JPWO2021079743A1 - 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 - Google Patents
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Abstract
Description
A1及びA2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数3から16の炭化水素環又は複素環を表すが、A1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z1、Z2及びZ3は各々独立して二価の連結基又は単結合を表すが、Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から3の整数を表すが、m1+m2は0から3の整数を表し、
Axは下記の式(Ax−1)及び式(Ax−2)
から選ばれる基を表す。)で表され、ここで上記一般式(I)中における
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1,4−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基又はフェナントレン−2,7−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)からなる群より選ばれる基を表すことが好ましく、A1及びA2は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基L1によって置換されていても良い、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,5−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,6−ジイル基又はチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基から選ばれる基を表すことがより好ましく、A1及びA2は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して下記の式(A−1)から式(A−14)
電圧保持率を高くする観点からは、Y2及びY5が上記の構造であることが好ましい。一方で、Y2及びY5としてチオイソシアノ基(-NCS)を用いた場合、チエノチオフェン構造との電子共役状態によっては電圧保持率の低下を招くことがある。
液晶組成物への相溶性、屈折率異方性、電圧保持率、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、Axは下記の式(Ax−1−i)及び式(Ax−2−i)
Y12及びY32は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y22はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)から選ばれる基を表すことがより好ましく、Axは下記の式(Ax−1−iii)
Y13及びY33は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y23はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Axは下記の式(Ax−1−iv)
A11及びA21は各々独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,5−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,6−ジイル基又はチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基を表すが、A11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L11によって置換されていても良く、
L11はフッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の1個の−CH2−又は2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−若しくは−C≡C−によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、L11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z11、Z21及びZ31は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m11及びm21は各々独立して0、1又は2を表すが、m1+m2は0から3の整数を表し、
Ax1は下記の式(Ax−1−i)及び式(Ax−2−i)
A12及びA22は各々独立して下記の式(A−ii−1)から式(A−ii−14)
L12はフッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の−CH2−が−O−によって置換されていても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
Z12、Z22及びZ32は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m12及びm22は各々独立して0、1又は2を表し、m12+m22は0、1又は2を表し、
X12は水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、
Y12及びY32は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y22はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、下記の一般式(I−iii)
A13及びA23は各々独立して下記の式(A−iii−1)から式(A−iii−7)及び式(A−iii−12)
L13はフッ素原子又は炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
Z13、Z23及びZ33は各々独立して−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
m13及びm23は各々独立して0又は1を表し、m13+m23は0、1又は2を表し、
X13は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Y13及びY33は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y23はフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、下記の一般式(I−iv−1)から一般式(I−iv−3)
A14及びA24は下記の式(A−iv−1)、式(A−iv−3)から式(A−iv−7)
L14はフッ素原子又は炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基を表し、
Z14、Z24及びZ34は各々独立して−C≡C−又は単結合を表し、
Y14及びY34は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Y24はフッ素原子又はシアノ基を表す。)で表される化合物であることが特に好ましい。
(製法1)下記式(s−7)で表される化合物の製造
式(s−1)で表される化合物を例えばN−ブロモスクシンイミドと反応させることにより式(s−2)で表される化合物を得ることができる。
(製法2)下記式(s−14)で表される化合物の製造
式(s−8)で表される化合物をルイス酸存在下、式(s−9)で表される化合物と反応させることにより式(s−10)で表される化合物を得ることができる。ルイス酸の具体例としては塩化アルミニウム(III)等が挙げられる。
A3は下記の式(A6−1)から式(A6−8)
Z4は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m3は1から4の整数を表し、
Ayは下記の式(Ay−1)及び式(Ay−2)
A31は上記の式(A6−1)から式(A6−6)から選ばれる基を表すが、A31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z41は−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m31は1から3の整数を表し、
Ay1は下記の式(Ay−1−i)及び式(Ay−2−i)
A32は上記の式(A6−1)から式(A6−5)から選ばれる基を表すが、A32が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z42は−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m32は1、2又は3を表し、
Y72及びY92は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y82はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオイソシアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI−iii)
A33は上記の式(A6−1)から式(A6−5)から選ばれる基を表すが、A33が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z43は−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z43が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m33は1、2又は3を表し、
Y73及びY93は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y83はフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(VI)で表される化合物は下記の一般式(VI−iv−1)から一般式(VI−iv−21)
A31及びA32は各々独立して下記の式(A3−1)から式(A3−8)
m31は1から4の整数を表す。)で表される化合物を含有してもよい。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III−i)
A311及びA321は各々独立して下記の式(A31−1)から式(A31−6)
m311は1から3の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III−ii)
A312及びA322は各々独立して下記の式(A32−1)から式(A32−4)
m312は1又は2を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III−iii)
A313及びA323は各々独立して下記の式(A33−1)及び式(A33−2)
m313は1又は2を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(III)で表される化合物は下記の一般式(III−iv−1)から一般式(III−iv−10)
A41及びA42は各々独立して下記の式(A4−1)から式(A4−11)
Z41及びZ42は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z41が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z42が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m41及びm42は各々独立して0から3の整数を表すが、m41+m42は1から3の整数を表す。)で表される化合物を含有しても良い。液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV−i)
A411及びA421は各々独立して上記の式(A4−1)から式(A4−9)から選ばれる基を表すが、A411が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A421が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z411及びZ421は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z411が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z421が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m411及びm421は各々独立して0から3の整数を表すが、m411+m421は1から3の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV−ii)
A412及びA422は各々独立して上記の式(A4−1)から式(A4−7)から選ばれる基を表すが、A412が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A422が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z412及びZ422は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−又は単結合を表すが、Z412が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z422が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m412及びm422は各々独立して0、1又は2を表すが、m412+m422は1又は2を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV−iii)
A413及びA423は各々独立して上記の式(A4−1)から式(A4−5)から選ばれる基を表すが、A413が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A423が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z413及びZ423は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合を表すが、Z413が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z423が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m413及びm423は各々独立して0、1又は2を表すが、m413+m423は1又は2を表す。)で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式(IV)で表される化合物は下記の一般式(IV−iv−1)から一般式(IV−iv−8)
Zx1は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Zx1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mx1は0又は1を表し、
mx2は0から4の整数を表す。)で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式(X1)で表される化合物は下記の一般式(X1−i)
Zx11は−COO−、−OCO−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−又は単結合を表すが、Zx11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
mx11は0又は1を表し、
mx21は0又は1を表す。)で表される化合物であることが好ましく、一般式(X1)で表される化合物は下記の一般式(X1−ii−1)から一般式(X1−ii−4)
Spx21、Spx22、Spx23及びSpx22は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
mx21は0又は1を表し、
mx22は0又は1を表し、
mx23は0又は1を表す。)で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2−i)
Spx211、Spx221、Spx231及びSpx221は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
mx211は0又は1を表し、
mx221は0又は1を表し、
mx231は0又は1を表す。)で表される化合物であることが好ましく、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2−ii)
Spx212及びSpx222は各々独立して、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
mx212は0又は1を表す。)で表される化合物であることがより好ましく、一般式(X2)で表される化合物は下記の一般式(X2−iii)
Spx213は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−COO−又は−OCO−に置き換えられても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキレン基を表す。)で表される化合物であることが特に好ましい。
(実施例1)式(I−1)で表される化合物の製造
相転移温度:C 68 I
1H−NMR(400MHz,CHLOROFORM−D)δ 7.34−7.29(m,2H),7.26−7.22(m,1H),7.12(td,J=9.4,7.8Hz,1H),6.90(d,J=0.9Hz,1H),2.90−2.87(m,2H),1.74−1.66(m,2H),1.42(td,J=14.9,7.3Hz,2H),0.94(t,J=7.3Hz,3H)
MS(EI):m/z=332
(実施例2)式(I−2)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=356
(実施例3)式(I−3)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=364
(実施例4)式(I−4)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=388
(実施例5)式(I−5)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=400
(実施例6)式(I−6)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=371
(実施例7)式(I−7)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=468
(実施例8)式(I−8)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=476
(実施例9)式(I−9)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=472
(実施例10)式(I−10)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=406
(実施例11)式(I−11)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=451
(実施例12)式(I−12)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=468
(実施例13)式(I−13)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=342
(実施例14)式(I−14)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=338
(実施例15)式(I−15)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=410
(実施例16)式(I−16)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=502
(実施例17)式(I−17)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=474
(実施例18)式(I−18)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=481
(実施例19)式(I−19)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=534
(実施例20)式(I−20)で表される化合物の製造
MS(EI):m/z=584
(実施例21及び比較例1)
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
2− CH3CH2−
3− CH3(CH2)2−
4− CH3(CH2)3−
5− CH3(CH2)4−
−2 −CH2CH3
−3 −(CH2)2CH3
−4 −(CH2)3CH3
−5 −(CH2)4CH3
−Cl −Cl
(連結基)
− 単結合
−T− −C≡C−
下記化合物によって構成される母体液晶Nを調製した。
(母体液晶N)
2−Ph3−T−PhPh−3 20.0%
4−Ph3−T−PhPh−3 36.0%
3−Ph1Ph1Ph−Cl 10.0%
5−Ph1Ph1Ph−Cl 20.0%
5−CyPhPh1Ph−2 7.0%
5−CyPhPh1Ph−3 7.0%
母体液晶Nに対し、実施例1から実施例20に記載の式(I−1)から式(I−20)で表される化合物を添加し、評価対象の液晶組成物(M−1)から液晶組成物(M−20)を調製した。また、非特許文献1に記載の式(R−1)で表される化合物、特許文献1に記載の式(R−2)で表される化合物、特許文献2に記載の式(R−3)及び式(R−4)で表される化合物を添加し、比較対象の液晶組成物(RM−1)から液晶組成物(RM−4)を調製した。
母体液晶N 90.0%
式(I−1)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−2))
母体液晶N 90.0%
式(I−2)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−3))
母体液晶N 90.0%
式(I−3)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−4))
母体液晶N 90.0%
式(I−4)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−5))
母体液晶N 90.0%
式(I−5)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−6))
母体液晶N 90.0%
式(I−6)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−7))
母体液晶N 90.0%
式(I−7)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−8))
母体液晶N 90.0%
式(I−8)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−9))
母体液晶N 90.0%
式(I−9)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−10))
母体液晶N 90.0%
式(I−10)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−11))
母体液晶N 90.0%
式(I−11)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−12))
母体液晶N 90.0%
式(I−12)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−13))
母体液晶N 90.0%
式(I−13)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−14))
母体液晶N 90.0%
式(I−14)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−15))
母体液晶N 90.0%
式(I−15)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−16))
母体液晶N 90.0%
式(I−16)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−17))
母体液晶N 90.0%
式(I−17)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−18))
母体液晶N 90.0%
式(I−18)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−19))
母体液晶N 90.0%
式(I−19)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(M−20))
母体液晶N 90.0%
式(I−20)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(RM−1))
母体液晶N 90.0%
式(R−1)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(RM−2))
母体液晶N 90.0%
式(R−2)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(RM−3))
母体液晶N 90.0%
式(R−3)で表される化合物 10.0%
(液晶組成物(RM−4))
母体液晶N 90.0%
式(R−4)で表される化合物 10.0%
得られた液晶組成物の誘電率異方性Δε、屈折率異方性Δnを下表に示す。また、評価対象の各化合物について、保存安定性の評価を行った。保存安定性は、得られた各液晶組成物2mLをアルゴン雰囲気下、ガラス製バイアルに密閉し、10℃で4週間保管した後の状態を目視により評価した。評価結果を下表に示す。
tanδ⊥ =(3εaveragetanδaverage−ε‖tanδ‖)/2ε⊥
変調能(τ) =(ε‖−ε⊥)/ε‖
材料特性(ηε)=τ/(max(tanδ‖,tanδ⊥))
母体液晶Nの19GHz、20℃における物性値は下記の通りであった。
tanδ‖ =0.003
変調能(τ) =0.25
材料特性(ηε)=17.5
得られた各液晶組成物についても同様に19GHz、20℃における物性値を測定した。その結果、本発明の式(I−1)から式(I−12)及び式(I−16)から式(I−20)で表される化合物を含有する液晶組成物(M−1)から(M−20)について、材料特性(ηε)がいずれも25以上を示すことがわかった。
Claims (12)
- 下記の一般式(I)
A1及びA2は各々独立して置換されていてもよい炭素原子数3から16の炭化水素環又は複素環を表すが、A1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z1、Z2及びZ3は各々独立して二価の連結基又は単結合を表すが、Z1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から3の整数を表すが、m1+m2は0から3の整数を表し、
Axは下記の式(Ax−1)及び式(Ax−2)
から選ばれる基を表す。)で表され、ここで上記一般式(I)中における
- 一般式(I)において、A1及びA2が各々独立して、
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1,4−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、アントラセン−9,10−ジイル基又はフェナントレン−2,7−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L1によって置換されていても良く、
L1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の−CH2−又は2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−若しくは−C≡C−によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い、請求項1に記載の化合物。 - 一般式(I)において、Z1、Z2及びZ3が各々独立して単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、−N=N−、−C=N−N=C−、−CH=N−、−N=CH−又は炭素原子数2から20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはない、請求項1又は2に記載の化合物。
- 上記一般式(I)が、下記の一般式(I−i)
A11及びA21は各々独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,5−ジイル基、ベンゾチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,5−ジイル基、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル基、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基、ジベンゾチオフェン−2,6−ジイル基又はチエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル基を表すが、A11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L11によって置換されていても良く、
L11はフッ素原子、塩素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の1個の−CH2−又は2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−若しくは−C≡C−によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、L11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z11、Z21及びZ31は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m11及びm21は各々独立して0、1又は2を表すが、m1+m2は0から3の整数を表し、
Ax1は下記の式(Ax−1−i)及び式(Ax−2−i)
- 上記一般式(I)が、下記の一般式(I−ii)
A12及びA22は各々独立して下記の式(A−ii−1)から式(A−ii−14)
L12はフッ素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されていても良く、基中の−CH2−が−O−によって置換されていても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
Z12、Z22及びZ32は各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z22が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m12及びm22は各々独立して0、1又は2を表すが、m12+m22は0、1又は2を表し、
X12は水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、
Y12及びY32は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y22はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から8のアルキル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルコキシ基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から8のアルケニル基又は任意の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基を表す。)で表される、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。 - 上記一般式(I)が、下記の一般式(I−iii)
A13及びA23は各々独立して下記の式(A−iii−1)から式(A−iii−7)及び式(A−iii−12)
L13はフッ素原子又は炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から10の分岐状若しくは環状アルキル基を表し、
Z13、Z23及びZ33は各々独立して−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
m13及びm23は各々独立して0又は1を表すが、m13+m23は0、1又は2を表し、
X13は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
Y13及びY33は各々独立して水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Y23はフッ素原子、塩素原子及びシアノ基を表す。)で表される、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
- 屈折率異方性が0.15以上である、請求項8に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以上である、請求項8に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以下である、請求項8に記載の液晶組成物。
- 請求項8から11に記載の液晶組成物を使用した高周波移相器、フェーズドアレイアンテナ、画像認識装置、測距装置、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
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