CN114058370A - 一种碳点材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种碳点材料及其制备方法和应用，所述碳点材料的制备方法包括如下步骤：使脂肪族化合物和芳香族化合物的混合溶液进行水热反应，过滤得到滤液，所述混合溶液中脂肪族化合物与芳香族化合物的浓度不低于其各自的饱和浓度；在0～5℃下对所述滤液进行沉淀，得到碳点材料。本发明通过提高反应过程中前体小分子的浓度来增加其在高温高压下分子间的碰撞效率，从而使其快速交联聚合，减少中间小分子杂质的产生，从而提高最终碳化成点的比例和纯度。最后通过低温下溶解度降低析出沉淀。操作简便快速，原料转化率高，杂质分子少。该方法制得的碳点材料具有高纯度、明确的主体分子结构；可以很好的维持传统低浓度方法下得到的碳点光学性质。

Description

一种碳点材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及碳材料技术领域，特别涉及一种碳点材料及其制备方法和应用。
背景技术
碳点是一类新型荧光碳材料，由于其出色的光学性能和良好的生物相容性，被视为是传统半导体量子点的潜在替代材料，近年来引起了科研工作者的广泛关注。相关技术已经报道了多种物理/化学方法来从各种碳源中制备碳点，其应用也覆盖传感、催化、能源、生物等领域。然而，碳点的主体分子结构和光致发光机理仍然是一个颇具争议的话题。这主要是因为在碳点的制备过程中往往会有大量副产物产生，这大大限制了对碳点荧光机理的理解和结构的表征，也更加阻碍了碳点的进一步发展。因此，为了更好地对其机理和结构进行探索，分离纯化是必不可少的。
目前，在碳点的制备过程中常用的分离纯化手段主要有：离心过滤、透析、柱层析、电泳等。离心过滤是一种利用在高速下产生的离心力来分离溶液中质量或密度不同颗粒的方法，该法可以有效去除反应中产生的大颗粒杂质，但对于一些小分子杂质不能有效去除。而透析则是通过使用半透膜从低分子量物质中分离出高分子量物质的方法。在碳点的透析过程中，可以选用合适的截留分子量半透膜来将小分子杂质从中剔除去，分离效率较高，但在实际操作过程中往往也会有大量的碳点流失，导致最终产率低下，不适应大规模纯化。作为有机化学中常用的分离方法，柱层析法也可以利用碳点、小分子间极性的差异将其进行分离。该法虽然可以有效地对碳点进行纯化，但操作复杂，需要配制合适的洗脱剂，且难以快速完成对碳点的提纯；此外，电泳法也是碳点纯化中常用的一种方法，它是利用粒子间所带电荷不同，从而在同一电场下移动距离不同来实现对产物的分离，该法可以实现对不同粒径碳点的分离，但操作较为复杂，不利于大规模进行。总的来说，上述这些分离纯化方法还存在着许多缺点，且主要是在化学反应形成碳点后进行分离，分离效率低下。如何快速、低成本、高效的实现碳点的纯化仍然是迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种碳点材料的制备方法，能够快速获取高纯度、高产率的粉末状碳点材料，提高碳点材料的纯度，减少副产物的产生。
同时，本发明还提供制备方法得到的碳点材料及其应用。
具体地，本发明采取的技术方案为：
本发明的第一方面是提供一种碳点材料的制备方法，包括如下步骤：
使脂肪族化合物和芳香族化合物的混合溶液进行水热反应，反应结束后过滤得到滤液，所述混合溶液中脂肪族化合物与芳香族化合物的浓度不低于其各自的饱和浓度；
在0～5℃下对所述滤液进行沉淀，得到碳点材料。
根据本发明第一方面的碳点材料的制备方法，至少具有如下有益效果：
目前，碳点领域的大部分研究都集中在如何在生成碳点这种物质之后再进行提纯，通常需要采用透析、柱层析、电泳等方法把杂质去除后再得到碳点，这类处理操作复杂、耗时且纯度一般并不能得到明确的碳点主体分子结构。本发明通过高浓度水热反应制备、低温下沉淀的方法制备碳点材料，脂肪族化合物和芳香族化合物在混合溶液中具有高浓度，接近其饱和浓度，可以在反应中提高分子碰撞几率，进而提高碳化成点的比例，在反应中减少杂质的产生。在反应结束后通过低温使其快速沉淀析出(一般在2～3h即析出沉淀)，最终得到粉末状的碳点材料。本发明的制备方法只需进行简单过滤、沉淀即可得到粉末状的高纯度碳点材料，不需要进行繁琐的透析、柱层析、电泳的分离纯化步骤，操作简便快速。
在本发明的一些实施方式中，所述脂肪族化合物包括氨基酸(例如谷氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸等)、C3～10醇、C3～10醚、C3～10醛中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述芳香族化合物包括卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香胺(如邻苯二胺、对苯二胺、间苯二胺等)、芳香醇、芳香酸中的至少一种。
优选地，所述脂肪族化合物包括谷氨酸，所述芳香族化合物包括邻苯二胺，二者在混合溶液中的浓度独立为0.2～0.3mmol/mL。在该浓度下，谷氨酸和邻苯二胺接近饱和或者为饱和状态。
在本发明的一些实施方式中，所述水热反应的温度为140～180℃，优选约160℃；水热反应的时间为5～10h。
在本发明的一些实施方式中，所述水热反应在密闭的容器中进行，所述混合溶液的体积与容器容积的比例为1：2～5，优选1：2～3。
在本发明的一些实施方式中，所述过滤的方法可采用本领域一般的过滤方法，例如常压过滤、减压过滤等。
本发明的第二方面是提供上述制备方法制得的碳点材料。
本发明的第三方面是提供所述碳点材料在荧光分析检测中的应用。
相对于现有技术，本发明具有如下有益效果：
相关技术合成碳点材料过程中普遍采用较低浓度的前驱体，反应结束后一般得到杂质含量高的液体产物，只能通过透析、柱层析、电泳等一系列复杂操作进行提纯。本发明提供了一种高浓度水热反应制备、低温下沉淀提纯碳点材料的方法。根据化学动力学原理，通过提高反应过程中前体小分子的浓度来增加其在高温高压下分子间的碰撞效率，从而使其快速交联聚合，减少中间小分子杂质的产生，从而提高最终碳化成点的比例和纯度。最后通过低温下溶解度降低析出沉淀。制备方法只需进行简单过滤、沉淀即可得到粉末状的高纯度碳点材料，不需要进行繁琐的透析、柱层析、电泳的分离纯化步骤，操作简便快速，原料转化率高，杂质分子少。
该方法制得的碳点材料具有高纯度、明确的主体分子结构；可以很好地维持传统低浓度方法下得到的碳点光学性质。
附图说明
图1为实施例1中W-CDs的制备过程示意图；
图2为二聚体结构A的NMR谱图；
图3为二聚体结构B的NMR谱图；
图4为实施例1的W-CDs的1H NMR谱图；
图5为实施例1的W-CDs的13C NMR谱图；
图6为实施例1的W-CDs的MS谱图；
图7为图6的局部放大图；
图8为实施例1的W-CDs在不同放大倍数下的TEM图像(a～c)、粒径分布图(a中的插图)和SAED图像(d)；
图9为实施例1的W-CDs的XPS图；
图10为实施例2的W1-CDs、W2-CDs、W3-CDs和W4-CDs在不同波长的激发光下的PL光谱图。
具体实施方式
以下结合具体的实施例进一步说明本发明的技术方案。以下实施例中所用的原料，如无特殊说明，均可从常规商业途径得到；所采用的工艺，如无特殊说明，均采用本领域的常规工艺。
实施例1
S1、称取0.2698g邻苯二胺和0.4126g谷氨酸溶解于10mL去离子水中，通过超声震荡的方式得到均匀分散体系；
S2、将步骤S1得到的溶液转移至容积为25mL的聚四氟乙烯反应釜内衬中，于160℃下水热反应8h；
S3、待步骤S2反应结束后待其在烘箱内自然冷却至室温后过滤；
S4、收集步骤S3滤液置于4℃冷藏柜中保存，2～3h后开始有碳点析出沉淀；
S5、将步骤S4析出的沉淀颗粒过滤收集，用去离子水反复冲洗多次，烘干后即可得到纯净的白色发光碳点粉末，标记为W-CDs。
上述制备过程的示意图如图1所示。
结构表征和性能测试：
在高温高压水热反应下，邻苯二胺会先和谷氨酸上的一个羧基发生反应形成咪唑结构，随后另一端上的羧基和氨基可与其它谷氨酸分子之间发生酰胺化反应形成酰胺键成环，根据参与成环的分子数量不同可能会有其它多聚体结构形成。根据反应原理进行推测，邻苯二胺与谷氨酸反应过程中可能形成如下A～J的多种多聚体结构，从中选取了两种最主要的二聚体结构A和B，通过ChemDraw得到了NMR谱图(图2和图3)并与实际测试得到的W-CDs的NMR谱进行的对比分析。
Figure BDA0003312774260000051
(1)W-CDs的1H NMR谱图和13C NMR谱图分别如图4和5所示，特征峰如下：1H NMR(DMSO-d,600MHz)：δ＝2.14,2.27,2.35,4.04,4.87,7.12,7.16,7.46,7.57,8.19,8.44,12.47ppm，图中δ＝2.50和3.37ppm处的峰值分别是由溶剂DMSO、H2O中的1H造成的；13C NMR(DMSO-d,600MHz)：δ＝24.80,27.84,30.05,31.68,52.35,54.11,111.79,119.07,121.70,122.54,134.82,143.36,154.71,156.33,168.36,177.44ppm，共16种处于化学环境的13C，δ＝39.96ppm处的峰值归因于溶剂DMSO。
通过与ChemDraw中查取的NMR谱图(图2和图3)比对，不难发现所制备的W-CDs中含有二聚体结构
Figure BDA0003312774260000061
和
Figure BDA0003312774260000062
Figure BDA0003312774260000063
而且，在1H NMR谱图中，δ＝4.04ppm(t,2H)为B结构的特征峰，δ＝4.87ppm(q,2H)为A结构的特征峰，二者峰面积积分值分别为1.00、0.30，这说明了A结构占W-CDs整体组成的77％，B结构占W-CDs整体组成的23％。
通过MS谱图(如图6和图7，其中图7为图6的局部放大图)对上述分析结果进行了印证，发现在W-CDs中存在大量分子量为403.18787的结构，这与二聚体A和B的分子量402.2一致，且并没有发现符合其它多聚体结构的分子量，这表明W-CDs的主体结构以二聚体形式存在。此外，通过对A和B分子式的元素组成进行分析可知，结构中C、H、N、O的质量百分含量为65.66％、5.51％、20.88％、7.95％，这与表1中W-CDs的元素分析结果基本吻合。以上的实验结果证明了采用沉淀法提纯获取的W-CDs纯度高，主体结构清晰，为后续进行发光机理的探讨提供了结构基础。
表1.W-CDs的元素分析结果
W-CDs
C(wt％) 63.69
N(wt％) 20.14
O(wt％) 10.16
H(wt％) 5.56
通过以上分析可以推断，在反应过程中，邻苯二胺与谷氨酸发生了如下反应：
Figure BDA0003312774260000071
(2)W-CDs在不同放大倍数下的TEM图像、粒径分布图和SAED图像如图8所示。根据TEM图像，从形貌上初步表明W-CDs中部分是球型状的碳点，在超薄碳膜上都能分散均匀，且无明显的团聚现象发生。W-CDs的平均粒径为34.62nm。SAED图像中出现了相似的衍射环，这种现象已被证实为氮掺杂石墨烯中碳的典型六边形晶格，说明W-CDs具有六边形晶格结构。
(3)W-CDs的XPS表征结果如图9所示，窄谱显示碳点在284.82、399.79、532.16eV处均出现三个峰，这分别对应于C、N、O三元素。在W-CDs中，C、N、O的表面元素含量分别为77.17％、11.48％、11.36％；通过对元素类型的分析可以发现W-CDs高分辨率C1s谱表明碳元素的存在形式主要有碳碳单键/双键(C-C/C＝C)、碳氮单键(C-N)、碳氧/碳氮双键(C＝O/C＝N)三种，分别位于284.80、286.30、288.47eV(W-CDs)处；N1s表明氮元素主要包含吡啶型氮(Pyridinic N)和吡咯型氮(Pyrrolic N)两种，分别位于398.50、、399.73eV和398.52、400.02eV处；而O1s中氧元素有碳氧双键(C＝O)和碳氧单键(C-OH)两种主要类型，分别在531.69、533.46eV和532.06、532.59eV处出峰。
实施例2
将邻苯二胺在水热反应体系中的浓度改为0.05mmol/mL、0.1mmol/mL或0.15mmol/mL，按照邻苯二胺与谷氨酸的摩尔比为1：1指的相应的溶液；将得到的溶液转移至容积为25mL的聚四氟乙烯反应釜内衬中，于160℃下水热反应8h；反应结束后待其在烘箱内自然冷却至室温，将水热反应后得到的反应原液装入分子量为1000的透析袋里，在水中透析3天后收集透析液得到碳量子点材料W1-CDs、W2-CDs、W3-CDs。
另外，将邻苯二胺在水热反应体系中的浓度改为0.2mmol/mL，在邻苯二胺与谷氨酸的摩尔比为1：1下，按照与实施例1相同的方法在水热反应后经过过滤、低温沉淀制得碳量子点材料W4-CDs。
W1-CDs、W2-CDs、W3-CDs和W4-CDs的PL光谱图如图10所示。可以看出，在邻苯二胺与谷氨酸等摩尔比条件下，即使原料的浓度不同，其最后所得的PL光谱基本上保持一致(除了在297、588、633nm处检测到发射峰外，在340～580nm波段也同样产生了具有激发波长依赖性的发射峰，只是荧光强度上有所差异)，这说明了采用低温沉淀法提纯的碳点材料可以很好地维持传统低浓度方法下得到的碳点光学性质，但是低温沉淀法更加方便简单且纯度更高。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种碳点材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
使脂肪族化合物和芳香族化合物的混合溶液进行水热反应，反应结束后过滤得到滤液，所述混合溶液中脂肪族化合物与芳香族化合物的浓度不低于其各自的饱和浓度；
在0～5℃下对所述滤液进行沉淀，得到碳点材料。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述脂肪族化合物包括氨基酸、C3～10醇、C3～10醚、C3～10醛中的至少一种。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述芳香族化合物包括卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香胺、芳香醇、芳香酸中的至少一种。
4.根据权利要求1～3任一项所述制备方法，其特征在于：所述脂肪族化合物包括谷氨酸，所述芳香族化合物包括邻苯二胺。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于：所述谷氨酸和邻苯二胺在所述混合溶液中的浓度独立为0.2～0.3mmol/mL。
6.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述水热反应的温度为140～180℃。
7.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于：所述水热反应的时间为5～10h。
8.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述水热反应在密闭的容器中进行，所述混合溶液的体积与容器容积的比例为1：2～5。
9.权利要求1～8任一项所述制备方法制得的碳点材料。
10.权利要求9所述碳点材料在荧光分析检测中的应用。
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