CN114736099B - 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法 - Google Patents

1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114736099B
CN114736099B CN202210541428.1A CN202210541428A CN114736099B CN 114736099 B CN114736099 B CN 114736099B CN 202210541428 A CN202210541428 A CN 202210541428A CN 114736099 B CN114736099 B CN 114736099B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloronaphthalene
tert
butyl
producing
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210541428.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114736099A (zh
Inventor
成春文
郭超
李帅
丁宗苍
朱宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Nata Opto Electronic Material Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Nata Opto Electronic Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Nata Opto Electronic Material Co Ltd filed Critical Jiangsu Nata Opto Electronic Material Co Ltd
Priority to CN202210541428.1A priority Critical patent/CN114736099B/zh
Priority to PCT/CN2022/095676 priority patent/WO2023221165A1/zh
Publication of CN114736099A publication Critical patent/CN114736099A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114736099B publication Critical patent/CN114736099B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Abstract

本申请公开了一种1‑(叔丁基)‑3‑氯萘的制备方法，包括：使1‑萘胺与N‑氯代丁二酰亚胺于溶剂中反应生成第一中间体；使该第一中间体与N‑溴代丁二酰亚胺于溶剂中反应生成第二中间体；使包含该第二中间体、路易斯酸、亚硝酸叔丁酯及溶剂的第一反应体系进行反应，之后向该第一反应体系内加入次磷酸和氧化亚铜进行反应，以生成第三中间体；使包含催化剂配体、乙酰丙酮镍、叔丁醇锂、异丙基氯化镁及溶剂的第二反应体系在保护性气氛中进行反应，之后向该第二反应体系内加入该第三中间体进行反应，以生成1‑(叔丁基)‑3‑氯萘。本申请的制备方法工艺路线短、操作简单、条件温和、环境友好、成本低，且目标产物收率高，副产物少，利于工业化生产。

Description

1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法
技术领域
本申请具体涉及一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法，属于有机化学技术领域。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术，具有亮度高、分辨率高、视角宽(170°以上)、可柔性、响应速度快、厚度薄、重量轻、功耗低等优点。因此，OLEDs在平板显示器、照明和背光的应用越来越受到人们的关注。但是，目前该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，其中对OLED分子材料研究工作是今后研发的重点趋势。
1-(叔丁基)-3-氯萘是OLED分子材料合成工艺中的一个关键中间体。现有的1-(叔丁基)-3-氯萘合成方法一般需要至少六个工艺步骤，工艺繁杂，而且目标产物收率也比较低，副产物多。如何发展出一种工艺简洁、产率高、副反应少的1-(叔丁基)-3-氯萘合成方法，是业界一直渴望解决的难题。
发明内容
本申请的主要目的在于提供一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法，以克服现有技术中的不足之处。
为实现前述发明目的，本申请采用的技术方案包括∶
本申请的一些实施例提供的一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括以下步骤：
S1、使1-萘胺与氯代试剂在存在溶剂的情况下反应，以生成第一中间体；
S2、使所述第一中间体与溴代试剂在存在溶剂的情况下反应，以生成第二中间体；
S3、使包含所述第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯及溶剂的第一反应体系进行反应，之后向所述第一反应体系内加入还原剂和第一催化剂进行反应，以生成第三中间体；
S4、使包含催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂及溶剂的第二反应体系在保护性气氛中进行反应，之后向所述第二反应体系内加入所述第三中间体进行反应，以生成1-(叔丁基)-3-氯萘。
在一个实施例中，所述溶剂包括有机溶剂。例如，所述有机溶剂可以包括四氢呋喃、二氯甲烷、N，N’-二甲基甲酰胺、乙腈中的任意一种或多种的组合，且不限于此。
在一个实施例中，步骤S1中1-萘胺与氯代试剂的摩尔比为1∶0.8～1∶1.2。
在一个实施例中，所述氯代试剂包括N-氯代丁二酰亚胺，且不限于此。
在一个实施例中，步骤S1中所述溶剂优选为四氢呋喃。
在一个实施例中，步骤S1还包括在反应完毕后从反应混合物中萃取分离出第一中间体的操作。
在一个实施例中，步骤S2中第一中间体与溴代试剂的摩尔比为1∶0.8～1∶1.2。
在一个实施例中，所述溴代试剂包括N-溴代丁二酰亚胺或溴单质，且不限于此。
在一个实施例中，步骤S2中所述溶剂优选为二氯甲烷。
在一个实施例中，步骤S2还包括在反应完毕后从反应混合物中萃取分离出第二中间体的操作。
在一个实施例中，步骤S4中所述溶剂优选为四氢呋喃。
在一个实施例中，步骤S3中第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯、还原剂、第一催化剂的摩尔比为1∶3∶1.2∶20∶0.05～1∶5∶1.5∶20∶0.05。
在一个实施例中，所述路易斯酸包括三氟化硼乙醚、硫酸、盐酸、对甲基苯磺、醋酸中的任意一种或多种的组合，且不限于此。较为优选的，所述路易斯酸采用三氟化硼乙醚。
在一个实施例中，所述亚硝酸烷基酯包括亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯，且不限于此。
在一个实施例中，所述还原剂包括次磷酸，且不限于此。
在一个实施例中，所述第一催化剂包括氧化亚铜，且不限于此。
在一个实施例中，步骤S3还包括在所有反应完毕后从反应混合物中萃取、层析分离出第三中间体的操作。
在一个实施例中，步骤S4中催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂、第三中间体的摩尔比为0.05∶0.05∶1.5∶1.2～0.1∶0.1∶3∶2。
在一个实施例中，所述催化剂配体包括1-(2-羧乙基)-3-甲三酰基-1H-咪唑-3-氯化铵，且不限于此。
在一个实施例中，所述第二催化剂包括乙酰丙酮镍，且不限于此。
在一个实施例中，所述的碱包括叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、碳酸钾和碳酸钠中任意一种或多种的组合，且不限于此。
在一个实施例中，所述格氏试剂包括异丙基氯化镁或异丙基溴化镁，且不限于此。
在一个实施例中，所述保护性气氛包括氮气气氛、惰性气体气氛中的任意一种或多种的组合，且不限于此。
在一个实施例中，步骤S4还包括在所有反应完毕后从反应混合物中萃取、层析分离出1-(叔丁基)-3-氯萘的操作。
在一个实施例中，步骤S1、步骤S2及步骤S4中的反应是在0℃～10℃进行。
在一个实施例中，步骤S3具体包括：使所述第二反应体系在保护性气氛中于-20℃～-10℃进行反应，之后向所述第二反应体系内加入所述第三中间体并在0℃～10℃进行反应，以生成1-(叔丁基)-3-氯萘。
与现有技术相比，本申请至少具有如下有益效果：提供的1-(叔丁基)-3-氯萘制备方法采用了新的合成路线，工艺路线短、操作简单、条件温和、环境友好、成本低，且目标产物收率高，副产物少，适于1-(叔丁基)-3-氯萘的工业化生产。
具体实施方式
鉴于现有技术的不足，本申请的发明人经长期研究和实践，提出了本申请的技术方案，即，一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法。在一个较为典型的实施方式中，该制备方法的工艺路线如下：
Figure BDA0003650892370000031
进一步的，该典型实施方式中的一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括以下步骤：
S1、将1-萘胺溶解在溶剂中，加入N-氯代丁二酰亚胺，反应完毕后萃取得到中间体1(即前述第一中间体)。
S2、将中间体1溶解在溶剂中，加入N-溴代丁二酰亚胺，反应完毕后萃取得到中间体2(即前述第二中间体)。
S3、将中间体2溶解在溶剂中，加入路易斯酸和亚硝酸叔丁酯，搅拌一定时间后加入次磷酸和氧化亚铜。反应完毕后萃取、柱层析得到中间体3(即前述第三中间体)。
S4、将催化剂配体、乙酰丙酮镍和叔丁醇锂加入四氢呋喃中，在氮气保护下加入异丙基氯化镁搅拌一定时间后加入中间体3，反应完毕后萃取、柱层析得到1-(叔丁基)-3-氯萘。
以下结合若干实施例对本申请的技术方案作进一步的解释说明，但本申请并不局限于此。但是，应当理解，在本申请范围内，本申请的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。下面实施例中所述的试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括以下步骤：
S1、称取1-萘胺(约69.8mmol)溶解在四氢呋喃(约200mL)中，在0℃下缓慢加入N-氯代丁二酰亚胺(约69.8mmol)，0℃搅拌1小时。反应完全后向反应液加入二氯甲烷和水，萃取分层，有机相用饱和碳酸钠水洗两遍，再用饱和食盐水水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩，得到中间体1(约7.8g，收率63％)。该中间体1的表征结果1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.83-7.79(m，2H)，7.54-7.47(m，2H)，7.54-7.47(m，2H)，7.38(d，1H，J＝8.0Hz)，7.26(d，1H，J＝8.0Hz)，4.58(brs，2H)。
S2、称取中间体1(约43.9mmol)溶解在二氯甲烷(约100mL)在0℃下加入N-溴代丁二酰亚胺(约43.9mmol)，0℃搅拌1小时。显示反应完全后向反应液加入二氯甲烷和水，萃取分层，有机相用饱和碳酸钠水洗两遍，再用饱和食盐水水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩，得到中间体2(约9g，收率80％)。该中间体2的表征结果1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.20(dd，1H，J＝8.0，1.8Hz)，7.81(dd，1H，J＝8.0，1.8Hz)，7.61(s，1H)，7.60-7.54(m，2H)，4.62(brs，2H)。
S3、称取中间体2(约27.3mmol)溶解在二氯甲烷(150mL)，在-20℃下加入三氟化硼乙醚(约81.9mmol)、亚硝酸叔丁酯(约32.8mmol)，搅拌1小时，加入次磷酸(约546mmol)，氧化亚铜(约1.37mmol)，在0℃搅拌1小时。反应完全后向反应液加入水，用乙酸乙酯萃取。饱和食盐水水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到中间体3(约6g，收率91％)。该中间体3的表征结果1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.22(dd，1H，J＝8.0，1.8Hz)，7.83-7.76(m，3H)，7.64-7.56(m，2H)。
S4、在三口瓶中将催化剂配体1-(2-羧乙基)-3-甲三酰基-1H-咪唑-3-氯化铵(CAS：1311295-06-3，约1.03mmol)，乙酰丙酮镍(1.01mmol)和叔丁醇锂(约31.2mmol)加入四氢呋喃(约100mL)中，在氮气保护下0℃加入异丙基氯化镁(14.6mL，1.7M乙醚溶液，约24.8mmol)，搅拌半小时后加入中间体3(约20.7mmo1)，0℃搅拌2小时。反应完毕后向反应液中加入水，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得到1-(叔丁基)-3-氯萘(约3.5g，收率78％)，其表征结果1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝8.46-8.43(m，1H)，7.81-7.79(m，1H)，7.73(s，1H)，7.52-7.49(m，2H)，7.48-7.28(m，1H)，1.65(s，3H)。
实施例2
本实施例提供的一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括如下步骤：
S1、1-萘胺与N-氯代丁二酰亚胺的摩尔比被调整为1∶0.8，反应是在2℃进行，其余与实施例1的步骤S1相同。
S2、第一中间体与溴代试剂的摩尔比被调整为1∶1.2，溴代试剂采用液溴，反应是在2℃进行，其余与实施例1的步骤S2相同。
S3、第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯、还原剂、第一催化剂的摩尔比被调整为1∶3∶1.2∶20∶0.05，路易斯酸采用对甲基苯磺，亚硝酸烷基酯采用亚硝酸异戊酯，反应是在2℃进行，其余与实施例1的步骤S3相同。
S4、催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂、第三中间体的摩尔比被调整为0.05∶0.05∶1.5∶1.2，碱采用碳酸铯，包含催化剂配体、第二催化剂、碱和格氏试剂的第二反应体系是在-10℃进行反应，向第二反应体系内加入第三中间体后是在2℃进行反应，其余与实施例1的步骤S4相同。
本实施例最终1-(叔丁基)-3-氯萘的收率约72％。
实施例3
本实施例提供的一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括如下步骤：
S1、1-萘胺与N-氯代丁二酰亚胺的摩尔比被调整为1∶1.2，反应是在4℃进行，其余与实施例1的步骤S1相同。
S2、第一中间体与溴代试剂的摩尔比被调整为1∶0.8，溴代试剂采用N-溴代丁二酰亚胺，反应是在4℃进行，其余与实施例1的步骤S2相同。
S3、第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯、还原剂、第一催化剂的摩尔比被调整为1∶5∶1.5∶20∶0.05，路易斯酸采用硫酸，反应是在4℃进行，其余与实施例1的步骤S3相同。
S4、催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂、第三中间体的摩尔比被调整为0.1∶0.1∶3∶2，碱采用叔丁醇钾，格氏试剂采用异丙基溴化镁，第二反应体系是在-20℃进行反应，向第二反应体系内加入第三中间体后是在4℃进行反应，其余与实施例1的步骤S4相同。
本实施例最终1-(叔丁基)-3-氯萘的收率约73％。
实施例4
本实施例提供的一种1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法包括如下步骤：
S1、1-萘胺与N-氯代丁二酰亚胺的摩尔比被调整为1∶1，反应是在10℃进行，其余与实施例1的步骤S1相同。
S2、第一中间体与溴代试剂的摩尔比被调整为1∶1，溴代试剂采用N-溴代丁二酰亚胺，反应是在10℃进行，其余与实施例1的步骤S2相同。
S3、第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯、还原剂、第一催化剂的摩尔比被调整为1∶4∶1.4∶20∶0.05，路易斯酸采用盐酸，反应是在10℃进行，其余与实施例1的步骤S3相同。
S4、催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂、第三中间体的摩尔比被调整为0.1∶0.1∶2∶1.5，碱采用碳酸钠，第二反应体系是在-15℃进行反应，向第二反应体系内加入第三中间体后是在10℃进行反应，其余与实施例1的步骤S4相同。
本实施例最终1-(叔丁基)-3-氯萘的收率约71％。
尽管已参考说明性实施例描述了本申请，但所属领域的技术人员将理解，在不背离本申请的精神及范围的情况下可做出各种其它改变、省略及/或添加且可用实质等效物替代所述实施例的物质。另外，可在不背离本申请的范围的情况下做出许多修改以使特定情形或材料适应本申请的教示。因此，本文并不打算将本申请限制于用于执行本申请的所揭示特定实施例，而是打算使本申请将包含归属于所附权利要求书的范围内的所有实施例。

Claims (18)

1.一种1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、使1-萘胺与氯代试剂在存在溶剂的情况下反应，以生成第一中间体；
S2、使所述第一中间体与溴代试剂在存在溶剂的情况下反应，以生成第二中间体；
S3、使包含所述第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯及溶剂的第一反应体系进行反应，之后向所述第一反应体系内加入还原剂和第一催化剂进行反应，以生成第三中间体；
S4、使包含催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂及溶剂的第二反应体系在保护性气氛中进行反应，之后向所述第二反应体系内加入所述第三中间体进行反应，以生成1-（叔丁基）-3-氯萘；
其中，所述第一中间体、第二中间体、第三中间体的结构式分别为：
Figure QLYQS_1
、/>
Figure QLYQS_2
、/>
Figure QLYQS_3
；
所述第一催化剂为氧化亚铜，所述第二催化剂为乙酰丙酮镍，所述催化剂配体为1-（2-羧乙基）-3-甲三酰基-1H-咪唑-3-氯化铵，所述还原剂为次磷酸。
2.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S1中1-萘胺与氯代试剂的摩尔比为1：0.8~1：1.2。
3.根据权利要求1或2所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述氯代试剂为N-氯代丁二酰亚胺。
4.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S2中第一中间体与溴代试剂的摩尔比为1：0.8~1：1.2。
5.根据权利要求1或4所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述溴代试剂选自N-溴代丁二酰亚胺或溴单质。
6.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S3中第二中间体、路易斯酸、亚硝酸烷基酯、还原剂、第一催化剂的摩尔比为1：3：1.2：20：0.05~1：5：1.5：20：0.05。
7.根据权利要求1或6所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述路易斯酸选自三氟化硼乙醚、硫酸、盐酸、对甲基苯磺、醋酸中任意一种或多种的组合。
8.根据权利要求7所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述路易斯酸为三氟化硼乙醚。
9.根据权利要求1或6所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述亚硝酸烷基酯选自亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯。
10.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S4中催化剂配体、第二催化剂、碱、格氏试剂、第三中间体的摩尔比为0.05：0.05：1.5：1.2~0.1：0.1：3：2。
11.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述的碱选自叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、碳酸钾和碳酸钠中任意一种或多种的组合。
12.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述格氏试剂选自异丙基氯化镁或异丙基溴化镁。
13.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自有机溶剂，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、N,N’-二甲基甲酰胺、乙腈中的任意一种或多种的组合。
14.根据权利要求1或13所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S1和/或步骤S4中所述溶剂为四氢呋喃。
15.根据权利要求1或13所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：步骤S2中所述溶剂为二氯甲烷。
16.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于：所述保护性气氛选自氮气气氛、惰性气体气氛中的任意一种或多种的组合。
17.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于，步骤S1及步骤S2中的反应是在0℃~10℃进行。
18.根据权利要求1所述的1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法，其特征在于，步骤S4具体包括：使所述第二反应体系在保护性气氛中于-20℃~-10℃进行反应，之后向所述第二反应体系内加入所述第三中间体并在0℃~10℃进行反应，以生成1-（叔丁基）-3-氯萘。
CN202210541428.1A 2022-05-18 2022-05-18 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法 Active CN114736099B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210541428.1A CN114736099B (zh) 2022-05-18 2022-05-18 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法
PCT/CN2022/095676 WO2023221165A1 (zh) 2022-05-18 2022-05-27 1-(叔丁基)-3-氯萘的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210541428.1A CN114736099B (zh) 2022-05-18 2022-05-18 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114736099A CN114736099A (zh) 2022-07-12
CN114736099B true CN114736099B (zh) 2023-06-06

Family

ID=82287988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210541428.1A Active CN114736099B (zh) 2022-05-18 2022-05-18 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN114736099B (zh)
WO (1) WO2023221165A1 (zh)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6441017B1 (en) * 1999-09-09 2002-08-27 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
US20040259875A1 (en) * 2001-07-31 2004-12-23 Takeshi Yura Amine derivatives
CN101830876A (zh) * 2009-03-12 2010-09-15 上海恒瑞医药有限公司 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2015009479A1 (en) * 2013-07-17 2015-01-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Substituted metallocene catalysts
CN107922836B (zh) * 2015-08-06 2021-04-13 Sfc株式会社 具有高效率的有机发光元件
US11196010B2 (en) * 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CA3148382A1 (en) * 2019-07-25 2021-01-28 Bayer As Targeted radiopharmaceuticals for the diagnosis and treatment of prostate cancer
CN113968855A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 中国科学院上海药物研究所 一种治疗血栓性疾病的化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN114736099A (zh) 2022-07-12
WO2023221165A1 (zh) 2023-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110483420B (zh) 一种四氢喹喔啉类化合物的制备方法
CN114736099B (zh) 1-（叔丁基）-3-氯萘的制备方法
CN109422687A (zh) 一种合成6-氰基菲啶类化合物的方法
CN111574444A (zh) 一种贝达喹啉的制备方法
CN109761947B (zh) 一种官能化苯并色烯类化合物的合成方法
CN113480404A (zh) 一种环丙基溴合成的新方法
CN109232381B (zh) 9-([1,1′-联苯]-3-基)-2′-溴-2,9′-联咔唑及其合成方法
CN115028515B (zh) 一种2,5芳基取代对二酚的合成方法
CN115466158B (zh) 一种1,1,3-三芳基-1,3-丁二烯衍生物及其合成方法
CN108558974B (zh) 一种糖衍生吡啶三氮唑镍催化剂的制备及应用
CN112194612A (zh) 光电材料中间体n-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基）咔唑的合成方法
CN112321510A (zh) 一种4-溴-5-甲基-1h-吲唑的制备方法
CN115611713B (zh) 一种9-苄基化芴醇衍生物的合成方法
CN110950898B (zh) 一种含氮的氘代甲基化合物的合成方法
CN109912487B (zh) 一种合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的方法
CN115466159B (zh) 一种四取代联烯衍生物及其合成方法
CN114133315B (zh) 一种新型1，7二炔及其制备方法
CN112574133B (zh) 一种1,3-二芳基取代四唑酮内盐的合成方法
RU2522460C1 (ru) Способ получения алкенилантрахинонов
CN113480437B (zh) 一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法
CN114249654B (zh) 烷基苯胺类化合物的制备方法
CN108276305B (zh) 一种温和的制备苏丹红i结构类似物的方法
CN112920111B (zh) 一种多取代吡啶衍生物及其合成方法
CN105906506A (zh) 一种多取代的α-乙酰氧基-α,β-烯酮类化合物的合成方法
CN117024461A (zh) 一种有机发光材料中间体及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant