CN114805012A - 一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法 - Google Patents

一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以1,1‑二芳基烯丙醇和Langlois试剂（CF3SO2Na）为原料，在氧化剂作用下，于30‑80℃反应1‑10小时，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明反应试剂价格低廉，条件温和，操作简便，环境污染小，反应速率快，后处理简单，产物收率高，纯度好，适合用于工业化生产。

Description

一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，尤其涉及一种3,3-二芳基烯丙基三氟甲基类化合物的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
烯丙型三氟甲基类化合物是一类非常重要的有机化合物，许多含烯丙型三氟甲基类化合物结构的分子被证明在医药、材料、染料等领域具有重要的应用价值。
目前常用的烯丙型三氟甲基类化合物合成方法有烯烃加成、亲核取代反应、亲电取代反应等，国内外文献报道的合成烯丙型三氟甲基类化合物的具体实例如下：（1）通过三氟甲基源对烯烃进行官能化（B. Li, W. Zeng, L. Wang, Z. Geng, T.-P. Loh and P.Xie, Org. Lett., 2021,23, 5235-5240）。（2）亲核取代反应（P. Novák, A.Lishchynskyi and V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16167-16170）。（3）亲电取代反应（J. Xu, Y. Fu, D.-F. Luo, Y.-Y. Jiang, B. Xiao, Z.-J. Liu, T.-J. Gong and L. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2011,133, 15300-15303）。若以1,1,-二芳基烯丙醇为原料，将C-H三氟甲基化时芳基均会发生迁移，得到的是1,2-芳基迁移产物酮，而不能得到烯丙型三氟甲基化产物（Z. Guan, H. Wang, Y. Huang, Y. Wang, S. Wang andA. Lei, Org. Lett., 2019, 21, 4619-4622）。以上合成烯丙型三氟甲基类化合物的工艺中，有些方法使用了贵金属催化剂，难以用简单方法合成或获取的反应底物；或使用电反应条件，工业很难实现；或使用了一些反应后难处理的溶剂，不仅增加了合成的成本，而且一些难处理的金属催化剂对环境造成很大的负面影响。这些缺点使得以上合成方法应用推广到工业生产中受到了很大的阻碍。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种低成本、时间简短、操作方便并且适用于工业化生产的烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法。
本发明合成烯丙型三氟甲基类化合物的方法，是在有机溶剂中，以1,1-二芳基烯丙醇和Langlois试剂（CF3SO2Na）为原料，在氧化剂作用下，于30-80℃反应1-10小时，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。
所述1,1-二芳基烯丙醇的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，Ar1为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苯基苯基、2-萘基、2-噻吩基；Ar2为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苯基苯基、2-萘基、2-噻吩基。
所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵、二乙酸碘苯、叔丁基过氧化氢、过氧化氢或过氧化苯甲酰；氧化剂的加入量为原料总摩尔量的1-5当量。
所述1,1-二芳基烯丙醇和Langlois试剂的摩尔比为1:1-1:3。
所述有机溶剂为乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺。
合成路线为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
反应机理可能为：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
反应的可能机理为：在K2S2O8的存在下，CF3SO2Na经过单电子转移（SET）氧化形成三氟甲基自由基，接着与底物烯丙基醇中不饱和键加成，生成碳自由基中间体，然后从溶剂中提取氢原子得到中间体，最后，中间体脱水得到目标产物烯丙型三氟甲基类化合物。
本发明相对现有技术具有以下优点：
1、反应所需试剂价格低廉，生产成本低；
2、反应条件温和，后处理简单，环境污染小；
3、反应速率较快，所需时间短，反应收率较好。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明合成3,3-二芳基烯丙型三氟甲基类化合物的方法进一步说明。
实施例1：3-三氟甲基-1,1-二对甲基苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE004
在25 ml圆底烧瓶中加入1,1-二对甲基苯基烯丙醇（0.2 mmol），K2S2O8（0.4mmol），Langlois试剂（0.4 mmol），乙腈（2 mL），在50℃下反应3小时，加入10mL水，乙酸酸乙酯萃取3次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离（硅胶：200-300目，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯），得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1,1-二对甲基苯基丙烯。产率为91%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.22 (d, J = 7.8 Hz,2H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz,2H), 6.04 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 4.09 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.34(s, 3H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 152.6, 138.8, 138.3, 137.8, 134.5, 129.4,129.3, 129.1, 127.6, 119.6 (q, J = 328.5 Hz), 107.7, 52.0, 21.2, 21.1. HRMS(ESI) exact mass calcd for C18H18F3 [M+H] + m/z 290.1282, found 290.1275.
实施例2：3-三氟甲基-1,1-二对甲氧基苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE005
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1,1-二对甲氧基苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1,1-二对甲氧基苯基丙烯。产率为85%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.19 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.13 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.9 Hz,2H), 5.96 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.80(s, 3H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 160.1, 159.7, 151.9, 133.4, 130.8, 129.7,129.1, 119.6 (q, J = 328.5 Hz), 114.1, 113.7, 106.4, 55.3, 55.3, 52.1. HRMS(ESI) exact mass calcd for C18H18F3O2 [M+H] + m/z 323.1253, found 323.1240.
实施例3：3-三氟甲基-1-苯基-1-对甲氧基苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE006
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-对甲氧基苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-对甲氧基苯基丙烯（Z/E = 3:1）。产率为93%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.44 - 7.39 (m, 2H),7.33 - 7.24 (m, 1H), 7.22 - 7.17 (m, 3H), 7.13 (t, J = 5.7 Hz, 0.5H), 6.97 -6.93 (m, 0.5H), 6.87 - 6.78 (m, 2H), 6.04 (dt, J = 15.6, 7.8 Hz, 1H), 4.13(d, J = 7.7 Hz, 0.5H), 4.06 (d, J = 7.8 Hz, 1.5H), 3.84 (s, 0.74H), 3.79 (s,2.4H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 160.2, 159.7, 152.5, 152.1, 140.8, 137.6,132.9, 130.8, 129.4, 129.0, 128.7, 128.4, 128.4, 127.8, 119.6 (q, J = 328.5Hz), 114.2, 113.8, 108.5, 106.8, 55.3, 52.0. HRMS (ESI) exact mass calcd forC17H16F3O [M+H] + m/z 293.1148, found 293.1149.
实施例4：3-三氟甲基-1-苯基-1-对氟苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE007
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-对氟苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-对氟苯基丙烯（Z/E = 4:5）。产率为88%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.30 (m, 3H),7.26 - 7.22 (m, 2H), 7.20 (ddd, J = 7.6, 7.1, 3.1 Hz, 2H), 7.16 - 7.11 (m,1H), 7.02 - 6.97 (m, 1H), 6.12 (t, J = 7.8 Hz, 0.44H), 6.06 (t, J = 7.8 Hz,0.55H), 4.08 (d, J = 7.7 Hz, 2H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 163.1 (d, J =249.2 Hz), 162.7 (d, J = 248.7 Hz), 151.8, 151.6, 140.2, 137.1, 136.5 (d, J =3.4 Hz), 133.2 (d, J = 3.5 Hz), 131.3 (d, J = 8.1 Hz), 129.5 (d, J = 8.2 Hz),129.3, 129.0, 128.9, 128.7, 128.5, 127.6, 119.5 (q, J = 328.4 Hz), 115.9 (d,J = 21.6 Hz), 115.4 (d, J = 21.8 Hz), 109.2, 108.8, 51.8, 51.7. HRMS (ESI)exact mass calcd for C16H13F4 [M+H] + m/z 281.0948, found 281.0937.
实施例5：3-三氟甲基-1-苯基-1-对氯苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE008
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-对氯苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-对氯苯基丙烯（Z/E = 4:5）。产率为83%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.31 (m, 4H),7.29 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.21 (m, 1H), 7.21 - 7.15 (m, 3H), 6.13 (t,J = 5.4 Hz, 0.44H), 6.09 (d, J = 7.8 Hz, 0.55H), 4.10 - 4.05 (m, 2H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ 151.5, 151.4, 139.8, 138.6, 136.7, 135.6, 134.7, 134.6,130.7, 129.2, 129.0, 128.8, 128.6, 128.5, 128.4, 127.5, 119.4 (q, J = 328.2Hz), 109.3, 109.2, 51.6. HRMS (ESI) exact mass calcd for C16H13ClF3 [M+H] + m/z297.0652, found 297.0659.
实施例6：3-三氟甲基-1-苯基-1-对溴苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE009
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-对溴苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-对溴苯基丙烯（Z/E = 1:1）。产率为81%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.60 - 7.54 (m, 1H),7.45 - 7.42 (m, 2H), 7.40 - 7.26 (m, 2H), 7.25 - 7.21 (m, 1H), 7.21 - 7.17(m, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.4, 4.9, 2.1 Hz, 2H), 6.13 (t, J = 6.5 Hz, 0.5H),6.11 (t, J = 6.4 Hz, 0.5H), 4.07 (t, J = 7.4 Hz, 2H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3)δ 151.7, 151.6, 139.8, 139.2, 136.8, 136.2, 132.1, 131.6, 131.1, 129.3,129.2, 129.1, 128.9, 128.8, 128.5, 127.6, 123.2, 122.9, 109.5, 109.3, 51.8,51.7. HRMS (ESI) exact mass calcd for C16H13BrF3 [M+H] + m/z 341.0153, found341.0152.
实施例7：3-三氟甲基-1-苯基-1-对苯基苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE010
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-对苯基苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-对苯基苯基丙烯（Z/E = 6:4）。产率为86%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.66 (dd, J = 8.3, 2.1Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 5.2, 3.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 5.1, 3.2 Hz, 1H), 7.55- 7.53 (m, 1H), 7.49 - 7.40 (m, 4H), 7.39 - 7.30 (m, 4H), 7.29 (t, J = 5.3Hz, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 1H), 6.18 (t, J = 7.8 Hz, 0.6H), 6.13 (t, J = 7.8Hz, 0.4H), 4.15 (d, J = 7.8 Hz, 0.8H), 4.10 (d, J = 7.7 Hz, 1.2H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ 152.4, 152.2, 141.7, 141.4, 140.4, 140.3, 140.2, 139.2,137.3, 136.3, 129.9, 129.5, 128.9, 128.9, 128.9, 128.6, 128.5, 128.1, 127.8,127.7, 127.7, 127.4, 127.1, 127.1, 127.0, 122.9 - 116.3 (m), 109.1, 108.8,52.0, 51.9. HRMS (ESI) exact mass calcd for C22H18F3 [M+H] + m/z 339.1355,found 339.1350.
实施例8：3-三氟甲基-1-苯基-1-萘基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE011
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-1-萘基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-1-萘基丙烯（Z/E= 5:4）。产率为90%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.91 - 7.79 (m, 2H),7.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.75 - 7.72 (m, 0.5H), 7.61 (s, 0.5H), 7.57 - 7.51(m, 1H), 7.47 - 7.42 (m, 3H), 7.32 - 7.27 (m, 2H), 7.27 - 7.18 (m, 2H), 6.24(t, J = 7.7 Hz, 0.56H), 6.19 (t, J = 7.8 Hz, 0.44H), 4.13 (t, J = 7.1 Hz,2H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 152.9, 152.8, 140.5, 137.8, 137.5, 134.9,133.5, 133.3, 133.3, 133.2, 129.7, 129.1, 129.1, 128.9, 128.8, 128.7, 128.7,128.4, 128.0, 127.9, 127.8, 127.2, 127.0, 127.0, 126.9, 126.7, 125.0, 123.1 -116.6 (m), 109.6, 109.5, 52.2, 52.1. HRMS (ESI) exact mass calcd for C20H16F3[M+H] + m/z 313.1199, found 313.1212.
实施例9：3-三氟甲基-1-苯基-2-噻吩基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE012
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-苯基-2-噻吩基烯丙醇。得到黄色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-苯基-2-噻吩基丙烯（Z/E = 9:1）。产率为92%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.39 (m, 3H),7.37 - 7.27 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 3.5, 1.0 Hz, 0.1H), 7.12 - 7.08 (m, 0.1H),6.94 (dd, J = 5.1, 3.7 Hz, 0.9H), 6.76 - 6.72 (m, 0.9H), 6.12 (t, J = 7.8 Hz,0.9H), 6.06 (t, J = 7.8 Hz, 0.1H), 4.31 (d, J = 7.8 Hz, 0.2H), 3.99 (d, J =7.8 Hz, 1.9H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 146.16, 144.5, 144.3, 136.4, 129.3,129.2, 129.1, 128.9, 128.8, 128.4, 128.0, 127.8, 127.6, 127.3, 126.9, 126.7,119.5 (q, J = 314.1 Hz), 111.0, 110.0, 106.8, 52.0, 51.7. HRMS (ESI) exactmass calcd for C14H12F3S [M+H] + m/z 269.0612, found 269.0699.
实施例10：3-三氟甲基-1-对氟苯基-1-对甲氧基苯基丙烯的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE013
合成路线和分离方法同实施例1，其中仅将原料1,1-二对甲基苯基烯丙醇换成1-对氟苯基-1-对甲氧基苯基烯丙醇。得到无色油状液体纯产品，即为3-三氟甲基-1-对氟苯基-1-对甲氧基苯基丙烯（Z/E = 2:1）。产率为78%。
该化合物核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 7.15 (m, 3H),7.15 - 7.10 (m, 2H), 7.03 - 6.97 (m, 1H), 6.98 - 6.94 (m, 1H), 6.85 - 6.83(m, 0.6H), 6.02 (t, J = 7.9 Hz, 0.3H), 5.99 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.12 (d, J =7.7 Hz, 0.7H), 4.05 (d, J = 7.8 Hz, 1.3H), 3.85 (s, 1H), 3.80 (s, 2H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ 163.0 (d, J = 253.7 Hz), 162.7 (d, J = 247.6 Hz), 161.3,160.3, 159.8, 151.4, 151.3, 138.8, 137.0, 133.4, 132.7, 131.3, 131.3, 130.7,129.6, 129.5, 128.9, 119.6 (q, J = 293.9 Hz), 115.9, 115.8, 115.4, 115.3,114.8, 114.2, 113.9, 108.3, 107.8, 107.0, 55.3, 51.9. HRMS (ESI) exact masscalcd for C17H15F4O [M+H] + m/z 311.1059, found 311.1055。

Claims (5)

1.一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，在有机溶剂中，以1,1-二芳基烯丙醇和Langlois试剂为原料，在氧化剂作用下，于30-80℃反应1-10小时，减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物；
所述1,1-二芳基烯丙醇的结构式为：
Figure 539913DEST_PATH_IMAGE001
其中，Ar1为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苯基苯基、2-萘基或2-噻吩基；Ar2为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苯基苯基、2-萘基或2-噻吩基。
2.如权利要求1所述烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，其特征在于：所述Langlois试剂的化学式为CF3SO2Na。
3.如权利要求1所述烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，其特征在于：所述1,1-二芳基烯丙醇和Langlois试剂的摩尔比为1:1-1:3。
4.如权利要求1所述烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸铵、二乙酸碘苯、叔丁基过氧化氢、过氧化氢或过氧化苯甲酰；氧化剂的加入量为1,1-二芳基烯丙醇和Langlois试剂总摩尔量的1-5当量。
5.如权利要求1所述烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺。
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