CN114364680A - 化合物、液晶组合物和高频移相器 - Google Patents
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Abstract
本发明所要解决的课题在于提供一种化合物、含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的元件，所述化合物具有大的折射率各向异性Δn，对液晶组合物的相容性高，添加在液晶组合物中制作元件时，不易使元件的电压保持率降低。本发明提供下述通式(I)所表示的、具有噻吩并噻吩结构的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的元件。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的元件。
背景技术
液晶组合物已在智能手机、平板设备等移动终端、TV、橱窗显示器等显示器用途中使用。作为该液晶组合物的新用途，在汽车等移动体与通信卫星间进行电波的收发的天线受到关注。
以往，卫星通信一直使用抛物面天线，但在移动体中使用的情况下，必须随时将抛物面天线朝向卫星方向，需要较大的可移动部。但是，使用液晶组合物的天线可以通过液晶的动作来改变电波的收发方向，因此无需移动天线本身，也可以使天线的形状成为平面。
这些用途中所要求的液晶组合物的折射率各向异性Δn例如为0.4程度，与显示器用途中所要求的Δn相比，非常大。因此，作为添加在液晶组合物中使用的化合物，要求具有大Δn，对液晶组合物的相容性高，制作元件时电压保持率不易降低。以往，作为Δn大的化合物，报告了具有噻吩并噻吩结构的化合物。但是，这些化合物存在添加在天线用途的液晶组合物中时相容性低、或者在制作元件时会使元件的电压保持率降低的问题(非专利文献1、专利文献1、2)。因此，要求开发具有大Δn、对液晶组合物的相容性高、在制作元件时电压保持率不易降低的化合物。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：材料化学(Chemistry of Materials)杂志，2009年，21卷，13号，2727-2732页
专利文献
专利文献1：CN103472116A号公报
专利文献2：CN106518890A号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题在于，提供一种化合物、含有该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的元件，上述化合物具有大的折射率各向异性Δn，对液晶组合物的相容性高，添加于液晶组合物而制作元件时不易使元件的电压保持率降低。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，其结果开发了特定的化合物。即，本发明提供一种化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的元件，上述化合物由下述通式(I)表示，
[化1]
(式中，R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，但氧原子彼此不结合，
A1和A2各自独立地表示可以被取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，在A1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z1、Z2和Z3各自独立地表示二价的连接基团或单键，在Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m1和m2各自独立地表示0至3的整数，m1+m2表示0至3的整数，
Ax表示选自下述式(Ax-1)和式(Ax-2)中的基团，
[化2]
(式中，虚线表示结合位置，X1和X2各自独立地表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y1、Y3、Y4和Y6各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y2和Y5各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基，其中，1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。))，
其中，上述通式(I)中的
[化3]
所表示的结构与
[化4]
所表示的结构不同。
发明效果
本发明的化合物由于具有大的折射率各向异性Δn，对液晶组合物的相容性高，添加于液晶组合物而制作元件时不易使元件的电压保持率降低，因此作为高频移相器、相控阵天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等元件用材料是有用的。
具体实施方式
本发明提供通式(I)所表示的化合物、含有该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的元件。
通式(I)中，R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，但氧原子彼此不结合。从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，R1优选表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，R1更优选表示碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R1进一步优选表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基、碳原子数2至7的烯氧基或碳原子数2至8的炔基，R1特别优选表示碳原子数2至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数3至7的炔基。
通式(I)中，A1和A2各自独立地表示可以被取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，在A1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，A1和A2各自独立地优选表示选自由非取代或者可以被1个以上的取代基L1取代的、如下基团所组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(该基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可以被-O-或-S-取代。)、
(b)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被-N＝取代。)、
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(这些基团中存在的氢原子可以被氟原子或氯原子取代，此外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上的-CH＝可以被-N＝取代。)、
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被-N＝取代。)，
在A1和A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地更优选表示选自非取代或者可以被1个以上的取代基L1取代的、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基中的基团，在A1和A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地进一步优选表示选自下述式(A-1)至式(A-14)中的基团，
[化5]
(式中，虚线表示结合位置，在L1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)，在A1和A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地进一步更优选表示选自式(A-1)至式(A-7)以及式(A-12)中的基团，在A1和A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地特别优选表示选自式(A-1)、式(A-3)至式(A-7)中的基团。
L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或者1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的支链状或环状烷基，但氧原子彼此不直接结合，表示该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代的基团。从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，L1优选表示氟原子、氯原子或碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，L1更优选表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可以被-O-取代，L1进一步优选表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，L1特别优选表示氟原子或碳原子数1至8的直链状烷基。
通式(I)中，Z1、Z2和Z3各自独立地表示二价的连接基团或单键，在Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，Z1、Z2和Z3各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2至20的亚烷基，优选表示该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代的基团，在Z1、Z2和Z3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地更优选表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z1、Z2和Z3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地进一步优选表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z1、Z2和Z3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地进一步更优选表示-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-或单键，在Z1、Z2和Z3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，各自独立地特别优选表示-C≡C-或单键。
通式(I)中，m1和m2各自独立地表示0至3的整数，m1+m2表示0至3的整数。从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，优选为，m1和m2各自独立地表示0、1或2，m1+m2表示0至3的整数，更优选为，m1和m2各自独立地表示0、1或2，m1+m2表示0、1或2，进一步优选为，m1和m2各自独立地表示0或1，m1+m2表示0、1或2，特别优选为，m1和m2各自独立地表示0或1，m1+m2表示0或1。
通式(I)中，Ax表示选自下述式(Ax-1)和式(Ax-2)中的基团，
[化6]
(式中，虚线表示结合位置，X1和X2各自独立地表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y1、Y3、Y4和Y6各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y2和Y5各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基，其中，1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。)。
从提高电压保持率的观点出发，Y2和Y5优选为上述结构。另一方面，在使用硫代异氰基(-NCS)作为Y2和Y5的情况下，有时由于与噻吩并噻吩结构的电子共轭状态而引发电压保持率的降低。
从对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，Ax优选表示选自下述式(Ax-1-i)和式(Ax-2-i)中的基团，
[化7]
(式中，虚线表示结合位置，X11表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y11、Y31、Y41和Y61各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y21和Y51各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。)，Ax更优选表示选自下述式(Ax-1-ii)中的基团，
[化8]
(式中，虚线表示结合位置，X12表示氢原子或碳原子数1至5的烷基，
Y12和Y32各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y22表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。)，Ax进一步优选表示选自下述式(Ax-1-iii)中的基团，
[化9]
(式中，虚线表示结合位置，X13表示氢原子、甲基或乙基，
Y13和Y33各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y23表示氟原子、氯原子或氰基。)，Ax特别优选表示选自下述式(Ax-1-iv)中的基团，
[化10]
(式中，虚线表示结合位置，Y14和Y34各自独立地表示氢原子或氟原子，Y24表示氟原子或氰基。)。
通式(I)所表示的化合物优选式中的
[化11]
所表示的结构与
[化12]
所表示的结构不为相同的结构。这是因为，在与噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基的两端结合的上述两个结构相同的情况下，化合物的结构的对称性高，因此该化合物的晶体状态在能量上变得稳定，容易发生从液晶组合物中析出晶体，容易引起保存稳定性的降低。
从呈现液晶相的温度范围的宽度、介电常数各向异性、对液晶组合物的相容性、折射率各向异性、电压保持率、合成的容易度以及原料的获取性的观点出发，通式(I)所表示的化合物优选为下述通式(I-i)所表示的化合物，
[化13]
(式中，R11表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
A11和A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，在A11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A21存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，这些基团可以为非取代或者被1个以上的取代基L11取代，
L11表示氟原子、氯原子或碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，在L11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z11、Z21和Z31各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z21存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m11和m21各自独立地表示0、1或2，m1+m2表示0至3的整数，
Ax1表示选自下述式(Ax-1-i)和式(Ax-2-i)中的基团，
[化14]
(式中，虚线表示结合位置，X11表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y11、Y31、Y41和Y61各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y21和Y51各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。))，更优选为下述通式(I-ii)所表示的化合物，
[化15]
(式中，R12表示碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，
A12和A22各自独立地表示选自下述式(A-ii-1)至式(A-ii-14)中的基团，
[化16]
(式中，虚线表示结合位置，在L12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)，在A12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A22存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
L12表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可以被-O-取代，
Z12、Z22和Z32各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z22存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m12和m22各自独立地表示0、1或2，m12+m22表示0、1或2，
X12表示氢原子或碳原子数1至5的烷基，
Y12和Y32各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y22表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。)，进一步优选为下述通式(I-iii)所表示的化合物，
[化17]
(式中，R13表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基、碳原子数2至7的烯氧基或碳原子数2至8的炔基，
A13和A23各自独立地表示选自下述式(A-iii-1)至式(A-iii-7)以及式(A-iii-12)中的基团，
[化18]
(式中，虚线表示结合位置，在L13存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)，
L13表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，
Z13、Z23和Z33各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
m13和m23各自独立地表示0或1，m13+m23表示0、1或2，
X13表示氢原子、甲基或乙基，
Y13和Y33各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y23表示氟原子、氯原子或氰基。)，特别优选为下述通式(I-iv-1)至通式(I-iv-3)所表示的化合物，
[化19]
(式中，R14表示碳原子数2至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数3至7的炔基，
A14和A24表示选自下述式(A-iv-1)、式(A-iv-3)至式(A-iv-7)中的基团，
[化20]
(式中，虚线表示结合位置，在L14存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)，
L14表示氟原子或碳原子数1至8的直链状烷基，
Z14、Z24和Z34各自独立地表示-C≡C-或单键，
Y14和Y34各自独立地表示氢原子或氟原子，Y24表示氟原子或氰基。)。
作为通式(I)所表示的化合物，具体可以举出下述式(I-1)至式(I-29)所表示的化合物，
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
本发明的化合物可以通过以下的制法来制造。
(制法1)下述式(s-7)所表示的化合物的制造
[化27]
(式中，R14表示碳原子数2至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数3至7的炔基，A14和A24表示选自上述式(A-iv-1)、式(A-iv-3)至式(A-iv-7)中的基团，Y14和Y34各自独立地表示氢原子或氟原子，Y24表示氟原子或氰基。)
通过使式(s-1)所表示的化合物与例如N-溴代琥珀酰亚胺反应，从而可以获得式(s-2)所表示的化合物。
通过使式(s-2)所表示的化合物与例如N-碘代琥珀酰亚胺反应，从而可以获得式(s-3)所表示的化合物。
通过使式(s-3)所表示的化合物与通式(s-4)所表示的化合物反应，从而可以获得通式(s-5)所表示的化合物。作为反应方法，可以举出例如在金属催化剂和碱存在下进行交叉偶联的方法。作为金属催化剂的具体例，可以举出[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、乙酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。在使用乙酸钯(II)作为金属催化剂的情况下，可以添加三苯基膦、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯等配体。作为碱的具体例，可以举出碳酸钾、磷酸钾、碳酸铯等。
通过使通式(s-5)所表示的化合物与通式(s-6)所表示的化合物反应，从而可以获得通式(s-7)所表示的化合物。作为反应方法，可以举出例如使用钯催化剂、铜催化剂以及碱的薗头(Sonogashira)偶联反应。作为钯催化剂的具体例，可以举出上述催化剂。作为铜催化剂的具体例，可以举出碘化铜(I)。作为碱的具体例，可以举出三乙基胺等。
(制法2)下述式(s-14)所表示的化合物的制造
[化28]
(式中，Alkyl表示烷基，Y14和Y34各自独立地表示氢原子或氟原子，Y24表示氟原子或氰基。)
通过使式(s-8)所表示的化合物在路易斯酸存在下与式(s-9)所表示的化合物反应，从而可以获得式(s-10)所表示的化合物。作为路易斯酸的具体例，可以举出氯化铝(III)等。
通过将式(s-10)所表示的化合物的羰基还原，从而可以获得式(s-11)所表示的化合物。作为反应方法，可以举出例如使用氯化铝(III)和氢化铝锂的方法。
通过使式(s-11)所表示的化合物与例如N-溴代琥珀酰亚胺反应，从而可以获得式(s-12)所表示的化合物。
通过使式(s-12)所表示的化合物与通式(s-13)所表示的化合物反应，从而可以获得通式(s-14)所表示的化合物。作为反应方法，可以举出例如使用钯催化剂、铜催化剂以及碱的薗头偶联反应。作为钯催化剂、铜催化剂以及碱的具体例，可以举出上述的物质。
作为除了各工序中记载的以外的反应条件，可以举出例如实验化学讲座(日本化学会编，丸善株式会社出版)、有机合成(Organic Syntheses，A John W iley&Sons，Inc.，Publication)、贝尔斯坦有机化学手册(Beilstein Handbook of Organic Chemistry，Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie，Springer-VerlagBerlin and Heidelberg GmbH&Co.K)、费瑟斯有机合成试剂(Fiesers’Reagents forOrganic Synthesis，John Wiley&Sons，Inc.)等文献中记载的反应条件或SciFinder(Chemical Abstracts Service，美国化学学会(American Chemical Society))、Reaxys(爱思唯尔有限公司(Elsevier Ltd.))等数据库中收录的反应条件。
各工序中视需要可以保护官能团。作为保护基团，例如，可以举出格林有机合成中的保护基团(GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS，第四版(FourthEdition)，PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE合著，A John Wiley&Sons，Inc.，Publication)等中记载的保护基团。
此外，各工序中视需要可以进行精制。作为精制方法，可以举出色谱法、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。作为精制剂的具体例，可以举出硅胶、氧化铝、活性炭等。
通式(I)所表示的化合物优选添加在液晶组合物中使用。在液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物的情况下，可以含有通式(I)所表示的1种化合物，也可以含有通式(I)所表示的多种化合物。在本发明的液晶组合物含有通式(I)所表示的化合物的情况下，液晶组合物中的通式(I)所表示的化合物的含量的合计优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上且95质量％以下，进一步优选为15质量％以上且90质量％以下，特别优选为20质量％以上且85质量％以下。这里，关于“通式(I)所表示的化合物的含量的合计”，在液晶组合物含有通式(I)所表示的1种化合物的情况下，其含义是通式(I)所表示的化合物的含量，在液晶组合物含有通式(I)所表示的多种化合物的情况下，其含义是通式(I)所表示的多种化合物的含量的合计。
含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物的折射率各向异性(Δn)优选为0.15以上且1.00以下。从液晶组合物的液晶相温度范围、驱动电压、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，折射率各向异性(Δn)优选为0.20以上且0.95以下，更优选为0.25以上且0.90以下，进一步优选为0.30以上且0.85以下，特别优选为0.35以上且0.80以下。
在将含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物用于高频移相器、相控阵天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜的情况下，含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物的介电常数各向异性(Δε)优选为2以上且60以下。从液晶组合物的液晶相温度范围、保存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，介电常数各向异性(Δε)优选为2.5以上且50以下，更优选为3以上且40以下，特别优选为3.5以上且30以下。
含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物优选用于高频元件。作为频率范围，优选为1MHz以上且1THz以下，更优选为1GHz以上且500GHz以下，进一步优选为2GHz以上且300GHz以下，特别优选为5GHz以上且150GHz以下。
含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物优选含有下述通式(IV)所表示的化合物
[化29]
(式中，R2表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A3表示选自下述式(A6-1)至式(A6-8)中的基团，
[化30]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A3存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z4存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m3表示1至4的整数，
Ay表示选自下述式(Ay-1)和式(Ay-2)中的基团，
[化31]
(式中，虚线表示结合位置，Y7、Y9、Y10和Y12各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y8和Y11各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基，其中，1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代。))。从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，通式(VI)所表示的化合物优选为下述通式(VI-i)所表示的化合物，
[化32]
(式中，R21表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A31表示选自上述式(A6-1)至式(A6-6)中的基团，在A31存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z41表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z41存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m31表示1至3的整数，
Ay1表示选自下述式(Ay-1-i)和式(Ay-2-i)中的基团，
[化33]
(式中，虚线表示结合位置，Y71、Y91、Y101和Y121各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y81和Y111各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。))，通式(VI)所表示的化合物更优选为下述通式(VI-ii)所表示的化合物，
[化34]
(式中，R22表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A32表示选自上述式(A6-1)至式(A6-5)中的基团，在A32存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z42表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z42存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m32表示1、2或3，
Y72和Y92各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y82表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。)，通式(VI)所表示的化合物进一步优选为下述通式(VI-iii)所表示的化合物，
[化35]
(式中，R23表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A33表示选自上述式(A6-1)至式(A6-5)中的基团，在A33存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z43表示-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-或单键，在Z43存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m33表示1、2或3，
Y73和Y93各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y83表示氟原子、氯原子、氰基或硫代异氰基。)，通式(VI)所表示的化合物特别优选为下述通式(VI-iv-1)至通式(VI-iv-21)所表示的化合物，
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
(式中，R614表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物可以含有下述通式(III)所表示的化合物，
[化42]
(式中，R31和R32各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A31和A32各自独立地表示选自下述式(A3-1)至式(A3-8)中的基团，
[化43]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A32存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m31表示1至4的整数。)。从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，通式(III)所表示的化合物优选为下述通式(III-i)所表示的化合物，
[化44]
(式中，R311和R321各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A311和A321各自独立地表示选自下述式(A31-1)至式(A31-6)中的基团，
[化45]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A321存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m311表示1至3的整数。)，通式(III)所表示的化合物更优选为下述通式(III-ii)所表示的化合物，
[化46]
(式中，R312和R322各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A312和A322各自独立地表示选自下述式(A32-1)至式(A32-4)中的基团，
[化47]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A322存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m312表示1或2。)，通式(III)所表示的化合物进一步优选为下述通式(III-iii)所表示的化合物，
(式中，R313和R323各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A313和A323各自独立地表示选自下述式(A33-1)和式(A33-2)中的基团，
[化48]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A323存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m313表示1或2。)，通式(III)所表示的化合物特别优选为下述通式(III-iv-1)至通式(III-iv-10)所表示的化合物，
[化49]
[化50]
(式中，R314和R324各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
此外，通式(I)所表示的化合物可以添加在介电常数各向异性(Δε)为中性或负的液晶组合物中使用。该情况下，含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物的介电常数各向异性(Δε)优选为-20以上且2以下。从液晶组合物的液晶相温度范围、保存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，介电常数各向异性(Δε)优选为-15以上且1.5以下，更优选为-10以上且1以下，特别优选为-5以上且0.5以下。
在含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物的介电常数各向异性(Δε)为中性或负的情况下，液晶组合物可以含有下述通式(IV)所表示的化合物，
[化51]
(式中，R41和R42各自独立地表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基或碳原子数2至7的烯氧基，
A41和A42各自独立地表示选自下述式(A4-1)至式(A4-11)中的基团，
[化52]
(式中，虚线表示结合位置。)，在A41存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A42存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z41和Z42各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z41存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z42存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m41和m42各自独立地表示0至3的整数，m41+m42表示1至3的整数。)。从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度以及弹性模量的观点出发，通式(IV)所表示的化合物优选为下述通式(IV-i)所表示的化合物，
[化53]
(式中，R411和R421各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A411和A421各自独立地表示选自上述式(A4-1)至式(A4-9)中的基团，在A411存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A421存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z411和Z421各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z411存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z421存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m411和m421各自独立地表示0至3的整数，m411+m421表示1至3的整数。)，通式(IV)所表示的化合物更优选为下述通式(IV-ii)所表示的化合物，
[化54]
(式中，R412和R422各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至4的烯氧基，
A412和A422各自独立地表示选自上述式(A4-1)至式(A4-7)中的基团，在A412存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A422存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z412和Z422各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，在Z412存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z422存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m412和m422各自独立地表示0、1或2，m412+m422表示1或2。)，通式(IV)所表示的化合物进一步优选为下述通式(IV-iii)所表示的化合物，
[化55]
(式中，R413和R423各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基，
A413和A423各自独立地表示选自上述式(A4-1)至式(A4-5)中的基团，在A413存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A423存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z413和Z423各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-或单键，在Z413存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z423存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m413和m423各自独立地表示0、1或2，m413+m423表示1或2。)，通式(IV)所表示的化合物特别优选为下述通式(IV-iv-1)至通式(IV-iv-8)所表示的化合物，
[化56]
[化57]
(式中，R414和R424各自独立地表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至4的烷氧基或碳原子数2至5的烯基。)。
含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物也可以添加稳定剂以提高其保存稳定性。作为可使用的稳定剂，例如，可以举出氢醌类、氢醌单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、焦棓酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。使用稳定剂时的添加量相对于组合物优选为0.005质量％至1质量％的范围，更优选为0.02质量％至0.8质量％，进一步优选为0.03质量％至0.5质量％。此外，可以使用1种稳定剂，也可以将2种以上的稳定剂并用来使用。作为稳定剂，可以举出下述通式(X1)所表示的化合物，
[化58]
(式中，Spx1表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，Ax1表示选自下述式(Ax1-1)至式(Ax1-8)中的基团，
[化59]
(式中，虚线表示结合位置。)，在Ax1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zx1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Zx1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
mx1表示0或1，
mx2表示0至4的整数。)。从电压保持率、对液晶组合物的相容性的观点出发，通式(X1)所表示的化合物优选为下述通式(X1-i)所表示的化合物，
[化60]
(式中，Spx11表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，Ax11表示选自下述式(Ax11-1)和式(Ax11-2)中的基团，
[化61]
(式中，虚线表示结合位置。)，在Ax11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zx11表示-COO-、-OCO-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-或单键，在Zx11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
mx11表示0或1，
mx21表示0或1。)，通式(X1)所表示的化合物特别优选为下述通式(X1-ii-1)至通式(X1-ii-4)所表示的化合物，
[化62]
(式中，Spx12表示碳原子数1至20的亚烷基或单键。)。
此外，含有通式(I)所表示的化合物的液晶组合物中，可以举出下述通式(X2)所表示的化合物，
[化63]
(式中，Rx21、Rx22、Rx23和Rx24各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至20的烷基或碳原子数1至20的烷氧基，
Spx21、Spx22、Spx23和Spx22各自独立地表示间隔基团或单键，
mx21表示0或1，
mx22表示0或1，
mx23表示0或1。)。从电压保持率、对液晶组合物的相容性的观点出发，通式(X2)所表示的化合物优选为下述通式(X2-i)所表示的化合物，
[化64]
(式中，Rx211、Rx221、Rx231和Rx241各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx211、Spx221、Spx231和Spx221各自独立地表示基团中的任意的氢原子可以被氟原子取代、1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状或支链状亚烷基或单键，
mx211表示0或1，
mx221表示0或1，
mx231表示0或1。)，通式(X2)所表示的化合物更优选为下述通式(X2-ii)所表示的化合物，
[化65]
(式中，Rx212和Rx222各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx212和Spx222各自独立地表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基或单键，
mx212表示0或1。)，通式(X2)所表示的化合物特别优选为下述通式(X2-iii)所表示的化合物，
[化66]
(式中，Rx213和Rx223各自独立地表示氢原子、碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基，
Spx213表示1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-各自独立地可以被-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至10的直链状亚烷基。)。
本申请发明中，1,4-亚环己基、十氢萘-2,6-二基以及1,3-二
烷-2,5-二基所含的环结构各自可以为反式体和顺式体中的任一种，从液晶性的观点出发，优选各个反式体的含有率大于顺式体的含有率，环结构中的反式体的含有率更优选为80％以上，环结构中的反式体的含有率进一步优选为90％以上，环结构中的反式体的含有率进一步更优选为95％以上，环结构中的反式体的含有率特别优选为98％以上。此外，本申请发明中，下述标记(CY-1)
[化67]
(式中，虚线表示结合位置。)的含义是1,4-亚环己基的反式体和/或顺式体。
此外，本申请发明中，各元素可以被相同元素的同位素取代。
实施例
以下，列举实施例来进一步描述本发明，但本发明不受这些实施例的限定。此外，以下实施例和比较例的组合物中的“％”的含义是“质量％”。各工序中操作对于氧和/或水分不稳定的物质时，优选在氮气、氩气等非活性气体中进行操作。各化合物的纯度利用UPLC(Waters ACQUITY UPLC、BEH C18(100×2.1mm×1.7μm)、乙腈/水或含0.1％甲酸的乙腈/水、PDA、柱温度40℃)、GPC(岛津制作所HPLC Prominence、Shodex KF-801(300mm×8mm×6μm)+KF-802(300mm×8mm×6μm)、四氢呋喃、RI、UV(254nm)、柱温度40℃)、GC(安捷伦(Agilent)6890A、J&W DB-1、30m×0.25mm×0.25μm、载气He、FID、100℃(1分钟)→升温10℃/分钟→300℃(12分钟))或1H NMR(JEOL、400MHz)来确定。
(实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化68]
在氮气气氛下，在反应容器中加入氯化铝(III)12.6g、二氯甲烷38mL。在进行冰浴冷却的同时滴加使丁酰氯10.0g溶解于二氯甲烷10mL而成的溶液，在室温搅拌2小时。在进行冰浴冷却的同时滴加使式(I-1-1)所表示的化合物12.0g溶解于二氯甲烷48mL而成的溶液，在室温搅拌2小时。将反应液注入至冰水中，进行分液处理。将有机层利用食盐水清洗，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-1-2)所表示的化合物10.0g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入氢化铝锂7.2g、四氢呋喃58mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入氯化铝(III)12.7g。在进行冰浴冷却的同时滴加使式(I-1-2)所表示的化合物10.0g溶解于四氢呋喃30mL而成的溶液，在室温搅拌5小时。在进行冰浴冷却的同时滴加10％盐酸，将析出物通过过滤而去除。利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-1-3)所表示的化合物7.0g。
在反应容器中加入式(I-1-3)所表示的化合物7.0g、二氯甲烷70mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入N-溴代琥珀酰亚胺7.6g，在室温搅拌5小时。将反应液注入至水中，进行分液处理。将有机层利用食盐水清洗，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-1-4)所表示的化合物10.0g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-1-4)所表示的化合物9.9g、碘化铜(I)0.3g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.3g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺79mL、N,N-二甲基甲酰胺158mL。在90℃进行加热的同时滴加式(I-1-5)所表示的化合物5.9g，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)、活性炭处理以及重结晶(丙酮/甲醇)进行精制，由此获得式(I-1)所表示的化合物2.8g。
相转变温度：C 68I
1H-NMR(400MHz，CHLOROFORM-D)δ7.34-7.29(m，2H)，7.26-7.22(m，1H)，7.12(td，J＝9.4，7.8Hz，1H)，6.90(d，J＝0.9Hz，1H)，2.90-2.87(m，2H)，1.74-1.66(m，2H)，1.42(td，J＝14.9，7.3Hz，2H)，0.94(t，J＝7.3Hz，3H)
MS(EI)：m/z＝332
(实施例2)式(I-2)所表示的化合物的制造
[化69]
在反应容器中加入式(I-2-1)所表示的化合物7.0g、二氯甲烷70mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入N-溴代琥珀酰亚胺9.3g，在室温搅拌5小时。将反应液注入至水中，进行分液处理。将有机层利用食盐水清洗，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-2-2)所表示的化合物8.8g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-2-2)所表示的化合物8.8g、碘化铜(I)0.3g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.3g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺141mL。在90℃进行加热的同时滴加1-己炔4.0g，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及活性炭处理进行精制，由此获得式(I-2-3)所表示的化合物7.0g。
在反应容器中加入式(I-2-3)所表示的化合物7.0g、二氯甲烷70mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入N-溴代琥珀酰亚胺6.9g，在室温搅拌5小时。将反应液注入至水中，进行分液处理。将有机层利用食盐水清洗，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-2-4)所表示的化合物7.7g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-2-4)所表示的化合物7.7g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺141mL。在90℃进行加热的同时滴加式(I-2-5)所表示的化合物4.0g，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)、活性炭处理以及重结晶(丙酮/甲醇)进行精制，由此获得式(I-2)所表示的化合物5.5g。
MS(EI)：m/z＝356
(实施例3)式(I-3)所表示的化合物的制造
[化70]
在实施例1中，将丁酰氯置换成戊酰氯，将式(I-1-5)所表示的化合物置换成式(I-3-5)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-3)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝364
(实施例4)式(I-4)所表示的化合物的制造
[化71]
在实施例2中，将1-己炔置换成1-庚炔，将式(I-2-5)所表示的化合物置换成式(I-4-5)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-4)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝388
(实施例5)式(I-5)所表示的化合物的制造
[化72]
在实施例1中，将式(I-1-5)所表示的化合物置换成式(I-5-2)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-5)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝400
(实施例6)式(I-6)所表示的化合物的制造
[化73]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-6-1)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺141mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-6-2)所表示的化合物3.7g溶解于N,N-二甲基甲酰胺11mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)、活性炭处理以及重结晶(丙酮/甲醇)进行精制，由此获得式(I-6-3)所表示的化合物5.9g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-6-3)所表示的化合物5.9g、四氢呋喃59mL。在-50℃滴加丁基锂/己烷溶液(1.61mol/L)13mL，在-50℃搅拌1小时。将二氧化碳导入至反应液中直至不产生热量。升温至室温，将反应液注入至5％盐酸中，利用乙酸乙酯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/乙酸乙酯)以及重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行精制，由此获得式(I-6-4)所表示的化合物5.3g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-6-4)所表示的化合物5.3g、1,2-二氯乙烷53mL、吡啶0.5mL。在室温滴加亚硫酰氯2.4g，加热回流6小时。将二氯乙烷和过量的亚硫酰氯减压蒸馏去除。加入1,2-二氯乙烷53mL。在进行冰浴冷却的同时将氨气导入至反应液中直至不产生热量。升温至室温，将反应液注入至5％盐酸中，利用乙酸乙酯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，将溶剂减压蒸馏去除。加入N,N-二甲基甲酰胺53mL。在进行冰浴冷却的同时滴加磷酰氯2.5g，在室温搅拌1小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，由此获得式(I-6)所表示的化合物3.5g。
MS(EI)：m/z＝371
(实施例7)式(I-7)所表示的化合物的制造
[化74]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-7-1)所表示的化合物7.0g、吡啶3.2g、二氯甲烷70mL。在进行冰浴冷却的同时滴加三氟甲磺酸酐10.5g，在室温搅拌4小时。将反应液注入至5％碳酸氢钠水溶液中，进行分液处理。将有机层利用5％盐酸、水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-7-2)所表示的化合物9.2g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-7-2)所表示的化合物9.2g、乙酸钾8.0g、双(频哪醇合)二硼8.3g、二甲基亚砜74mL、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.4g，在80℃加热搅拌6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，由此获得式(I-7-3)所表示的化合物6.9g。
在反应容器中加入式(I-7-4)所表示的化合物7.0g、二氯甲烷70mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入N-碘代琥珀酰亚胺7.9g，在室温搅拌5小时。将反应液注入至水中，进行分液处理。将有机层利用食盐水清洗，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-7-5)所表示的化合物8.8g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-7-5)所表示的化合物8.8g、碳酸钾5.3g、式(I-7-3)所表示的化合物8.1g、甲苯45mL、乙醇27mL、水27mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.4g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，由此获得式(I-7-6)所表示的化合物7.3g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入氢化铝锂5.4g、四氢呋喃54mL。在进行冰浴冷却的同时一点一点加入氯化铝(III)4.8g。在进行冰浴冷却的同时滴加使式(I-7-6)所表示的化合物7.3g溶解于四氢呋喃15mL而成的溶液，在室温搅拌5小时。在进行冰浴冷却的同时滴加10％盐酸，将析出物通过过滤而去除。利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，由此获得式(I-7-7)所表示的化合物4.9g。
在实施例1中，将式(I-1-4)所表示的化合物置换成式(I-7-7)所表示的化合物，将式(I-1-5)所表示的化合物置换成式(I-7-8)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-7)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝468
(实施例8)式(I-8)所表示的化合物的制造
[化75]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-8-1)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺141mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-8-2)所表示的化合物4.0g溶解于N,N-二甲基甲酰胺8mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)、活性炭处理以及重结晶(丙酮/甲醇)进行精制，由此获得式(I-8-3)所表示的化合物5.6g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-8-3)所表示的化合物5.6g、乙酸钾2.8g、双(频哪醇合)二硼4.0g、二甲基亚砜56mL、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.1g，在80℃加热搅拌6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，由此获得式(I-8-4)所表示的化合物5.0g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-8-4)所表示的化合物5.0g、碳酸钾2.4g、式(I-8-5)所表示的化合物2.7g、甲苯40mL、乙醇20mL、水20mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.2g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及重结晶(二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-8)所表示的化合物3.8g。
MS(EI)：m/z＝476
(实施例9)式(I-9)所表示的化合物的制造
[化76]
在实施例1中，将式(I-1-4)所表示的化合物置换成式(I-9-1)所表示的化合物，将式(I-1-5)所表示的化合物置换成式(I-9-2)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-9)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝472
(实施例10)式(I-10)所表示的化合物的制造
[化77]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-10-1)所表示的化合物7.0g、碳酸钾4.2g、式(I-10-2)所表示的化合物4.1g、甲苯56mL、乙醇28mL、水28mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.4g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)以及重结晶(二氯甲烷/甲醇)进行精制，由此获得式(I-10-3)所表示的化合物5.0g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-10-3)所表示的化合物5.0g、碳酸钾2.9g、式(I-10-4)所表示的化合物2.7g、甲苯40mL、乙醇20mL、水20mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.3g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-10)所表示的化合物4.0g。
MS(EI)：m/z＝406
(实施例11)式(I-11)所表示的化合物的制造
[化78]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-11-1)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺140mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-11-2)所表示的化合物3.4g溶解于N,N-二甲基甲酰胺7mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用5％盐酸、水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)、活性炭处理以及重结晶(丙酮/乙醇)进行精制，由此获得式(I-11-3)所表示的化合物5.6g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-11-3)所表示的化合物5.6g、四氢呋喃56mL。在-60℃滴加仲丁基锂/环己烷、己烷溶液(1.0mol/L)20mL，在-60℃搅拌1小时。在-60℃滴加硼酸三异丙酯4.0g，升温至0℃。在进行冰浴冷却的同时滴加10％盐酸20mL，在室温搅拌1小时。加水，利用乙酸乙酯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(氧化铝、乙酸乙酯)进行精制，由此获得式(I-11-4)所表示的化合物5.1g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-11-4)所表示的化合物5.1g、式(I-11-5)所表示的化合物2.7g、碳酸钾3.0g、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)0.2g、甲苯40mL、乙醇20mL、水20mL，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-11-6)所表示的化合物4.9g。
在实施例6中，将式(I-6-3)所表示的化合物置换成式(I-11-6)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-11)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝451
(实施例12)式(I-12)所表示的化合物的制造
[化79]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-12-1)所表示的化合物7.0g、乙酸钾8.6g、双(频哪醇合)二硼8.2g、二甲基亚砜70mL、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.4g，在80℃加热搅拌6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(氧化铝、二氯甲烷)进行精制，由此获得式(I-12-2)所表示的化合物6.7g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-12-2)所表示的化合物6.7g、碳酸钾4.9g、式(I-12-3)所表示的化合物6.6g、甲苯54mL、乙醇27mL、水27mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.2g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(I-12-4)所表示的化合物5.9g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-12-5)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺141mL。在90℃进行加热的同时滴加三甲基甲硅烷基乙炔3.1g，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及活性炭处理进行精制，由此获得式(I-12-6)所表示的化合物5.9g。
在反应容器中加入式(I-12-6)所表示的化合物5.9g、甲醇118mL、碳酸钾5.4g，在室温搅拌8小时。将水加入至反应液中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-12-7)所表示的化合物3.6g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-12-4)所表示的化合物4.6g、碘化铜(I)0.1g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.1g、乙酸钯(II)0.1g、二异丙基胺37mL、N,N-二甲基甲酰胺74mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-12-7)所表示的化合物3.6g溶解于N,N-二甲基甲酰胺7mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)、活性炭处理以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-12)所表示的化合物4.8g。
MS(EI)：m/z＝468
(实施例13)式(I-13)所表示的化合物的制造
[化80]
在实施例7中，将式(I-7-1)所表示的化合物置换成式(I-13-1)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-13-3)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-13-4)所表示的化合物7.0g、式(I-13-3)所表示的化合物7.0g、碳酸钾5.3g、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)0.2g、甲苯56mL、乙醇28mL、水28mL，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-13)所表示的化合物6.1g。
MS(EI)：m/z＝342
(实施例14)式(I-14)所表示的化合物的制造
[化81]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-14-1)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.2g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.2g、乙酸钯(II)0.2g、二异丙基胺70mL、N,N-二甲基甲酰胺140mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-14-2)所表示的化合物4.0g溶解于N,N-二甲基甲酰胺8mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)、活性炭处理以及重结晶(甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-14)所表示的化合物6.0g。
MS(EI)：m/z＝338
(实施例15)式(I-15)所表示的化合物的制造
[化82]
在实施例8中，将式(I-8-1)所表示的化合物置换成式(I-15-1)所表示的化合物，将式(I-8-2)所表示的化合物置换成式(I-15-2)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-15-3)所表示的化合物。
在实施例14中，将式(I-14-1)所表示的化合物置换成式(I-15-3)所表示的化合物，将式(I-14-2)所表示的化合物置换成式(I-15-4)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-15)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝410
(实施例16)式(I-16)所表示的化合物的制造
[化83]
在实施例7中，将式(I-7-1)所表示的化合物置换成式(I-16-1)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-16-5)所表示的化合物。
在实施例7中，将式(I-7-7)所表示的化合物置换成式(I-16-5)所表示的化合物，将式(I-7-8)所表示的化合物置换成式(I-16-6)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-16)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝502
(实施例17)式(I-17)所表示的化合物的制造
[化84]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-17-1)所表示的化合物5.0g、式(I-17-2)所表示的化合物2.5g、碳酸钾2.6g、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)0.2g、甲苯50mL、乙醇25mL、水25mL，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-17)所表示的化合物4.2g。
MS(EI)：m/z＝474
(实施例18)式(I-18)所表示的化合物的制造
[化85]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-18-1)所表示的化合物7.0g、式(I-18-2)所表示的化合物4.2g、碳酸钾5.1g、N,N-二甲基乙酰胺70mL、乙酸钯(II)0.1g，在120℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)进行精制，由此获得式(I-18-3)所表示的化合物6.1g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-18-3)所表示的化合物6.1g、碳酸钾4.2g、式(I-18-4)所表示的化合物6.8g、甲苯68mL、乙醇34mL、水34mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.4g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/庚烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-18-5)所表示的化合物6.3g。
在实施例6中，将式(I-6-1)所表示的化合物置换成式(I-18-5)所表示的化合物，将式(I-6-2)所表示的化合物置换成式(I-18-6)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-18)所表示的化合物。
MS(EI)：m/z＝481
(实施例19)式(I-19)所表示的化合物的制造
[化86]
在实施例12中，将式(I-12-5)所表示的化合物置换成式(I-19-1)所表示的化合物，除此以外，利用同样的方法来制造式(I-19-3)所表示的化合物。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-19-4)所表示的化合物7.0g、碳酸钾4.2g、式(I-19-5)所表示的化合物5.2g、甲苯56mL、乙醇28mL、水28mL、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.2g，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-19-6)所表示的化合物7.0g。
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-19-6)所表示的化合物7.0g、碘化铜(I)0.1g、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯[XPhos]0.1g、乙酸钯(II)0.1g、二异丙基胺37mL、N,N-二甲基甲酰胺74mL。在90℃进行加热的同时滴加使式(I-19-3)所表示的化合物3.3g溶解于N,N-二甲基甲酰胺7mL而成的溶液，在90℃加热搅拌5小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)、活性炭处理以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-19)所表示的化合物6.1g。
MS(EI)：m/z＝534
(实施例20)式(I-20)所表示的化合物的制造
[化87]
在氮气气氛下，在反应容器中加入式(I-20-1)所表示的化合物7.0g、式(I-20-2)所表示的化合物7.0g、碳酸钾4.1g、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)0.2g、甲苯56mL、乙醇28mL、水28mL，加热回流6小时。将反应液注入至水中，利用甲苯提取。将有机层利用水以及食盐水依次清洗后，利用柱色谱法(硅胶、甲苯/己烷)以及重结晶(甲苯/乙醇)进行精制，由此获得式(I-20)所表示的化合物8.1g。
MS(EI)：m/z＝584
(实施例21和比较例1)
实施例中关于液晶化合物的记载使用以下的简称。
(环结构)
[化88]
(侧链结构)
(连接基团)
- 单键
-T- -C≡C-
调制由下述化合物构成的母体液晶N。
(母体液晶N)
对于母体液晶N，添加实施例1至实施例20中记载的式(I-1)至式(I-20)所表示的化合物，调制评价对象的液晶组合物(M-1)至液晶组合物(M-20)。此外，添加非专利文献1中记载的式(R-1)所表示的化合物、专利文献1中记载的式(R-2)所表示的化合物、专利文献2中记载的式(R-3)和式(R-4)所表示的化合物，调制比较对象的液晶组合物(RM-1)至液晶组合物(RM-4)。
[化89]
(液晶组合物(M-1))
母体液晶N 90.0％
式(I-1)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-2))
母体液晶N 90.0％
式(I-2)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-3))
母体液晶N 90.0％
式(I-3)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-4))
母体液晶N 90.0％
式(I-4)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-5))
母体液晶N 90.0％
式(I-5)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-6))
母体液晶N 90.0％
式(I-6)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-7))
母体液晶N 90.0％
式(I-7)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-8))
母体液晶N 90.0％
式(I-8)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-9))
母体液晶N 90.0％
式(I-9)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-10))
母体液晶N 90.0％
式(I-10)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-11))
母体液晶N 90.0％
式(I-11)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-12))
母体液晶N 90.0％
式(I-12)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-13))
母体液晶N 90.0％
式(I-13)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-14))
母体液晶N 90.0％
式(I-14)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-15))
母体液晶N 90.0％
式(I-15)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-16))
母体液晶N 90.0％
式(I-16)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-17))
母体液晶N 90.0％
式(I-17)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-18))
母体液晶N 90.0％
式(I-18)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-19))
母体液晶N 90.0％
式(I-19)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-20))
母体液晶N 90.0％
式(I-20)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(RM-1))
母体液晶N 90.0％
式(R-1)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(RM-2))
母体液晶N 90.0％
式(R-2)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(RM-3))
母体液晶N 90.0％
式(R-3)所表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(RM-4))
母体液晶N 90.0％
式(R-4)所表示的化合物 10.0％
将所得的液晶组合物的介电常数各向异性Δε、折射率各向异性Δn示于下表中。此外，对于评价对象的各化合物进行保存稳定性的评价。保存稳定性是通过将所得的各液晶组合物2mL在氩气气氛下密封在玻璃制小瓶中，通过目视在10℃保管4周后的状态而进行评价。将评价结果示于下表中。
[表1]
| 液晶组合物 | Δε | Δn | 保存稳定性 | |
| 实施例21 | M-1 | 5.4 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例22 | M-2 | 5.3 | 0.35 | 无变化 |
| 实施例23 | M-3 | 6.4 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例24 | M-4 | 6.4 | 0.35 | 无变化 |
| 实施例25 | M-5 | 6.2 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例26 | M-6 | 9.0 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例27 | M-7 | 5.8 | 0.33 | 无变化 |
| 实施例28 | M-8 | 6.2 | 0.33 | 无变化 |
| 实施例29 | M-9 | 7.0 | 0.35 | 无变化 |
| 实施例30 | M-10 | 6.2 | 0.33 | 无变化 |
[表2]
| 液晶组合物 | Δε | Δn | 保存稳定性 | |
| 实施例31 | M-11 | 10.7 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例32 | M-12 | 5.5 | 0.33 | 无变化 |
| 实施例33 | M-13 | 4.2 | 0.32 | 无变化 |
| 实施例34 | M-14 | 4.2 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例35 | M-15 | 4.3 | 0.35 | 无变化 |
| 实施例36 | M-16 | 5.7 | 0.33 | 无变化 |
| 实施例37 | M-17 | 6.7 | 0.35 | 无变化 |
| 实施例38 | M-18 | 9.3 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例39 | M-19 | 6.0 | 0.34 | 无变化 |
| 实施例40 | M-20 | 10.6 | 0.33 | 无变化 |
[表3]
| 液晶组合物 | Δε | Δn | 保存稳定性 | |
| 比较例1 | RM-1 | 4.3 | 0.34 | 析出 |
| 比较例2 | RM-2 | 4.3 | 0.35 | 析出 |
| 比较例3 | RM-3 | 6.8 | 0.34 | 无变化 |
| 比较例4 | RM-4 | 6.0 | 0.35 | 无变化 |
从上述结果可知，将本发明的化合物添加在液晶组合物时不易发生析出，对液晶组合物的相容性高。
将评价对象的各液晶组合物封入厚度8.5μm的TN盒。对于所得的各液晶盒，以频率100Hz在50℃施加50小时30V的矩形电压。对于各液晶盒测定电压保持率，算出施加电压前后的电压保持率之差(ΔVHR)。ΔVHR值越小，意味着液晶盒的电压保持率下降得越少。电压保持率是在频率60Hz、施加电压1V、333K下测定的。将结果示于下表中。
[表4]
| 液晶组合物 | ΔV<sub>HR</sub> | |
| 实施例41 | M-1 | 2％ |
| 实施例42 | M-2 | 3％ |
| 实施例43 | M-3 | 2％ |
| 实施例44 | M-4 | 3％ |
| 实施例45 | M-5 | 4％ |
| 实施例46 | M-6 | 5％ |
| 实施例47 | M-7 | 2％ |
| 实施例48 | M-8 | 2％ |
| 实施例49 | M-9 | 3％ |
| 实施例50 | M-10 | 3％ |
[表5]
| 液晶组合物 | ΔV<sub>HR</sub> | |
| 实施例51 | M-11 | 5％ |
| 实施例52 | M-12 | 3％ |
| 实施例53 | M-13 | 2％ |
| 实施例54 | M-14 | 3％ |
| 实施例55 | M-15 | 4％ |
| 实施例56 | M-16 | 6％ |
| 实施例57 | M-17 | 6％ |
| 实施例58 | M-18 | 7％ |
| 实施例59 | M-19 | 5％ |
| 实施例60 | M-20 | 5％ |
[表6]
| 液晶组合物 | ΔV<sub>HR</sub> | |
| 比较例5 | RM-1 | 8％ |
| 比较例6 | RM-2 | 10％ |
| 比较例7 | RM-3 | 22％ |
| 比较例8 | RM-4 | 30％ |
从上述结果可知，使用添加了本发明的化合物的液晶组合物的元件不易引起电压保持率的下降。
接着，评价所得的各液晶组合物在高频区域中的特性。测定中，使用传输延迟方式Cut back(截止)型带状线法相对介电常数·介电正切测定器(KEYCOM公司制)。这里，如下定义各物性值。
ε⊥＝(3ε平均-ε∥)/2
tanδ⊥＝(3ε平均tanδ平均-ε∥tanδ∥)/2ε⊥
调制能力(τ)＝(ε∥-ε⊥)/ε∥
材料特性(ηε)＝τ/(max(tanδ∥，tanδ⊥))
母体液晶N的19GHz、20℃时的物性值如下。
tanδ⊥＝0.014
tanδ∥＝0.003
调制能力(τ)＝0.25
材料特性(ηε)＝17.5
对于所得的各液晶组合物也同样测定19GHz、20℃时的物性值。其结果是，对于含有本发明的式(I-1)至式(I-12)以及式(I-16)至式(I-20)所表示的化合物的液晶组合物(M-1)至(M-20)而言，可知材料特性(ηε)均显示为25以上。
基于以上的结果，本发明的化合物具有大的折射率各向异性Δn，对液晶组合物的相容性高，添加在液晶组合物中制作元件时不易使元件的电压保持率降低，因此作为高频移相器、相控阵天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜等元件用材料是有用的。
Claims (12)
1.一种化合物，其由下述通式(I)表示，
[化1]
式中，R1表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，但氧原子彼此不结合，
A1和A2各自独立地表示可以被取代的碳原子数3至16的烃环或杂环，在A1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z1、Z2和Z3各自独立地表示二价的连接基团或单键，在Z1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z2存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m1和m2各自独立地表示0至3的整数，m1+m2表示0至3的整数，
Ax表示选自下述式(Ax-1)和式(Ax-2)中的基团，
[化2]
式中，虚线表示结合位置，X1和X2各自独立地表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y1、Y3、Y4和Y6各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y2和Y5各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基，其中，1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
其中，所述通式(I)中的
[化3]
所表示的结构与
[化4]
所表示的结构不相同。
2.根据权利要求1所述的化合物，通式(I)中，A1和A2各自独立地表示选自由以下基团所组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基，其中，该基团中存在的1个-CH2-或不相邻的2个以上的-CH2-可以被-O-或-S-取代；
(b)1,4-亚苯基，其中，该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被-N＝取代；
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，其中，这些基团中存在的氢原子可以被氟原子或氯原子取代，此外，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上的-CH＝可以被-N＝取代；
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，其中，该基团中存在的1个-CH＝或不相邻的2个以上的-CH＝可以被-N＝取代，
这些基团可以为非取代或者被1个以上的取代基L1取代，
L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、或1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代的碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的支链状或环状烷基，但氧原子彼此不直接结合，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，通式(I)中，Z1、Z2和Z3各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-或碳原子数2至20的亚烷基，该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代，但氧原子彼此不直接结合。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，所述通式(I)由下述通式(I-i)表示，
[化5]
式中，R11表示氢原子、碳原子数1至20的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被卤素原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，
A11和A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，在A11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A21存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，这些基团可以为非取代或者被1个以上的取代基L11取代，
L11表示氟原子、氯原子或碳原子数1至20的直链状烷基或碳原子数3至20的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个-CH2-或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，在L11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Z11、Z21和Z31各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z21存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m11和m21各自独立地表示0、1或2，m1+m2表示0至3的整数，
Ax1表示选自下述式(Ax-1-i)和式(Ax-2-i)中的基团，
[化6]
式中，虚线表示结合位置，X11表示氢原子或碳原子数1至8的烷基，Y11、Y31、Y41和Y61各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y21和Y51各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，所述通式(I)由下述通式(I-ii)表示，
[化7]
式中，R12表示碳原子数1至12的直链状或支链状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-各自独立地可以被-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，
A12和A22各自独立地表示选自下述式(A-ii-1)至式(A-ii-14)中的基团，
[化8]
式中，虚线表示结合位置，在L12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在A22存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
L12表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，该烷基中的任意的氢原子可以被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可以被-O-取代，
Z12、Z22和Z32各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，在Z12存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在Z22存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
m12和m22各自独立地表示0、1或2，m12+m22表示0、1或2，
X12表示氢原子或碳原子数1至5的烷基，
Y12和Y32各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y22表示氟原子、氯原子、氰基、硝基、五氟硫烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至8的烷基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数1至7的烷氧基、任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至8的烯基或任意的氢原子可以被氟原子取代的碳原子数2至7的烯氧基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，所述通式(I)由下述通式(I-iii)表示，
[化9]
式中，R13表示碳原子数1至8的烷基、碳原子数1至7的烷氧基、碳原子数2至8的烯基、碳原子数2至7的烯氧基或碳原子数2至8的炔基，
A13和A23各自独立地表示选自下述式(A-iii-1)至式(A-iii-7)以及式(A-iii-12)中的基团，
[化10]
式中，虚线表示结合位置，在L13存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
L13表示氟原子或碳原子数1至10的直链状烷基或碳原子数3至10的支链状或环状烷基，
Z13、Z23和Z33各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，
m13和m23各自独立地表示0或1，m13+m23表示0、1或2，
X13表示氢原子、甲基或乙基，
Y13和Y33各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，Y23表示氟原子、氯原子以及氰基。
7.一种组合物，其含有权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.一种液晶组合物，其含有权利要求1至6中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其折射率各向异性为0.15以上。
10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其介电常数各向异性为2以上。
11.根据权利要求8所述的液晶组合物，其介电常数各向异性为2以下。
12.使用权利要求8至11所述的液晶组合物的高频移相器、相控阵天线、图像识别装置、测距装置、液晶显示元件、液晶透镜或立体图像显示用双折射透镜。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60136583A (ja) * | 1983-11-25 | 1985-07-20 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | チエノチオフエン誘導体 |
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| KR20160001773A (ko) * | 2014-06-26 | 2016-01-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 티에노티오펜 액정 화합물, 그를 포함하는 액정 조성물 및 전기광학소자 |
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HIROKI ITO，等: "Synthesis and Properties of Thieno[3, 2-b]thiophene Derivatives for Application of OFET Active Layer", 《HETEROATOM CHEMISTRY》, vol. 24, no. 1, 31 December 2013 (2013-12-31), pages 3 * |
| TOMOHIRO MORITA，等: "Palladium(II)-Catalyzed Direct C-H Alkenylation of Thienothiophene and Related Fused Heteroarenes", 《ORG. LETT. 》, vol. 17, no. 17, 18 August 2015 (2015-08-18), pages 2 * |
| TOSHIFUMI INOUCHI，等: "Charge Transfer Emission of T-Shaped π-Conjugated Molecules: Impact of Quinoid Character on the Excited State Properties", 《J. PHYS. CHEM. A》, vol. 118, no. 14, 19 March 2014 (2014-03-19), pages 2591 - 2598 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114717010A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-07-08 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种并噻吩类大折射率液晶组合物及其应用 |
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