的一种连续法合成水杨腈的工艺，其特征在于：所述尾气回用率为10-50%。
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Address after: 225400 No.9 Zhonggang Road, Taixing Economic Development Zone, Taizhou City, Jiangsu Province

Applicant after: TAIZHOU BAILLY CHEMICAL Co.,Ltd.

Address before: 225300 No.9 Zhonggang Road, Taizhou Economic Development Zone, Jiangsu Province

Applicant before: TAIZHOU BAILLY CHEMICAL Co.,Ltd.

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