CN1146212A - 手性化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种通式如下的手性化合物。A-Y-(M-Y)n-B-(Y-M)n-Y-A，其中B是下式的基团，A是彼此独立的，它们是C1-C20烷基，该烷基可由氟、氯、溴或氰基取代，而且中间可插有O、S、NH、NCH3、COO或OCO，X是碳或硼，Y是彼此独立的，它们是化学键、O、S、NH、N(CH3)、COO或OCO，以及M是彼此独立的，它们介晶基团，和n是彼此独立的，它们是0或1但必须有一个n不是0。本发明化合物适于作为液晶介质中的添加剂。
Description
手性、近晶型液晶材料(其在冷却时从液晶相以类似玻璃的方式固化成层结构)用于许多场合，如用于光电领域。可提及的例子是光储系统(DE-A-3827603和DE-A-3917196)、电子照相技术(DE-A-3930667)、液晶显示元件例如显示器(Mol.Cryst.Liq.Cryst.114，(1990)，151)，以及在同时存在铁电现象情况下，电储系统(Ferroelectrics，104，(1990)，241)。
在铁电SC *相的层结构中，分子长轴在各个层内相对于层垂线z倾斜。此倾斜方向由导向器n给出，z和n之间的角是倾角。SC *相呈现具有两个不同n方向的稳定状态，它们可以在施加电场时相互转换(光电效应)。
SC *相出现在低分子量、液晶材料中、低聚介晶基团中和聚合物铁电材料中，SC *相的基本性质相同。
然而至目前为止所制备的液晶材料都有缺陷，例如低自发极化强度、低相限宽度、不稳定、在室温下倾斜的近晶型玻璃态或非常慢地转变。
分子内所有基团都相当大程度地影响液晶SC *相的出现，即侧基A、介晶基团M和手性基，致使分子结构中极少变化可诱发SC *相或导致它们消失。
手性基由于其结构和特殊功能对于实现自发极化尤其具有决定性的重要作用。
本发明基于这样的目的，即找到液晶材料的手性基，其对液晶性能的影响尽可能小，同时诱导高自发极化性而且可以合成。
因此，本发明涉及通式I的化合物
A-Y-(M-Y)n-B-(Y-M)n-Y-A I
其中：B是下式所示基团A是彼此独立的，它们是C1-C30烷基，可由氟、氯、溴或氰基取代，
而且中间可插有O、S、NH、NCH3、COO或OCO，X是碳或硼，Y是彼此独立的，它们是化学键、O、S、NH、N(CH3)、COO或
OCO，以及M是彼此独立的，它们是介晶基团，和n是彼此独立的，它们是0或1但须一个n不是0。
本发明特别涉及下面定义的通式I的化合物，其中A是彼此独立的，它们是C2-C20烷基，优选C6-C14烷基，它们中
间可插有O、COO或OCO，Y是彼此独立的，它们是直接键或O、COO或OCO，以及M是彼此独立的，它们是介晶基团，及
其中n的总和是1或2。
使用根据本发明的化合物用于激光和电记录元件(电子照相技术中)的记录层结构，用于产生电荷潜象，用于液晶显示元件的结构或作为其组件，以及作为彩色反射体，这些应用同样是本发明的目的。
介晶基团M由通式II的芳族或脂肪族环体系组成
-Y1-(B1-Y1)m- II其中Y1是彼此独立的，是直接键、O、COO、OCO、CH2O、OCH2、CH＝N或N＝CH，B1是彼此独立的，是对-亚苯基、1，3，4-噻二唑-2，5-亚基或
2，5-亚嘧啶基，它们可被氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、甲氧基或甲
基取代，以及m是1至3的整数。
特别优选的B1基团的例子是
根据本发明的A-Y-(M-Y)n单元(其中A、Y和M具有上述意义)一般可由公知的合成方法得到，例如按照在DE-A-3917186中和在Mol.Cryst.Liq.Cryst.191(1991)231中所述的方法。
全部反应都由溥层色谱法(TLC)在硅胶待用薄膜GF 254(Mer-ck)上进行监控。通过UV(紫外线)荧光骤冷和/或用15％浓度的乙醇硫酸的喷射接着热处理进行检测。
在硅胶60(230-400目，Merck)上通过闪色谱法进行柱色谱分离。
使用Perkin-Elmer旋光仪589(钠D线)进行旋光度的测量。
在Bruker AMX-400 NMR分光仪的伺服单元中测量NMR图谱(1H：400HMz，13C：100.67MHz)。根据第一级进行分析。
用Leitz偏光显微镜(Ortholux II pol)配合Mettler显微镜热台(Mettler FP 800/84)测定相转变温度。以下的缩写用于标示相(手性相用*标示)：K结晶相SC近晶C相SA近晶A相Ch胆甾相I各向同性液相D立方晶系D相Q近晶Q相一般工作程序：苯基醚的制备(程序1)
将25毫摩尔(mmol)苯酚溶于15ml丙酮中，把该溶液用50mmol烷基卤和30mmol(4.14克)碳酸钾处理，然后在回流下煮沸直至全部苯酚都已反应完为止。在旋转蒸发仪上除掉丙酮，将残余物真空蒸馏。C-苷与硼酸的反应(程序2)
将10mmolβ-苷溶解在4ml甲苯中，然后用20mmol硼酸处理。在真空下用旋转蒸发仪多次除去溶剂，反应中所形成的水与甲苯一起被共沸蒸出。结晶残余物从乙醇中重结晶。醛缩二甲醇与C-苷的缩醛转移作用(程序3)
将8mmolβ-苷溶于4ml加有9.6mmol醛缩二甲醇和一小勺对-甲苯磺酸的绝对二甲基甲酰胺中，将该混合物在69-65℃的水浴温度和29-33hPa压力下的旋转蒸发仪中进行反应。反应结束后，除去溶剂，并在结晶后用几ml饱和的碳酸氢钠溶液处理残留物，过滤后用水和冷乙醇洗涤，然后从乙醇中重结晶。
实施例1(1S，3R，6R，8R)-(4″-癸氧基苯基)-8-(4′-癸氧基苯基)-2，4，7-三氧杂二环〔4.4.0〕癸烷的制备a)制备1′-(4，6-二-O-乙酰基-2，3-二脱氧-β-D-赤-吡喃己糖基)-4′-癸氧基苯
将2克三-O-乙酰基-D-己烯糖和4克十二烷氧基苯用50ml无水二氯甲烷中的2滴四氯化锡处理，然后把该混合物在室温下搅拌2小时。加入2克固体碳酸钠并搅拌15分钟后，将该混合物过滤，在真空条件下除去二氯甲烷，然后把产品混合物溶解在40ml乙醇和120ml乙酸乙酯中。在氢气氛和室温条件下搅拌4小时，同时加入10mg载于活性碳上的钯(10％)，过滤并在真空条件下浓缩。用柱色谱法进行提纯(硅胶60，颗粒尺寸0.04-0.063，洗脱液∶石油醚/乙酸乙酯20∶1)。产率：28％熔点：53.4℃b)制备1′-(2，3-二脱氧-β-D-赤吡喃己糖基)-4′-癸氧基苯
为了从1a产品上脱去乙酰基，将其溶解在50ml甲醇中并用10mg甲醇钠处理。在室温搅拌4小时后，将该混合物用酸性离子交换剂(Amberlite IR 120，H+形式)中和，并过滤，在真空条件下除去溶剂。熔点：103-106℃c)制备(1S，3R，6R，8R)-(4″-癸氧基苯基)-8-(4′-癸氧基苯基)-2，4，7-三氧杂二环〔4.4.0〕癸烷
在水溶温度60℃、压力29-33毫巴的旋转蒸发仪中，将50mg1′-(2，3-二脱氧-β-D-赤吡喃己糖基)-4′-十二烷氧基苯与5ml N，N-二甲基甲酰胺中的5mg4-十二烷基苯甲醛缩二甲醇和5mg对-甲苯磺酸(单水合物)进行反应。1小时反应时间之后，在8毫巴压力和75℃水浴温度下除去溶剂，把冷却的结晶物用5ml饱和碳酸氢钠溶液处理，吸滤出固体。把残留物用碳酸氢钠、水和冷乙醇洗涤，并从乙醇中重结晶。产率：53％，相行为：K 133.4 SA150.2I实施例2制备(1S，3R，6R，8R)-3-庚基-8-(4′-癸氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸烷
在水浴温度60℃、压力29-33毫巴的旋转蒸发仪中，将50mg1′-(2，3-二脱氧-β-D-赤吡喃己糖基)-4′-癸氧基苯与5mlN，N-二甲基甲酰胺中的5mg辛醛缩二甲醇和5mg对-甲苯磺酸(单水合物)进行反应。1小时反应时间后，在8毫巴压力和75℃水浴温度下除去溶剂，把冷却的结晶物用5ml饱和碳酸氢钠溶液处理，并吸滤出固体。把残留物用碳酸氢钠溶液、水和冷乙醇洗涤，然后从乙醇中重结晶。产率：65％相行为：K75(SA57)I实施例3制备(1S，3R，6R，8R)-3-(4″-庚氧基苯基)-8-(4′-癸氧基苯基)-3-硼杂-2，4，7-三氧杂二环〔4.4.0〕癸烷
将50mg 1′-(2，3-二脱氧-β-D-赤吡喃己糖基)-4′-癸氧基苯溶解在有25mg 4-庚氧基苯基硼酸的5ml甲苯中。在旋转蒸发仪中、真空条件下将所形成的水通过共沸蒸馏与甲苯一起除去。重复该方法三次，然后将结晶残余物从乙醇中重结晶。产率：57％相行为：K 76.8(SC 57)SA173-174I
以类似于实施例1的方式合成实施例4-26的化合物。通式为：
实施例27和28的化合物以类似于实施例1的方式制备：
实施例29的化合物以类似于实施例1的方式制备：
| 实施例 | R2 | R3 | 相行为 |
| 4 | CH3O- | -OCH3 | K 195 Ch 206 I |
| 5 | CH3O- | -OC8H17 | K 134.7 Ch 151 I |
| 6 | CH3O- | -OC10H21 | K 133 Ch 146 I |
| 7 | CH3O- | -OC12H25 | K 130 Ch 140.5 I |
| 8 | C6H13O- | -OC6H13 | K 159 SA164 Ch 165 I |
| 9 | C6H13O- | -OC8H17 | K 147 SA165 I |
| 10 | C6H13O- | -OC10H21 | K 138 SA155 I |
| 11 | C6H13O- | -OC12H25 | K 134 SA157 I |
| 12 | C8H17O- | -OCH3 | K 136 Ch 150 I |
| 13 | C8H17O- | -OC6H13 | K 148 SA163 Ch 169 I |
| 14 | C8H17O- | -OC8H17 | K 157 SA161 I |
| 15 | C8H17O- | -OC10H21 | K 139 SA159 I |
| 16 | C8H17O- | -OC12H25 | K 135 SA155.5 I |
| 17 | C10H21O- | -OC6H13 | K 141 SA158 I |
| 18 | C10H21O- | -OC8H17 | K 138 SA157 I |
| 19 | C10H21O- | -OC12H25 | K 134 SA150 I |
| 20 | C12H25O- | -OC6H13 | K 135 SA155 I |
| 21 | C12H25O- | -OC8H17 | K 134 SA154 I |
| 22 | C12H25O- | -OC10H21 | K 133 SA150 I |
| 23 | C12H25O- | -OC12H25 | K 137 SA146 I |
| 24 | NC- | -OCH3 | K 211 Ch＞215分解 |
| 25 | NC- | -OC6H13 | K 107 Ch 174 I |
| 26 | NC- | -OC8H17 | K 107 Ch 161 I |
| 实施例 | R2 | R3 | 相行为 |
| 27 | C12H25O- | -OC6H13 | K 113 SC175 Ch 210 I |
| 28 | C6H13O- | -OC12H25 | K 108 SC175 Ch 206 I |
相行为： K 192 SC233 Ch＞300分解实施例30-46的化合物以类似于实施例2的方式制备：
实施例47-68的化合物以类似于实施例3的方式制备：
实施例69
| 实施例 | R2 | R3 | 相行为 |
| 30 | C5H11- | -OCH3 | K 67 I |
| 31 | C5H11- | -OC6H13 | K 74 I |
| 32 | C5H11- | -OC8H17 | K 75 (SA60.)3 I |
| 33 | C5H11- | -OC10H21 | K 80 I |
| 34 | C5H11- | -OC12H25 | K 82 (SA55) I |
| 35 | C7H15 | -OC6H13 | K 75 (SA59.3) I |
| 36 | C7H15 | -OC8H17 | K 77 (SA64) I |
| 37 | C7H15 | -OC12H25 | K 77 I |
| 38 | C9H15 | -OC6H13 | K 79 (SA59.3) I |
| 39 | C9H15 | -OC8H17 | K 79 (SA64) I |
| 40 | C9H15 | -OC10H21 | K 83 I |
| 41 | C9H15 | -OC12H25 | K 85 I |
| 42 | C11H15 | -OC6H13 | K 77 I |
| 43 | C11H15 | -OC8H17 | K 78 I |
| 44 | C11H15 | -OC10H21 | K 79 I |
| 45 | C11H15 | -OC12H25 | K 85 I |
| 46 | C11H15 | -OCH3 | K 57 I |
| 实施例 | R2 | R3 | 相行为 |
| 47 | CH3O- | -OCH3 | K 158 Ch 211 I |
| 48 | CH3O- | -OC6H13 | K 102 Ch 182 |
| 49 | CH3O- | -OC8H17 | K 95 Ch 165 I |
| 50 | CH3O- | -OC10H21 | K 85 Ch 156 I |
| 51 | CH3O- | -OC12H25 | K 94 SA103 Ch 149 I |
| 52 | C6H13O- | -OCH3 | K 92 Ch 176 I |
| 53 | C6H13O- | -OC6H13 | K 94 SA180 I |
| 54 | C6H13O- | -OC8H17 | K 83 SA180 Ch＞195分解 |
| 55 | C6H13O- | -OC10H21 | K 76 (SC57) SA177 I |
| 56 | C6H13O- | -OC12H25 | K 82(SC44) SA168 I |
| 57 | C8H17O- | -OCH3 | K 90 SA170 I |
| 58 | C8H17O- | -OC8H17 | K 85 SA178 I |
| 59 | C8H17O- | -OC10H21 | K 83 SA171 I |
| 60 | C8H17O- | -OC12H25 | K 85 (SC52) SA178 I |
| 61 | C10H21O- | -OCH3 | K 93 Ch 163 I |
| 62 | C10H21O- | -OC8H17 | K 87 SA172 I |
| 63 | C10H21O- | -OC10H21 | K 93 SA167 I |
| 64 | C10H21O- | -OC12H25 | K 89 SA162 I |
| 65 | C12H25O- | -OCH3 | K 96 Ch 151 I |
| 66 | C12H25O- | -OC8H17 | K 89 SA165 I |
| 67 | C12H25O- | -OC10H21 | K 90 SA160 I |
| 68 | C12H25O- | -OC12H25 | K 95 SA156 I |
(1S，6R，8R)-3-(4′-辛氧基苯酚)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂二环〔4.4.0〕癸烷
合成C-苷1′-〔2，3-二脱氧-2，3-二脱氢-β-D-赤-吡喃己糖基〕-2′-氟-4′-己氧基苯
将3.31克(16.87mmol)3-氟己氧基苯加入到50mmol绝对二氯甲烷中的11mmol(3.06克)三-O-乙缩醛-D-己烯糖溶液中，用2滴四氯化锡处理该混合物并在室温下搅拌。根据转化情况，此处可再次滴加四氯化锡。发生反应后，加入2克固体碳酸钠，然后进一步搅拌15分钟，过滤后，在旋转蒸发仪上将溶剂除去。
将残留物溶解在乙醇/乙酸乙酯(1∶3)中，用10mg钯/碳进行处理，并在室温下、氢气氛中搅拌。反应结束后，滤出催化剂，在旋转蒸发仪上将溶剂除去。用柱色谱法将产品混合物分离(洗脱液：石油醚60-70∶乙酸乙酯20∶1)。
为了脱去乙酰基，将该产品溶于50ml甲醇中，把该溶液用一小勺甲醇钠处理，并在室温下搅拌过夜。加入酸性离子交换剂(Am-berliteIR 120，H+形式)中和后，滤除交换剂，并在真空中除去甲醇。
产率：0.219克，〔α〕D 20＝+19.0(c＝0.5，CHCl3)
如程序2中所述，使用39.5mg(0.14mmol)4-辛氧基苯基硼酸转化35mg(0.11mmol)的上述C-苷而制备标题化合物。产率：28.4mg(49％)，白色固体，〔α〕D 20＝+26.8相行为：K 71.5 Ch 118.6 I实施例70
(1S，6R，8R)-3-(4′-十二烷氧基苯基)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例69所述方式进行制备。将27mg(0.083mmol)实施例69的C-苷与40.4mg(0.12mmol)4-十二烷氧基苯基硼酸进行反应。产率：24.8mg(50％)，白色固体，〔α〕D 20＝+25.0(c＝0.2，CHCl3)相行为：K 71.6 Ch 132.5I实施例71(1S，6R，8R)-3-(3′-氟-4′-己氧基苯基)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
合成3-氟-4-己氧基苯基硼酸
将6.7ml 15％的浓度的正丁基锂在己烷(10.9ml)中的溶液在氮气氛下和-78℃并连续搅拌条件下滴加到3克(10.9mmol)4-溴-2-氟己氧基苯在20ml绝对四氢呋喃的溶液中。在-78℃搅拌2.5小时后，将反应混合物细心地用2.4ml(21.8mmol)硼酸三甲酯处理。将该混合物彻夜搅拌，并将其在此过程中升温至室温。
在第二天，将该混合物用9.9ml10％浓度的盐酸处理，并在室温下进一步搅拌一小时。然后分离出有机相，将水相用大约50ml的二乙醚通过摇动萃取两次，合并的有机相用水洗涤一次。然后用硫酸镁干燥，在旋转蒸发仪上除去溶剂，并将残余物从乙醇-水混合物中重结晶。
产率：1.07克(41％)，白色晶体。
为了制备上式的化合物，将28mg(0.086mmol)实施例69的C-苷与44.3mg(0.185mmol)的3-氟-4-己氧基苯基硼酸反应。产率：13.4mg(29％)，白色固体，〔α〕D 20＝+26.0(c＝0.1，CHCl3)相行为：K 65.3 Ch 118.0 I实施例72(1S，3R，6R，8R)-3-(4′-硝苯基)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸烷
由20mg(0.102mmol)4-硝基苯甲醛缩二甲醇与27.8mg(0.085mmol)实施例69的C-苷按程序3所述进行反应，制得该化合物。产率：25mg(64％)，白色固体，〔α〕D 20＝+34.4(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 59.6 Q 90.5 D 96.3 Ch 129.9 I实施例73(1S，3R，6R，8R)-3-(4′-氰基苯基)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸烷
按照实施例72所述进行制备。如程序3所述，将来自实施例69的40mg(0.122mmol)C-苷与40mg(0.226mmol)4-氰基苯甲醛缩二甲醇反应。产率：26.3mg(49％)，白色固体，〔α〕D 20＝+30.0(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 110.8 Ch 154.9 I实施例74(1S，3R，6R，8R)-3-(4′-十二烷氧基苯基)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例72所述进行制备。将28.2mg(0.086mmol)来自实施例69的C-苷与40mg(0.12mmol)4-十二烷氧基苯甲醛缩二甲醇反应。产率：34.9mg(66％)，白色固体，〔α〕D 20＝+20.8(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 93.6 Ch 106.0I实施例75(1S，3R，6R，8R)-3-(4′-{4″-己氧基苯甲酰氧基}苯基)-8-(2-氟-4-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例72所述进行制备。将来自实施例69的31.0mg(0.095mmol)C-苷与41.0mg(0.11mmol)4-(4′-己氧基苯甲酰氧基)苯甲醛缩二甲醇反应。产率：39.9mg(66％)，白色固体，〔α〕D 20＝+27.0(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 97.0 Ch 250.0 I实施例76(1S，6R，8R)-3-(3′-氟-4′-己氧基苯基)-8-(4″-辛氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
根据程序2进行此化合物的制备。将30mg(0.085mmol)1-〔2，3-二脱氧-2，3-二脱氢-β-D-赤吡喃己糖基〕-4′-辛氧基苯与43mg(0.179mmol)实施例71中的硼酸反应。产率：29.0mg(60％)，白色固体，〔α〕D 20＝+19.4(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 66.7(SC *52.4)SA163.7 I实施例77(1S，6R，8R)-3-(3′-氟-4′-己氧基苯基)-8-(4″-癸氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例76所述进行制备。将30mg(0.078mmol)1′-〔2，3-二脱氧-2，3-二脱氢-β-D-赤吡喃己糖基〕-4′-癸氧基苯与39.5mg(0.164mmol)实施例71中的硼酸反应。产率：23.5mg(50％)，白色固体，〔α〕D 20＝+17.5(c＝0.2，CHCl3)相行为：K 67.7(SC *39.3)SA 158.7 I实施例78(1S，6R，8R)-3-(3′-氟-4′-己氧基苯基)-8-(4″-十二烷氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例76所述进行制备。将32mg(0.078mmol)1-〔2，3-二脱氧-2，3-二脱氢-β-D-赤吡喃己糖基〕-4-十二烷氧基苯与50mg(0.208mmol)实施例71中的硼酸反应。产率：31.5mg(65％)，白色固体，〔α〕D 20＝+15.8(c＝0.5，CHCl3)熔点：69.0℃实施例79(1S，6R，8R)-3-(3′-氟-4′-己氧基苯基)-8-(4″-十四烷氧基苯基)-2，4，7-三氧杂-3-硼杂双环〔4.4.0〕癸烷
按实施例76所述进行制备。将32mg(0.073mmol)1-〔2，3-二脱氧-2，3-二脱氢-β-D-赤吡喃己糖基〕-4-十四烷氧基苯与50mg(0.208mmol)实施例71中的硼酸反应。产率：32.2mg(67％)，白色固体，〔α〕D 20＝+16.8(c＝0.5，CHCl3)相行为：K 73.4(SC *28.0)SA150.7 I实施例802，4-双{(1S，3R，6R，8R)-8-(2″-氟-4″-己氧基苯基)-2，4，7-三氧杂双环〔4.4.0〕癸基}苯
按程序3所述进行制备，将26.4mg(0.081mmol)实施列69中的苷与8.6mg(0.038mmol)对苯二甲醛缩四甲醇反应。产率：23.3mg(38％)，白色固体，〔α〕D 20＝+43.0(c＝0.1，CHCl3)相行为：K 143.9 Ch 280.0 I。
Claims (7)
1.一种通式如下的手性化合物。
A-Y-(M-Y)n-B-(Y-M)n-Y-A
其中
B是下式的基团
A是彼此独立的，它们是C1-C20烷基，该烷基可由氟、氯、溴或氰
基取代，而且中间可插有O、S、NH、NCH3、COO或OCO，
X是碳或硼，
Y是彼此独立的，它们是化学键、O、S、NH、N(CH3)、COO或
OCO，以及
M是彼此独立的，它们是介晶基团，和
n是彼此独立的，它们是0或1但必须有一个n不是0。
2.如权利要求1所要求的化合物，其中，A是彼此独立的，它们是C1-C12烷基，而且该烷基中可插有O、COO或OCO。
3.如权利要求1所要求的化合物，其中，Y是彼此独立的，它们是直键、O、COO或OCO。
4.如权利要求1所要求的化合物，其中，n的总和是1、2或3。
5.如权利要求1所要求的化合物，其中：
A是彼此独立的，它们是C1-C12烷基，该烷基中间可插有O、
COO或OCO，
Y是彼此独立的，它们是直键或O、COO或OCO，及
M是彼此独立的，它们是介晶基团，并且n的总和是1或2。
6.如权利要求1所要求的化合物在液晶介质中作为添加剂的用途。
7.含有如权利要求1中所要求的化合物的液晶介质在显示技术中，光学、电学和光电存储介质中、电子数据加工和数据复制或光电子照相技术中以及在光反射层中的用途。
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| DE19628700A1 (de) * | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Basf Ag | Flüssigkristalline Zuckerderivate |
| DE19949284A1 (de) * | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Basf Ag | Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
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