KR20170092925A - 열적, 기계적 특성이 개선된 투명 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 - Google Patents

열적, 기계적 특성이 개선된 투명 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR20170092925A KR1020160014204A KR20160014204A KR20170092925A KR 20170092925 A KR20170092925 A KR 20170092925A KR 1020160014204 A KR1020160014204 A KR 1020160014204A KR 20160014204 A KR20160014204 A KR 20160014204A KR 20170092925 A KR20170092925 A KR 20170092925A
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Abstract

본 발명은 투명 폴리이미드 필름에 관한 것으로 분자 내에 환경문제 발생과 가격이 비싼 단점이 있는 트리플루오르메틸(CF3)를 배제하면서도 설폰기 또는 에테르기를 도입하여 투과도 및 무색성을 향상하고, 아마이드 기를 도입하여 내열성 및 기계적 물성 저하를 최소화 하여, 필름의 투과도가 88% 이상, 무색성 4.0 이상 5.5미만, Tg 250~ 270, 강도 105 이상, 신도 8% 이상 15% 미만인 것을 특징으로 열적, 기계적 특성이 강화되고, 투명성이 우수하다.

Description

열적, 기계적 특성이 개선된 투명 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 {A PolyImide film and preparation method thereof}
본 발명은 유연성이 향상된 투명 폴리이미드 필름에 관한 것으로 분자 내에 환경문제 발생과 가격이 비싼 단점이 있는 트리플루오르메틸(CF3)를 배제하면서도 설폰기 또는 에테르기를 도입하여 투과도 및 무색성을 향상하고, 아마이드 기를 도입하여 내열성 및 기계적 물성 저하를 최소화 하여, 우수한 물성을 갖는 투명 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
방향족 폴리이미드는 우수한 내열성과 내화학성, 기계적 물성, 전기적 특성 및 치수안정성등의 특성으로 항공/우주분야, 회로기판, 액정배향막 등의 전기/ 전자 재료로 널리 쓰이고 있다. 하지만, 수많은 장점에도 불구하고 특유의 진한 갈색으로 인해 투명 디스플레이 분야에는 사용이 제한적인 실정이다.
방향족 폴리이미드가 진한 갈색을 띄는 이유는 이미드 주 사슬 내에 존재하는 벤젠의 π전자들이 사슬간의 결합에 의해 발생되는 전하 전이복합화 (charge transfer complex, CTC)에 의한 가시광선영역의 빛을 흡수하기 때문이다.
이러한 단점을 해결하기 위해서 주로 트리플루오로메틸기(-CF3) 등을 포함하고 있는 모노머를 사용하여 전자 전이 복합화를 방지하는 방법을 시도하고 있으나, 할로겐 원소를 사용하여 환경문제 유발 가능성이 있으며, 원료의 가격이 비싸 공업화에 어려운 점이 있고, 사슬간 결합력 저하로 인한 물성이 저하되는 단점이 있다.
대한민국 등록특허공보 10-0494631
기존의 투명 폴리이미드는 분자 내에 트리플루오르메틸(CF3), 설폰(SO2), 에테르(-O)기 등을 도입하여 기존 방향족 폴리이미드 대비 투과도 및 무색성을 향상시켰으나, 내열성 및 기계적 물성이 저하되는 단점이 있었다.
본 발명에서는 환경문제 발생과 가격이 비싼 단점이 있는 트리플루오르메틸(CF3)를 배제하면서도 설폰기 또는 에테르기를 도입하여 투과도 및 무색성을 향상하고, 아마이드 기를 도입하여 내열성 및 기계적 물성 저하를 최소화 하여, 우수한 물성을 갖는 투명 폴리이미드 제조가 가능하였으며, 개선된 특성으로 인해 투명 디스플레이 적용이 기대된다.
본 발명의 적절한 실시 형태에 따르면, 100mL 삼구 플라스크에 ASDA 4.24g(0.0088몰)을 넣고, 용매 DMAc 50g(53.56mL)에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, BPADA 4.58g(0.0088몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산(polyamic acid) 용액을 제조한 뒤
제조된 폴리아믹산 용액을 유리판에 캐스팅한 후, 진공오븐에서 50℃ 1시간, 80℃ 1시간동안 천천히 용매를 제거 한다. 역적 이미드화 반응을 위해 질소 분위기로 120, 150, 180, 220, 250℃에서 각각 30분간 열처리를 실시하는 것을 특징으로 하는 열적, 기계적 특성이 강화된 폴리이미드 필름을 제공한다.
본 발명은 필름의 투과도가 88% 이상, 무색성 4.0 이상 5.5미만, Tg 250~ 270, 강도 105 이상, 신도 8% 이상 15% 미만인 것을 특징으로 열적, 기계적 특성이 강화된 폴리이미드 필름을 제공하고, 상기 필름은 투명성이 우수하여 투명 디스플레이에 적용가능한 필름으로의 사용에 적합하다.
필름의 투과도가 88% 미만이거나, 무색성 4.0 ~5.5, 용융온도 (Tg) 250~ 270℃, 신도 8~ 15%의 범위를 벗어나는 경우, 또는 강도가 105 MPa 미만이면, 투명성이 저하되고 열적 기계적 특성이 불안정하여 투명 디스플레이에 적합하지 않다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
기본적으로 폴리이미드는 극성용매(DMAc, DMF, NMP 등)의 용매 하에 디안하이드라이드(Dianhydride)와 디아민(Diamine)을 몰비 1 : 1로 반응하여 제조한다.
본 발명에서는 폴리이미드의 투명성 향상을 위해 기존에 사용되고 있는 트리플루오로메틸기(-CF3) 대신 설폰(-SO2)기 또는 에테르(-O-)기를 포함함과 동시에 내열성, 기계적 강도 등을 향상시킬 수 있는 아마이드(-CONH-)기를 포함하는 디아민을 사용하여 폴리이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 사용된 디아민은 하기 식(1)로 표시된다.
Figure pat00001
(식1)
상기 식(1) 중의 X는
Figure pat00002
(ASDA)또는 (TPDA)이다
ASDA는(Aminophenyl sulfonyl bis(4-aminobenzamide))이며, TPDA는(1,3-Bis(3-aminophenoxy) Benzyl bis(4-aminobenzamide)이다.
디안하이드라이드 또한 트리플루오로메틸기를 포함하지 않으며, 설폰기 또는 에테르기를 포함하는 하기 식(2)로 표시된다
Figure pat00004
식(2)
하기 식(2) 중의 Y는
Figure pat00005
(BPADA) 또는
Figure pat00006
(DSDA)이다.
BPADA는 (4,4'-(4,4'-isopropylidenediphenoxy)bis-(phthalic
anhydride))이며, DSDA는 (3,3',4,4'-sulfonyldiphthalic anhydride)이다.
이상의 폴리이미드는 방향족테트라카르복시산 2무수물과 방향족디아민과의 탈수축합 반응에 의해서 얻을 수 있다.
상기 폴리이미드를 얻기 위해서 사용하는 방향족 테트라카르복시산 2 무수물은 부탄테트라카르복시산 2무수물, 시클로펜탄 테트라카르복시산 2무수물, 피로멜리트산 2무수물, 1, 2, 3, 4-벤젠테트라카르복시산 2무수물, 2, 3, 6, 7-나프탈렌 테트라카르복시산 2무수물, 1, 4, 5, 8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 1, 2, 5, 6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 3, 4, 9, 10 - 페필렌테트라카르복시산 2무수물, 2, 3, 6, 7-안트라센테트라카르복시산 2무수물, 1, 2, 7, 8-페난트렌테트라카르복시산 2무수물, 3, 3', 4, 4-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2, 2', 3, 3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3, 3', 4, 4'- 벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 2, 2', 3, 3'-벤조페논테트라크라복시산2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)프로판 2무수물, 2, 2-비스(2, 3-디카르복시페닐) 프로판, 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐) 에테르 2무수물, 비스(2, 3- 디카르복시페닐)에테르 2무수물,비스(3, 4-디카르복시페닐) 술폰 2무수물, 비스(2, 3-디카르복시페닐) 술폰 2무수물, 2, 2-비스(3,4-디카르복시페닐) 1, 1, 1, 3, 3, 3-헥사플로로프로판 2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)1, 1, 1, 3, 3, 3-헥사클로로프로판 2무수물, 1, 1-비스(3, 4-디카르복시페닐) 에탄 2무수물, 비스 (2, 3-디카르복시페닐) 메탄 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐) 메탄 2무수물, 4, 4'-(p-페닐렌디옥시) 디프탈신 2무수물, 4, 4'-(m-페닐렌디옥시) 디프탈산 2무수물, 4, 4'-디페닐술드디옥시비스 (4-프탈산) 2무수물, 4, 4'- 디페닐술폰디옥시비스(4-프탈산) 2무수물, 메틸렌비스-(4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2산무수물, 에틸리덴비스-(4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2산무수물, 이소프로필리덴비스-(4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2산무수물, 헥사플루오로이소프로필리덴비스-(4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2산무수물등을 들 수 있다.
또한, 폴리이미드를 얻기 위해서 사용하는 방향족 디아민은, 비스 [4-(3-아미노페녹시) 페닐]술피드, 비스[4-(3-아미노페녹시) 페닐] 술폰, 비스 [4-(3-아미노페녹시) 페닐] 케톤, 4, 4'-비스(3-아미노페녹시 비페닐, 2, 2-비스[4-(3-아미노페녹시) 페닐] 프로판, 2, 2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]-1, 1, 1, 3, 3, 3-헥사플루오로프로판, 4, 4'-디아미노디페닐술피드, 4, 4'- 디아미노디페닐에테르, 4, 4'-디아미노디페닐에테르, 4, 4'-디아미노디페닐술폰, 4, 4'-디아미노디페닐메탄, 1, 1-디(p-아미노페닐)에탄, 2, 2-디(p-아미노페닐)프로판, 2, 2-디(p-아미노페닐)-1, 1, 1, 3, 3, 3-헥사플루오로프로판등을 들 수 있다.
이들의 방향족테트라카르복시산 2무수물 또는 방향족디아민은 각각 단독으로 또는 2종이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용하는 폴리이미드는 이들 방향족테트라카르복시산 2무수물과 방향족디아민을 통상의 공지방법, 예를들면 모노머끼리 또는 모노머를 유기용매속의 현탁 또는 용해시킨 후, 가열 또는 화학적으로 탈수해서 생성물을 분리, 정제하는 일반적인 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명의 방법으로 사용되는 폴리이미드는 주지의 용융압축기에 의해 가열용융되고, 슬릿상노즐을 가진 다이로부터 압출되어 필름상으로 성형되고, 이것에 정전기가 부여되고, 폴리머의 유리전이온도 (Tg) -50~Tg-15℃의 범위의 표면온도를 가진 냉각로울에 의해 냉각고화되고, 또한, 상온까지 로울등에 접촉하지 않고 장력을 부가해서 수송되고, 감기거나, 후속공정으로 보내진다.
본 발명에 방법에 있어서, 사용하는 폴리이미드의 용융점도는, 그 성형온도에 있어서, 500~10만 포이즈의 범위일 것이 바람직하다.
용융점도가 500 포이즈미만에서는, 용융상태의 탄성에 기인되는 항장력이 없고, 냉각로울에 균일하게 접촉시키는 것이 어렵다, 또한, 용융점도가 10만 포이즈를 초과하면 융용상태에서의 흐름성이 현저하게 나빠져서, 냉각로울에 의해 연장할때 필름이 파단되는 등의 문제가 있어 바람직하지 않다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명에서 필름의 물성은 다음의 방법에 의해 측정하였다.
1) 투과도
- UV분광계로 550nm에서 측정된 값을 나타냄.
2) 무색성(YI)
- Spectrophotometer를 이용하여, ASTM E313 규정에 의거 측정한 값을 나타냄
3) Tg, Td
- Tg는 Dsc를 이용하여 승온속도 20℃에서의 값을 나타내었으며, Td는 TGA로 측정하여 weight loss가 10%인 온도를 나타냄.
4) 강도, 신도
- ASTM 882D 규정에 의거 Instron을 이용하여 10회 테스트하여 평균값을 취함.
[실시예 1]
100mL 삼구 플라스크에 ASDA(Aminophenyl sulfonyl bis(4-aminobenz amide)) 4.24g(0.0088몰)을 넣고, 용매 DMAc(Dimethylacetamide) 50g(53.56mL) 에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, BPADA(4,4'-(4,4'-isopropyl idenediphenoxy)bis-(phthalic anhydride)) 4.58g(0.0088몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산(polyamic acid) 용액을 제조한다.
제조된 폴리아믹산 용액을 유리판에 캐스팅한 후, 진공오븐에서 50℃ 1시간, 80℃ 1시간동안 천천히 용매를 제거 한다. 역적 이미드화 반응을 위해 질소 분위기로 120, 150, 180, 220, 250℃에서 각각 30분간 열처리를 실시하였고, 제조된 폴리이미드 필름은 증류수에 담가 유리판에서 천천히 떼어낸다.
[실시예2]
100mL 삼구 플라스크에 ASDA(Aminophenyl sulfonyl bis(4-aminobenz amide)) 5.06g(0.0010몰)을 넣고, 용매 DMAc(Dimethylacetamide) 50g(53.56mL) 에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, DSDA(3,3',4,4'-sulfonyl diphthalic anhydride) 3.76 g(0.0010몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산 용액을 제조한다. 폴리이미드 필름은 실시예1과 동일한 방법으로 제조한다.
[실시예3]
100mL 삼구 플라스크에 TPDA 4.45g(0.0084몰)을 넣고, 용매 DMAc 50g(53.36mL)에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, BPADA 4.37g(0.0084몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산 용액을 제조한다. 폴리이미드 필름은 실시예1과 동일한 방법으로 제조한다.
[실시예4]
100mL 삼구 플라스크에 TPDA(1,3-Bis(3-aminophenoxy) Benzyl bis(4- aminobenzamide) 5.26g(0.0099몰)을 넣고, 용매 DMAc 50g(53.56mL)에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, DSDA 3.56g(0.0099몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산 용액을 제조한다. 폴리이미드 필름은 실시예1과 동일한 방법으로 제조한다.
[비교예1]
100mL 삼구 플라스크에 APS(Aminophenyl sulfone) 4.03g(0.0163몰)을 넣고, 용매 DMAc 50g(53.56mL)에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, BPADA (4,4'-(4,4'-isopropyl idenediphenoxy)bis-(phthalic anhydride)) 8.46g(0.0163몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산 용액을 제조한다. 폴리이미드 필름은 실시예1과 동일한 방법으로 제조한다.
[비교예2]
100mL 삼구 플라스크에 PMDA 4.60g(0.0210몰)을 넣고, 용매 DMAc 50g(53.56mL)에 1시간 동안 충분히 교반시켜 완벽하게 용해한 후, ODA 4.22g(0.0210몰)을 고체 상태로 투입한다. 반응기 내부를 질소로 치환한 뒤, 0℃에서 1시간, 상온에서 24시간 반응하여 고형분 함량이 15wt%인 폴리아믹산 용액을 제조한다. 폴리이미드 필름은 실시예1과 동일한 방법으로 제조한다.
측정결과는 다음과 같이 [표 1]에 나타내었다.
Figure pat00007
상기 [표 1]에서 보이는 바와 같이, 본 발명에 따른 필름은 필름의 투과도가 88% 이상, 무색성 4.0 ~5.5, 용융온도 (Tg) 250~ 270℃, 강도 105 MPa 이상, 신도 8~ 15% 인 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. 극성용매 하에 디안하이드라이드(Dianhydride)와 디아민(Diamine)을 몰비 1 : 1로 반응하여 제조되고,
    상기 디아민은 설폰(-SO2)기 또는 에테르(-O-)기를 포함하고, 아마이드(-CONH-)기를 포함하는 것을 특징으로 하는 열적, 기계적 특성을 증진시킨 폴리이미드 필름.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 디아민은 하기 식(1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 열적, 기계적 특성을 증진시킨 폴리이미드 필름.
    Figure pat00008
    (식1)

    상기 식(1) 중의 X는
    Figure pat00009
    (ASDA)또는
    Figure pat00010
    (TPDA)

  3. 제1항에 있어서,
    상기 다안하이드라이드는 하기 식(2)로 표시되고, 트리플루오로메틸기를 포함하지 않으며, 설폰기 또는 에테르기를 포함하는 것을 특징으로 하는 열적, 기계적 특성을 증진시킨 폴리이미드 필름.

    Figure pat00011
    식(2)

    하기 식(2) 중의 Y는
    Figure pat00012
    (BPADA) 또는
    Figure pat00013
    (DSDA)

  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리아미드 필름은 투과도가 88% 이상, 무색성 4.0 ~5.5, 용융온도 (Tg) 250~ 270℃, 강도 105 MPa 이상, 신도 8~ 15% 인 것을 특징으로 하는 열적, 기계적 특성을 증진시킨 폴리이미드 필름.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 기재된 것을 특징으로 하는 폴리이미드 필름의 제조방법.
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