CN114409869A - 一种多重固化异氰酸酯预聚体及其制备方法和其应用 - Google Patents

一种多重固化异氰酸酯预聚体及其制备方法和其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种多重固化异氰酸酯预聚体及其制备方法和应用。所述预聚体含有不饱和脂肪酸基团（含有可氧化干燥的不饱和双键）、硅氧烷基团和异氰酸酯基团。所述预聚体的制备方法为：在催化剂存在条件下，将不饱和脂肪酸加入到含环氧基硅烷中，反应得到式化合物II；将化合物II加入到异佛尔酮二异氰酸酯中，得到多重固化预聚体。本发明制备的天门冬氨酸酯涂料有更长的适用期，更好的附着力，更优异的耐水性和耐盐雾性能。

Description

一种多重固化异氰酸酯预聚体及其制备方法和其应用
技术领域
本发明属于异氰酸酯领域，具体涉及一种多重固化异氰酸酯预聚体及其制备方法和应用。
背景技术
聚天门冬氨酸酯涂料是基于含脂肪族仲二胺的聚天门冬氨酸酯树脂与脂肪族异氰酸酯固化剂反应而成的一种双组份涂料。具有干燥固化反应速度快、固体份高、优异的耐候性等特点，但是混合使用期也比较短，固化速度快导致漆膜内应力大，附着力差，限制了其在防腐涂料上的应用。CN105440272A公开了一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，是先将聚醚胺与马来酸酐进行化学反应，然后加入环碳酸酯进行化学反应；CN101817924A公开了一种慢反应型聚脲涂料组分的制备，是将二元羧酸酯和伯胺经催化反应生产加成物，然后加入环氧树脂，经反应得到聚天门冬氨酸树脂；以上一些方法均是通过对胺组分进行改性，来达到延长适用期的作用，但是都没有真正改善天门冬氨酸酯涂料的附着力以及耐盐雾性能差的问题，比并且大都是通过调整胺组分来实现一些改善效果，尚未见到从异氰酸酯组分的角度来解决问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多重固化异氰酸酯预聚体，将其用于制备天门冬氨酸防腐涂料时，添加该多重固化异氰酸酯预聚体后，相比传统天门冬氨酸酯涂料体系，施工粘度降低，施工固化提高，当施工后，预聚体上的NCO基团与主体树脂的仲胺基发生交联反应，从而将预聚体结构上的长碳链的不饱和脂肪酸基团和硅氧烷基团引入整体结构的主链，后续再利用不饱和脂肪酸基团的进一步吸氧固化，硅氧烷的水解交联反应，从而进一步增强体系的交联密度，改善柔韧性，尤其是在金属底材的附着力得到极大的改善，耐盐雾性能也得到极大的提高，解决了天门冬氨酸酯涂料附着力差，耐盐雾性能不佳的问题。
为实现上述技术效果，本发明提供以下技术方案：
一种多重固化异氰酸酯预聚体，所述预聚体具有如下式(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0003466476830000021
其中，n1为1-4的整数，n2为2-10的整数，R1为H或CH3。
本发明制备的多重固化异氰酸酯预聚体，添加到聚天门冬氨酸酯涂料体系中，可以降低体系粘度，提高施工固含，延长了涂料的施工期，同时利用分子结构中的异氰酸酯基团参与体系交联反应，将不饱和脂肪酸基团与硅烷基团同时引入分子结构中，后续再利用不饱和脂肪酸基团的不饱和双键进一步吸氧固化，硅氧烷的水解交联反应，从而进一步增强体系的交联密度，改善柔韧性，极大的增强改善了交联体系的脆性、附着力。同时还意外地发现，最终漆膜的耐水性和耐盐雾性得到了极大的提高，非常适合对防腐有更高需求的天门冬氨酸酯涂料。
本发明的另一目的在于提供一种制备多重固化异氰酸酯预聚体的方法。
一种制备上述多重固化异氰酸酯预聚体的方法，所述方法包含以下步骤：
S1：在催化剂存在条件下，将不饱和脂肪酸加入到含环氧基硅烷中，反应得到式(II)化合物：
Figure BDA0003466476830000031
S2：将式(II)化合物加入到异佛尔酮二异氰酸酯中，反应得到式(Ⅰ)所示多重固化预聚体。
在一种实施方案中，制备多重固化异氰酸酯预聚体的反应示意如下：
Figure BDA0003466476830000032
Figure BDA0003466476830000041
本发明中，S1所述不饱和脂肪酸为豆油酸(n1＝2，n2＝9)、亚麻油酸(n1＝3，n2＝8)、桐油酸(n1＝4，n2＝9)、脱水蓖麻油脂肪酸(n1＝1，n2＝10)中的一种或多种。
本发明中，S1所述环氧基硅烷为3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷和/或3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷；优选地，所述S1中不饱和脂肪酸、环氧基硅烷的质量比1：0.5-1.5。
本发明中，S1所述含环氧基硅烷温度为50-60℃，升温至反应温度80-100℃；反应时间1-3h。
本发明中，所述S1的反应在N2气氛下进行。
本发明中，S2所述式(ⅠⅠ)化合物与异佛尔酮二异氰酸酯的摩尔比为1：0.8-2。
本发明中，所述S2反应温度70-90℃，反应时间2-4h。
本发明的又一目的在于提供一种多重固化异氰酸酯预聚体的用途。
一种多重固化异氰酸酯预聚体的用途，所述预聚体为上述多重固化异氰酸酯预聚体，或上述方法制备得到的多重固化异氰酸酯预聚体，所述预聚体用于制备天门冬氨酸酯防腐涂料。
与现有技术相比较，本发明的积极效果在于：
(1)本预聚体添加到聚天门冬氨酸酯涂料体系中，可以降低体系粘度至1000cp左右，提高施工固含。
(2)有效延长了涂料的施工期，提升至1h以上。
(3)增强了体系的交联密度，改善柔韧性，且耐水性和耐盐雾性能均提高至800h以上。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明，应该理解的是，以下实施例仅用于例示的目的，不构成对本发明范围的任何限制。
本申请中，％按质量计，除非另有规定。
原料 规格 来源
桐油酸(T145) 工业品 安徽瑞芬得
豆油脂肪酸(S150-3) 工业品 安徽瑞芬得
亚麻油酸(LAD180-6) 工业品 安徽瑞芬得
3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷 分析纯 阿拉丁
3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷 分析纯 阿拉丁
异佛尔酮二异氰酸酯 工业品 万华化学
聚天门冬氨酸酯树脂F420 工业品 珠海飞扬
聚天门冬氨酸酯树脂F520 工业品 珠海飞扬
HDI三聚体HT-100 工业品 万华化学
γ-氨丙基三乙氧基硅烷 分析纯 阿拉丁
三苯基膦 分析纯 阿拉丁
实施例1
制备多重固化异氰酸酯预聚体A。
S1：在0.3g催化剂三苯基膦存在条件下，将280g亚麻油酸缓慢加入到60℃的220g3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷中，在N2保护下，升温至80℃，反应1h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将500g预聚体Ⅰ缓慢加入到230g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到80℃，反应2h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体A。
实施例2
多重固化异氰酸酯预聚体B的制备。
S1：在0.4g催化剂三苯基膦存在条件下，将270g桐油酸缓慢加入到50℃的210g 3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷中，在N2保护下，升温至90℃，反应1.5h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将上步得到的480g预聚体Ⅰ缓慢加入到220g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到80℃，反应2h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体B。
实施例3
制备多重固化异氰酸酯预聚体C。
S1：在0.3g催化剂三苯基膦存在条件下，将265g亚麻油酸缓慢加入到52℃的240g3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷中，在N2保护下，升温至90℃，反应3h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将500g预聚体Ⅰ缓慢加入到233g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到80℃，反应3h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体C。
实施例4
制备多重固化异氰酸酯预聚体D。
S1：在0.3g催化剂三苯基膦存在条件下，将265g桐油酸酸缓慢加入到56℃的380g3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷中，在N2保护下，升温至90℃，反应3h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将645g预聚体Ⅰ缓慢加入到310g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到85℃，反应4h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体D。
实施例5
制备多重固化异氰酸酯预聚体E。
S1：在0.5g催化剂三苯基膦存在条件下，将240g脱水蓖麻油酸缓慢加入到60℃的200g 3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷中，在N2保护下，升温至90℃，反应3h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将400g预聚体Ⅰ缓慢加入到228g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到85℃，反应3.5h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体E。
实施例6
制备多重固化异氰酸酯预聚体F。
S1：在0.6g催化剂三苯基膦存在条件下，将290g豆油酸缓慢加入到60℃的302g 3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷中，在N2保护下，升温至90℃，反应2h，得到预聚体Ⅰ。
S2：将550g预聚体Ⅰ缓慢加入到290g异佛尔酮二异氰酸酯中，加热到85℃，反应3.5h后，测定NCO含量，降温后得到多重固化异氰酸酯预聚体F。
制备例如下：
取上述实施例制备的多重固化异氰酸酯预聚体和γ-氨丙基三乙氧基硅烷，制备的天门冬氨酸涂料的配方如下：
表2
原料 配方1 配方2 配方3 配方4 配方5 配方6 对比配方1 对比配方2
F420 20 20 20 20 20 20 20 20
F520 30 30 30 30 30 30 30 30
HT-100 10 10 9.5 10 9 10 11.5 11
实施例1所制的预聚体A 2.5 - - - - - - -
实施例2所制的预聚体B - 2.5 - - - - - -
实施例3所制的预聚体C - - 3 - - - - -
实施例4所制的预聚体D - - - 2.5 - - - -
实施例5所制的预聚体E - - - - 3.5 - - -
实施例6所制的预聚体F - - - - - 2.5 - -
γ-氨丙基三乙氧基硅烷 - - - - - - 1 2
总计 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5
本天门冬氨酸涂料的制备方法如下：
①称取选定质量的F420、F520加入到烧杯中，以500r/min的转速搅拌10min后，取样刮板测试，观察是否涂膜表面均匀，无明显缺陷，停止搅拌，得到涂料组份；
②称取选定质量的HT-100、预聚体或γ-氨丙基三乙氧基硅烷搅拌形成均一溶液，得到固化剂组份。
③将选定质量的涂料组份在300r/min的搅拌速度下，缓慢加入选定质量的固化剂组份，提升搅拌速率至500r/min，搅拌10min后，进行测试、喷涂，并按如下方法进行应用性能测试。
适用期：按GB/T 31416-2015的规定进行；
粘度：按GB/T 1723-1993的规定进行；brookfield/博勒飞，DV-I+prime；
光泽测试：依据GB/T 9754—2007测试光泽度；标格达，BGD 274；
耐水性测试：依据GB/T 5209-85《色漆和清漆耐水性的测定浸水法》测试耐水性；
铅笔硬度测试：依据GB/T 6739-1996《涂膜硬度铅笔测定法》测试铅笔硬度；
抗冲击性测试：依据GB/T 1732-1993《漆膜耐冲击测定法》测试抗冲击性；标格达，BGD 304；
柔韧性测试：依据GB/T 1731-1993《漆膜柔韧性测定法》测试柔韧性；标格达，BGD560；
附着力测试：依据GB/T 5210-2006的规定进行；标格达，BGD 503；
耐盐雾性测试：按GB/T 1771-2007的规定进行，试验结束后去除样板观察，如出现起泡、生锈、开裂和剥落的涂膜病态现象，按GB/T 1766-2008进行描述，试板四周边缘、板孔周围5mm以内及外来因素不做考察。标格达，BGD 880/S。
具体测试结果如表3所示：
表3制备的天门冬氨酸酯涂料的性能检测结果
测试指标 配方1 配方2 配方3 配方4 配方5 配方6 对比配方1 对比配方2
适用期 1h 1.2h 1.5h 1h 1.5h 1.5h 0.5h 15min
粘度(25℃，cps) 1350 1424 1330 1280 1200 1300 2034 2298
光泽(60°，°) 85 86 86 86 87 85 84 84
耐水性(25℃) 800h 820h 900h 880h 860h 800h 480h 520h
铅笔硬度(三菱) 3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H
抗冲击性(正冲) 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm 100kg.cm
柔韧性 1级 1级 1级 1级 1级 1级 1级 1级
附着力(百格法) 0级 0级 0级 0级 0级 0级 3级 2级
耐盐雾性 960h 960h 880h 1024h 960h 1228h 480h 480h
由表3可知，与常规仅添加硅烷偶联剂的对比配方1、配方2相比，实施例1-6制备的天门冬氨酸酯涂料适用期更长，耐水性更优异，漆膜附着力大幅度改善，最终漆膜的耐盐雾性能也得到了极大的提高。
以上表明，本发明制备的多重固化异氰酸酯预聚体，由其制备的天门冬氨酸酯涂料有更长的适用期，更好的附着力，更优异的耐水性和耐盐雾性能。
显然，上述实施例仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (5)

1.一种多重固化异氰酸酯预聚体，其特征在于，所述预聚体具有如下式(Ⅰ)所示结构：
Figure FDA0003466476820000011
其中，n1为1-4的整数，n2为2-10的整数，R1为H或CH3。
2.一种制备权利要求1所述多重固化异氰酸酯预聚体的方法，其特征在于，所述方法包含以下步骤：
S1：在催化剂存在条件下，将不饱和脂肪酸加入到含环氧基硅烷中，反应得到式(II)化合物：
Figure FDA0003466476820000012
S2：将式(II)化合物加入到异佛尔酮二异氰酸酯中，反应得到式(Ⅰ)所示多重固化预聚体。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1所述不饱和脂肪酸为豆油酸、亚麻油酸、桐油酸、脱水蓖麻油脂肪酸中的一种或多种；
和/或，S1所述环氧基硅烷为3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷和/或3-(2,3-环氧丙氧)丙基三乙氧基硅烷；
优选地，所述S1中不饱和脂肪酸、环氧基硅烷的质量比1：0.5-1.5；
和/或，S1所述含环氧基硅烷温度为50-60℃，升温至反应温度80-100℃；反应时间1-3h；
和/或，所述S1的反应在N2气氛下进行。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2所述式(ⅠⅠ)化合物与异佛尔酮二异氰酸酯的摩尔比为1：0.8-2；
和/或，所述S2反应温度70-90℃，反应时间2-4h。
5.一种多重固化异氰酸酯预聚体的用途，所述预聚体为权利要求1所述多重固化异氰酸酯预聚体，或权利要求2-4中任一项所述方法制备得到的多重固化异氰酸酯预聚体，所述预聚体用于制备天门冬氨酸酯防腐涂料。
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