CN114163835A - 一种酸性黑172染料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酸性黑172染料的制备方法，将6‑硝基‑1，2‑重氮氧基萘‑4‑磺酸加入水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至4‑6，得到6‑硝基‑1，2‑重氮氧基萘‑4‑磺酸钠溶解液；步骤2，将2‑萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；调节6‑硝基‑1，2‑重氮氧基萘‑4‑磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液；将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液；将偶氮液加入至醋酸铬水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液。本发明的生产工艺简单，反应条件控制合理，产品质量好、耐摩擦、耐水洗、耐晒牢度高，副反应及杂质少，且生产成本较低。
Description
技术领域
本发明属于金属络合偶氮染料领域，具体涉及一种酸性黑172染料的制备方法。
背景技术
酸性黑172是一种按国际染料编号命名的酸性染料，它的商品名称是中性黑S-RL，其对羊毛，聚酰胺纤维具有较高的染色牢度，且价格较低，在染料领域里应用非常广泛，市场的需求量成逐年增大的趋势，预计全世界今年的需求量达到3万吨。然而，目前的酸性黑172的制备工艺存在诸多问题，包括产品收率低，生产效率低等问题。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种酸性黑172染料的制备方法，该生产工艺简单，反应条件控制合理，产品质量好、耐摩擦、耐水洗、耐晒牢度高，副反应及杂质少，且生产成本较低
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种酸性黑172染料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸加入水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至4-6，得到6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液，所述氢氧化钠的质量浓度为10-30％，且滴加速度为2-5mL/min，所述滴加温度为1-10℃；
步骤2，将2-萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；所述2-萘酚在无水乙醚中的浓度为100-200g/L；
步骤3，调节6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液，所述pH的调节采用氢氧化钠溶液，且氢氧化钠溶液的质量浓度为10-20％，温度为5-10℃，所述高取代羟丙基纤维素的加入量是6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸质量的3-7％；
步骤4，将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液，所述乙醚液可回收用于2-萘酚的溶解；所述恒温反应的温度为60-70℃，所述pH控制5.8-6.1；
步骤5，将偶氮液加入至醋酸铬水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液；所述醋酸铬水溶液的醋酸铬质量分数为40-60％，搅拌的速度为300-600r/min，升温的温度为100-102℃，反应时间为2-3h。
所述6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸、2-萘酚和乙酸铬的质量比为10:5:4。
所述酸性黑172浆液喷雾干燥，然后采用乙醇中溶解洗涤，过滤后二次喷雾得到干品。所述过滤液喷雾干燥得到高取代羟丙基纤维素和乙醇。
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
1.本发明解决了工艺的缺陷，利用高取代羟丙基纤维素的分散性和吸水保水性，加快重氮组分(6-硝基)和偶合组分(2-萘酚)分子间的碰撞，提升反应效率，缩短了铬化时间，节约了大量的能源，降低了成本。
2.本发明利用2-萘酚的乙醚溶解性，在2-萘酚的溶剂转变中实现了高浓度重氮偶合，偶合速度体恒，产品收率提高，同时产品质量得到提升。
3.本发明的生产工艺简单，反应条件控制合理，产品质量好、耐摩擦、耐水洗、耐晒牢度高，副反应及杂质少，且生产成本较低。
具体实施方式
结合实施例详细说明本发明，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种酸性黑172染料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将10g6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸加入50g水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至6，得到6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液，所述氢氧化钠的质量浓度为30％，且滴加速度为5mL/min，所述滴加温度为10℃；
步骤2，将5g2-萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；所述2-萘酚在无水乙醚中的浓度为200g/L；
步骤3，调节6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液，所述pH的调节采用氢氧化钠溶液，且氢氧化钠溶液的质量浓度为20％，温度为10℃，所述高取代羟丙基纤维素的加入量是6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸质量的7％，即高取代羟丙基纤维素加入量为7g；
步骤4，将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液，所述乙醚液可回收用于2-萘酚的溶解；所述恒温反应的温度为70℃，所述pH控制6.1；
步骤5，将偶氮液加入至含有4g醋酸铬的水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液；所述醋酸铬水溶液的醋酸铬质量分数为60％，搅拌的速度为600r/min，升温的温度为102℃，反应时间为3h。
所述酸性黑172浆液喷雾干燥，然后采用乙醇中溶解洗涤，过滤后二次喷雾得到干品。所述过滤液喷雾干燥得到高取代羟丙基纤维素和乙醇。
该工艺中，确认终点到后，取样检测，待色光、溶解度检测合格即反应完成。该工艺处理时间短，产品质量提升，副反应和杂质明显减少。
实施例2
一种酸性黑172染料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将255g6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸加入1000g水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至4，得到6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液，所述氢氧化钠的质量浓度为10％，且滴加速度为2mL/min，所述滴加温度为1℃；
步骤2，将127.5g2-萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；所述2-萘酚在无水乙醚中的浓度为100g/L；
步骤3，调节6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液，所述pH的调节采用氢氧化钠溶液，且氢氧化钠溶液的质量浓度为10％，温度为5℃，所述高取代羟丙基纤维素的加入量是6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸质量的3％；
步骤4，将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液，所述乙醚液可回收用于2-萘酚的溶解；所述恒温反应的温度为60℃，所述pH控制5.8；
步骤5，将偶氮液加入至含有102g醋酸铬的水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液；所述醋酸铬水溶液的醋酸铬质量分数为40％，搅拌的速度为300r/min，升温的温度为100℃，反应时间为2h。
所述酸性黑172浆液喷雾干燥，然后采用乙醇中溶解洗涤，过滤后二次喷雾得到干品。所述过滤液喷雾干燥得到高取代羟丙基纤维素和乙醇。
该工艺中，确认终点到后，取样检测，待色光、溶解度检测合格即反应完成。该工艺处理时间短，产品质量提升，副反应和杂质明显减少。
实施例3
一种酸性黑172染料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将200kg6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸加入水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至5，得到6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液，所述氢氧化钠的质量浓度为20％，且滴加速度为4mL/min，所述滴加温度为8℃；
步骤2，将100kg2-萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；所述2-萘酚在无水乙醚中的浓度为150g/L；
步骤3，调节6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液，所述pH的调节采用氢氧化钠溶液，且氢氧化钠溶液的质量浓度为15％，温度为8℃，所述高取代羟丙基纤维素的加入量是6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸质量的5％；
步骤4，将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液，所述乙醚液可回收用于2-萘酚的溶解；所述恒温反应的温度为65℃，所述pH控制6；
步骤5，将偶氮液加入至含有80kg醋酸铬的水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液；所述醋酸铬水溶液的醋酸铬质量分数为50％，搅拌的速度为500r/min，升温的温度为101℃，反应时间为2h。
所述酸性黑172浆液喷雾干燥，然后采用乙醇中溶解洗涤，过滤后二次喷雾得到干品。所述过滤液喷雾干燥得到高取代羟丙基纤维素和乙醇。
该工艺中，确认终点到后，取样检测，待色光、溶解度检测合格即反应完成。该工艺处理时间短，产品质量提升，副反应和杂质明显减少。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤1，将6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸加入水中搅拌均匀，并缓慢滴加氢氧化钠溶液，并控制pH至4-6，得到6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液；
步骤2，将2-萘酚加入无水乙醚中搅拌均匀，形成乙醚溶解液；
步骤3，调节6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸钠溶解液pH至7，并加入高取代羟丙基纤维素，得到分散液；
步骤4，将乙醚溶解液缓慢滴加至分散液恒温反应，并滴加甲酸调节pH，搅拌得到偶氮液，并回收蒸汽得到乙醚液；
步骤5，将偶氮液加入至醋酸铬水溶液中，搅拌均匀并进行升温络合反应，得到酸性黑172浆液。
2.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸、2-萘酚和乙酸铬的质量比为10:5:4。
3.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的氢氧化钠的质量浓度为10-30％，且滴加速度为2-5mL/min，所述滴加温度为1-10℃。
4.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的2-萘酚在无水乙醚中的浓度为100-200g/L。
5.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的pH的调节采用氢氧化钠溶液，且氢氧化钠溶液的质量浓度为10-20％，温度为5-10℃。
6.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的高取代羟丙基纤维素的加入量是6-硝基-1，2-重氮氧基萘-4-磺酸质量的3-7％。
7.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤4中的乙醚液可回收用于2-萘酚的溶解；所述恒温反应的温度为60-70℃，所述pH控制5.8-6.1。
8.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤5中的醋酸铬水溶液的醋酸铬质量分数为40-60％。
9.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤5中的搅拌的速度为300-600r/min，升温的温度为100-102℃，反应时间为2-3h。
10.根据权利要求1所述的酸性黑172染料的制备方法，其特征在于：所述步骤5中的酸性黑172浆液喷雾干燥，然后采用乙醇中溶解洗涤，过滤后二次喷雾得到干品。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101205236A (zh) * | 2006-12-18 | 2008-06-25 | 金文正 | 吡啶二羧酸氧钒络合物和它的水剂、片剂、胶囊剂及其用途 |
| CN105694524A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-06-22 | 江苏盛吉化工有限公司 | 一种酸性黑172的制备方法 |
| CN107338658A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-10 | 恒升化工有限公司 | 一种液状金属络合酸性染料组合物及其制备方法 |
| CN108607547A (zh) * | 2018-06-12 | 2018-10-02 | 焦祝根 | 一种纳米氧化铂催化剂的制备方法 |
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101205236A (zh) * | 2006-12-18 | 2008-06-25 | 金文正 | 吡啶二羧酸氧钒络合物和它的水剂、片剂、胶囊剂及其用途 |
| CN105694524A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-06-22 | 江苏盛吉化工有限公司 | 一种酸性黑172的制备方法 |
| CN107338658A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-11-10 | 恒升化工有限公司 | 一种液状金属络合酸性染料组合物及其制备方法 |
| CN108607547A (zh) * | 2018-06-12 | 2018-10-02 | 焦祝根 | 一种纳米氧化铂催化剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 山东瑞泰化工: "高取代羟丙基纤维素(H-HPC)", 科 技 成 果 登 记 表 （应用技术类成果） * |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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