CN114621440A - 一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物及其制备方法 - Google Patents

一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种耐高温型聚酰胺‑聚醚酰亚胺增韧聚合物,该聚合物的分子链中包括如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)和/或式(Ⅲ)所示的重复结构单元。本发明还公开了上述耐高温型聚酰胺‑聚醚酰亚胺增韧聚合物微粉的制备方法,本发明制备得到的耐高温型聚酰胺‑聚醚酰亚胺增韧聚合物微粉具有高耐热和高韧性的特点,具有广阔的应用前景。

Description

一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物及其制备方法
本申请是申请日为2018年12月18日、申请号为201811550448.5、发明名称为“一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物及其制备方法”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域,具体涉及一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉及其制备方法。
背景技术
纤维增强热固性基体树脂复合材料,如碳纤维-氰酸酯树脂复合材料,因其比强度和比模量等方面的性能突出而在高结构强度&轻质需求方面获得了大量的应用;但是,这种热固性基体树脂通常包含一种或几种“增韧”的热塑性粒子,如聚醚酰亚胺超细粉和聚酰胺-酰亚胺超细粉。已商品化的“增韧”的聚醚酰亚胺超细粉,如沙特Sabic公司的聚醚酰亚胺超细粉Ultem 1000F3SP,代表其韧性的简支梁无缺口冲击强度高出无增韧氰酸酯树脂固化物数倍,但是,代表其可长期使用温度的热变形温度(HDT,1.82MPa)仅在200℃以下,耐温等级较低;已商品化的“增韧”的聚酰胺-酰亚胺超细粉,如比利时Solvay公司的Torlon4000TF,虽然代表可长期使用温度的热变形温度(HDT,1.82MPa)在240℃以上,耐温等级较高,但是,代表其韧性的简支梁无缺口冲击强度比聚醚酰亚胺超细粉的低很多。热固性基体树脂,如氰酸酯基体树脂或双马来酰亚胺基体树脂等固化后的长期使用温度一般在230℃以上,所以,同时使用聚醚酰亚胺超细粉和聚酰胺-酰亚胺超细粉作为此类基体树脂“增韧”的热塑性粒子也不能同时满足高耐热和高韧性的要求。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒,作为耐高温热固性基体树脂(如氰酸酯基体树脂或双马来酰亚胺基体树脂等)“增韧”的热塑性粒子,能同时满足高耐热和高韧性的要求。
为解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案:
一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物,该聚合物的分子链中包括如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)和/或式(Ⅲ)所示的重复结构单元:
Figure BDA0003554008880000021
式Ⅰ和式Ⅱ中,X为二价官能基团,其结构为式(A)或(B):
Figure BDA0003554008880000022
含X结构的二胺为4,4'-二氨基苯甲酰替苯胺,3,3'-二氨基苯甲酰替苯胺,3,4'-二氨基苯甲酰替苯胺,4,3'-二氨基苯甲酰替苯胺;1,4-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺,1,4-双(3-氨基苯甲酰替)苯二胺,1-(4-氨基苯甲酰替)-4-(3-氨基苯甲酰替)苯二胺;1,3-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺,1,3-双(3-氨基苯甲酰替)苯二胺,1-(4-氨基苯甲酰替)-3-(3-氨基苯甲酰替)苯二胺中的任意一种;
式Ⅲ中,Y为四价官能基团,其结构为式(C)~(H)任一所示:
Figure BDA0003554008880000023
含Y结构的二酐为1,2,4,5-均苯四甲酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐、4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)或4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)中的任意一种。
式Ⅲ中,Z为二价官能基团,其结构如式(I)~式(R)所示:
Figure BDA0003554008880000031
其中,R1是-OH、-COOH或-OCOR3取代基;R2是-H、-OH、-COOH、-OCOR3取代基;R3是一价烷烃或一价芳烃取代基;
式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中,l、m和n为自然数,但l和m不能同时为0;而且,式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中的l、m和n必须同时满足下述条件:(l+m)/(l+m+n)≥0.6,
Figure BDA0003554008880000032
Figure BDA0003554008880000033
其中,含Z结构的二胺为:3,5-二氨基苯甲酸、3,5-二氨基苯酚、3,5-二氨基苯酚的羧酸酯类衍生物、4,6-二氨基-1,3-二羟基苯、4,6-二氨基-1,3-二羟基苯的羧酸酯类衍生物、3,3'-二氨基-4,4'-二羟基联苯、3,3'-二氨基-4,4'-二羟基联苯的羧酸酯类衍生物、4,4'-二氨基-3,3'-二羟基联苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羟基联苯的羧酸酯类衍生物、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷的羧酸酯类衍生物、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷或2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的羧酸酯类衍生物。
上述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉的制备方法,包括如下步骤:
(1)在极性非质子溶剂中,首先加入二胺,在25~50℃下搅拌溶解完全,溶解温度优选35℃;再降温至10~20℃,优选15℃,加入二酐,二酐与二胺的摩尔比为0.99~1.01,搅拌聚合10~15小时,生成聚酰胺酸树脂;
(2)加入溶剂体积量0.2~0.55倍的甲苯、二甲苯或两者的混合物,再快速升温回流带水12~24小时,最后蒸馏升温至极性非质子溶剂沸点,分离出甲苯、二甲苯或它们的混合物,得到聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液;该聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液制备过程中,固形物的质量分数为在5~45%,优选15%,二酐和二胺的总质量/(溶剂质量+二酐和二胺的总质量)就是聚酰胺酸固含量,也就是聚酰胺酸固形物的质量分数;
(3)用步骤(1)中的极性非质子溶剂调节聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液的固形物质量分数含量为5~20%,在离心喷雾干燥机上喷雾干燥,得到聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉。
步骤(1)中,所述极性非质子溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种的混合物,优选N-甲基吡咯烷酮。
步骤(1)中,所述的二胺为4,4'-二氨基苯甲酰替苯胺、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷;(1,4-苯二甲酰替)双(4-氨基苯胺)、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷;1,3-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺、1,3-双(3-氨基苯甲酰替)苯二胺、1,4-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺中一种或几种的混合物。
步骤(1)中,所述的二酐为4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)、4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)、3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐中一种或几种的混合物。
步骤(3)中,所述喷雾干燥的干燥条件为:进风温度195~260℃;出风温度90~140℃;喷雾量为5~50Kg/hr。
有益效果
本发明公开了一种聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉,其具有如下特征:
1)特定的粒度分布特征:D(05)≤1μm,D(50)≤35μm,D(95)≤75μm;
2)简支梁无缺口冲击强度≥160KJ/m2
3)热变形温度(HDT,1.82MPa)在250℃以上;
4)特性粘度≥0.43dL/g;
本发明制备的聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉能同时满足高耐热和高韧性的要求,具有广阔的应用前景。
具体实施方式
聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液制备过程如下:
在极性非质子溶剂(如N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺等或他们任意搭配任意比例的混合溶剂)中,首先加入二胺,在25~50℃下搅拌溶解完全;再降温至10~20℃之间,加入二酐,搅拌聚合10~15小时,生成聚酰胺酸树脂;加入溶剂量0.2~0.55倍的甲苯、二甲苯或它们的混合物,再快速升温回流带水12~24小时,之后蒸馏升温至极性非质子溶剂沸点,分离出甲苯、二甲苯或它们的混合物,得到聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液。该聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液制备过程中,选择固含量在5~45%(wt.)之间。
混浊液喷雾干燥过程用相同的溶剂将上述聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液的固含量调整至5~20%之间,在LPG-5~50型离心喷雾干燥机上进行直接喷雾干燥;干燥室进风温度195~260℃,出风温度90~140℃之间,喷雾量在5~50Kg/hr之间。收集粉料,就是该聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉。
本发明中样品测试参照标准如下:
1、激光粒度测试:按照检测标准GB/T 19077.1-2003中的湿法对该聚酰亚胺增韧微粒成品进行粒度测试。
2、简支梁无缺口冲击强度:按照检测标准GB/T 1043.1-2008,将所有测试样品制成规定尺寸的测试样条,测试简支梁无缺口冲击强度。
3、热变形温度:按照检测标准GB/T 1634.1-2004,采用1.82MPa负荷,对样品进行热变形温度检测。
4、特性粘度:按照检测标准GB/T 1632.5-2008,采用NMP作溶剂,选用Φ0.84mm的乌氏粘度管,对样品进行特性粘度检测。
实施例1
聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液制备过程在878.96克N-甲基吡咯烷酮中,首先加入36.362克4,4'-二氨基苯甲酰替苯胺和10.333克2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷,在25~50℃下搅拌溶解完全;再降温至10~20℃之间,加入83.278克4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)和25.137克4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐),搅拌聚合14小时,生成聚酰胺酸树脂;加入439.48克甲苯,再快速升温回流带水22小时,最后蒸馏升温至N-甲基吡咯烷酮沸点停蒸,分离出甲苯馏分512.62克,向反应体系中补加73.14克N-甲基吡咯烷酮,使体系固含量保持在15%(Wt.)。得到聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液。
混浊液喷雾干燥过程用相同的溶剂将上述聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液的固含量调整至15%之间,在LPG-15型离心喷雾干燥机上进行直接喷雾干燥;干燥室进风温度250℃,出风温度135℃之间,喷雾量在12Kg/hr之间。收集粉料,就是该聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉。
样品按照前述检测标准进行性能检测或测试。
实施例2
除配方外,本实施例中聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒的制备过程与实施例1的完全相同。本实施例的配方如下:952.36克N-甲基吡咯烷酮,36.362克4,4'-二氨基苯甲酰替苯胺和10.333克2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷,20.820克4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)和100.549克4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)。回流前加入476.18克甲苯,分离出甲苯馏分559.76克,补加83.58克N-甲基吡咯烷酮。
样品按照前述检测标准进行性能检测或测试。
实施例3
除配方外,本实施例中聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒的制备过程与实施例1的完全相同。本实施例的配方如下:911.69克N-甲基吡咯烷酮,45.029克(1,4-苯二甲酰替)双(4-氨基苯胺)和25.638克2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷,67.664克4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)和22.555克3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐。回流前加入455.84克甲苯,分离出甲苯馏分535.85克,补加80.01克N-甲基吡咯烷酮。
样品按照前述检测标准进行性能检测或测试。
实施例4
除配方外,本实施例中聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒的制备过程与实施例1的完全相同。本实施例的配方如下:982.45克N-甲基吡咯烷酮,69.276克1,3-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺,104.098克4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)。回流前加入491.23克甲苯,分离出甲苯馏分577.45克,补加86.22克N-甲基吡咯烷酮。
样品按照前述检测标准进行性能检测或测试。
实施例5
除配方外,本实施例中聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒的制备过程与实施例1的完全相同。本实施例的配方如下:828.59克N-甲基吡咯烷酮,51.957克1,4-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺,94.265克4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)。回流前加入414.30克甲苯,分离出甲苯馏分487.02克,补加72.72克N-甲基吡咯烷酮。
样品按照前述检测标准进行性能检测或测试。
本发明中,选择已商品化的聚酰胺-酰亚胺超细粉(如Torlon 4000TF等)作为对比例1的样品,选择已商品化的聚醚酰亚胺超细粉(如ULTEM 1000F3SP等)作为对比例2的样品。样品同样按照前述检测标准进行性能检测或测试。
所有实施例和对比例的样品性能检测或测试结果如表1所述。
从表1中可以看出,本发明所提供的聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粒,耐温等级和韧性都更高,作为热固性基体树脂(如氰酸酯基体树脂或双马来酰亚胺基体树脂等)“增韧”的热塑性粒子,具有满足高耐热和高韧性的更好性能基础。
表1样品检测结果
Figure BDA0003554008880000071

Claims (6)

1.一种耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物,其特征在于,该聚合物的分子链中包括如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)和/或式(Ⅲ)所示的重复结构单元:
Figure FDA0003554008870000011
式Ⅰ和式Ⅱ中,X为二价官能团,其结构为式(A)或(B):
Figure FDA0003554008870000012
式Ⅲ中,Y为四价官能基团,其结构为式(C)~(H)任一所示:
Figure FDA0003554008870000013
式Ⅲ中,Z为二价官能基团,其结构如式(I)~式(R)所示:
Figure FDA0003554008870000021
其中,R1是-OH、-COOH或-OCOR3取代基;R2是-H、-OH、-COOH、-OCOR3取代基;R3是一价烷烃或一价芳烃取代基;
式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中,l、m和n为自然数,但l和m不能同时为0;而且,式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中的l、m和n必须同时满足下述条件:(l+m)/(l+m+n)≥0·6,
Figure FDA0003554008870000022
Figure FDA0003554008870000023
2.权利要求1所述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在极性非质子溶剂中,首先加入二胺,在25~50℃下搅拌溶解完全;再降温至10~20℃,加入二酐,二酐与二胺的摩尔比为0.99~1.01,搅拌聚合10~15小时,生成聚酰胺酸树脂;
(2)加入溶剂体积量0.2~0.55倍的甲苯、二甲苯或两者的混合物,再快速升温回流带水12~24小时,最后蒸馏升温至极性非质子溶剂沸点,分离出甲苯、二甲苯,得到聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液;该聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液制备过程中,固形物的质量分数为在5~45%;
(3)用步骤(1)中的极性非质子溶剂调节聚酰胺-聚醚酰亚胺浑浊液的固形物质量分数含量为5~20%,在离心喷雾干燥机上喷雾干燥,得到聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧微粉。
3.根据权利要求2所述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物的制备方法,其特征在于,所述极性非质子溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求2所述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的二胺为4,4'-二氨基苯甲酰替苯胺、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷、3,3'-二氨基苯甲酰替苯胺、1,3-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺、1,3-双(3-氨基苯甲酰替)苯二胺、1,4-双(4-氨基苯甲酰替)苯二胺中一种或几种的混合物。
5.根据权利要求2所述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的二酐为4,4’-(4,4’-异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)、4,4’-(4,4’-六氟异丙基二苯氧基)双(邻苯二甲酸酐)、3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐中一种或几种的混合物。
6.根据权利要求2所述耐高温型聚酰胺-聚醚酰亚胺增韧聚合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述喷雾干燥的干燥条件为:进风温度195~260℃,出风温度90~140℃,喷雾量为5~50Kg/hr。
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