CN116867790A - 化合物、液晶组合物及高频移相器 - Google Patents
化合物、液晶组合物及高频移相器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116867790A CN116867790A CN202180094226.0A CN202180094226A CN116867790A CN 116867790 A CN116867790 A CN 116867790A CN 202180094226 A CN202180094226 A CN 202180094226A CN 116867790 A CN116867790 A CN 116867790A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- diyl
- carbon atoms
- optionally
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 205
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- -1 thieno [3,2-b ] thiophene-2, 5-diyl Chemical group 0.000 claims abstract description 91
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 155
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 82
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 74
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 30
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(F)=C1F HKJCELUUIFFSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005755 decalin-2,6-ylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012629 purifying agent Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/183—Ph-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
- C09K2019/3063—Cy-Ph-C≡C-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种由通式(I)表示的化合物，其结构中含有在2‑位置连接有硫原子的噻吩并[3,2‑b]噻吩‑2,5‑二基；且提供一种含有该化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的装置。本发明公开的化合物具有的大的折射率各向异性Δn及与液晶组合物的高兼容性，且在高频区中表现出大的介电常数各向异性；且因此，其作为高频移相器、相控阵天线、图像识别设备、测距装置、液晶显示设备、液晶透镜、用于立体图像显示器的双折射透镜等设备的材料有用。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物、含有该化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的设备。
背景技术
液晶组合物用于移动终端机诸如智能型手机及平板设备，以及显示器应用诸如TV及窗口显示器。作为此类液晶组合物的新应用，用于在通信卫星与诸如汽车的移动体之间发送及接收无线电波的天线正引起人们的注意。
以往，卫星通信使用拋物面天线；然而，当用于移动体时，拋物面天线必须随时指向卫星，且需要具有大的可移动部分。然而，使用液晶组合物的天线能够通过操作液晶来改变无线电波的发送-接收方向，且因此，天线本身不需要移动且允许天线具有平面形状。
这些应用所需的液晶组合物的折射率各向异性Δn为例如约0.4，其比显示器应用所需的Δn大得多。因此，添加至液晶组合物中使用的化合物需要具有大Δn及与液晶组合物的高兼容性。以往，具有噻吩并噻吩结构的化合物已报导为具有大Δn的化合物。然而，这些化合物的不利之处在于，当添加至用于天线的液晶组合物中时的兼容性低，且长期储存会产生沉淀(非专利文献1及专利文献1及2)。此外，已报导具有噻吩并噻吩结构及硫代异氰基的化合物，但这些化合物在高频区的介电常数各向异性低且相位调制特征不足(专利文献3及4)。因此，需要研发具有大Δn及与液晶组合物的高兼容性、且在高频区中表现出大的介电常数各向异性的化合物。
[引用文献列表]
[非专利文献]
[非专利文件1]Chemistry of Materials(化学材料),2009,第21卷,第13期,第2727-2732页
[专利文献]
[专利文献1]CN103472116A
[专利文献2]JP2012-167068A
[专利文献3]CN106518890A
[专利文献4]WO2020/120586A1
发明内容
本发明要解决的问题
本发明要解决的问题为提供：一种具有大的折射率各向异性(Δn)及与液晶组合物的高兼容性、且在高频区中表现出大的介电常数各向异性(Δε)的化合物；含有该化合物的液晶组合物；及使用该液晶组合物的设备。
用于解决问题的手段
本发明人为了解决上述问题而深入研究，结果研发出一种特定化合物。即，本发明提供一种由以下通式(I)表示的化合物，
[化学式1]
(式中，R1表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中烷基中的任意氢原子可经卤素原子取代，且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；
A1及A2各自独立地表示可经取代的具有3至16个碳原子的烃环或杂环；当存在多个A1时，A1可相同或不同；且当存在多个A2时，A2可相同或不同；
Z1、Z2及Z3各自独立地表示二价连接基团或单键；当存在多个Z1时，Z1可相同或不同；且当存在多个Z2时，Z2可相同或不同；
m1及m2各自独立地表示0至3的整数；及
Ax表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该烷基中的任意氢原子可选地经卤素原子取代；该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；或Ax表示选自由(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构，
(式中，虚线表示连接位置，且Y1各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，其中任意氢原子可经氟原子取代，且当存在多个Y1时，它们可相同或不同；Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，其中任意氢原子可经氟原子取代，且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接)，其中当Ax为选自由式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2表示0至3的整数；而当Ax不为选自由式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2表示1至4的整数)；
且提供含有该化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的设备。
本发明的有益效果
本发明化合物具有的大的折射率各向异性Δn及与液晶组合物的高兼容性，且在高频区中表现出大的介电常数各向异性；且因此，其作为高频移相器、相控阵天线、图像识别设备、测距装置、液晶显示设备、液晶透镜、用于立体图像显示器的双折射透镜等设备的材料有用。
具体实施方式
本发明提供一种由通式(I)表示的化合物、含有该化合物的液晶组合物及使用该液晶组合物的设备。
在通式(I)中，R1表示氢原子、具有1至20个碳原子的直链或支链烷基；且该烷基中的任意氢原子可经卤素原子取代且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其中氧原子彼此不连接。从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，R1优选表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可经卤素原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代；R1更优选表示具有1至12个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可经氟原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；R1进一步优选表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基、具有2至7个碳原子的烯氧基或具有2至8个碳原子的炔基；且R1特别优选地表示具有2至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有3至7个碳原子的炔基。
在通式(I)中，A1及A2各自独立地表示可经取代的具有3至16个碳原子的烃环或杂环，其中：当存在多个A1时，它们可相同或不同；且当存在多个A2时，它们可相同或不同。从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，A1及A2可各自独立地未经取代或经一个以上的取代基L1取代，且优选表示选自由以下的(a)、(b)、(c)和(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(其中存在于该基团中的一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可经-O-或-S-取代)；
(b)1,4-亚苯基(其中存在于该基团中的一个-CH＝或两个以上非相邻-CH＝可经-N＝取代)；
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基(其中存在于这些基团中的氢原子可经氟原子或氯原子取代，且存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的一个-CH＝或两个以上-CH＝可经-N＝取代)；及
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(其中存在于该基团中的一个-CH＝或两个以上非相邻-CH＝可经-N＝取代)。当存在多个A1及A2时，它们可相同或不同，且它们可各自独立地未经取代或经一个以上的取代基L1取代；且它们更优选表示选自以下的基团：1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基。当存在多个A1及A2时，它们可相同或不同；且进一步优选地，它们各自独立地表示选自以下式(A-1)至(A-17)的基团。
[化学式2]
(式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L1时，它们可相同或不同。)当存在多个A1及A2时，它们可相同或不同；且进一步更优选地，A1及A2各自独立地表示选自式(A-1)至(A-7)、(A-12)、(A-15)及(A-17)的基团。当存在多个A1及A2时，它们可相同或不同；且特别优选地，A1及A2各自独立地表示选自式(A-1)及(A-3)至(A-7)的基团。
L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅基、二甲基硅基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不直接连接，其中该烷基中的任意氢原子表示可经氟原子取代的基团。从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，L1优选表示氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可经氟原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CH＝CH、-CF＝CF-或-C≡C-取代。L1更优选表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可经氟原子取代且该基团中的-CH2-可经-O-取代。L1进一步优选表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基。L1特别优选地表示氟原子或具有1至8个碳原子的直链烷基。
在通式(I)中，Z1、Z2及Z3各自独立地表示二价连接基团或单键，但当存在多个Z1时，它们可相同或不同；且当存在多个Z2时，它们可相同或不同。从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，Z1、Z2及Z3各自独立地优选表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-、-C≡C-C≡C-或具有2至20个碳原子的亚烷基，其中亚烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-表示可经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代的基团。当存在多个Z1、Z2及Z3时，它们可相同或不同；且更优选地，它们各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键。当存在多个Z1、Z2及Z3时，它们可相同或不同；且进一步优选地，它们各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-N＝N-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键。当存在多个Z1、Z2及Z3时，它们可相同或不同；且进一步更优选地，它们各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-N＝N-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键。当存在多个Z1、Z2及Z3时，它们可相同或不同；且特别优选地，它们各自独立地表示-C≡C-或单键。
在通式(I)中，m1及m2各自独立地表示0至3的整数，且m1+m2优选为0至4的整数；特别地，当Ax为选自由式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2优选为0至3的整数，进一步优选为0至2的整数。另外，当Ax不为选自由(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2优选为1至4的整数，更优选为1至3的整数。从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，优选地，m1及m2各自独立地表示0、1或2且m1+m2表示1至3的整数；更优选地，m1及m2各自独立地表示0、1或2且m1+m2表示1或2；进一步优选地，m1及m2各自独立地表示0或1且m1+m2表示1或2；且特别优选地，m1及m2各自独立地表示0或1且m1+m2表示1。
由于由通式(I)表示的化合物包括在结构中的2-位置连接有硫原子的噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，因此其可由于3个硫原子所产生的高电子密度的共轭结构有效地提高Δn，且同时显示出在高频区中表现出大的介电常数各向异性的优异效果。此外，由于通式(I)在分子中总共具有两个以上的环结构，因此其作为整个化合物形成棒状分子结构，从而改良液晶性且提高Tni，因此，将其添加至液晶组合物中可有效地拓宽液晶相温度范围，同时维持高兼容性。
在通式(I)中，Ax表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，且该烷基中的任意氢原子可经卤素原子取代且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接。或者，Ax表示选自由以下式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构。
(式中，虚线表示连接位置，Y1各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，其中任意氢原子可经氟原子取代，其中：当存在多个Y1时，Y1可相同或不同；Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，其中任意氢原子可经氟原子取代且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接。)从与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、介电常数各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，Ax优选表示选自由以下式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构。
(式中，虚线表示连接位置，Y11各自独立地表示氢原子、氟原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，其中当存在多个Y11时，它们可相同或不同，且Y21表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，其中任意氢原子可经氟原子取代且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接)。Ax进一步优选表示式(Ax-1-i)或(Ax-2-i)。另外，Ax特别优选表示选自下式(Ax-1-ii)的基团。
[化学式3]
(式中，虚线表示连接位置；及
Y13各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子)。
此外，在由通式(I)表示的化合物中，从在液晶组合物中的溶解度的观点来看，由下式表示的部分结构
[化学式4]
及由下式表示的部分结构
[化学式5]
优选彼此不同。
从表现出液晶相的温度范围的宽度、介电常数各向异性、与液晶组合物的兼容性、折射率各向异性、电压保持率、合成容易性及原料的可获得性的观点来看，由通式(I)表示的化合物优选为由以下通式(I-i)表示的化合物，
[化学式6]
(式中，R11表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经卤素原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代；
A11及A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，其中当存在多个A11时，它们可相同或不同；当存在多个A21时，它们可相同或不同；且这些基团可未经取代或经一个以上的取代基L11取代；
L11表示氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经氟原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其中当存在多个L11时，L11可选地相同或不同；
Z11、Z21及Z31各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z11时，Z11可选地相同或不同；且当存在多个Z21时，Z21可选地相同或不同；
m11及m21各自独立地表示0、1或2；
Ax1表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经卤素原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，或Ax1表示选自由以下式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构，
(式中，虚线表示连接位置；Y11各自独立地表示氢原子、氟原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，其中当存在多个Y11时，Y11可相同或不同；且Y21表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，其中任意氢原子可选地经氟原子取代且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接)，其中：当Ax1为选自由式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构时，m11+m21表示0至2的整数；而当Ax1不为选自由式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构时，m11+m21表示1至3的整数)。
另外，由通式(I)表示的化合物更优选为由以下通式(I-ii)表示的化合物，
[化学式7]
(式中，R12表示具有1至12个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可经氟原子取代，且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可各自独立地经-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；
A12及A22各自独立地表示选自以下式(A-ii-1)至(A-ii-17)的基团，
[化学式8]
(式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L12时，L12可选地相同或不同)，其中：当存在多个A12时，A12可选地相同或不同；且当存在多个A22时，A22可选地相同或不同；
L12表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经氟原子取代且该基团中的-CH2-可选地经-O-取代；
Z12、Z22及Z32各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z12时，Z12可选地相同或不同；且当存在多个Z22时，Z22可选地相同或不同；
m12及m22各自独立地表示0、1或2，且m12+m22表示0至2的整数；
Ax2表示选自式(Ax-1-i)及(Ax-2-i)的结构)。由通式(I)表示的化合物进一步优选为由以下通式(I-iii)表示的化合物，
[化学式9]
(式中，R13表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基、具有2至7个碳原子的烯氧基或具有2至8个碳原子的炔基；
A13及A23各自独立地表示下式(A-iii-1)至(A-iii-7)、(A-iii-12)、(A-iii-15)及(A-iii-17)；
[化学式10]
(式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L13时，L13可选地相同或不同)；
L13表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基；
Z13、Z23及Z33各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-N＝N-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键；
m13及m23各自独立地表示0或1；
Y13各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子)。特别地，由通式(I)表示的化合物特别优选为由以下通式(I-iv-1)或(I-iv-2)表示的化合物，
[化学式11]
(式中，R14表示具有2至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有3至7个碳原子的炔基；
A24表示选自以下式(A-iv-1)及(A-iv-3)至(A-iv-7)的基团；
[化学式12]
(式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L14时，它们可相同或不同)；
L14表示氟原子或具有1至8个碳原子的直链烷基；
Z24及Z34独立地表示-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键；及
Y14及Y34各自独立地表示氢原子或氟原子)。
由通式(I)表示的化合物的具体实例包括由以下式(I-1)至(I-69)表示的化合物。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
本发明化合物可通过以下制造方法制造。
(制造方法1)制造由下式(s-5)表示的化合物
[化学式23]
(式中，R1s、A1s、A2s、Z1s、Z2s、Z3s、m1s、m2s及Axs具有与上述通式(I)中的R1、A1、A2、Z1、Z2、Z3、m1、m2及Ax相同的含义。)
由式(s-1)表示的化合物与由式(s-15)表示的化合物及硫反应得到由式(s-2)表示的化合物。
由式(s-2)表示的化合物与例如N-溴丁二酰亚胺反应得到由式(s-3)表示的化合物。
由式(s-3)表示的化合物与三甲基硅基乙炔反应，且随后与四氟氟化铵(TBAF)反应，由此获得由通式(s-4)表示的化合物。反应方法的实例包括使用钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应(Sonogashira coupling reaction)。钯催化剂的具体实例包括四(三苯基膦)钯(0)。铜催化剂的具体实例包括碘化铜(I)。碱的具体实例包括三乙胺。
由式(s-4)表示的化合物与由式(s-16)表示的化合物反应得到由通式(s-5)表示的化合物。反应方法的实例包括使用钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。钯催化剂的具体实例包括上述那些实例。铜催化剂的具体实例包括碘化铜(I)。碱的具体实例包括三乙胺。
(制造方法2)制造由下式(s-10)表示的化合物
[化学式24]
(式中，R1s、A1s、Z1s、m1s及Y1s具有与上述通式(I)中的R1、A1、Z1、m1及Y1相同的含义。)
由式(s-3)表示的化合物与由通式(s-6)表示的化合物反应得到由通式(s-7)表示的化合物。反应方法的实例包括在金属催化剂及碱存在下交叉偶合的方法。金属催化剂的具体实例包括[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、乙酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)及四(三苯基膦)钯(0)。当乙酸钯(II)用作金属催化剂时，可添加配体，诸如三苯基膦或2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯。碱的具体实例包括碳酸钾、磷酸钾及碳酸铯。
由通式(s-7)表示的化合物与例如羟胺反应得到由通式(s-8)表示的化合物。
由通式(s-8)表示的化合物与例如N-氯丁二酰亚胺反应得到由通式(s-9)表示的化合物。
由通式(s-9)表示的化合物与例如硫脲反应得到由通式(s-10)表示的化合物。
上述制造方法1显示上述通式(I)中的Ax由上式(Ax-1)表示的化合物的制造方法，但上述通式(I)中的Ax由上式(Ax-2)表示的化合物可通过与由通式(s-10)表示的化合物相同的方法合成。
(制造方法3)制造由下式(s-14)表示的化合物
[化学式25]
由式(s-1)表示的化合物与硫在例如正丁基锂存在下反应得到由式(s-11)表示的化合物。
由式(s-11)表示的化合物与例如N-溴丁二酰亚胺反应得到由式(s-12)表示的化合物。
由式(s-12)表示的化合物与三甲基硅基乙炔反应，且随后与四氟氟化铵(TBAF)反应，由此可获得由通式(s-13)表示的化合物。反应方法的实例包括使用钯催化剂、铜催化剂及碱的薗头偶合反应。钯催化剂的具体实例包括四(三苯基膦)钯(0)。铜催化剂的具体实例包括碘化铜(I)。碱的具体实例包括三乙胺。
由式(s-13)表示的化合物彼此与1,8-二氮杂双环[5,5,0]十一-7-烯(DBU)、N,N,N',N'-四甲基乙二胺及碘化铜反应，由此可获得由通式(s-14)表示的化合物。
各步骤中除已描述的反应条件以外的反应条件的实例包括诸如ExperimentalChemistry Course(实验化学过程)(由Chemical Society of Japan编辑，由Maruzen Co.,Ltd.出版)、Organic Syntheses(有机合成)(John Wiley&Sons,Inc.,出版物)、BeilsteinHandbook of Organic Chemistry(贝尔斯坦有机化学手册)(Beilstein-Institut fuerLiteratur der Organischen Chemie,Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH&Co.K)、Fiesers'Reagents for Organic Synthesis(用于有机合成的费塞尔试剂)(JohnWiley&Sons,Inc.)等文献中所记载的反应条件，或诸如SciFinder(Chemical AbstractsService,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等数据库中所列的反应条件。
在各步骤中，可按需要保护官能团。保护基团的实例包括GREENE'S PROTECTIVEGROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS(有机合成中的格林保护基团)((第四版)，由PETERG.M.WUTS及THEODORA W.GREENE合著,John Wiley&Sons,Inc.,出版物)等中记载的保护基团。
另外，在各步骤中可按需要进行纯化。纯化方法的实例包括层析、再结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附及液体分离处理。纯化剂的具体实例包括硅胶、氧化铝及活性碳。
由通式(I)表示的化合物优选通过添加至液晶组合物中来使用。当液晶组合物含有由通式(I)表示的化合物时，其可含有一种由通式(I)表示的化合物，或其可含有多种由通式(I)表示的化合物。当本发明的液晶组合物含有由通式(I)表示的化合物时，液晶组合物中由通式(I)表示的化合物的总含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上且95质量％以下，进一步优选为15质量％以上且90质量％以下，且特别优选为20质量％以上且85质量％以下。当液晶组合物含有一种由通式(I)表示的化合物时，本文所用的“由通式(I)表示的化合物的总含量”意思是由通式(I)表示的化合物的含量；而当液晶组合物含有多种由通式(I)表示的化合物时，其意思是多种由通式(I)表示的化合物的含量的总和。
含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物优选具有0.15以上且1.00以下的折射率各向异性(Δn，测量波长：589nm)。从液晶组合物的液晶相温度范围、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点来看，折射率各向异性(Δn)优选为0.20以上且0.95以下，更优选为0.25以上且0.90以下，进一步优选为0.30以上且0.85以下，且特别优选为0.35以上且0.80以下。
当含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物用于高频移相器、相控阵天线、图像识别设备、测距装置、液晶显示设备、液晶透镜或用于显示立体图像的双折射透镜时，含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物在1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为2以上且60以下。从液晶组合物的液晶相温度范围、储存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点来看，在1kHz下的介电常数各向异性(Δε(1kHz))优选为2.5以上且50以下，更优选为3以上且40以下，且特别优选为3.5以上且30以下。
含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物优选用于高频设备。频率范围优选为1MHz以上且1THz以下，更优选为1GHz以上且500GHz以下，进一步优选为2GHz以上且300GHz以下，且特别优选为5GHz以上且150GHz以下。
含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物优选含有由以下通式(VI)表示的化合物。
[化学式26]
(式中，R2表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基或具有2至7个碳原子的烯氧基；
A3表示选自以下式(A6-1)至(A6-8)的基团；
[化学式27]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个A3时，它们可相同或不同；及
Z4表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，其中当存在多个Z4时，它们可相同或不同；
m3表示1至4的整数；及
Ay表示选自以下式(Ay-1)及(Ay-2)的基团
[化学式28]
(式中，虚线表示连接位置，Y7、Y9、Y10及Y12各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，且Y8及Y11各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、其中任意氢原子经氟原子取代的具有1至8个碳原子的烷基、其中任意氢原子经氟原子取代的具有1至7个碳原子的烷氧基、其中任意氢原子经氟原子取代的具有2至8个碳原子的烯基或其中任意氢原子经氟原子取代的具有2至7个碳原子的烯氧基，其中一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代))。
从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点来看，由通式(VI)表示的化合物优选为由以下通式(VI-i)表示的化合物，
[化学式29]
(式中，R21表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；
A31表示选自式(A6-1)至(A6-6)的基团，其中当存在多个A31时，其可选地相同或不同；
Z41表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-N＝N-、-C≡C-或单键，其中当存在多个Z41时，它们可相同或不同；
m31表示1至3的整数；及
Ay1表示选自以下式(Ay-1-i)及(Ay-2-i)的基团，
[化学式30]
(式中，虚线表示连接位置，Y71、Y91、Y101及Y121各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，且Y81及Y111各自独立地表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有1至8个碳原子的烷基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有1至7个碳原子的烷氧基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有2至8个碳原子的烯基或其中任意氢原子可经氟原子取代的具有2至7个碳原子的烯氧基))。由通式(VI)表示的化合物更优选为由以下通式(VI-ii)表示的化合物，
[化学式31]
(式中，R22表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；
A32表示选自上述式(A6-1)至(A6-5)的基团，其中当存在多个A32时，它们可相同或不同；
Z42表示-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-N＝N-、-C≡C-或单键，其中当存在多个Z42时，它们可相同或不同；
m32表示1、2或3；
Y72及Y92各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，且Y82表示氟原子、氯原子、氰基、硫代异氰基、硝基、五氟硫烷基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有1至8个碳原子的烷基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有1至7个碳原子的烷氧基、其中任意氢原子可经氟原子取代的具有2至8个碳原子的烯基或其中任意氢原子可经氟原子取代的具有2至7个碳原子的烯氧基)。由通式(VI)表示的化合物进一步优选为由以下通式(VI-iii)表示的化合物，
[化学式32]
(式中，R23表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基，
A33表示选自上述式(A6-1)至(A6-5)的基团，其中当存在多个A33时，它们可相同或不同；
Z43表示-CF2O-、-OCF2-、-N＝N-、-C≡C-或单键，其中当存在多个Z43时，它们可相同或不同；
m33表示1、2或3；及
Y73及Y93各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子，且Y83表示氟原子、氯原子、氰基或硫代异氰基)。由通式(VI)表示的化合物特别优选为由以下通式(VI-iv-1)至(VI-iv-21)表示的化合物，
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
(式中，R614表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基)。
含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物可含有由以下通式(III)表示的化合物，
[化学式38]
(式中，R31及R32各自独立地表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基或具有2至7个碳原子的烯氧基；及
A31及A32各自独立地表示选自以下式(A3-1)至(A3-8)的基团，
[化学式39]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个A32时，它们可相同或不同；及
m31表示1至4的整数)。
从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点来看，由通式(III)表示的化合物优选为由以下通式(III-i)表示的化合物，
[化学式40]
(式中，R311及R321各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；及
A311及A321各自独立地表示选自以下式(A31-1)至(A31-6)的基团，
[化学式41]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个A321时，它们可相同或不同；及
m311表示1至3的整数)。由通式(III)表示的化合物更优选为由以下通式(III-ii)表示的化合物，
[化学式42]
(式中，R312及R322各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；
A312及A322各自独立地表示选自以下式(A32-1)至(A32-4)的基团，
[化学式43]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个A322时，它们可相同或不同；及
m312表示1或2)。由通式(III)表示的化合物进一步优选为由以下通式(III-iii)表示的化合物，
(式中，R313及R323各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基；
A313及A323各自独立地表示选自以下式(A33-1)及(A33-2)的基团，
[化学式44]
/>
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个A323时，它们可相同或不同；及
m313表示1或2))。由通式(III)表示的化合物特别优选为由以下通式(III-iv-1)至(III-iv-10)表示的化合物，
[化学式45]
[化学式46]
(式中，R314及R324各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基)。
此外，由通式(I)表示的化合物可添加至且用于具有中性或负介电常数各向异性(Δε)的液晶组合物中。在该情况下，含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物优选具有-20以上且2以下的介电常数各向异性(Δε)。从液晶组合物的液晶相温度范围、储存稳定性、耐候性、驱动电压、旋转粘度及弹性模量的观点来看，介电常数各向异性(Δε)优选为-15以上且1.5以下，更优选为-10以上且1以下，且特别优选为-5以上且0.5以下。
当含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物具有中性或负介电常数各向异性(Δε)时，液晶组合物可含有由以下通式(IV)表示的化合物，
[化学式47]
/>
(式中，R41及R42各自独立地表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基或具有2至7个碳原子的烯氧基；
A41及A42各自独立地表示选自以下式(A4-1)至(A4-11)的基团，
[化学式48]
(式中，虚线表示连接位置)，其中：当存在多个A41时，它们可相同或不同；且当存在多个A42时，它们可相同或不同；
Z41及Z42各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z41时，它们可相同或不同；且当存在多个Z42时，它们可相同或不同；
m41及m42各自独立地表示0至3的整数，且m41+m42表示1至3的整数)。
从液晶组合物的液晶相温度范围、折射率各向异性、介电常数各向异性、旋转粘度及弹性模量的观点来看，由通式(IV)表示的化合物优选为由以下通式(IV-i)表示的化合物，
[化学式49]
(式中，R411及R421各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；
A411及A421各自独立地表示选自式(A4-1)至(A4-9)的基团，其中：当存在多个A411时，它们可相同或不同；且当存在多个A421时，它们可相同或不同；
Z411及Z421各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z411时，它们可相同或不同；且当存在多个Z421时，它们可相同或不同；
m411及m421各自独立地表示0至3的整数且m411+m421表示1至3的整数)。由通式(IV)表示的化合物更优选为由以下通式(IV-ii)表示的化合物，
[化学式50]
(式中，R412及R422各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有2至5个碳原子的烯基或具有2至4个碳原子的烯氧基；
A412及A422各自独立地表示选自式(A4-1)至(A4-7)的基团，其中：当存在多个A412时，它们可相同或不同；且当存在多个A422时，它们可相同或不同；
Z412及Z422各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-或单键，其中：当存在多个Z412时，它们可相同或不同；且当存在多个Z422时，它们可相同或不同；
m412及m422各自独立地表示0、1或2且m412+m422表示1或2)。由通式(IV)表示的化合物进一步优选由以下通式(IV-iii)表示的化合物，
[化学式51]
(式中，R413及R423各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基；
A413及A423各自独立地表示选自式(A4-1)至(A4-5)的基团，其中当存在多个A413时，它们可相同或不同；且当存在多个A423时，它们可相同或不同；
Z413及Z423各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-或单键，其中：当存在多个Z413时，它们可相同或不同；且当存在多个Z423时，它们可相同或不同；及
m413及m423独立地表示0、1或2且m413+m423表示1或2)。由通式(IV)表示的化合物特别优选为由以下通式(IV-iv-1)至(IV-iv-8)表示的化合物，
[化学式52]
[化学式53]
(式中，R414及R424各自独立地表示具有1至5个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有2至5个碳原子的烯基)。
稳定剂可添加至含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物中，以提高其储存稳定性。可用于其的稳定剂的实例包括氢醌、氢醌单烷基醚、叔丁基儿茶酚、邻苯三酚、硫酚、硝基化合物、β-萘胺、β-萘酚及亚硝基化合物。当使用稳定剂时，相对于组合物的添加量在优选0.005质量％至1质量％、更优选0.02质量％至0.8质量％且进一步优选0.03质量％至0.5质量％范围内。此外，可使用一种稳定剂，或可组合使用两种以上的稳定剂。稳定剂的实例包括由以下通式(X1)表示的化合物，
[化学式54]
(式中，Spx1表示具有1至20个碳原子的亚烷基，其中一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-、或单键取代；Ax1表示选自以下式(Ax1-1)至(Ax1-8)的基团，
[化学式55]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个Ax1时，它们可相同或不同；
Zx1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或单键，其中当存在多个Zx1时，它们可相同或不同；及
mx1表示0或1且
mx2表示0至4的整数)。
从电压保持率及与液晶组合物的兼容性的观点来看，由通式(X1)表示的化合物优选为由以下通式(X1-i)表示的化合物，
[化学式56]
(式中，Spx11表示具有1至20个碳原子的亚烷基，其中一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可各自独立地经-O-、-COO-或-OCO-、或单键取代；
Ax11表示选自以下式(Ax11-1)及(Ax11-2)的基团，
[化学式57]
(式中，虚线表示连接位置)，其中当存在多个Ax11时，它们可相同或不同；
Zx11表示-COO-、-OCO-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-或单键，其中当存在多个Zx11时，它们可相同或不同；及
mx11表示0或1且
mx21表示0或1)。由通式(X1)表示的化合物特别优选为由以下通式(X1-ii-1)至(X1-ii-4)表示的化合物，
[化学式58]
(式中，Spx12表示具有1至20个碳原子的亚烷基或单键)。
含有由通式(I)表示的化合物的液晶组合物的实例包括由以下通式(X2)表示的化合物，
[化学式59]
(式中，Rx21、Rx22、Rx23及Rx24各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、具有1至20个碳原子的烷基或具有1至20个碳原子的烷氧基；
Spx21、Spx22、Spx23及Spx24各自独立地表示间隔基团或单键；及
mx21表示0或1，
mx22表示0或1，且
mx23表示0或1)。
从电压保持率及与液晶组合物的兼容性的观点来看，由通式(X2)表示的化合物优选为由以下通式(X2-i)表示的化合物，
[化学式60]
(式中，Rx211、Rx221、Rx231及Rx241各自独立地表示氢原子、氧原子、羟基、具有1至10个碳原子的烷基或具有1至10个碳原子的烷氧基；
Spx211、Spx221、Spx231及Spx224各自独立地表示具有1至20个碳原子的直链或支链亚烷基，其中该基团中的任意氢原子可经氟原子取代，且一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可各自独立地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-、或单键取代；及
mx211表示0或1，
mx221表示0或1，且
mx231表示0或1)。由通式(X2)表示的化合物更优选为由以下通式(X2-ii)表示的化合物，
[化学式61]
(式中，Rx212及Rx222各自独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基或具有1至10个碳原子的烷氧基；
Spx212及Spx222各自独立地表示具有1至10个碳原子的直链亚烷基，其中一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可各自独立地经-O-、-COO-或-OCO-、或单键取代；及
mx212表示0或1)。由通式(X2)表示的化合物特别优选为由以下通式(X2-iii)表示的化合物，
[化学式62]
(式中，Rx213及Rx223各自独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基或具有1至10个碳原子的烷氧基；及
Spx213表示具有1至10个碳原子的直链亚烷基，其中一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可各自独立地经-COO-或-OCO-取代)。
在本发明中，1,4-亚环己基、十氢萘-2,6-二基及1,3-二噁烷-2,5-二基中所含的环结构各自可呈反式及顺式中的任一者。然而，从液晶性的观点来看，对于上述基团中的每一者，反式的含量优选高于顺式的含量，环结构中反式的含量更优选为80％以上；环结构中反式的含量进一步优选为90％以上；环结构中反式的含量进一步更优选为95％以上；且环结构中反式的含量特别优选为98％以上。此外，在本发明中，以下符号(CY-1)代表1,4-亚环己基的反式及/或顺式。
[化学式63]
(式中，虚线表示连接位置。)
此外，在本发明中，各元素可经同一元素的同位素取代。
[实施例]
在下文中，将参考实施例进一步描述本发明，但本发明不限于这些实施例。另外，用于下文记载的实施例及比较例的组合物的“％”意思是“质量％”。当在各工艺中处理对氧气及/或水不稳定的物质时，优选在诸如氮气或氩气的惰性气体中进行操作。各化合物的纯度通过UPLC(Waters ACQUITY UPLC，BEH C18(100×2.1mm×1.7μm)，乙腈/水或含有0.1％甲酸的乙腈/水，PDA，柱温度：40℃)、GPC(Shimadzu公司，HPLC Prominence，Shodex KF-801(300mm×8mm×6μm)+KF-802(300mm×8mm×6μm)，四氢呋喃，RI，UV(254nm)，柱温度：40℃)、GC(Agilent 6890A，J&W DB-1，30m×0.25mm×0.25μm，载气He，FID，100℃(1分钟)→温度升高10℃/min→300℃(12分钟)或1H NMR(JEOL，400MHz))来测定。
折射率各向异性(Δn，测量波长：589nm)的外推值通过使用由以下化合物构成的主体液晶N且以5％的量添加来获得。
(主体液晶N)
(实施例1)制造由式(I-1)表示的化合物
[化学式64]
在氮气氛下，将15g由式(I-1-1)表示的化合物及40mL四氢呋喃(THF)装入反应容器中。随着反应容器冷却至-78℃，缓慢地逐滴添加50ml正丁基锂(2.6mol/l)且在-78℃下搅拌混合物30分钟。随后，一点一点地添加4g硫且在-78℃下再搅拌混合物1小时。此外，在-78℃下缓慢地逐滴添加1-溴戊烷且在-30℃下搅拌混合物1小时。向反应溶液中逐滴添加2ml乙酸乙酯；使反应溶液恢复至0℃；倒入氯化铵的饱和水溶液；添加乙酸乙酯；且对混合物进行液体分离处理。有机层用盐水洗涤且通过柱层析(硅胶，二氯甲烷/己烷)来纯化，由此获得20g由式(I-1-2)表示的化合物。
将20g由式(I-1-2)表示的化合物及99mL二氯甲烷装入反应容器中。在冰冷却下，一点一点地添加15g的N-溴丁二酰亚胺且在室温下搅拌混合物5小时。将反应溶液倒入水中且进行液体分离处理。有机层用盐水洗涤且通过柱层析(硅胶，二氯甲烷/己烷)来纯化，由此获得24g由式(I-1-3)表示的化合物。
在氮气氛下，将24g由式(I-1-3)表示的化合物、0.2g碘化铜(I)、1g四三苯基膦钯、15mL三乙胺及100mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)装入反应容器中。在70℃加热下，逐滴添加9.0g三甲基硅基乙炔，加热混合物且在70℃下搅拌4小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及活性炭处理来纯化。接着，添加120mL甲醇及4.5g碳酸钾，且在室温下搅拌混合物8小时。向反应溶液中添加水，且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)来纯化；由此获得13g由式(I-1-4)表示的化合物。
在氮气氛下，将9g由式(I-1-5)表示的化合物、0.15g碘化铜(I)、0.5g四三苯基膦钯、15mL三乙胺及60mL DMF装入反应容器中。在80℃加热下，逐滴添加含有13g由式(I-1-4)表示的化合物的30ml DMF，加热混合物且在80℃下搅拌4小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后进行柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及活性炭处理；由此获得18g由式(I-1-6)表示的化合物。
向反应容器中装入18g由式(I-1-6)表示的化合物、3.6g乙酸钠及74mL甲醇。在室温下添加3g盐酸羟胺，且搅拌混合物10小时。将反应溶液倒入水中且用二氯甲烷进行萃取。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，随后蒸馏掉溶剂且干燥；由此获得15g由式(I-1-7)表示的化合物。
向反应容器中装入15g由式(I-1-7)表示的化合物及100mL DMF。在冰冷却下，添加6.7g N-氯丁二酰亚胺，加热混合物且在40℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却且倒入水中，且用二氯甲烷进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，随后蒸馏掉溶剂且干燥；由此获得15g由式(I-1-8)表示的化合物。
向反应容器中装入15g由式(I-1-8)表示的化合物、6.6g硫脲及110mL四氢呋喃。在冰冷却下，逐滴添加15g三乙胺，加热混合物且在40℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却且倒入水中，且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)、活性炭处理及再结晶(甲苯/乙醇)来纯化；由此获得12g由式(I-1)表示的化合物。
MS(EI):m/z＝435
熔点113℃
相变温度Cr113 N 227Iso
(实施例2)制造由式(I-2)表示的化合物
[化学式65]
向反应容器中装入5g由式(I-2-1)表示的化合物、0.05g碘化铜(I)、0.15g四三苯基膦钯、7mL三乙胺及50mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在70℃加热下，逐滴添加含有3.2g由式(I-2-2)表示的化合物的10ml DMF溶液，加热混合物且在70℃下搅拌4小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及活性炭处理来纯化；由此制造由式(I-2)表示的化合物。
特性：油性
MS(EI):m/z＝420
(实施例3)制造由式(I-3)表示的化合物
[化学式66]
除了将实施例2中由式(I-2-2)表示的化合物替换为由式(I-3-4)表示的化合物以外，通过与实施例2中相同的方法制造由式(I-3)表示的化合物。
MS(EI):m/z＝512
熔点65℃
相变温度Cr65 N 101Iso
(实施例4)制造由式(I-4)表示的化合物
[化学式67]
在氮气氛下，以与实施例1中相同的方式使10g由式(I-4-1)表示的化合物及15g由式(I-4-2)表示的化合物彼此反应；随后以与实施例1中相同的方式一点一点地添加11g的N-溴丁二酰亚胺；且在室温下搅拌混合物5小时。将反应溶液倒入水中且进行液体分离处理。有机层用盐水洗涤且通过柱层析(硅胶，二氯甲烷/己烷)来纯化；由此获得19g由式(I-4-4)表示的化合物。
在氮气氛下，将19g由式(I-4-4)表示的化合物、14g乙酸钾、14g双(频哪醇合)二硼、90mL二甲亚砜及0.4g的[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物装入反应容器中，加热混合物且在80℃下搅拌6小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(氧化铝、二氯甲烷)来纯化；由此获得17g由式(I-4-5)表示的化合物。
在氮气氛下，将17g由式(I-4-5)表示的化合物、8g碳酸钾、8.5g 1-溴-3,4,5-三氟苯、60mL甲苯、20mL乙醇、15mL水及0.2g双(三苯基膦)二氯化钯(II)装入反应容器中，加热混合物且回流6小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及再结晶(甲苯/乙醇)来纯化；由此获得13g由式(I-4)表示的化合物。
MS(EI):m/z＝440
(实施例5)制造由式(I-5)表示的化合物
[化学式68]
由式(I-5-2)表示的化合物通过WO2010/115279A1中记载的方法来制造。在氮气氛下，将10g由式(I-5-1)表示的化合物、9.5g由式(I-5-2)表示的化合物、13.5g碳酸钾、0.1g二氯双[二-叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)、80mL甲苯、30mL乙醇及20mL水装入反应容器中，加热混合物且回流6小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且随后通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及再结晶(甲苯/乙醇)来纯化；由此获得10g由式(I-5-3)表示的化合物。
除了将实施例1中由式(I-1-6)表示的化合物替换为由式(I-5-3)表示的化合物以外，以与实施例1中相同的方式制造7g由式(I-5)表示的化合物。
MS(EI):m/z＝423
(实施例6)制造由式(I-6)表示的化合物
[化学式69]
向反应容器中装入5g由式(I-6-1)表示的化合物、0.05g碘化铜(I)、0.25g四三苯基膦钯、25mL三乙胺及25mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。加热混合物且在80℃下搅拌4小时。将反应溶液倒入水中且用甲苯进行萃取。有机层依次用水及盐水洗涤，且通过柱层析(硅胶，甲苯/己烷)及活性炭处理来纯化；由此制造2.4g由式(I-6)表示的化合物。
熔点96℃
MS(EI):m/z＝530
(实施例7至15及比较例1至8)
以下缩写用于描述实施例中的液晶化合物。
(环结构)
[化学式70]
(侧链结构)
2- CH3CH2-
3- CH3(CH2)2-
4- CH3(CH2)3-
5- CH3(CH2)4-
-2 -CH2CH3
-3 -(CH2)2CH3
-4 -(CH2)3CH3
-5 -(CH2)4CH3
-Cl -Cl
(连接基团)
- 单键
-T- -C≡C-
制备由以下化合物构成的主体液晶N。
(主体液晶N)
将实施例中合成的由式(I-1)至(I-6)表示的化合物添加至主体液晶N中，以制备液晶组合物(M-1)至(M-6)用于评估。另外，添加非专利文献1中记载的由式(R-1)表示的化合物、专利文献1中记载的由式(R-2)及(R-3)表示的化合物及专利文献3中记载的由式(R-4)表示的化合物，以制备液晶组合物(RM-1)至(RM-4)用于比较。
[化学式71]
(液晶组合物(M-1))
主体液晶N 90.0％
由式(I-1)表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-2))
主体液晶N 90.0％
由式(I-2)表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-3))
主体液晶N 90.0％
由式(I-3)表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-4))
主体液晶N 90.0％
由式(I-4)表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-5))
主体液晶N 90.0％
由式(I-5)表示的化合物 10.0％
(液晶组合物(M-6))
主体液晶N 90.0％
由式(I-6)表示的化合物 10.0％
每种用于评估的化合物均在储存稳定性方面进行评估。对于储存稳定性，在氩气氛下将2mL每种制备的液晶组合物密封于玻璃小瓶中，且在10℃下储存4周，且随后目视评估其状态。评估结果展示于下表中。
[表1]
| 液晶组合物 | Δn | 储存稳定性 | |
| 实施例7 | M-1 | 0.358 | 不变 |
| 实施例8 | M-2 | 0.341 | 不变 |
| 实施例9 | M-3 | 0.350 | 不变 |
| 实施例10 | M-4 | 0.332 | 不变 |
| 实施例11 | M-5 | 0.353 | 不变 |
| 实施例12 | M-6 | 0.364 | 沉淀3周 |
| 液晶组合物 | Δn | 储存稳定性 | |
| 比较例1 | RM-1 | 0.341 | 沉淀1周 |
| 比较例2 | RM-2 | 0.352 | 沉淀1周 |
| 比较例3 | RM-3 | 0.322 | 不变 |
| 比较例4 | RM-4 | 0.350 | 不变 |
由上述结果发现，本发明化合物在添加至液晶组合物中时不易引起沉淀，且与液晶组合物具有高兼容性。
接下来，评估每种待评估的化合物在高频区中的特性。为了进行测量，使用传输延迟模式回截型带状线法(Transmission delay-mode cut back type strip-line method)及相对介电系数/介电耗损正切测量设备(由KEYCOM公司制造)。测量所制备的液晶组合物中的每一者在13.17GHz及20℃下的介电常数各向异性，且通过外推法计算每种用于评估的化合物的介电常数各向异性Δε(13.17GHz)。评估结果展示于表2中。
[表2]
| 用于评估的化合物 | Δε(13.17GHz) | |
| 实施例13 | I-1 | 1.42 |
| 实施例14 | I-3 | 0.90 |
| 实施例15 | I-5 | 1.25 |
| 实施例16 | I-6 | 0.95 |
| 比较例5 | R-1 | 0.01 |
| 比较例6 | R-2 | 0.01 |
| 比较例7 | R-3 | 0.43 |
| 比较例8 | R-4 | 0.81 |
由上述结果发现，本发明的所有化合物在高频区中表现出大的介电常数各向异性。由于本发明化合物经由环结构及连接基团形成广泛的共轭体系，因此认为这些化合物在高频区中表现出大的介电常数各向异性。
另外，发现含有本发明化合物的液晶组合物(M-1)至(M-6)均表现出20以上的材料特性(ηε)。材料特性(ηε)定义如下。
ε⊥＝(3ε平均-ε∥)/2
tanδ⊥＝(3ε平均tanδ平均-ε∥tanδ∥)/2ε⊥
可调制性(τ)＝(ε∥-ε⊥)/ε∥
材料特性(ηε)＝τ/(max(tanδ∥,tanδ⊥))
根据上述结果，本发明化合物具有大的折射率各向异性Δn及与液晶组合物的高兼容性，且在高频区中表现出大的介电常数各向异性；且因此，其作为高频移相器、相控阵天线、图像识别设备、测距装置、液晶显示设备、液晶透镜、用于显示立体图像的双折射透镜等设备的材料有用。
Claims (12)
1.一种化合物，其由以下通式(I)表示，
[化学式1]
式中，R1表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该烷基中的任意氢原子可经卤素原子取代，且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；
A1及A2各自独立地表示可选地经取代的具有3至16个碳原子的烃环或杂环；当存在多个A1时，这些A1可选地相同或不同；且当存在多个A2时，这些A2可选地相同或不同；
Z1、Z2及Z3各自独立地表示二价连接基团或单键；当存在多个Z1时，这些Z1可选地相同或不同；且当存在多个Z2时，这些Z2可选地相同或不同；
m1及m2各自独立地表示0至3的整数；及
Ax表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该烷基中的任意氢原子可选地经卤素原子取代；该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；或Ax表示选自由(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构，
式中，虚线表示连接位置；且Y1各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，该烷基或烷氧基中的任意氢原子可选地经氟原子取代；当存在多个Y1时，这些Y1可选地相同或不同；Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，该烷基中任意氢原子可选地经氟原子取代，且该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；
其中：当Ax为选自由所述式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2表示0至3的整数；而当Ax不为选自由所述式(Ax-1)至(Ax-5)组成的组中的结构时，m1+m2表示1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中在通式(I)中，A1及A2各自独立地表示选自由以下的(a)、(b)、(c)和(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基，其中一个-CH2-或两个以上非相邻-CH2-可选地经-O-或-S-取代；
(b)1,4-亚苯基，其中一个-CH＝或两个以上非相邻-CH＝可选地经-N＝取代；
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基，其中存在于这些基团中的氢原子可选地经氟原子或氯原子取代，且存在于萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中的一个-CH＝或两个以上-CH＝可选地经-N＝取代；及
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，其中存在于这些基团中的一个-CH＝或两个以上非相邻-CH＝可选地经-N＝取代，
其中所选基团可选地未经取代或经一个以上的取代基L1取代，
L1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基硅基、二甲基硅基、硫代异氰基或具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不直接连接，且该烷基中的任意氢原子可选地经氟原子取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中在所述通式(I)中，Z1、Z2及Z3各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、-N＝N-、-C＝N-N＝C-、-CH＝N-、-N＝CH-、-C≡C-C≡C-或具有2至20个碳原子的亚烷基，其中该亚烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-可选地经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代，其限制条件为氧原子彼此不直接连接。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中上述通式(I)由以下通式(I-i)表示，
[化学式2]
式中，R11表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经卤素原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代；
A11及A21各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、菲-2,7-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基或噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基，其中当存在多个A11时，这些A11可选地相同或不同；当存在多个A21时，这些A21可选地相同或不同；且这些基团可选地未经取代或经一个以上的取代基L11取代；
L11表示氟原子、氯原子或具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经氟原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其中当存在多个L11时，这些L11可选地相同或不同；
Z11、Z21及Z31各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z11时，这些Z11可选地相同或不同；且当存在多个Z21时，这些Z21可选地相同或不同；
m11及m21各自独立地表示0、1或2；
Ax1表示氢原子或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经卤素原子取代且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地可选地经-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，或Ax1表示选自由以下式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构，
式中，虚线表示连接位置，Y11各自独立地表示氢原子、氟原子或具有1至8个碳原子的烷基或烷氧基，其中当存在多个Y11时，这些Y11可选地相同或不同；Y21表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、异硫氰基或具有1至8个碳原子的烷基，其中该烷基中的任意氢原子可选地经氟原子取代，其中该烷基中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，其限制条件为氧原子彼此不连接；
其中：当Ax1为选自由所述式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构时，m11+m21表示0至2的整数；而当Ax1不为选自由所述式(Ax-1-i)至(Ax-5-i)组成的组中的结构时，m11+m21表示1至3的整数。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中上述通式(I)由以下通式(I-ii)表示，
[化学式3]
式中，R12表示具有1至12个碳原子的直链或支链烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经氟原子取代，且该基团中的一个-CH2-或两个以上-CH2-各自独立地且可选地经-O-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；
A12及A22各自独立地表示选自以下式(A-ii-1)至(A-ii-17)的基团，
[化学式4]
式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L12时，这些L12可选地相同或不同，
其中：当存在多个A12时，这些A12可选地相同或不同；且当存在多个A22时，这些A22可选地相同或不同；
L12表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，其中该基团中的任意氢原子可选地经氟原子取代且该基团中的-CH2-可选地经-O-取代；
Z12、Z22及Z32各自独立地表示-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键，其中：当存在多个Z12时，这些Z12可选地相同或不同；且当存在多个Z22时，这些Z22可选地相同或不同；
m12及m22各自独立地表示0、1或2，且m12+m22表示0至2的整数；
Ax2表示选自所述式(Ax-1-i)及(Ax-2-i)中的任一者的结构。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中上述通式(I)由以下通式(I-iii)表示，
[化学式5]
式中，R13表示具有1至8个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷氧基、具有2至8个碳原子的烯基、具有2至7个碳原子的烯氧基或具有2至8个碳原子的炔基；
A13及A23各自独立地表示选自以下式(A-iii-1)至(A-iii-7)、(A-iii-12)、(A-iii-15)及(A-iii-17)的基团；
[化学式6]
式中，虚线表示连接位置，且当存在多个L13时，这些L13可选地相同或不同；
L13表示氟原子或具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基；
Z13、Z23及Z33各自独立地表示-CF2O-、-OCF2-、-N＝N-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-C≡C-C≡C-或单键；
m13及m23各自独立地表示0或1；
Y13各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子。
7.一种组合物，其包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.一种液晶组合物，其包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其中折射率各向异性为0.15以上。
10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其中介电常数各向异性为2以上。
11.根据权利要求8所述的液晶组合物，其中介电常数各向异性为2以下。
12.一种高频移相器、相控阵天线、图像识别设备、测距装置、液晶显示设备、液晶透镜或用于立体图像显示器的双折射透镜，其使用根据权利要求8至11所述的液晶组合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2021/082968 WO2022198557A1 (en) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | Compound, liquid crystal composition and high-frequency phase shifter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116867790A true CN116867790A (zh) | 2023-10-10 |
Family
ID=83395198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180094226.0A Pending CN116867790A (zh) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 化合物、液晶组合物及高频移相器 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7428296B2 (zh) |
| CN (1) | CN116867790A (zh) |
| TW (1) | TW202248403A (zh) |
| WO (1) | WO2022198557A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118027988A (zh) * | 2022-11-14 | 2024-05-14 | 华为技术有限公司 | 一种液晶化合物、液晶组合物及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4234230C2 (de) * | 1992-10-10 | 2003-08-14 | Covion Organic Semiconductors | Substituierte Thieno[3,2-b]thiophene und ihre Verwendung |
| CN101580716B (zh) * | 2008-05-15 | 2013-04-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有嘧啶环的端异硫氰基类液晶化合物及其制备方法 |
| CN106518890B (zh) | 2016-11-01 | 2018-07-31 | 西安近代化学研究所 | 一种并噻吩类高双折射率液晶化合物及其组合物 |
| WO2020120586A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
| WO2021079743A1 (ja) | 2019-10-21 | 2021-04-29 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 |
| JP7424023B2 (ja) | 2019-12-12 | 2024-01-30 | Dic株式会社 | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 |
| TW202214825A (zh) | 2020-07-14 | 2022-04-16 | 日商Ｄｉｃ股份有限公司 | 化合物、組成物、液晶組成物、高頻移相器、相控陣列天線、圖像識別裝置、測距裝置、液晶顯示元件、液晶透鏡及立體圖像顯示用雙折射透鏡 |
| CN116964176A (zh) | 2021-05-06 | 2023-10-27 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备及天线 |
-
2021
- 2021-03-25 JP JP2023527017A patent/JP7428296B2/ja active Active
- 2021-03-25 WO PCT/CN2021/082968 patent/WO2022198557A1/en active Application Filing
- 2021-03-25 CN CN202180094226.0A patent/CN116867790A/zh active Pending
- 2021-06-30 TW TW110124049A patent/TW202248403A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7428296B2 (ja) | 2024-02-06 |
| JP2023547538A (ja) | 2023-11-10 |
| TW202248403A (zh) | 2022-12-16 |
| WO2022198557A1 (en) | 2022-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7424023B2 (ja) | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 | |
| KR101530834B1 (ko) | 시클로펜틸 및 디플루오로메틸렌옥시 연결기를 함유하는 액정 화합물, 그의 제조 방법 및 적용 | |
| JP7006862B1 (ja) | 化合物、組成物、液晶組成物及びデバイス | |
| CN110760311B (zh) | 一种侧甲基多联苯类液晶化合物和液晶组合物及其应用 | |
| CN113929556A (zh) | 化合物、组合物、液晶组合物及其应用 | |
| CN116867790A (zh) | 化合物、液晶组合物及高频移相器 | |
| JP6977911B2 (ja) | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 | |
| CN110650948A (zh) | 液晶化合物及其组合物 | |
| CN114364680B (zh) | 化合物、液晶组合物和高频移相器 | |
| WO2022090109A1 (en) | Aromatic isothiocyanates | |
| EP4237507A1 (en) | Aromatic isothiocyanates | |
| JP7235189B1 (ja) | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ | |
| JP7464204B1 (ja) | 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ | |
| CN112739799A (zh) | 液晶组合物和显示元件、以及化合物 | |
| CN110699091B (zh) | 一种高介低耗的液晶组合物及其应用 | |
| JP2022094498A (ja) | 化合物、液晶組成物及び高周波移相器 | |
| WO2024134973A1 (ja) | 化合物並びにこれを用いた液晶組成物、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ | |
| JP2023091998A (ja) | 化合物、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ | |
| CN112779023A (zh) | 高频装置用液晶化合物 | |
| CN112480937A (zh) | 液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |