CN114195802A - 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 - Google Patents
小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114195802A CN114195802A CN202111558734.8A CN202111558734A CN114195802A CN 114195802 A CN114195802 A CN 114195802A CN 202111558734 A CN202111558734 A CN 202111558734A CN 114195802 A CN114195802 A CN 114195802A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- coi8dfic
- product
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims description 5
- SDIQXXXGKVYWFV-UHFFFAOYSA-M C[Sn](C)(C)Cl.CCCCCC Chemical compound C[Sn](C)(C)Cl.CCCCCC SDIQXXXGKVYWFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N butane;hexane;lithium Chemical compound [Li]CCCC.CCCCCC ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims 3
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 5
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CSC=C1Br VGKLVWTVCUDISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HVMJUDPAXRRVQO-UHFFFAOYSA-N copper indium Chemical compound [Cu].[In] HVMJUDPAXRRVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- YZZNJYQZJKSEER-UHFFFAOYSA-N gallium tin Chemical compound [Ga].[Sn] YZZNJYQZJKSEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 230000005570 vertical transmission Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及有机太阳能电池领域，具体涉及一种小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法；首先制备化合物TH2021，再制备出化合物TH2022，再利用TH2022制备出化合物COi8DFIC；本发明合成路线的设计以及反应过程的优化，成功实现了小分子点受体材料COi8DFIC的规模化生产。本发明涉及到的所有原材料均为常规化工产品，价格低廉，并且收率高无需过柱，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机太阳能电池领域，具体涉及一种小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法。
背景技术
太阳能电池的是太阳能利用的最有效手段之一。由于质轻、柔性、制备简单等优势，薄膜太阳能电池近年来获得了迅速发展。有机太阳能电池，具有柔性、成本低、重量比能量高的特点。有机太阳能电池理论转换效率可以达到20%以上，与其它类型太阳能电池相当。
同于传统的硅基和铜铟镓锡太阳能电池的加工工艺，由于大面积有机太阳能电池的所有层都可以溶液加工，且每一层所需要的层厚度一般非常薄，所以能够使用快速印刷和涂布的工艺来得到有机太阳能电池。同时，与其他太阳能电池相比，有机太阳能电池材料的光学吸收常数特别高，因此只需要制备很薄（百纳米级别）的薄膜就能够吸收可见光区绝大多数太阳光。这不仅极大地降低了原料上的成本，也便于使用已有的工业化的卷对卷印刷等手段来生产。因此提高大面积有机太阳能电池的能量转换效率，将有利于在未来竞争中占据优势。
大面积有机太阳能电池要获得理想的效率仍需要很大的努力，从材料角度来说，需要采用对薄膜厚度不敏感的活性层材料来制备高效的大面积有机太阳能电池，要求材料体系具有高的载流子迁移率（尤其是垂直传输），低的双分子复合，适当的相分离，合适的相区尺寸和结晶度。从器件加工角度来说，需要制备工艺可以制备连续制备均一性好的薄膜。总之，只有选择高效的厚膜材料体系，采用有效的模块设计策略减少效率损失，再利用合适的印刷或涂布方法，才能成功制造出高性能的大面积OSC。
目前市场上有机太阳能电池根据加工方法分为以下几类：丝网印刷涂布、涂布转换型和卷对卷涂布；丝网印刷法是生产大面积有机太阳能电池组件的关键技术之一，该技术的研发结果已有报道。2004年，F.C.Krebs小组通过丝网印刷法利用MEH-PPV材料做成了大面积的组件，并对该组件进行了测试。该组件将PET材料作为ITO的衬底，通过刻蚀的方法设计出ITO电极的形状。通过丝网印刷将MEH-PPV材料涂布在基底上，再通过真空镀膜的方法沉积C60，接着热蒸发铝电极，成功制作出面积100 cm2的大面积组件，在AM1.5的条件下该组件效率为4.6×10-3%。“涂布转换型”方法也引起了人们关注，该方法通过用可溶于溶剂的前驱体进行涂布后加热，然后在结构上转换成具有半导体特性的材料。卷对卷涂布是目前常用的大面积电池生产技术。英国风险企业G24Innovations（G24i）已从2007年10月起采用卷对卷式印刷技术以25 MW/年的规模开始量产柔性染料敏化太阳能电池模块。
但是，前期的市场化的有机光伏生产都是基于低性能的P3HT体系，由于其转换效率较低，间接影响了市场的发展和集成器件、功能化器件的应用；通过开发设计新的有机共轭材料来设计出带隙更小的材料，并结合现在新兴的高效率的非富勒烯材料（原型器件效率大于15%），必将大大推动其应用范畴，从而实现商业化生产的要求是极有可能的。
COi8DFIC是一类光电转换效率较高的小分子非富勒烯电子受体材料，该材料溶液加工性好，膜厚不敏感，适合大面积涂布。但是该材料的现有的制备成本高，不适合规模化生产。
发明内容
本发明克服现有技术的不足，提供一种小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，实现以低廉的成本规模化成产的目的。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案为：
小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，包括以下合成步骤：
上述制备方法，具体包括以下步骤：
1）化合物TH2021：将化合物3和乙醇加入到100 L反应釜中，缓慢滴加浓硫酸，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应进程，反应完毕后将反应液倒入水中，搅拌30 min，过滤，水洗滤饼，得到粗品；粗品在石油醚中重结晶精制后得到产品，收率67%；
2）化合物TH2022：氮气保护下将化合物4溶于无水四氢呋喃中，冷却至-78℃后缓慢滴加丁基锂正己烷溶液，滴毕在低温下反应2小时，随后滴加三甲基氯化锡正己烷溶液，滴毕升温至0℃，TLC跟踪反应进程，反应完毕后加入水淬灭反应，分液，有机相水洗两次，蒸去溶剂，得到的固体分别用水和甲醇洗涤，得到产品，收率73.3%；
3）化合物COi8DFIC：将化合物11和化合物12溶于三氯甲烷溶液中，在常温下滴入吡啶，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应。反应完全后向反应液中加入甲醇，过滤，甲醇洗涤滤饼，得到粗品，粗品经两次重结晶精制后得到目标产物，收率96%。
进一步的，步骤1）中化合物3、乙醇、浓硫酸、水、TH2021粗品及TH2021产品的比例为5.6 Kg：56 Kg：6.6 Kg：200 Kg：6 Kg：3.8 Kg。
进一步的，步骤2）中化合物4、无水四氢呋喃、丁基锂正己烷溶液、三甲基氯化锡正己烷溶液、水及化合物TH2022产品的比例为：120 g：6 Kg：576 g：1.9 Kg：1.8 Kg：230 g。
进一步的，步骤3）中化合物11、化合物12、三氯甲烷溶液、吡啶、甲醇、COi8DFIC粗品及COi8DFIC产品的比例为：10 g：12.5 g：2.5 Kg：27 g：1.5 Kg：13.68 g：13.1 g。
与现有技术相比本发明具有以下有益效果：
本发明合成路线的设计以及反应过程的优化，成功实现了小分子点受体材料COi8DFIC的规模化生产。该工艺涉及到的所有原材料均为常规化工产品，价格低廉，并且收率高无需过柱，适合工业化生产。
附图说明
图1为化合物TH2021 氢谱图。
图2为化合物TH2022氢谱图。
图3为化合物COi8DFIC氢谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例
本实施例涉及的3，4-二溴噻吩、丁基锂、四溴化碳以及硫酸等化学原料均为常规化工产品，详见表1。
表1. 本发明使用的部分原材料
小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，包括以下合成步骤：
上述制备方法，具体包括以下步骤：
化合物TH2021：将5.6 Kg化合物3，乙醇56 Kg乙醇加入到100 L反应釜中，缓慢滴加6.6 Kg浓硫酸，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应进程，反应完毕后将反应液倒入200 Kg水中，搅拌30 min，过滤，水洗滤饼，得到6 Kg粗品。粗品在石油醚中重结晶精制后得到3.8Kg产品，收率67%。化合物TH2021的氢谱图如图1所示。
化合物TH2022：氮气保护下将120 g化合物4溶于6 Kg无水四氢呋喃中，冷却至-78℃后缓慢滴加576 g丁基锂正己烷溶液，滴毕在低温下反应2小时，随后滴加1.9 Kg三甲基氯化锡正己烷溶液，滴毕升温至0℃，TLC跟踪反应进程，反应完毕后加入1.8 Kg水淬灭反应，分液，有机相水洗两次，蒸去溶剂，得到的固体分别用水和甲醇洗涤，得到230 g产品，收率73.3%。化合物TH2022的氢谱图如图2所示。
化合物COi8DFIC：将10 g化合物11和12.5 g化合物12溶于2.5 Kg三氯甲烷溶液中，在常温下滴入27 g吡啶，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应。反应完全后向反应液中加入1.5 Kg甲醇，过滤，甲醇洗涤滤饼，得到13.68 g粗品，粗品经两次重结晶精制后得到13.1 g目标产物，收率96%。化合物COi8DFIC的氢谱图如图3所示。
通过上述合成路线的设计以及反应过程的优化，我们成功实现了小分子点受体材料COi8DFIC的规模化生产。该工艺涉及到的所有原材料均为常规化工产品，价格低廉，并且收率高无需过柱，适合工业化生产。
Claims (5)
1.小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
2.根据权利要求1所述的小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
1）化合物TH2021：将化合物3和乙醇加入到100 L反应釜中，缓慢滴加浓硫酸，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应进程，反应完毕后将反应液倒入水中，搅拌30 min，过滤，水洗滤饼，得到粗品；粗品在石油醚中重结晶精制后得到产品，收率67%；
2）化合物TH2022：氮气保护下将化合物4溶于无水四氢呋喃中，冷却至-78℃后缓慢滴加丁基锂正己烷溶液，滴毕在低温下反应2小时，随后滴加三甲基氯化锡正己烷溶液，滴毕升温至0℃，TLC跟踪反应进程，反应完毕后加入水淬灭反应，分液，有机相水洗两次，蒸去溶剂，得到的固体分别用水和甲醇洗涤，得到产品，收率73.3%；
3）化合物COi8DFIC：将化合物11和化合物12溶于三氯甲烷溶液中，在常温下滴入吡啶，滴毕加热回流反应，TLC跟踪反应；反应完全后向反应液中加入甲醇，过滤，甲醇洗涤滤饼，得到粗品，粗品经两次重结晶精制后得到目标产物，收率96%。
3.根据权利要求2所述的小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，其特征在于，步骤1）中化合物3、乙醇、浓硫酸、水、TH2021粗品及TH2021产品的比例为5.6 Kg：56 Kg：6.6Kg：200 Kg：6 Kg：3.8 Kg。
4.根据权利要求2所述的小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，其特征在于，步骤2）中化合物4、无水四氢呋喃、丁基锂正己烷溶液、三甲基氯化锡正己烷溶液、水及化合物TH2022产品的比例为：120 g：6 Kg：576 g：1.9 Kg：1.8 Kg：230 g。
5.根据权利要求2所述的小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法，其特征在于，步骤3）中化合物11、化合物12、三氯甲烷溶液、吡啶、甲醇、COi8DFIC粗品及COi8DFIC产品的比例为：10 g：12.5 g：2.5 Kg：27 g：1.5 Kg：13.68 g：13.1 g。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111558734.8A CN114195802A (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111558734.8A CN114195802A (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114195802A true CN114195802A (zh) | 2022-03-18 |
Family
ID=80655301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111558734.8A Pending CN114195802A (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114195802A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101743223A (zh) * | 2007-07-09 | 2010-06-16 | 雅培制药有限公司 | 用作大麻素受体配体的新化合物 |
| WO2011101704A1 (en) * | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Micro Labs Limited | Process for preparing (4s, 6s)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4h-thieno-[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide and its intermediates |
| CN112062777A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-11 | 国家纳米科学中心 | 一种基于二噻吩苯并二噻吩给体核的有机小分子光伏材料及其制备方法和应用 |
| CN112117381A (zh) * | 2020-10-12 | 2020-12-22 | 国家纳米科学中心 | 一种太阳能电池活性层及其制备方法和应用 |
-
2021
- 2021-12-20 CN CN202111558734.8A patent/CN114195802A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101743223A (zh) * | 2007-07-09 | 2010-06-16 | 雅培制药有限公司 | 用作大麻素受体配体的新化合物 |
| WO2011101704A1 (en) * | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Micro Labs Limited | Process for preparing (4s, 6s)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4h-thieno-[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide and its intermediates |
| CN112062777A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-11 | 国家纳米科学中心 | 一种基于二噻吩苯并二噻吩给体核的有机小分子光伏材料及其制备方法和应用 |
| CN112117381A (zh) * | 2020-10-12 | 2020-12-22 | 国家纳米科学中心 | 一种太阳能电池活性层及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| CHENCHEN YANG等，: ""High-Performance Near-Infrared Harvesting Transparent Luminescent Solar Concentrators"及其Supporting Information", 《ADV. OPTICAL MATER.》 * |
| JIAYU WANG等，: ""Effect of Isomerization on High-Performance Nonfullerene Electron Acceptors"及其Supporting Information", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| KUI FENG等，: ""Cyano-Functionalized Bithiophene Imide-Based n‑Type Polymer Semiconductors: Synthesis, Structure−Property Correlations, and Thermoelectric Performance"", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| NO´EMIE HERGU´等，: ""Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers"", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》 * |
| ZUO XIAO等，: ""26 mA cm-2 Jsc from organic solar cells with a low-bandgap nonfullerene acceptor"及其Supporting Information", 《SCIENCE BULLETIN》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112279856B (zh) | 一种非外围取代的可溶性金属酞菁及其合成方法和应用、一种钙钛矿太阳能电池 | |
| CN112707882A (zh) | 螺[芴-9,9’-氧杂蒽]核空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN110156616B (zh) | 基于芴乙烯桥联芳香环核的免掺杂空穴传输材料的合成方法及其在钙钛矿电池中的应用 | |
| CN111747971B (zh) | 一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用 | |
| EP2514797B1 (en) | Thiophene-containing organic photoelectric materials, their perparation methods and solar cell devices | |
| CN114195802A (zh) | 小分子受体材料COi8DFIC的规模化制备方法 | |
| CN114479019B (zh) | 一种三嗪类聚合物材料及其制备方法和在光电器件中的应用 | |
| CN110862518A (zh) | 基于多元稠环结构的多元共聚物及其在有机光电器件中的应用 | |
| Hameed et al. | Solvent engineering of lead-free bismuth-based perovskite material for potential application of solar cell | |
| CN115785126A (zh) | 一种共轭有机分子、光活性层材料、三元有机太阳能电池及其制备方法 | |
| CN113512179B (zh) | 一种n型三嗪萘二酰亚胺类COF共轭聚合物阴极界面层的制备方法 | |
| CN111138454B (zh) | 一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN114316220B (zh) | 聚合物给体材料及其制备方法 | |
| CN113234095B (zh) | 含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用 | |
| CN113105464B (zh) | 一类基于卟啉和富勒烯的单组分光伏材料及其制备方法与应用 | |
| AU2021103773A4 (en) | A-D-A type benzothiadiazole small molecule and its preparation method and application | |
| CN113201122B (zh) | 一种n型苝二酰亚胺类COF树枝状共轭聚合物阴极界面层的制备方法 | |
| CN117887042A (zh) | 一种平面共轭聚合物类的空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN118307748A (zh) | 一种空穴传输材料及其制备方法和电池 | |
| CN117903160A (zh) | 一种以酰亚胺为烷基链端的空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN115894543A (zh) | 一种硅氧烷d-a-d型苝酰亚胺小分子电子传输层及其制备方法 | |
| CN117264178A (zh) | 随机共轭共聚物、其制备方法与其在有机光伏元件上的应用 | |
| Zhu et al. | Novel dyes of branched chain polymeric metal complexes with benzodithiophene or hydroquinone derivatives as donor: synthesis, characterization, and photovoltaic performance for dye-sensitized solar cells | |
| CN116731069A (zh) | 一种多溴取代的自组装单分子层空穴传输材料及其合成方法和应用 | |
| CN116854710A (zh) | 一种非对称三芳胺类空穴传输材料及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220318 |