CN1148164C - 降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂 - Google Patents

降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1148164C
CN1148164C CNB008115788A CN00811578A CN1148164C CN 1148164 C CN1148164 C CN 1148164C CN B008115788 A CNB008115788 A CN B008115788A CN 00811578 A CN00811578 A CN 00811578A CN 1148164 C CN1148164 C CN 1148164C
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfur
patient
abnormal smells
compositions
coordination compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB008115788A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1368873A (zh
Inventor
A
肯尼思·A·伯格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PQ Holding Inc
Original Assignee
PQ Holding Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PQ Holding Inc filed Critical PQ Holding Inc
Publication of CN1368873A publication Critical patent/CN1368873A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1148164C publication Critical patent/CN1148164C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/23—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8117—Homopolymers or copolymers of aromatic olefines, e.g. polystyrene; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/92—Oral administration

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Abstract

本发明涉及吸附含硫化合物并消除或降低与导致硫气味的食物或药物如大蒜和洋葱的摄取有关的气味的组合物，该组合物包含底物和配位体的金属配合物。所述配合物可以包含在载体，如硅胶中，并且在含水环境中具有低的溶解度。该组合物的配位体可以包括含硫、氮或羧酸的氨基酸，如胱氨酸，而所述的底物为金属，该金属可以是铜、锌或铁。

Description

降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂
                        技术领域
本发明一般涉及消除或降低呼吸气味的组合物和方法，所述呼吸气味是由含硫化合物引起的，并且所述含硫化合物是在摄取食物和药物时产生的。更具体地，本发明涉及通过吸附含硫化合物及其成分和衍生物消除或降低呼吸气味，所述含硫化合物及其成分和衍生物包含在大蒜或洋葱组成的食物中。
                        发明背景
很多化学品和食物包含具有强烈气味的含硫化合物。摄取这些化学品或食物经常会产生难闻的呼吸气味，该气味来源于所摄取的化合物或其代谢物或来源于二者。大蒜和洋葱具有极其强烈硫气味的食物并引起极其难闻的呼吸气味。
大蒜及其它食物和化学品包含或产生各种含硫成分，包括蒜素、蒜碱和二烯丙基二硫化物。已经发现，由摄取大蒜或其它食物和化学品而产生的含硫化合物包括烯丙基硫醇，二烯丙基二硫化物，二甲基二硫化物，二丙基二硫化物，甲基烯丙基二硫化物，烯丙基甲基硫化物，二烯丙基硫化物，二甲基三硫化物，甲基烯丙基三硫化物和烯丙基硫醇。
已经试图用各种化合物及方法来消除包括来自食物如大蒜和洋葱以及来自药物的硫气味。大多数这些尝试均涉及从个体呼吸中除去气味。
据报道，叶绿素和柠檬汁会消除与大蒜消费有关的气味。而且，还曾使用小豆蔻籽，薄荷醇，芫荽，香精油和叶绿素的组合防止难闻的呼吸。绿茶类黄酮和环糊精都曾用于使呼吸清新。另外，环糊精还曾用于大蒜提取物的脱味。类可啉也曾用来防止某些药物中的硫气味。
获得无味大蒜的试验包括用下列材料进行处理：乙醇和α酶；干蛋黄和蛋壳；肌醇六磷酸酯，蛋粉或二者；氢氧化镁；钙(和/或镁)盐，藻朊酸盐，沸石及硅藻土的悬浮液；碳酸氢钠和有机酸的混合物；α及β不饱和有机酸；猪肉末和胡萝卜叶粉；硅胶，植酸和锌盐；碳酸盐和乙酸；甜米酒，醋，柠檬酸和蛋白溶液；维生素C和各种干植物部分；氧化镁粉末；以及在二氧化碳气氛中加热干燥。大多数这些组合物和方法的共同问题是它们混入食物和口服药物中时改变了这些食物或药物的味道。
另外，硫吸附剂一般是用来除去二氧化硫的，而不是还原形式的硫，如硫化氢、硫醇及烯丙基硫化物，这些是大蒜及其衍生物中常见的。一般地，先前使用的化合物包括碳和铜，氧化铜，纤维素上的碳酸铜，斜发沸石和载于硅酸铝上的铜。这些化合物没有混到食物中。
因此，仍然需要吸附含硫化合物并消除或降低硫气味，如发现于大蒜和洋葱及其衍生物和代谢物中的硫气味的组合物和方法，其可以混到食物或口服药物中。为了克服消除硫基气味的常规吸附剂和处理中的缺点，提供新的硫吸附剂组合物和方法，以消除或降低呼吸中的硫气味。
                        发明概述
为了实现这些和其它目的，本发明提供吸附含硫化合物以消除或降低因大蒜、洋葱以及其它食物或药物引起的呼吸气味的组合物。这些组合物可以多种形式提供，如口香糖、喷雾剂、薄荷糖或漱口液，而不妨碍其气味。这些组合物为金属配合物，其在含水环境中具有低的溶剂度，包括底物和配位体以及任选的载体。所述配位体可以包含侧链含有硫、氮或羧酸的氨基酸；所述底物可以包含与配位体配合的金属。任选地，所述配合物包含在载体中。另外，配合到金属离子上的聚苯乙烯基强阳离子交换剂起硫化合物吸附剂的功能。
在本发明的另一实施方案中，该配合物包含天然存在的氨基酸，改性的天然存在的氨基酸或非天然存在的氨基酸，每种这些氨基酸的侧链含有硫、氮或羧酸，以及配合的金属。该配合物基本上不溶于水或其它含水环境，并分布在整个硅胶中。该配合物分布于其中的硅胶载体在含水环境中比配合物本身更难溶。
在本发明的又一实施方案中，提供了消除或降低与消耗大蒜和洋葱等食物或药物有关的硫气味的方法。这些方法包括通过口腔给予本发明的硫吸附剂组合物至消耗了产生硫气味的食物或药物的个人。
应当理解，不论是前面的一般性描述还是后面的详细描述都是解释性的，都不是对本发明的限制。
                        发明详述
本发明的硫吸附剂组合物包含二组份的配合物：底物和配位体。该配位体一般为氨基酸而该底物为与该配位体配合的金属。吸附剂组合物的组份优选在水中具有低溶解度，并且包含在载体中。配合物的低溶解度使得吸附剂在吸附位置如在口中存在更长的时间。
氨基酸可以是侧链含有硫的氨基酸，如半胱氨酸或蛋氨酸；侧链含有氮的氨基酸，如色氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺，赖氨酸，精氨酸和组氨酸；侧链为羧酸的氨基酸，如天冬氨酸或谷氨酸。不管天然存在形式的还是改性形式的氨基酸，均可用于本发明的配合物中。而且，非天然存在的侧链含有硫、氮或羧酸的氨基酸也可以加到本发明的配合物中。例如，可以使用类似于半胱氨酸的其CH2-SH侧链的甲基被类似的烷基如乙基或丙基代替了的非天然存在的氨基酸。
改性形式氨基酸的目的是减小氨基酸的变化，以不导致官能性的任何实质改变。氧化是可以对天然存在的氨基酸进行改性的一种类型。半胱氨酸可以通过氧化改性形成二氨基酸胱氨酸。
配合剂为金属，优选铜、锌、铁或其它适宜的配合金属。载体可以为凝胶如硅胶或其它适宜的载体材料。优选的吸附剂包含胱氨酸(或盐酸胱氨酸)与铜在硅胶中的配合物。
该配合物在水中或其它含水环境中具有低的溶解度。例如，当与唾液接触时，该配合物于典型的人类口腔环境中基本上保持为未溶解的固体至少1小时。
该组合物可以有效地消除或降低因含硫化合物导致的呼吸气味。这种气味的实例是由大蒜的替代物或代谢物导致的气味。这些气味中可能包括烯丙基硫化物，如蒜素和蒜碱。
该组合物可以是允许其混入口香糖、薄荷糖或其它产品中的粉末，也可以是固体或液体，如漱口液或喷雾剂。该组合物不影响其中混有该组合物的口香糖或其它产品的味道。具体地，本发明的硫吸附剂组合物不影响经常存在于口香糖、薄荷制剂或漱口液中的薄荷油的香味。
与氨基酸之外的材料的金属配合物也可以是有效降低硫气味的组分。具有强阳离子交换剂的作为官能团的化合物，如磺酸，可以与金属离子配合，形成具有从含硫化合物中除去气味活性的配合物。本文中所使用的短语“强阳离子交换剂”具有其一般的意义，即容易进行可逆化学反应的化合物，在反应中，阳离子在该交换剂与其它化合物之间互相交换。一种类型的强阳离子交换剂是聚苯乙烯基的强阳离子交换剂，由单体(C6H5CHCH2)n形成，并优选在3′位具有SO3 -基团。例如，Dowex50W(来自Dow化学公司)聚苯乙烯基强阳离子交换剂，当其与金属离子配合时，是有效的硫吸附剂。
本发明的组合物通过释放该组合物的口香糖、薄荷糖、喷雾剂、漱口液或其它载体的口腔放置来供给。优选该组合物在口腔保持可高达约1小时的足够时间，以消除或降低与硫有关的气味。
吸附剂在口香糖、薄荷糖、漱口液或喷雾剂中的浓度可以在很宽的范围变化，并取决于很多随各种情况而变化的因素。这些因素包括配合物的类型，要降低的气味，食物的形状，以及所需要的有效期。在一个实施例中，胱氨酸-铜以0.3重量％的浓度加到口香糖中。同时，当使用载体时，金属配合物在载体中的浓度的变化范围也很宽。该浓度不能太高以至于对载体的凝胶化产生相反的影响，但也不能太低以至于没有效果。发现20重量％的配合物浓度是适宜的。
虽然本文中引用了吸附和吸附剂，这并不意味着排除可能存在降低气味的其它机理。尽管确信吸附是降低气味的主要机理，但是也可能存在其它机理如吸收。
                        实施例
实施例1
胱氨酸-铜配合物的合成
通过混合40ml水与4.42g盐酸胱氨酸来制备胱氨酸溶液，并将其用1MNaOH调节至pH10。加入一滴1M的硫酸铜，并在室温下使氧气泡通过该溶液直至紫色的溶液变绿为止。用盐酸将pH调节到6～8。
通过混合4.32g氯化铜二水合物与10ml水来制备金属盐溶液。当金属和氨基酸溶液在搅拌下慢慢混合时，立即生成不溶的配合物。用1M的氢氧化钠将pH调节到6～8。用水洗涤该配合物，并通过布氏漏斗过滤将配合物移出。将该配合物在60℃的烘箱中干燥过夜。
实施例2
载于硅胶的胱氨酸-铜配合物的合成
将实施例的胱氨酸-铜配合物的水悬浮液(5g于50ml中)与稀硅酸钠溶液(200ml硅酸钠(3∶22的SiO2∶Na2Ow/w，37.6％固体)+200ml水)混合，向其中迅速加入约20ml 8N的硫酸并混合。该悬浮液在3分钟内胶凝。室温下保温60分钟之后，将固体破碎，用水洗涤至电导率为650微西门子，在60℃干燥，然后磨碎成粉末。
实施例3
聚苯乙烯基阳离子交换剂-铜配合物的合成
将Dowex50W(H+型，200～400目)的等分试样(2.0g)与50ml 0.1M的氯化铜在室温下搅拌2分钟。用10N和1N的氢氧化钠将pH调整到中性，并再继续搅拌10分钟。然后过滤出绿色的固体，用500ml水洗涤3次，在60℃干燥过夜。
实施例4
胱氨酸-铜配合物的活性
所有的稀释操作均使用水在密封瓶中在氮气下进行。将硫化氢气体用注射器计量并注入到含有脱氧水的密封瓶中。假设全部的硫化氢(H2S)在摇动后均溶解于水中并利用气体密度，计算其浓度(ppbw/w)。
所有液体化合物均通过注射器操作。报告硫醇的浓度，假设其比重为1。在密封之前并在加入室温的稀硫化物溶液之前于瓶中称量实施例1所制备的吸附剂干粉末。摇动20分钟之后，将瓶开封并小心地嗅一嗅其中的气味。
表1示出了在薄荷油存在下的硫化合物的吸附。实验的目的是除去硫醇的气味但不除去薄荷油的芬芳。该吸附剂不仅全部三种硫化合物的气味，而且没有降低薄荷油的香味。
 硫化合物       H2S  二烯丙基二硫化物     丙硫醇     烯丙基硫醇
  气味 大蒜 薄荷   大蒜   薄荷 大蒜 薄荷   大蒜   薄荷
  效果   无   强   较弱   良好 微弱 良好 较微弱 良好
表1.薄荷油存在下的硫化合物的吸附。所有硫化合物均以5ppb(w/v)存在，只是硫化氢为50ppb。薄荷油加至50ppb的水平，吸附剂为0.1％w/v。
实施例5
其它金属-氨基酸配合物的活性
每种氨基酸溶液均是通过将2.74g氨基酸溶解于40ml水中而制备的。其与金属的配合物是按实施例1第二步骤中的描述的方法来合成的。
气味去除是利用5ml含627纳摩尔烯丙基硫醇的水溶液进行测试的。将金属配合物的悬浮液与硫醇溶液混合，于密封的小瓶中在室温下反应10分钟，然后嗅一嗅剩下的气味。
表2示出了铜配合物、三价铁配合物和锌配合物具有一定的去除烯丙基硫醇气味的活性。
  氨基酸金属   蛋氨酸   天冬酰胺   半胱氨酸     胱氨酸   甘氨酸   天冬氨酸     离子交换树脂(Dowex 50)
  Cu   ？   ++   ++     ++ -   ++     +
  Fe III   ？   +   +     +   -   +     +
  Zn   ？   +   +     +   -   +     +
  Mg   -   -   -     -   -   -     -
  Mn   -   -   NA     NA   -   -     +
表2.金属配合物在去除大蒜气味中的活性。标记：++＝彻底的气味去除；+＝轻微的气味保留；-＝无气味去除；NA＝配合物不溶解；？＝烯丙基硫醇气味被蛋氨酸气味所掩盖。
如上面表2所示，除了氨基酸之外的材料的金属配合物也是有效的。
具有强离子交换剂作为官能团如磺酸的化合物，可以与金属离子配合形成配合物，该配合物具有除去含硫化合物气味的活性。例如，聚苯乙烯基强阳离子交换树脂，Dowex50(粒度38～75微米，来自Dow化学公司)，在其与金属离子配合时，即为有效的硫吸附剂。
尽管已在本文参照一些具体实施方案进行了解释和描述，然而并不是使本发明受限于所示的详细内容。相反，在不脱离本发明的精神的情况下，于所附权利要求书相同范围内，可对本发明作出各种修改。

Claims (4)

1.一种吸附硫的组合物，它包括在包括硅胶的载体中的盐酸胱氨酸与铜的配合物，该配合物在含水环境中具有低的溶解度。
2.权利要求1的组合物，其包含在口香糖、薄荷糖、漱口液或喷雾剂中。
3.权利要求1的组合物，其中所述的配合物在所述的载体中的浓度为20重量％。
4.权利要求1的组合物在消除或降低含硫化合物的呼吸气味中的应用。
CNB008115788A 1999-08-16 2000-08-14 降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂 Expired - Fee Related CN1148164C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14903199P 1999-08-16 1999-08-16
US60/149,031 1999-08-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1368873A CN1368873A (zh) 2002-09-11
CN1148164C true CN1148164C (zh) 2004-05-05

Family

ID=22528493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB008115788A Expired - Fee Related CN1148164C (zh) 1999-08-16 2000-08-14 降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6403642B1 (zh)
EP (1) EP1204402B1 (zh)
JP (1) JP3595797B2 (zh)
KR (1) KR100488609B1 (zh)
CN (1) CN1148164C (zh)
AT (1) ATE283029T1 (zh)
AU (1) AU762783B2 (zh)
CA (1) CA2380680C (zh)
DE (1) DE60016235T2 (zh)
ES (1) ES2231238T3 (zh)
MX (1) MXPA02001414A (zh)
WO (1) WO2001012136A2 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1966229B1 (en) 2005-09-12 2015-10-21 Abela Pharmaceuticals, Inc. Systems for removing dimethyl sulfoxide (dmso) or related compounds, or odors associated with same
EP1937286B1 (en) 2005-09-12 2016-03-09 Abela Pharmaceuticals, Inc. Compositions comprising dimethyl sulfoxide (dmso)
US8435224B2 (en) 2005-09-12 2013-05-07 Abela Pharmaceuticals, Inc. Materials for facilitating administration of dimethyl sulfoxide (DMSO) and related compounds
US8480797B2 (en) 2005-09-12 2013-07-09 Abela Pharmaceuticals, Inc. Activated carbon systems for facilitating use of dimethyl sulfoxide (DMSO) by removal of same, related compounds, or associated odors
DE102005055497A1 (de) * 2005-11-18 2007-05-31 Stockhausen Gmbh Geruchsbindende superabsorbierende Zusammensetzung
US20080152609A1 (en) * 2006-12-08 2008-06-26 John Jacob Wille Suppression of sulfer fumes by higher boiling point oils
US20080299276A1 (en) * 2007-05-31 2008-12-04 Clint Eubanks Split-Stream Processing Methods and Systems for Multi-Phase Food Products
ES2498376T3 (es) * 2007-12-13 2014-09-24 Gudrun Pieper Procedimiento de eliminación de olores
BRPI0921494A2 (pt) 2008-11-03 2018-10-30 Prad Reasearch And Development Ltd método de planejamento de uma operação de amostragem para uma formação subterrãnea, método de contolar uma operação de amostragem de formação subterrânea, método de controlar uma operação de perfuração para uma formação subterrãnea, e método de realizar uma amostragem durante a operação de perfuração.
MX353712B (es) 2009-10-30 2018-01-24 Abela Pharmaceuticals Inc Formulaciones de sulfoxido de dimetilo (dmso) y metilsulfonilmetano (msm) para tratar osteoartritis.
US8500880B2 (en) * 2009-11-24 2013-08-06 Corning Incorporated Amino acid salt articles and methods of making and using them
US20110206749A1 (en) * 2010-02-19 2011-08-25 J.M. Huber Corporation Silica materials for reducing oral malador
JP7036398B2 (ja) * 2015-02-27 2022-03-15 国立大学法人九州大学 液体中の含硫黄化合物の除去方法
DE102015116264A1 (de) 2015-09-25 2017-03-30 Christian-Albrechts-Universität Zu Kiel Nahrungsmittelzusatz aufweisend bioaktive Komponenten des Knoblauchs
JP7286624B2 (ja) * 2018-04-13 2023-06-05 株式会社 資生堂 体臭のモデル組成物、ガス組成物、ガスの採取方法、及び精神状態の判定方法
JPWO2019225754A1 (ja) * 2018-05-25 2021-06-17 株式会社 資生堂 防臭剤及び不活性化剤
CN112203631B (zh) * 2018-05-25 2024-01-30 株式会社资生堂 除臭剂和钝化剂
CN114591513B (zh) * 2022-04-11 2023-06-06 四川大学 一种铜离子-环糊精金属有机框架及其制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3070508A (en) 1959-06-10 1962-12-25 Merck & Co Inc Method for rendering nicotinamide palatable
IL39553A0 (en) * 1971-06-18 1972-07-26 Beecham Inc Dental cleaning compositions comprising organic metal complexes
US3888976A (en) * 1972-09-21 1975-06-10 William P Mlkvy Zinc and strontium ion containing effervescent mouthwash tablet
AU514418B2 (en) * 1976-02-05 1981-02-12 W.R. Grace & Co. Dentifrice
US4303641A (en) * 1978-05-24 1981-12-01 W. R. Grace & Co. Hydrous silica gel containing dentifrice
ATE8564T1 (de) * 1980-04-17 1984-08-15 Laiteries E. Bridel Societe Anonyme Dite: Entkationisierte milch, verfahren zur behandlung von milch mittels eines kationenaustauscherharzes fuer die herstellung der entkationisierten milch und verwendung der entkationisierten milch zur herstellung des kaseins der geronnenen milch fuer kaese und milchserum.
GB2179536B (en) 1984-06-11 1988-12-21 Godfrey Science & Design Inc Improvement in the flavour of zinc supplements for oral use
DE3425152A1 (de) * 1984-07-07 1986-01-16 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Zahnpasta
US4652444A (en) 1984-12-14 1987-03-24 National Research Laboratories Methods and compositions for treating dental structures
US4952392A (en) * 1986-03-17 1990-08-28 Peri-Oral Dental Products, Inc. Use of periwinkle in oral hygiene
GB8714232D0 (en) 1987-06-17 1987-07-22 Ici Plc Sulphur compounds removal
US5817294A (en) * 1990-11-02 1998-10-06 Arnold; Michael J. Plaque adsorbent oral composition and method
JPH07121205B2 (ja) 1993-02-26 1995-12-25 鳳 來 朴 大蒜の臭の除去方法
US5651958A (en) * 1995-05-02 1997-07-29 The Procter & Gamble Company Dentifrice compositions
JPH0952833A (ja) 1995-08-10 1997-02-25 Takeda Chem Ind Ltd 臭気防除方法
MY114945A (en) * 1997-04-24 2003-02-28 Sunstar Inc Oral composition
DK176196B1 (da) 1997-10-07 2007-01-08 Ejvind Jersie Pedersen Mundhygejnepræparat til behandling af halitosis samt anvendelse af et chelat omfattende en metaliondel og en aminosyredel som en komponent i præparatet
EP1099102B1 (en) * 1998-06-19 2008-05-07 California Institute Of Technology Trace level detection of analytes using artificial olfactometry

Also Published As

Publication number Publication date
ES2231238T3 (es) 2005-05-16
CA2380680C (en) 2005-12-27
DE60016235T2 (de) 2005-12-22
DE60016235D1 (de) 2004-12-30
EP1204402A2 (en) 2002-05-15
CA2380680A1 (en) 2001-02-22
EP1204402B1 (en) 2004-11-24
CN1368873A (zh) 2002-09-11
ATE283029T1 (de) 2004-12-15
US6403642B1 (en) 2002-06-11
AU762783B2 (en) 2003-07-03
KR100488609B1 (ko) 2005-05-11
KR20020068498A (ko) 2002-08-27
AU6775300A (en) 2001-03-13
JP2003506469A (ja) 2003-02-18
JP3595797B2 (ja) 2004-12-02
WO2001012136A3 (en) 2001-09-13
WO2001012136A2 (en) 2001-02-22
MXPA02001414A (es) 2002-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1148164C (zh) 降低洋葱或大蒜呼吸气味的硫吸附剂
US5108739A (en) White colored deodorizer and process for producing the same
KR101537774B1 (ko) 악취제거제 조성물 및 그 제조방법
JPS59132937A (ja) 脱臭剤
WO2021116692A2 (en) Deodorizing composition
CN1084767A (zh) 特效除臭剂制备方法
JP5828658B2 (ja) 経口消臭組成物
JP2745424B2 (ja) 脱臭剤
JPH01148340A (ja) 消臭剤組成物
CN1704126A (zh) 空气净化剂
AU2009356961B2 (en) Effervescent L-carnitine-based composition
KR20220037887A (ko) 과산화수소를 이용한 고성능 냄새 제거제 및 이의 제조방법
WO2013038680A1 (ja) 口臭除去剤
CN106806886B (zh) 一种快速消除口臭的口气清新剂及其医药用途
RU2207122C2 (ru) Средство для профилактики и лечения микотоксикозов у сельскохозяйственной птицы
JP3611204B2 (ja) ニンニク臭が低減されたニンニクエキス含有食品
JP2006288782A (ja) 水性消臭剤
CN116899534A (zh) 一种甲醛清除药剂、制备方法及应用
KR20240113450A (ko) 천연성분을 이용한 항균 탈취제 제조방법
JPH031982B2 (zh)
JPS63154178A (ja) 消臭剤
JP2005168579A (ja) 消臭剤及びその製造方法
JPH06304576A (ja) 飲料水浄化剤およびその製造方法
JPH10273402A (ja) 切り花延命剤及び切り花延命法
JP2012171900A (ja) 毛髪処理用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee