CN114506829A - 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法 - Google Patents

一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于锂离子电池电解质盐合成技术领域，具体涉及一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法。包括如下步骤：(1)在有机溶剂存在下，将双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐混合，进行搅拌反应，同时减压蒸馏，脱除反应生成的三乙胺和水，至反应液中无双氟磺酰亚胺三乙胺盐结束；(2)氮气保护下过滤步骤(1)反应后的反应液，浓缩滤液，加入不良溶剂进行析晶，过滤、烘干，得到产物双氟磺酰亚胺锂。本发明制备方法操作简便，锂离子交换反应彻底，且产品结晶分离容易，使得生成的双氟磺酰亚胺锂收率高、纯度高。

Description

一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法
技术领域
本发明属于锂离子电池电解质盐合成技术领域，具体涉及一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法。
背景技术
电解质锂盐作为锂电池电解液中的关键部分，对电解质的电化学性能影响巨大。双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)相比LiPF6有更高的电化学稳定性和热稳定性，与锂金属电极、石墨电极适应性好，且对环境友好，低温性能、安全性能高，是目前最有产业化前景的锂电池新型电解质锂盐。
文献报道的LiFSI的合成方法多分为两个步骤：第一是合成双氟磺酰亚胺(HFSI)或双氟磺酰亚胺盐；第二是通过锂交换反应制备双氟磺酰亚胺锂。
美国专利US8337797、US9156692公开了尿素和氟磺酸反应制备 HFSI。该方法中氟磺酸、双氟磺酰亚胺都具有超强的酸性和腐蚀性，反应只能在聚四氟乙烯材质反应器中进行，并且氟磺酸与双氟磺酰亚胺沸点接近，难以彻底除去。
美国专利US8377406、US4315935以及中国专利CN101747242、 CN102917979、CN103391896等以氯磺酸、氯化亚砜和氯磺酰异氰酸酯或氨基磺酸反应得到双氯磺酰亚胺，再经氟化钾、氟化氢等氟化试剂氟化得到双氟磺酰亚胺。中间体双氯磺酰亚胺的氟化反应一般需引入催化剂，并且由于氟化反应难以彻底，且催化剂和氟化试剂的残留，极易引起产品金属离子、氯离子等的超标，影响产品在电解液中的应用。
中国专利CN106829892A由氯磺酸异氰酸酯和氟磺酸反应得到双氟磺酰亚胺，然后在水溶液中与碳酸锂或氢氧化锂反应，得到双氟磺酰亚胺锂。该反应存在双氟磺酰亚胺与水接触会剧烈放热分解的问题，导致产物杂质含量高。
美国专利US20120020867以双氟磺酰亚胺有机碱盐和氢氧化锂或碳酸锂反应制备LiFSI，中国专利CN101747242、CN103910346以双氟磺酰亚胺钾和高氯酸锂、双草酸硼酸锂、二氟硼酸锂等进行阳离子交换反应，均存在阳离子交换反应在达到一定程度平衡后很难继续进行的问题，这些中间体双氟磺酰亚胺盐与LiFSI性质相似，分离困难，会影响LiFSI的收率和品质。而且以水为反应溶剂的反应，更不利于双氟磺酰亚胺锂的制备，大量的水浓缩过程极易造成LiFSI的分解，造成产品F-、SO4 2-的大量超标。
因此，本领域迫切需要一种制备双氟磺酰亚胺锂的简便方法，以解决LiFSI生产工艺复杂、收率低、氯离子和金属离子残留容易超标的问题。
发明内容
为了解决现有技术中工艺复杂、收率低、杂质离子容易残留等缺陷，本发明在于提供一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法。该制备方法操作简便，锂离子交换反应彻底，且产品结晶分离容易，使得生成的双氟磺酰亚胺锂收率高、纯度高。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤(1)：在有机溶剂存在下，将双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐混合，进行搅拌反应，同时减压蒸馏，脱除反应生成的三乙胺和水，至反应液中无双氟磺酰亚胺三乙胺盐结束；
步骤(2)：氮气保护下过滤步骤(1)反应后的反应液，浓缩滤液，加入不良溶剂进行析晶，过滤、烘干，得到产物双氟磺酰亚胺锂。
优选地，所述双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐的摩尔比为 1:(0.9～1.3)。
步骤(1)中所述双氟磺酰亚胺三乙胺盐采用如下方法制备得到：在反应釜中加入氟化铵和20倍氟化铵质量的乙腈，冷却至10℃，抽真空至-0.09MPa，通入初始量的硫酰氟至0.1～0.3MPa，在1～3h内缓慢引入3～5倍氟化铵摩尔量的三乙胺，同时持续通入硫酰氟至反应压力不再变化；反应液减压蒸馏，回收溶剂和副产物氢氟酸盐，得到双氟磺酰亚胺三乙胺盐。
优选地，步骤(1)中所述有机溶剂为酮类、酯类、醚类、腈类溶剂的一种或多种。
优选地，步骤(1)中所述碱性锂盐为LiOH、Li2CO3、CH3OLi中的一种或多种。
优选地，步骤(1)中所述搅拌反应的温度为0～60℃，反应的时间为1～5小时。
优选地，所述减压蒸馏的减压真空度为0.01Pa～2000Pa，以减压蒸馏的方式脱除反应生成的三乙胺和水，使锂交换反应快速彻底完成，以提高产物的收率。
优选地，步骤(2)中所述浓缩在减压条件下进行，减压真空度为0.01Pa～2000Pa，浓缩温度为0～60℃。
优选地，步骤(2)中所述不良溶剂为石油醚、正己烷、环己烷、正庚烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷的一种或多种。
与现有技术相比，本发明具有如下效果：
1、相对于现有技术中使用比如氟磺酸、氯磺酸、双氟磺酰亚胺等强酸强腐蚀性的原料，本发明制备方法使用硫酰氟和氟化铵等为原料，先制备中间体双氟磺酰亚胺三乙胺盐，避免了现有技术中的强腐蚀性原料的使用带来的设备成本高、环境污染及产物杂质含量高的问题。
2、双氟磺酰亚胺三乙胺盐性质稳定，避免了现有技术中强酸性中间体双氟磺酰亚胺的使用及其遇水剧烈热分解的问题。
3、通过在锂交换反应同时减压脱除反应产物三乙胺和水的方式，使双氟磺酰亚胺三乙胺盐和氢氧化锂反应更快速彻底，解决现有技术中阳离子交换反应达平衡后难以再进行的问题。反应及后处理过程温和可控，操作简便，安全性更高，双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)收率可至95％以上。制备过程无氯引入，从而提供了一种能简便得到高品质 LiFSI产品的制备方法，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的数值不限制本发明的范围。对于相关领域普通技术人员已知的技术、方法可能不作详细讨论，但在适当情况下，所述技术、方法应当被视为说明书的一部分。在这里示出和讨论的所有示例中，任何具体值应被解释为仅仅是示例性的，而不是作为限制。因此，示例性实施例的其它示例可以具有不同的值。
本发明实施例所采用的双氟磺酰亚胺三乙胺盐通过以下方式反应制取：在反应釜中加入氟化铵和20倍氟化铵质量的乙腈，冷却至 10℃，抽真空至-0.09MPa，通入初始量的硫酰氟至0.1～0.3MPa，在 1～3h内缓慢引入3～5倍氟化铵摩尔量的三乙胺，同时持续通入硫酰氟至反应压力不再变化；反应液减压蒸馏，回收溶剂和副产物氢氟酸盐，得到双氟磺酰亚胺三乙胺盐。
具体的，在不锈钢反应釜内加入氟化铵14.8g，有机溶剂乙腈 296g，密封体系，冷却至10℃，抽真空至负0.09MPa后，通入硫酰氟气体至0.1MPa，在2h内通入三乙胺161.6g，同时持续通入硫酰氟至反应压力不再变化。反应液经高真空减压蒸馏，回收乙腈、三乙胺和氢氟酸三乙胺盐后，即得到双氟磺酰亚胺三乙胺盐。
制备得到的双氟磺酰亚胺三乙胺盐用于如下实施例1-5中双氟磺酰亚胺锂的制备。
实施例1
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，13g氢氧化锂，140g乙腈。 20℃下搅拌反应，同时在真空度2000Pa下减压蒸馏，并逐渐提高真空度至200Pa，脱除反应生成的三乙胺和水。反应3h后，反应液中已无双氟磺酰亚胺三乙胺盐。氮气保护下反应液加乙腈后过滤，滤液减压浓缩，加入200g二氯甲烷搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂91.7g，产率98％，纯度大于99.9％。
实施例2
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，12g氢氧化锂，140g乙腈。 10℃下搅拌反应，同时在真空度2000Pa下减压蒸馏，并逐渐提高真空度至200Pa，脱除反应生成的三乙胺和水。反应3h后，反应液中双氟磺酰亚胺三乙胺盐质量含量为0.5％。氮气保护下反应液加乙腈后过滤，滤液减压浓缩，加入200g二氯甲烷搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂88.8g，产率95％，纯度大于99.9％。
实施例3
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，13g氢氧化锂，140g碳酸二甲酯。60℃下搅拌反应，同时在真空度2000Pa下减压蒸馏，并逐渐提高真空度至200Pa，脱除反应生成的三乙胺和水。反应3h后，反应液中已无双氟磺酰亚胺三乙胺盐。氮气保护下反应液加碳酸二甲酯后过滤，滤液减压浓缩，加入200g二氯甲烷搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂90.7g，产率97％，纯度大于99.9％。
实施例4
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，12g氢氧化锂，140g乙腈。 50℃下搅拌反应，同时在真空度2000Pa下减压蒸馏，并逐渐提高真空度至50Pa，脱除反应生成的三乙胺和水。反应3h后，反应液中已无双氟磺酰亚胺三乙胺盐。氮气保护下反应液加乙腈后过滤，滤液减压浓缩，加入200g甲苯搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂91.7g，产率98％，纯度大于99.9％。
实施例5
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，19g甲醇锂，140g乙腈。 40℃下搅拌反应，同时在真空度2000Pa下减压蒸馏，并逐渐提高真空度至0.1Pa，脱除反应生成的三乙胺和甲醇。反应3h后，反应液中已无双氟磺酰亚胺三乙胺盐。氮气保护下反应液加乙腈后过滤，滤液减压浓缩，加入200g二氯甲烷搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂89.8g，产率96％，纯度大于99.9％。
对比例1
在装配有搅拌器、温度计、并连接有减压蒸馏设备的500mL圆底烧瓶内加入141g双氟磺酰亚胺三乙胺盐，12g氢氧化锂，140g乙腈。 20℃下搅拌反应24h，反应液中双氟磺酰亚胺三乙胺盐质量含量为 10％。氮气保护下反应液加乙腈后过滤，滤液减压浓缩，加入200g二氯甲烷搅拌析晶，过滤，真空干燥得双氟磺酰亚胺锂59.8g，产率64％，纯度大于99.5％。
可见，在本发明制备双氟磺酰亚胺的方法中，通过减压蒸馏的方式，脱除反应产物三乙胺和水的方式，使得双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐反应更快速彻底，提高目标产物的收率。反应及后处理过程温和可控，操作简便，安全性更高，适合工业化生产。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)：在有机溶剂存在下，将双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐混合，进行搅拌反应，同时减压蒸馏，脱除反应生成的三乙胺和水，至反应液中无双氟磺酰亚胺三乙胺盐结束；
步骤(2)：氮气保护下过滤步骤(1)反应后的反应液，浓缩滤液，加入不良溶剂进行析晶，过滤、烘干，得到产物双氟磺酰亚胺锂。
2.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，所述双氟磺酰亚胺三乙胺盐和碱性锂盐的摩尔比为1:(0.9～1.3)。
3.根据权利要求1或2所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述双氟磺酰亚胺三乙胺盐采用如下方法制备得到：在反应釜中加入氟化铵和20倍氟化铵质量的乙腈，冷却至10℃，抽真空至-0.09MPa，通入初始量的硫酰氟至0.1～0.3MPa，在1～3h内缓慢引入3～5倍氟化铵摩尔量的三乙胺，同时持续通入硫酰氟至反应压力不再变化；反应液减压蒸馏，回收溶剂和副产物氢氟酸盐，得到双氟磺酰亚胺三乙胺盐。
4.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述有机溶剂为酮类、酯类、醚类、腈类溶剂的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述碱性锂盐为LiOH、Li2CO3、CH3OLi中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述搅拌反应的温度为0～60℃，反应的时间为1～5小时。
7.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，所述减压蒸馏的减压真空度为0.01Pa～2000Pa，以减压蒸馏的方式脱除反应生成的三乙胺和水。
8.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述浓缩在减压条件下进行，减压真空度为0.01Pa～2000Pa，浓缩温度为0～60℃。
9.根据权利要求1所述的一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述不良溶剂为石油醚、正己烷、环己烷、正庚烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷的一种或多种。
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