CN114599757B - 湿式摩擦材料用粘接剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其包含甲阶型酚醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛和溶剂，甲阶型酚醛树脂的重均分子量为1200以上2000以下。
Description
技术领域
本发明涉及一种湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
背景技术
自动挡汽车等的自动变速器中，使用离合器，所述离合器安装在发动机与变速器(transmission)之间，用于在起动、停止、变速时将发动机的力传递给变速器或将发动机的力切断。为了使该离合器适当地发挥作用而使用摩擦材料，摩擦材料一般可分为使用油的“湿式摩擦材料”和不使用油的“干式摩擦材料”。湿式摩擦材料通过使用油能够抑制摩擦热的上升。湿式摩擦材料可通过在被称为芯板的金属上涂敷粘接剂，并将该金属与由含浸有酚醛树脂等并使其固化而得到的纸等构成的部件粘接来制造。
作为制作离合器或制动器等的摩擦材料时使用的粘接剂，以往使用作为机械特性、电特性和粘接性优异的树脂材料的甲阶型酚醛树脂。因此，对于甲阶型酚醛树脂，为了提高所得到的湿式摩擦材料的耐摩擦特性，一直以来进行了各种研究，以改善粘接强度等固化特性。
作为用于湿式摩擦材料的甲阶型酚醛树脂，例如为专利文献1、2中记载的甲阶型酚醛树脂。专利文献1中公开了一种粘接剂组合物，其为了缩短固化时间并得到耐热性，包含甲阶型酚醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、作为多价金属盐的乙酸镍或乙酸钴、和亚硝酸的金属盐或亚硝酸的酯。
专利文献2中公开了一种具有优异的粘接强度的湿式摩擦板用粘接剂，其包含甲阶型酚醛树脂和硝酸盐或硝酸。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-24881号公报
专利文献2：日本特开2006-83892号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
近年来，对湿式摩擦材料用粘接剂的要求不断变高。本发明是为了满足高要求而开发的，提供一种粘接强度优异并且操作性、涂敷性良好的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
用于解决技术问题的手段
本发明的发明人发现通过使用具有特定分子量的甲阶型酚醛树脂，即使不使用现有技术中所使用的添加剂，也能够得到具有优异的粘接力，并且使用时的操作性优异且能够适合用于湿式摩擦材料用途的粘接剂，从而完成了本发明。
根据本发明，提供一种湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其包含：甲阶型酚醛树脂；聚乙烯醇缩丁醛；和溶剂，所述甲阶型酚醛树脂的重均分子量为1200以上2000以下。
发明效果
根据本发明，能够提供一种粘接强度优异并且操作性、涂敷性良好的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式进行说明。
(湿式摩擦材料用粘接剂组合物)
本实施方式的湿式摩擦材料用粘接剂组合物(下面，也称为“粘接剂组合物”)包含甲阶型酚醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛和溶剂。下面，对各成分进行说明。
[甲阶型酚醛树脂]
本实施方式的粘接剂组合物中使用的甲阶型酚醛树脂，具有1200以上2000以下的重均分子量。通过使用具有上述范围内的重均分子量的甲阶型酚醛树脂，能够兼顾优异的粘接性和溶剂溶解性。更详细而言，随着甲阶型酚醛树脂的分子量增加，虽然粘接强度增大，但是分子量越高，对溶剂的溶解性越低，其结果是，有时得到的粘接剂组合物的涂敷性和操作性差。本发明人发现了，如果使用上述范围内的重均分子量的甲阶型酚醛树脂，则能够将溶剂溶解性维持在所期望的程度，并且能够确保优异的粘接强度。即，包含上述范围内的重均分子量的甲阶型酚醛树脂的粘接剂组合物具有优异的粘接性，并且具有优异的涂敷性和操作性。
本实施方式的粘接剂组合物中使用的甲阶型酚醛树脂，是在碱性催化剂下使酚类和醛类在反应溶剂中在下面说明的规定条件下反应而得到的树脂。
作为为了本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂的合成而使用的酚类，可举出：苯酚；邻甲酚、间甲酚、对甲酚等甲酚类；邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚等乙基苯酚类；异丙基苯酚、丁基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚类；对叔戊基苯酚、对辛基苯酚、对壬基苯酚、对枯基苯酚等烷基酚类；氟苯酚、氯苯酚、溴苯酚、碘苯酚等卤代苯酚类；对苯基苯酚、氨基苯酚、硝基苯酚、二硝基苯酚、三硝基苯酚等一元酚取代物；和1-萘酚、2-萘酚等一元酚类；间苯二酚、烷基间苯二酚、邻苯三酚、邻苯二酚、烷基邻苯二酚、对苯二酚、烷基对苯二酚、间苯三酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基萘等多元酚类等。这些可以单独使用或者也可以2种以上混合使用。
作为为了本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂的合成而使用的醛类，可举出甲醛、多聚甲醛、三噁烷、乙醛、丙醛、聚甲醛、三氯乙醛、六亚甲基四胺、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛、四甲醛、苯基乙醛、邻甲苯甲醛、水杨醛等。这些可以单独使用，也可以2种以上组合使用。另外，也能够使用这些醛类的前体或者这些醛类的溶液。其中，从制造成本的观点出发，优选使用甲醛水溶液。
作为为了本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂的合成而使用的碱性催化剂，例如，可举出：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等碱金属或碱土金属的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钙等碳酸盐；石灰等氧化物；亚硫酸钠等亚硫酸盐；磷酸钠等磷酸盐；氨、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、六亚甲基四胺、吡啶等胺类等。
作为为了本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂的合成而使用的反应溶剂，一般是水，但也可以使用有机溶剂。作为这样的有机溶剂的具体例，可举出醇类、酮类、芳香族类等。另外，作为醇类的具体例，可举出甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、甘油等。作为酮类的具体例，可举出丙酮、甲基乙基酮等。作为芳香族类的具体例，可举出甲苯、二甲苯等。
作为甲阶型酚醛树脂的形态，可举出固态、水溶液、溶剂溶液和水分散液。其中，从操作性良好的观点出发，优选为甲醇、乙醇、甲基乙基酮和丙酮的溶剂溶液。
本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂，其中所包含的游离酚(未反应而残留的酚)的量相对于甲阶型酚醛树脂整体优选为5.0质量％以下，更优选为4.0质量％以下。甲阶型酚醛树脂中所包含的游离酚量的下限值没有特别限定，相对于甲阶型酚醛树脂整体例如为0.1质量％以上，优选为0.5质量％以上。通过游离酚量为上述上限值以下，甲阶型酚醛树脂尽管具有1200以上2000以下的高重均分子量，但是具有良好的溶剂溶解性，并且具有优异的保存稳定性。另外，通过游离酚量为上述下限值以上，不需要用于将游离酚完全除去的特别的装置或工序，因此能够抑制制造成本。
本实施方式中使用的甲阶型酚醛树脂，可通过将酚类(P)与醛类(F)以配合摩尔比(F/P)为1.5以上、优选1.5以上2.0以下、更优选1.6以上1.9以下的比率进行混合，进一步添加作为聚合催化剂的上述碱性催化剂，进行适当的时间(例如3～6小时)的回流而得到。在酚类(P)与醛类(F)的配合摩尔比(F/P)小于1.5的情况下，有时生成的甲阶型酚醛树脂的重均分子量小于1200。另外，在酚类(P)与醛类(F)的配合摩尔比(F/P)大于2.0的情况下，反应中容易进行树脂的凝胶化，因此反应效率下降，并且会生成重均分子量大于2000的高分子量的甲阶型酚醛树脂，因此不优选。反应温度例如为40℃～120℃，优选为60℃～100℃。由此，能够抑制凝胶化并得到目标分子量的甲阶型酚醛树脂。
[聚乙烯醇缩丁醛]
聚乙烯醇缩丁醛为通过在酸催化剂的存在下用丁醛将聚乙烯醇缩丁醛化而得到的弹性体。
聚乙烯醇缩丁醛的重均分子量没有特别限定，但从聚乙烯醇缩丁醛的操作性等观点出发，优选为1.0×104～1.0×105，更优选为2.0×104～8.0×104，进一步优选为3.3×104～5.5×104。
另外，重均分子量是指通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定的基于聚苯乙烯换算的分子量。
聚乙烯醇缩丁醛的聚合度优选200～3000。通过使聚合度为200以上，能够得到充分的粘接强度，通过使聚合度为3000以下，能够得到的粘接剂组合物的熔融时的粘度抑制得较低，由此，能够将金属基材与摩擦材料牢固地粘接。
(粘接剂组合物的制作)
本实施方式的粘接剂组合物，可通过利用公知的方法将上述的成分混合而得到。粘接剂组合物从操作性的观点出发，以溶解在有机溶剂中的溶液形态提供。作为有机溶剂的具体例，可举出：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇系有机溶剂；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮等酮系有机溶剂；甲苯、乙苯等芳香族烃溶剂；和这些的混合物。
本实施方式的粘接剂组合物中，相对于甲阶型酚醛树脂100重量份，聚乙烯醇缩丁醛的含量为1～50重量份，优选为5～30重量份。通过使聚乙烯醇缩丁醛的含量为下限值以上，能够得到充分的粘接强度，通过使聚乙烯醇缩丁醛的含量为上限值以下，能够将粘接剂的熔融时的粘度抑制得较低。
本实施方式的粘接剂组合物中，相对于粘接剂组合物的总固体成分，游离酚量为2.0质量％以下，优选为1.0质量％以下。粘接剂组合物中所包含的游离酚量的下限值没有特别限定，但相对于粘接剂组合物的总固体成分，游离酚量为0.1质量％以上，优选为0.5质量％以上。通过游离酚量在上述范围内，粘接剂组合物具有优异的保存稳定性。
本实施方式的粘接剂组合物实质上不包含以往的粘接剂中使用的镍和钴等环境负荷高的物质。这样的粘接剂组合物，因为在使用该粘接剂组合物制作的摩擦板制动时产生的磨粉中不包含环境负荷高的物质，所以没有环境污染的忧虑。
本实施方式的粘接剂组合物，优选几乎不含或完全不含上述成分以外的添加剂。换言之，本实施方式的粘接剂组合物优选实质上由上述甲阶型酚醛树脂、上述聚乙烯醇缩丁醛和上述溶剂构成。由此，能够得到保存稳定性优异的粘接剂组合物。
本实施方式的粘接剂组合物通过由上述成分构成，具有优异的粘接性，并且在溶剂溶解性方面优异。本实施方式的粘接剂组合物的作为溶解性指标的甲醇耐受性(25℃)为1000％以上。因此，使用时的操作性和涂敷性优异。另外，甲醇耐受性的值越高，表示对甲醇的溶解性越高，在湿式摩擦材料用粘接剂的用途中，要求为100％以上。
另外，甲醇耐受性可以按下述方式测定。
首先，在500ml的量筒中量取10ml的粘接剂组合物，一边保持在25℃进行搅拌，一边缓慢添加甲醇而进行。根据粘接剂组合物与甲醇的混合溶液变白浊时的甲醇的添加量(体积)通过下式进行计算。
甲醇耐受性(％)＝(甲醇添加量(ml)/粘接剂组合物10ml)×100
本实施方式的粘接剂组合物的粘度优选为800mPa以上1200mPa以下，更优选为850mPa以上1100mPa以下。通过使粘接剂组合物的粘度在该数值范围，能够保持高粘接强度，并且提高操作性、涂敷性。
另外，粘度是按照JIS Z8803使用E型粘度计(东机产业株式会社(TOKI SANGYOCO.,LTD.)制造)测定的。
本实施方式的粘接剂组合物适合用于制作湿式摩擦板。湿式摩擦板可以通过使用本实施方式的粘接剂组合物将金属基材(钢板)与摩擦板粘接来制作。这样得到的湿式摩擦板中，摩擦板与金属基材牢固地粘接，并且耐热性优异。
上面，对本发明的实施方式进行了说明，但是这些为本发明的例示，也可以采用上述以外的各种构成。
[实施例]
下面，通过实施例和比较例对本发明进行说明，但是本发明并不限定于这些。
(实施例1)
[粘接剂组合物的制备]
在具有搅拌装置、回流冷却器和温度计的反应装置中，添加苯酚100重量份、37％福尔马林水溶液151重量份(F/P摩尔比＝1.7)、三乙胺5重量份，在回流条件下使其反应40分钟。之后，一边在91kPa的减压条件下进行脱水，一边在体系内的温度达到70℃时加入甲醇40重量份，在80℃下使其反应2小时，得到重均分子量为1382的甲阶型酚醛树脂。向其中加入甲醇120重量份、聚乙烯醇缩丁醛树脂30重量份并使其溶解进行混合，得到游离酚为1.5％、不挥发成分为50％的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(实施例2)
[粘接剂组合物的制备]
除了使实施例1中的福尔马林水溶液为160重量份(F/P摩尔比＝1.8)以外，进行与实施例1相同的操作，得到重均分子量为1761、游离酚为1.2％、不挥发成分为50％的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(实施例3)
[粘接剂组合物的制备]
除了使实施例1中的福尔马林水溶液设为143重量份(F/P摩尔比＝1.6)以外，进行与实施例1相同的操作，得到重均分子量为1228、游离酚为1.8％、不挥发成分为50％的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(实施例4)
[粘接剂组合物的制备]
除了使实施例1中的回流条件下的反应为45分钟以外，进行与实施例1相同的操作，得到重均分子量为1450、游离酚为1.3％、不挥发成分为50％的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(比较例1)
[甲阶型酚醛树脂的合成]
在具有搅拌装置、回流冷却器和温度计的反应装置中，添加苯酚100重量份、37％福尔马林水溶液117重量份(F/P摩尔比＝1.2)、30％氨水溶液4重量份，并在回流条件下使其反应40分钟。之后，一边在91kPa的减压条件下进行脱水，一边在体系内的温度达到70℃时加入甲醇20重量份，在80℃下使其反应1小时。接着，加入甲醇80重量份，由此得到不挥发成分为50％的甲阶型酚醛树脂5。得到的甲阶型酚醛树脂5的重均分子量为1100。得到的甲阶型酚醛树脂5中的游离酚的量为3.0质量％。
[粘接剂组合物的制备]
使100重量份的所得到的甲阶型酚醛树脂5、13重量份的聚乙烯醇缩丁醛树脂(PVB)、2重量份的间苯二酚和15重量份的甲醇溶解并混合，得到相对于总固体成分包含3质量％的间苯二酚的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(比较例2)
[甲阶型酚醛树脂的合成]
在具有搅拌装置、回流冷却器和温度计的反应装置中，添加苯酚100重量份、37％福尔马林水溶液117重量份(F/P摩尔比＝1.2)、30％氨水溶液4重量份，并在回流条件下使其反应40分钟。之后，一边在91kPa的减压条件下进行脱水，一边在体系内的温度达到70℃时加入甲醇20重量份，在80℃下使其反应1小时。接着，加入甲醇80重量份，由此得到不挥发成分为50％的甲阶型酚醛树脂5。得到的甲阶型酚醛树脂5的重均分子量为1100。得到的甲阶型酚醛树脂5中的游离酚的量为3.0质量％。
[粘接剂组合物的制备]
使100重量份的所得到的甲阶型酚醛树脂5、13重量份的聚乙烯醇缩丁醛树脂(PVB)和15重量份的甲醇溶解并混合，得到相对于总固体成分包含3质量％的间苯二酚的湿式摩擦材料用粘接剂组合物。
(评价)
使用在实施例和比较例中得到的粘接剂组合物，进行以下评价。
·甲醇耐受性：首先，在500ml的量筒中量取10ml的粘接剂组合物，一边保持在25℃进行搅拌，一边缓慢添加甲醇。根据粘接剂组合物与甲醇的混合溶液变白浊时的甲醇的添加量(体积)通过下式进行计算。将结果示于表1。
甲醇耐受性(％)＝(甲醇添加量(ml)/湿式摩擦材料用粘接剂组合物10ml)×100
·粘度：按照JIS Z8803，使用E型粘度计(东机产业株式会社制造)，测定粘接剂组合物的粘度。将结果示于表1。
·粘接强度(非剥离面积率)：在酸洗钢板上涂敷上述粘接剂组合物，并在热压制(250℃、10MPa)下粘接在芳纶基材上含浸酚醛树脂并使其固化而制作出的含浸纸，测定90°折弯时粘接面没有剥离的面积，计算相对于折弯前的粘接面积的比例(％)。将结果示于表1。
·保存稳定性：按照以下基准，对将粘接剂组合物在10℃的环境下在密闭容器中保管30天后的粘度进行评价。将结果示于表1。
○：保管后的粘度小于1500mPa·s
×：保管后的粘度为1500mPa·s以上(与刚生产后的粘度比较，为1.5倍以上)
·操作性：按照以下基准，对将粘接剂组合物放入不锈钢桶，并用甲醇清洗不锈钢桶时的清洗操作性进行评价。将结果示于表1。
◎：在不锈钢桶内完全不残留粘接剂组合物的附着物，清洗操作性非常良好。
○：在不锈钢桶内稍微残留粘接剂组合物的附着物，但清洗操作性没有问题，清洗操作性良好。
×：在不锈钢桶内可看到粘接剂组合物的附着物，清洗性差。
[表1]
实施例的粘接剂组合物，具有高粘接强度，并且保存性和操作性也优异，能够适合作为湿式摩擦材料用的粘接剂使用。
本申请以2019年11月1日申请的日本申请特愿2019-199837号为基础要求优先权，并将其公开的全部内容援用于此。
Claims (5)
1.一种湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其特征在于，包含：
甲阶型酚醛树脂；
聚乙烯醇缩丁醛；和
溶剂，
所述甲阶型酚醛树脂的重均分子量为1200以上2000以下。
2.根据权利要求1所述的湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其特征在于：
游离酚相对于该湿式摩擦材料用粘接剂组合物的总固体成分为2.0质量％以下的量。
3.根据权利要求1或2所述的湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其特征在于：
实质上不含镍和钴。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其特征在于：
实质上由所述甲阶型酚醛树脂、所述聚乙烯醇缩丁醛和所述溶剂构成。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的湿式摩擦材料用粘接剂组合物，其特征在于：
25℃时的甲醇耐受性为1000％以上。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009299054A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | レゾール型フェノール樹脂及びその製造方法 |
| CN102812060A (zh) * | 2010-03-25 | 2012-12-05 | 住友电木株式会社 | 固体甲阶型酚醛树脂及其制造方法 |
| JP2014024881A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Dic Corp | 接着剤組成物及び湿式摩擦板 |
| CN106008866A (zh) * | 2015-03-31 | 2016-10-12 | 住友电木株式会社 | 摩擦材料用甲阶型酚醛树脂、其制造方法、摩擦材料用粘接剂和湿式摩擦板 |
| CN107429038A (zh) * | 2015-03-31 | 2017-12-01 | 住友电木株式会社 | 甲阶改性酚醛树脂组合物、其制造方法和粘合剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2637706A (en) * | 1950-07-14 | 1953-05-05 | Ind Tape Corp | Adhesives comprising phenol-formaldehyde resins, certain polyvinyl acetal resins and ricinoleate esters |
| NL91373C (zh) * | 1956-05-16 | 1900-01-01 | ||
| US5364703A (en) * | 1990-01-16 | 1994-11-15 | General Electric Company | Copper-clad polyetherimide laminates with high peel strength |
| JPH0741706A (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 導電性ペースト |
| JP4901085B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2012-03-21 | 株式会社ダイナックス | 湿式摩擦板用接着剤 |
| JP5526891B2 (ja) * | 2010-03-15 | 2014-06-18 | セメダイン株式会社 | フェノール樹脂・ポリビニルアセタール樹脂系接着剤 |
| CA2824575A1 (en) * | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Liquid resol-type phenolic resin |
| CN104364283A (zh) * | 2012-05-31 | 2015-02-18 | 住友电木株式会社 | 液态甲阶型酚醛树脂和湿式纸摩擦材料 |
| KR20160081396A (ko) * | 2014-12-31 | 2016-07-08 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 방탄패널 |
| JP6390581B2 (ja) * | 2015-10-21 | 2018-09-19 | 住友ベークライト株式会社 | 液状レゾール型フェノール樹脂の製造方法、および湿式ペーパー摩擦材の製造方法 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009299054A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | レゾール型フェノール樹脂及びその製造方法 |
| CN102812060A (zh) * | 2010-03-25 | 2012-12-05 | 住友电木株式会社 | 固体甲阶型酚醛树脂及其制造方法 |
| JP2014024881A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Dic Corp | 接着剤組成物及び湿式摩擦板 |
| CN106008866A (zh) * | 2015-03-31 | 2016-10-12 | 住友电木株式会社 | 摩擦材料用甲阶型酚醛树脂、其制造方法、摩擦材料用粘接剂和湿式摩擦板 |
| CN107429038A (zh) * | 2015-03-31 | 2017-12-01 | 住友电木株式会社 | 甲阶改性酚醛树脂组合物、其制造方法和粘合剂 |
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