CN113480437B - 一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑溴‑3‑氟硝基苯的制备方法，所述制备方法的具体包括如下步骤：(1)间硝基苯胺与溴代丁二酰亚胺反应生成化合物III；(2)化合物III与亚硝酸钠、氟硼酸反应生成化合物IV；(3)化合物IV经高温裂解生成化合物I；即所述2‑溴‑3‑氟硝基苯。本发明以间硝基苯胺为起始原料的全合成路线过程中不仅路线短，同时原料价格低廉，产率更高。
Description
技术领域
本发明涉及医药化工技术领域，尤其是涉及一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法。
背景技术
2-溴-3-氟硝基苯是一类关键中间体，Acta chemica Scandinavica.Series B:Organic chemistry and biochemistry,1976,vol.30,p.141-149公开了如下合成2-溴-3-氟硝基苯化合物I的路线：
上述合成方法中，在合成2-溴-3-氟硝基苯化合物I的过程中共四步反应，路线长，且第一步反应用到易制毒试剂醋酐，第二步反应用到易制爆试剂硝酸，同时由于硝化选择性差，导致收率低，且产生大量的废水，不利于工业化放大生产。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法。本发明制备方法的产率更高。
本发明的技术方案如下：
一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法，所述制备方法按照如下合成路线进行：
具体包括如下步骤：
(1)间硝基苯胺与溴代丁二酰亚胺反应生成化合物III；
(2)化合物III与亚硝酸钠、氟硼酸反应生成化合物IV；
(3)化合物IV经高温裂解生成化合物I；即所述2-溴-3-氟硝基苯。
步骤(1)中，间硝基苯胺与溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.1～1.3。
步骤(1)中，反应温度为60～80℃，反应时间为2～4h。
步骤(2)中，反应的具体过程为：化合物III在浓盐酸、亚硝酸钠作用下，发生重氮化反应，之后加入氟硼酸，反应生成化合物IV的。浓盐酸的质量浓度为35～37％。化合物III与浓盐酸、亚硝酸钠、氟硼酸的摩尔比为1:1.5:1.05～1.2:1.3。反应条件为：温度为5～15℃，反应时间为2～6h。
步骤(3)中，高温裂解反应的过程为：化合物IV在甲苯中高温裂解，生成化合物I、氮气和三氟化硼气体。裂解温度为80～100℃，反应时间为1～2h。
本发明有益的技术效果在于：
本发明以间硝基苯胺为起始原料的全合成路线过程中不仅路线短，同时原料价格低廉，且各步骤中最低的收率也达46％，总收率也达32％左右。
附图说明
图1为实施例1所得2-溴-3-氟硝基苯的1H-NMR图谱；
图2为实施例1所得2-溴-3-氟硝基苯的GC图谱。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1
一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)化合物III的合成
向反应瓶中加入138g(1mol)间硝基苯胺，500mlN,N-二甲基甲酰胺，195.8g(1.1mol)溴代丁二酰亚胺，加完后60℃下搅拌反应4小时，HPLC跟踪反应至间硝基苯胺反应完全；加1000ml水、1000ml二氯甲烷萃取分层，浓缩有机层，石油醚热打浆，过滤，母液冷却析晶得90.7g的化合物III，摩尔收率：42％。
(2)化合物IV的合成
向反应瓶中加入21.6g(0.1mol)化合物III，12.5ml(0.15mol)浓盐酸，12.5ml水，温度降至5℃；将7.25g(0.105mol)亚硝酸钠溶解在14.5ml水中缓慢滴加到上述体系中，滴完再加入11.4g(0.13mol)氟硼酸，5℃保温搅拌6小时，HPLC跟踪反应至化合物III反应完全；过滤，滤饼甲醇漂洗，烘干得23.6g的化合物IV，摩尔收率：75％。
(3)化合物I的合成
向反应瓶中加入30ml甲苯，加热升温至80℃，慢慢加入10g(31.7mmol)化合物IV，加完保温搅拌2小时，HPLC跟踪反应至化合物IV反应完全；浓缩，乙酸乙酯正己烷重结晶得5.9g的化合物I，摩尔收率：85％。
图1为2-溴-3-氟硝基苯化合物I的氢谱，1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67～7.65(d,1H，Ph-H),7.50～7.45(td,1H，Ph-H)，7.40～7.36(m,1H，Ph-H)。
图2为2-溴-3-氟硝基苯化合物I气相色谱图，可以看出2-溴-3-氟硝基苯化合物I的纯度大于99％。
实施例2
一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)化合物III的合成
向反应瓶中加入138g(1mol)间硝基苯胺，500ml二氧六环，213.6g(1.2mol)溴代丁二酰亚胺，加完后70℃下搅拌反应3小时，HPLC跟踪反应至间硝基苯胺反应完全；加1000ml水、1000ml二氯甲烷萃取分层，浓缩有机层，石油醚热打浆，过滤，母液冷却析晶得99.4g的化合物III，摩尔收率：46％。
(2)化合物IV的合成
向反应瓶中加入21.6g(0.1mol)化合物III，12.5ml(0.15mol)浓盐酸，12.5ml水，温度降至10℃；将7.59g(0.11mol)亚硝酸钠溶解在14.5ml水中缓慢滴加到上述体系中，滴完再加入11.4g(0.13mol)氟硼酸，10℃保温搅拌4小时，HPLC跟踪反应至化合物III反应完全；过滤，滤饼甲醇漂洗，烘干得24.6g的化合物IV，摩尔收率：78％。
(3)化合物I的合成
向反应瓶中加入30ml甲苯，加热升温至90℃，慢慢加入10g(31.7mmol)化合物IV，加完保温搅拌1.5小时，HPLC跟踪反应至化合物IV反应完全；浓缩，乙酸乙酯正己烷重结晶得5.8g的化合物I，摩尔收率：84％。
实施例3
一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)化合物III的合成
向反应瓶中加入138g(1mol)间硝基苯胺，500ml二甲基亚砜，231.4g(1.3mol)溴代丁二酰亚胺，加完后80℃下搅拌反应2小时，HPLC跟踪反应至间硝基苯胺反应完全；加1000ml水、1000ml二氯甲烷萃取分层，浓缩有机层，石油醚热打浆，过滤，母液冷却析晶得86.4g的化合物III，摩尔收率：40％。
(2)化合物IV的合成
向反应瓶中加入21.6g(0.1mol)化合物III，12.5ml(0.15mol)浓盐酸，12.5ml水，温度降至15℃；将8.3g(0.12mol)亚硝酸钠溶解在14.5ml水中缓慢滴加到上述体系中，滴完再加入11.4g(0.13mol)氟硼酸，15℃保温搅拌2小时，HPLC跟踪反应至化合物III反应完全；过滤，滤饼甲醇漂洗，烘干得25.8g的化合物IV，摩尔收率：82％。
(3)化合物I的合成
向反应瓶中加入30ml甲苯，加热升温至100℃，慢慢加入10g(31.7mmol)化合物IV，加完保温搅拌1小时，HPLC跟踪反应至化合物IV反应完全；浓缩，乙酸乙酯正己烷重结晶得5.7g的化合物I，摩尔收率：83％。
Claims (6)
1.一种2-溴-3-氟硝基苯的制备方法，其特征在于，所述制备方法按照如下合成路线进行：
具体包括如下步骤：
（1）间硝基苯胺与溴代丁二酰亚胺反应生成化合物III；
（2）化合物III与亚硝酸钠、氟硼酸反应生成化合物IV；
（3）化合物IV经高温裂解生成化合物I；即所述2-溴-3-氟硝基苯；
步骤（1）中，间硝基苯胺与溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1: 1.1~1.3；反应温度为60~80℃，反应时间为2~4h；
步骤（3）中，裂解温度为80~100℃，反应时间为1~2h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，反应的具体过程为：化合物III在浓盐酸、亚硝酸钠作用下，发生重氮化反应，之后加入氟硼酸，反应生成化合物IV。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，浓盐酸的质量浓度为35~37%。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，化合物III与浓盐酸、亚硝酸钠、氟硼酸的摩尔比为1:1.5:1.05~1.2:1.3。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应条件为：温度为5~15℃，反应时间为2~6h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，高温裂解反应的过程为：化合物IV在甲苯中高温裂解，生成化合物I、氮气和三氟化硼气体。
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