JP7211850B2 - 湿式摩擦材用フェノール樹脂、フェノール樹脂組成物および湿式摩擦材 - Google Patents
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Description
本発明者は、レゾール型フェノール樹脂以外の他の樹脂骨格を利用しなくとも、レゾール型フェノール樹脂の分子構造において、フェノール性水酸基を有するベンゼン環骨格(すなわち、フェノール骨格)を適切に選択することにより、そのようなレゾール型フェノール樹脂を用いた湿式摩擦材の耐久性を制御できることを見出した。
このような知見に基づきさらに鋭意研究したところ、1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aと2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bとを併用することにより、レゾール型フェノール樹脂を用いた湿式摩擦材の耐久性が改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
分子構造中に、下記一般式(A)で表される1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aおよび、下記一般式(B)で表される2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有するレゾール型フェノール樹脂からなる、湿式摩擦材用フェノール樹脂が提供される。
本実施形態の湿式摩擦材用フェノール樹脂は、分子構造中に、下記一般式(A)で表される1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aおよび、下記一般式(B)で表される2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有するレゾール型フェノール樹脂を含むものである。
近年はエネルギー、環境問題による低燃費指向から自動変速機の小型軽量化が進んでおり、湿式摩擦材にも小径化、枚数低減が求められている。これにより従来の湿式摩擦材ではトルク容量が不足するため、これを補うために、湿式摩擦材用フェノール樹脂に対する要求特性は年々高まっている。これに対して、本実施形態の湿式摩擦材用フェノール樹脂を用いることにより、耐久性に優れた湿式摩擦材を実現できる。したがって、本実施形態の湿式摩擦材用フェノール樹脂は、このような湿式摩擦材の小型化に寄与することが期待される。
また、フェノール化合物A中の置換基としては、それぞれ互いに独立して、例えば、アルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン元素、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせた基を用いることができる。この中でも、非反応性置換基が好ましく、アルキル基やアリール基などの炭化水素基が好ましい。なお、置換基としてのアリール基は、上記のベンゼン環と縮合して縮合環を構成してもよい。
これらの中でも、上記フェノール化合物Aは、フェノール、クレゾール、キシレノール、アルキルフェノールおよびビスフェノールからなる群より選ばれる1種以上を含むことができ、安価な観点から、フェノール、クレゾール、カルダノール、ブチルフェノール、ビスフェノールAを用いることができ、特に好ましくはフェノール、クレゾール、カルダノールを用いることができる。
また、多官能フェノール化合物B中の置換基としては、それぞれ互いに独立して、例えば、アルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン元素、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせた基を用いることができる。この中でも、非反応性置換基が好ましく、アルキル基やアリール基などの炭化水素基が好ましい。なお、置換基としてのアリール基は、上記のベンゼン環と縮合して縮合環を構成してもよい。
なお、上記製造方法中におけるフェノール類は、上記フェノール化合物Aおよび多官能フェノール化合物Bを含み、必要に応じて、他のフェノール化合物を含むものである。
本明細書中、「~」は、特に明示しない限り、上限値と下限値を含むことを表す。
上記一般式(A)の置換基としては、それぞれ互いに独立して、例えば、アルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン元素、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせた基を用いることができる。この中でも、非反応性置換基が好ましく、アルキル基やアリール基などの炭化水素基が好ましい。アルキル基としては、例えば、炭素数1~10の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
aは、0~3であり、好ましくは0~2、より好ましくは0~1である。
この中でも、上記一般式(A)のR1は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましい。
上記一般式(B)の置換基としては、それぞれ互いに独立して、例えば、アルキル基、アリール基、ビニル基、ハロゲン元素、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせた基を用いることができる。この中でも、非反応性置換基が好ましく、アルキル基やアリール基などの炭化水素基が好ましい。アルキル基としては、例えば、炭素数1~10の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
bは、0~3であり、好ましくは0~2、より好ましくは0~1である。
この中でも、上記一般式(B)のR2は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましい。
上記湿式摩擦材用フェノール樹脂は、レゾール型フェノール樹脂のみから構成されていてもよいが、レゾール型フェノール樹脂とともに、レゾール型フェノール樹脂中の構造単位Aや構造単位Bを構成する各原料モノマーを含むように構成されていてもよい。湿式摩擦材用フェノール樹脂は、レゾール型フェノール樹脂の他に、例えば質量換算で数%~数十%のレゾール型フェノール樹脂を構成する原料モノマーを含有してもよい。湿式摩擦材用フェノール樹脂中の原料モノマーは、後述の湿式摩擦材の製造過程中の硬化時において、レゾール型フェノール樹脂由来の硬化骨格中に組み込まれる。これにより、湿式摩擦材の強度を高められることが期待される。
レゾール型フェノール樹脂中の構造単位Bの含有比率は、例えば、NMRで測定できる。
本実施形態の湿式摩擦材用樹脂組成物(フェノール樹脂組成物)は、上記湿式摩擦材用フェノール樹脂と、有機溶剤と、を含むことができる。
この湿式摩擦材用樹脂組成物は、湿式摩擦材を形成するためのものであって、摩擦材と金属基材とを接着するために使用する接着剤とは異なるものである。
上記他の成分としては、とくに限定されないが、たとえばレゾール型フェノール樹脂以外のフェノール樹脂、水、およびヘキサミン等の硬化剤、エラストマー、各種添加剤などが挙げられる。なお、上記他の成分は、接着成分としてポリビニルブチラールを含まないように構成され得る。
本実施形態の湿式摩擦材は、上記湿式摩擦材用樹脂組成物(フェノール樹脂組成物)を基材に含浸してなるものである。
上記湿式摩擦材用樹脂組成物を湿式ペーパー摩擦材に用いる場合は、本発明の湿式摩擦材用樹脂組成物を、金属繊維や炭素繊維及び化学繊維と、カシューダストなどの摩擦調整剤、珪藻土などを充填した紙基材へ含浸し、これを焼成・硬化することにより、湿式摩擦材を得ることができる。
以下、参考形態の例を付記する。
1. 分子構造中に、上記一般式(A)で表される1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aおよび、上記一般式(B)で表される2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有するレゾール型フェノール樹脂を含む、湿式摩擦材用フェノール樹脂。
(上記一般式(B)中、R 2 は、それぞれ独立に、水酸基以外の置換基を表し、bは0~2の整数であり、nは1以上10以下の整数を表す。)
2. 1.に記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂であって、
前記2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物は、レゾルシノール、カテコールおよびヒドロキノンからなる群から選択される一種以上を含む、湿式摩擦材用フェノール樹脂。
3. 1.または2.に記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂であって、
当該湿式摩擦材用フェノール樹脂の重量平均分子量Mwが、100以上10000以下である、湿式摩擦材用フェノール樹脂。
4. 1.から3.のいずれか1つに記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂および有機溶媒を含む、フェノール樹脂組成物。
5. 4.に記載のフェノール樹脂組成物を基材に含浸してなる湿式摩擦材。
6. 5.に記載の湿式摩擦材であって、
前記フェノール樹脂組成物の硬化物中における前記構造単位Bの含有比率は、前記構造単位Aおよび前記構造単位Bの合計値に対して、10重量%以上90重量%以下である、湿式摩擦材。
(実施例1)
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール100重量部、37%ホルマリン水溶液200重量部、50%水酸化ナトリウム水溶液2重量部を添加し、還流条件下で30分間反応させた。その後、91kPaの減圧条件下で脱水を行いながら系内の温度が70℃に達したところで、メタノールを200重量部、レゾルシノールを100重量部(アルデヒド類/フェノール類のモル比=1.25)加えて、60℃で30分反応させた。次いで、メタノールを15重量部加えることにより、重量平均分子量1100のレゾール型フェノール樹脂1を得た。
得られたレゾール型フェノール樹脂1は、分子構造中に、フェノールに由来する構造単位Aと、レゾルシノールに由来する構造単位Bと、を有したものであった。
フェノールの配合量を160重量部、レゾルシノールの配合量を40重量部(アルデヒド類/フェノール類のモル比=1.19)に変更した以外は、実施例1と同様にして、重量平均分子量700のレゾール型フェノール樹脂2を得た。
得られたレゾール型フェノール樹脂2は、分子構造中に、フェノールに由来する構造単位Aと、レゾルシノールに由来する構造単位Bと、を有したものであった。
実施例1と同様の反応容器にフェノール100重量部、ヒドロキノン100重量部、37%ホルマリン水溶液200重量部(アルデヒド類/フェノール類のモル比=1.25)、50%水酸化ナトリウム水溶液2重量部を添加し、還流条件下で30分間反応させた。その後、91kPaの減圧条件下で脱水を行いながら系内の温度が70℃に達したところで、メタノールを200重量部加えることにより、重量平均分子量850のレゾール型フェノール樹脂3を得た。
得られたレゾール型フェノール樹脂3は、分子構造中に、フェノールに由来する構造単位Aと、ヒドロキノンに由来する構造単位Bと、を有したものであった。
フェノールの配合量を200重量部とし、レゾルシノールを用いなかった点以外は、実施例3と同様にして、重量平均分子量950のレゾール型フェノール樹脂4を得た。
得られたレゾール型フェノール樹脂4は、分子構造中に、フェノールに由来する構造単位Aを有していたものの、2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有しないものであった。
得られたレゾール型フェノール樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、GPC測定した。検量線はポリスチレン標準物質を用いて作成したものを使用し、GPC測定はテトラヒドロフランを溶出溶媒として使用し、流量1.0ml/分、カラム温度40℃の条件で測定した。装置は、本体:東ソー製HLC-8020、分析用カラム:東ソー製TSKgelG1000HXL 1本、G2000HXL 2本、G3000HXL 1本を使用した。
上述の実施例及び比較例より得られたレゾール型フェノール樹脂1~4(湿式摩擦材用フェノール樹脂)に対して、メタノールを加えてレゾール型フェノール樹脂の重量パーセント濃度が30%になるフェノール樹脂組成物1~4を作製した。
得られた湿式摩擦板を用いて、繰り返し圧縮疲労試験を行った。具体的には、繰り返し圧縮疲労試験機を用い、表2に示す試験条件で圧縮疲労試験を行った。
評価基準は繰り返し圧縮疲労試験10万サイクルの総厚変化を歪み率(%)として算出した。評価基準は以下の通りである、結果を表3に示す。
・評価基準:
◎:歪み率が20%以下であり、評価基準に対して優れた耐久性を示す
○:歪み率が20%以上超過、30%以下であり、耐久性の評価基準を満たす
×:歪み率が30%超過であり、耐久性の評価基準を満足していない
したがって実施例1~3のレゾール型フェノール樹脂は、湿式摩擦材の耐久性に優れることから、湿式摩擦材(クラッチ摩擦材)に好適に用いることができる。
Claims (5)
- 分子構造中に、下記一般式(A)で表される1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aおよび、下記一般式(B)で表される2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有するレゾール型フェノール樹脂を含み、
前記レゾール型フェノール樹脂中の前記構造単位Bの含有比率は、前記構造単位Aおよび前記構造単位Bの合計値に対して、10重量%以上90重量%以下である、
湿式摩擦材用フェノール樹脂。
- 請求項1に記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂であって、
前記2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物は、レゾルシノール、カテコールおよびヒドロキノンからなる群から選択される一種以上を含む、湿式摩擦材用フェノール樹脂。 - 請求項1または2に記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂であって、
当該湿式摩擦材用フェノール樹脂の重量平均分子量Mwが、100以上10000以下である、湿式摩擦材用フェノール樹脂。 - 請求項1から3のいずれか1項に記載の湿式摩擦材用フェノール樹脂および有機溶媒を含む、フェノール樹脂組成物。
- 分子構造中に、下記一般式(A)で表される1個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物由来の構造単位Aおよび、下記一般式(B)で表される2個のフェノール性水酸基を有する多官能フェノール化合物由来の構造単位Bを有するレゾール型フェノール樹脂を含む湿式摩擦材用フェノール樹脂と、有機溶媒と、を含む、フェノール樹脂組成物を基材に含浸してなる湿式摩擦材であって、
前記フェノール樹脂組成物の硬化物中における前記構造単位Bの含有比率は、前記構造単位Aおよび前記構造単位Bの合計値に対して、10重量%以上90重量%以下である、湿式摩擦材。
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