CN112480937A - 液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器。本发明的液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示。通过在液晶显示元件、液晶显示器中使用本发明的液晶化合物，能够在维持良好的旋转粘度的基础上获得高的清亮点和高的响应速度。
Figure DDA0002201583470000011

Description

液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域。
背景技术
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
从用于液晶显示的液晶组合物材料调制的角度来考虑，材料的各方面性能之间是相互影响的，提高一些方面的性能往往伴随着另一些方面性能的变化。为了追求更宽的工作温度，要求液晶组合物具有高的清亮点。另外，为了减少显示画面的延迟，要求液晶组合物具有高的响应速度。因此，开发具有良好的旋转粘度的基础上获得高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发在具有良好的旋转粘度的基础上能够获得高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物，本发明人等进行了深入研究发现，通过本发明的新型的液晶化合物，将其在液晶组合物中使用，能够获得具有良好的旋转粘度的基础上获得高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物，从而完成了本发明。
具体地，本发明提供下述方案：
本发明的一方面，涉及一种新型的液晶化合物，所述液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示，
Figure BDA0002201583450000011
式I中，R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
Figure BDA0002201583450000021
表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
本发明的另一方面，涉及一种液晶组合物，所述液晶组合物包含一种或多种本发明的液晶化合物。
本发明的再一方面，涉及一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含本发明的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
发明效果
通过使用本发明的液晶化合物，能够获得在维持良好的旋转粘度的基础上具有高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物。本发明的液晶组合物通过含有本发明的液晶化合物，在维持良好的旋转粘度的基础上具有高的清亮点和高的响应速度。
附图说明
图1：本发明实施例2中制备的式Ⅰ-2-1所示化合物的质谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
[液晶化合物]
本发明第一方面提供一种液晶化合物，其结构如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002201583450000022
式I中，R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代。
具体来说，作为前述碳原子数为1-10的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作为前述碳原子数为2～10的烯基，可以列举出例如，乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
作为前述碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被-O-取代后得到的基团，可以列举出，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、丙烯基氧基、正丁烯基氧基、异丁烯基氧基等。
作为前述碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被环戊基、环丁基或环丙基取代后的基团，可以列举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基、乙烯基亚环丙基、丙烯基亚环丙基、丁烯基亚环丙基、乙烯基亚环丁基、丙烯基亚环丁基、丁烯基亚环丁基、乙烯基亚环戊基、丙烯基亚环戊基、丁烯基亚环戊基等。
Figure BDA0002201583450000031
表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。作为前述的1,4-亚苯基被氟原子取代后的基团，可以列举出例如，2-氟取代-1,4-亚苯基、3-氟取代-1,4-亚苯基、2,3-二氟取代-1,4-亚苯基、全氟取代1,4-亚苯基等。前述氟取代为单氟取代、多氟取代或者全氟取代。
本发明的液晶化合物中，优选地，前述液晶化合物选自下述式Ⅰ-1～Ⅰ-12所示的化合物组成的组：
Figure BDA0002201583450000032
Figure BDA0002201583450000041
式Ⅰ-1～Ⅰ-12中，R的含义与前述式I中的含义相同。
本发明的液晶化合物中，更优选地，前述液晶化合物选自下述的式Ⅰ-1-1～Ⅰ-12-2所示的化合物组成的组：
Figure BDA0002201583450000042
Figure BDA0002201583450000051
作为本发明的前述式I所示化合物的制备方法，例如可通过下述的方案进行合成，但不限于该方法。
Figure BDA0002201583450000052
其制备包括如下步骤：
a.以
Figure BDA0002201583450000053
和
Figure BDA0002201583450000054
为原料，在DEAD(偶氮二甲酸二乙酯)和PPh3(三苯基膦)存在的条件下，发生光延反应，得到中间体
Figure BDA0002201583450000055
b.以
Figure BDA0002201583450000056
和
Figure BDA0002201583450000057
为原料，在n-BuLi(正丁基锂)存在的条件下，发生加成反应，得到中间体
Figure BDA0002201583450000058
c.以
Figure BDA0002201583450000061
为原料，在
Figure BDA0002201583450000062
(对甲基苯磺酸)存在的条件下，发生消去反应，得到式I所示的化合物。
前述步骤a～c中所使用的化合物中，R、R'、
Figure BDA0002201583450000063
的含义与前述式I中的含义相同。
前述步骤a～c中所使用的反应物及试剂均可通过商业途径购买而得到，此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
前述步骤a～c的反应均在溶剂中进行，作为这样的溶剂，可以使用例如选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水等。
[液晶组合物]
本发明的液晶组合物包含一种或多种前述的本发明的液晶化合物。
可选的，本发明的液晶组合物中还可以包含一种或多种下述式Ⅱ所示的化合物，和/或、一种或多种下述式Ⅲ所示的化合物，
Figure BDA0002201583450000064
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
具体来说，作为前述碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被-O-取代后得到的基团，可以列举出，例如前述式I中作为碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被-O-取代后得到的基团列举出的同样的基团。
前述的任意一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代是指，氟取代可以为单氟取代、多氟取代或者全氟取代，没有特别的限定。
Figure BDA0002201583450000071
各自独立地表示
Figure BDA0002201583450000072
Figure BDA0002201583450000073
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
具体来说，作为前述碳原子数为1-10的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作为前述碳原子数为2～10的烯基，可以列举出例如，乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
作为前述碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被-O-取代后得到的基团，可以列举出，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、丙烯基氧基、正丁烯基氧基、异丁烯基氧基等。
作为前述碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基中的-CH2-被环戊基、环丁基或环丙基取代后的基团，可以列举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基、乙烯基亚环丙基、丙烯基亚环丙基、丁烯基亚环丙基、乙烯基亚环丁基、丙烯基亚环丁基、丁烯基亚环丁基、乙烯基亚环戊基、丙烯基亚环戊基、丁烯基亚环戊基等。
前述的任意一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代是指，氟取代可以为单氟取代、多氟取代或者全氟取代，没有特别的限定。
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-。
Figure BDA0002201583450000081
各自独立地表示
Figure BDA0002201583450000082
Figure BDA0002201583450000083
m表示1或2。
n表示0、1或2。
作为前述的式II所示的化合物，优选地，其选自下述的式Ⅱ-1～式Ⅱ-17所示的化合物组成的组，
Figure BDA0002201583450000084
Figure BDA0002201583450000091
作为前述的式III所示的化合物，优选地，其选自下述的式Ⅲ-1～式Ⅲ-15所示的化合物组成的组，
Figure BDA0002201583450000092
Figure BDA0002201583450000101
其中，R3、R4的定义各自独立地与上述相同。
本发明的液晶组合物中，优选地，还可以包含一种或多种下述的式Ⅳ所示的化合物，
Figure BDA0002201583450000102
式IV中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
具体来说，R5、R6表示碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被环戊基、环丁基或环丙基取代后得到的基团的例子，可以列举出前述式III中作为R3、R4表示的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被环戊基、环丁基或环丙基取代后得到的基团相同的例子。
前述的任意一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代是指，氟取代可以为单氟取代、多氟取代或者全氟取代，没有特别的限定。
W表示-O-、-S-或-CH2O-。
本发明的液晶组合物中，可选地，还可以包含一种或多种下述的式Ⅴ所示的化合物，
Figure BDA0002201583450000111
式V中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
具体来说，作为R7、R8表示的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被-O-取代后得到的基团的例子，可以列举出前述式II中作为R1、R2表示的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被-O-取代后得到的基团相同的例子。
前述的任意一个或多个氢原子可任选地被氟原子取代是指，氟取代可以为单氟取代、多氟取代或者全氟取代，没有特别的限定。
Figure BDA0002201583450000112
各自独立地表示
Figure BDA0002201583450000113
本发明的液晶组合物中，可选地，还可以包含一种或多种下述的式Ⅵ所示化合物。
Figure BDA0002201583450000114
式VI中，R9、R10各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
具体来说，作为R9、R10表示的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被-O-取代后得到的基团的例子，可以列举出前述式II中作为R1、R2表示的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-10的烯基、以及前述烷基、烯基中任意-CH2-被-O-取代后得到的基团相同的例子。
Figure BDA0002201583450000121
表示
Figure BDA0002201583450000122
F1、F2、F3各自独立地表示氢原子或氟原子，且F2、F3不同时为氟原子。
本发明的液晶组合物中，除了前述列举的液晶化合物之外，本领域技术人员还可以在不破坏其期望的液晶组合物的性能的基础上添加其他液晶化合物。
本发明的液晶组合物中，可选的，还可以加入各种功能的掺杂剂，在含有掺杂剂的情况下，掺杂剂的含量优选在液晶组合物中所占的质量百分比为0.01～1％，这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
紫外线吸收剂可以列举出，
Figure BDA0002201583450000123
t表示1～10的整数。
[液晶显示元件或液晶显示器]
本发明的第三方面提供一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含上述任一项所述的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
对于本发明的液晶显示元件、液晶显示器，只要含有本发明的液晶化合物或液晶组合物，则对其结构没有任何限定，本领域技术人员能够根据所需的性能选择合适的液晶显示元件、液晶显示器的结构。
实施例
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法，所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，液晶化合物也成为液晶单体，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
VHR表示电压保持率(％)，测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试。
本发明实施例中使用的液晶单体结构用代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1：环结构的对应代码
Figure BDA0002201583450000141
表2：端基与链接基团的对应代码
Figure BDA0002201583450000142
举例：
Figure BDA0002201583450000151
其代码为CC-Cp-V1；
Figure BDA0002201583450000152
其代码为PGP-Cpr1-2；
Figure BDA0002201583450000153
其代码为CPY-2-O2；
Figure BDA0002201583450000154
其代码为CCY-3-O2；
Figure BDA0002201583450000155
其代码为COY-3-O2；
Figure BDA0002201583450000156
其代码为CCOY-3-O2；
Figure BDA0002201583450000157
其代码为Sb-CpO-O4；
Figure BDA0002201583450000158
其代码为Sc-CpO-O4；
Figure BDA0002201583450000159
其代码为COYL-Cprl-O2
Figure BDA00022015834500001510
其代码为COYL-1-OV1。
实施例1
结构式如下式I-1-1所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000161
其制备路线如下：
Figure BDA0002201583450000162
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1-a的制备
在3L三口瓶中投0.75mol的乙基环己基甲醇、0.5mol的2,3-二氟苯酚、0.6mol的三苯基膦、0.8L四氢呋喃，冷至＜-20℃，滴加0.6mol的DEAD，缓慢恢复至室温，搅拌反应2小时。反应完毕，加入1.5L水和0.5L乙酸乙酯搅拌静置分液，水相用0.5×2L乙酸乙酯洗，无水硫酸钠干燥后液体旋干，2.0L的甲苯粗过柱，蒸干溶剂，用2.0L无水乙醇室温下搅拌结晶，得118g中间体1-a，GC:98％，收率Y＝95％。
步骤2：中间体1-b的制备
在3L三口瓶中投0.46mol的前述步骤1中制备的中间体1-a，1.0L四氢呋喃，冷至＜-78℃，滴加0.55mol丁基锂,搅拌0.5小时，滴加0.69mol乙基环己酮，反应半小时，撤掉冷浴，自然恢复至室温。反应完毕后，滴加稀盐酸至酸性，加入1.5L水和0.5L乙酸乙酯搅拌静置分液，水相用0.5L×2乙酸乙酯洗，蒸干溶剂，有机相粗过柱，蒸干溶剂，用2.0L石油醚室温下搅拌结晶，抽滤得139g中间体1-b，GC:99.2％，收率Y＝80％。
步骤3：目标化合物I-1-1的制备
在5L三口瓶中投0.36mol的前述步骤2制备的中间体1-b、0.036mol的对甲基苯磺酸、1.0L甲苯，搅拌加热至回流反应4小时。反应完毕，加去离子水1.0L，甲苯1.0L提取一次，有机相粗过柱，蒸干溶剂，用1.0L无水乙醇搅拌均匀，液氮降温至-10℃下搅拌结晶，0℃冰箱吸滤，重复结晶两次，得114g目标化合物I-1-1，GC:99.5％，收率Y＝88％。
实施例2
结构式如下式I-2-1所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000171
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：
与实施例1的步骤1相同。
步骤2：中间体2-b
以丙基环己酮替代乙基环己酮为原料，参考实施例1的步骤2合成下述的结构式所示的中间体2-b，
Figure BDA0002201583450000172
步骤3：目标化合物I-2-1
以2-b替代1-b为原料，参考实施例1的步骤3合成目标化合物I-2-1。
实施例3
结构式如下式I-2-2所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000173
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体3-a
以2-氟-4-乙基苯甲醇替代乙基环己基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成结构式如下式所示的中间体3-a，：
Figure BDA0002201583450000181
步骤2：中间体3-b
以3-a替代1-a、丙基环己酮替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成结构式如下式所示的中间体3-b：
Figure BDA0002201583450000182
步骤3：目标化合物I-2-2
以3-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-2-2。
实施例4
结构式如下式I-2-3所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000183
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体4-a
以
Figure BDA0002201583450000184
替代乙基环己基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成结构式如下式所示的中间体4-a：
Figure BDA0002201583450000185
步骤2：中间体4-b
以4-a替代1-a、丙基环己酮替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成结构式如下式所示的中间体4-b：
Figure BDA0002201583450000191
步骤3：目标化合物I-2-3
以4-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-2-3。
实施例5
结构式如下式I-3-2所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000192
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体5-a
以
Figure BDA0002201583450000193
替代乙基环己基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成结构式如下式所示的中间体5-a：
Figure BDA0002201583450000194
步骤2：中间体5-b
以5-a替代1-a、
Figure BDA0002201583450000195
替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成结构式如下式所示的中间体5-b：
Figure BDA0002201583450000196
步骤3：目标化合物I-3-2
以5-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-3-2。
实施例6
结构式如下式I-5-1所示的化合物的合成：
Figure BDA0002201583450000201
其制备路线参考实施例1；
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体6-b
以
Figure BDA0002201583450000202
替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成结构式如下式所示的中间体6-b：
Figure BDA0002201583450000203
步骤2：目标化合物I-5-1
以6-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-5-1。
实施例7
结构式如下式I-9-1所示的化合物的制备：
Figure BDA0002201583450000204
其制备路线参考实施例1；
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体7-a
以
Figure BDA0002201583450000205
替代乙基环己基甲醇为原料，参考实施例1中步骤1合成结构式如下式所示的中间体7-a：
Figure BDA0002201583450000211
步骤2：中间体7-b
以7-a替代1-a、
Figure BDA0002201583450000212
替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成中间体7-b，结构式如下式所示：
Figure BDA0002201583450000213
步骤3：目标化合物I-9-1
以7-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-9-1。
实施例8
结构式如下式I-13-1所示的化合物的合成：
Figure BDA0002201583450000214
其制备路线参考实施例1；
制备的具体操作流程：
步骤1：
与实施例1的步骤1相同。
步骤1：中间体8-b
以
Figure BDA0002201583450000215
替代乙基环己酮为原料，参考实施例1中步骤2合成结构式如下式所示的中间体8-b：
Figure BDA0002201583450000216
步骤2：目标化合物I-12-1
以8-b替代1-b为原料，参考实施例1中步骤3合成目标化合物I-12-1。
实施例9
制备配方如下表3所示的液晶组合物，并测试其性能。
表3：实施例9的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000221
实施例10
制备配方如下表4所示的液晶组合物，并测试其性能。
表4：实施例10的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000222
Figure BDA0002201583450000231
实施例11
制备配方如下表5所示的液晶组合物，并测试其性能。
表5：实施例11的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000232
实施例12
制备配方如下表6所示的液晶组合物，并测试其性能。
表6：实施例12的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000241
实施例13
制备配方如下表7所示的液晶组合物，并测试其性能。
表7：实施例13的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000242
Figure BDA0002201583450000251
实施例14
制备配方如下表8所示的液晶组合物，并测试其性能。
表8：实施例14的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000252
对比例1
将实施例11中的式Ⅰ替换为下述的式(1)所示化合物
Figure BDA0002201583450000261
液晶组合物的配方及相应的性能如下表9所示。
表9：对比例1的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000262
通过实施例11与对比例11的比较可知，与对比例11相比，本发明的实施例11中通过本发明的液晶组合物，获得了在维持良好的旋转粘度的基础上具有高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物。其中，响应速度通过γ1/K33值进行表征。γ1/K33值越小，表明响应速度越快。
对比例2
将实施例12中的Ⅰ替换为下述的式(2)所示化合物
Figure BDA0002201583450000271
液晶组合物的配方及相应的性能如下表10所示。
表10：对比例2的液晶组合物的配方及相应的性能
Figure BDA0002201583450000272
通过实施例11与对比例11的比较可知，与对比例11相比，本发明的实施例11中通过本发明的液晶组合物，获得了在维持良好的旋转粘度的基础上具有高的清亮点和高的响应速度的液晶组合物。其中，响应速度通过γ1/K33值进行表征。γ1/K33值越小，表明响应速度越快。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (10)

1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示，
Figure FDA0002201583440000011
式I中，R、R'各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
Figure FDA0002201583440000012
表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自下述的式Ⅰ-1～Ⅰ-12所示的化合物组成的组，
Figure FDA0002201583440000013
式Ⅰ-1～Ⅰ-12中，R各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
Figure FDA0002201583440000014
表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自下述的式Ⅰ-1-1～Ⅰ-12-2所示的化合物组成的组，
Figure FDA0002201583440000021
4.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含一种或多种如权利要求1-3任一项所述的液晶化合物。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种下述式Ⅱ所示的化合物，和/或，一种或多种下述式Ⅲ所示的化合物，
Figure FDA0002201583440000031
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
Figure FDA0002201583440000032
各自独立地表示
Figure FDA0002201583440000033
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure FDA0002201583440000034
各自独立地表示
Figure FDA0002201583440000035
Figure FDA0002201583440000036
m表示1或2；
n表示0、1或2。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述式Ⅱ所示的化合物选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-17所示的化合物组成的组，
Figure FDA0002201583440000037
Figure FDA0002201583440000041
所述式Ⅲ所示的化合物选自下述的式Ⅲ-1～式Ⅲ-15所示的化合物组成的组，
Figure FDA0002201583440000042
Figure FDA0002201583440000051
式Ⅲ-1～式Ⅲ-15中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代。
7.根据权利要求4-6任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物，
Figure FDA0002201583440000061
式IV中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
W表示-O-、-S-或-CH2O-。
8.根据权利要求4-7任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物，
Figure FDA0002201583440000062
式V中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
Figure FDA0002201583440000063
各自独立地表示
Figure FDA0002201583440000064
9.根据权利要求4-8任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅵ所示化合物
Figure FDA0002201583440000065
式VI中，R9、R10各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
Figure FDA0002201583440000066
表示
Figure FDA0002201583440000067
F1、F2、F3各自独立地表示氢原子或氟原子，且F2、F3不同时为氟原子。
10.一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含权利要求4-9中任一项所述的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
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