CN114019034A - 一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法 - Google Patents

一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，属于氨基酸定量检测技术领域，样本萃取液由终浓度为0.1％FA 50％甲醇50％乙腈组成，检测方法采用液相质谱‑串联质谱进行检测，液相质谱的流动相A为包含0.11％甲酸和10mM甲酸铵的水溶液，流动相B为包含0.11％甲酸和10mM甲酸铵的90％乙腈水溶液。可以将33种氨基酸合并检测，同时可以区分四组同分异构体：丙氨酸、肌氨酸、β‑丙氨酸；2‑氨基丁酸、γ‑氨基丁酸、3‑氨基异丁酸；亮氨酸和异亮氨酸；1‑甲基组胺和3‑甲基组胺；并且无需SPE或者衍生等方法，前处理过程简单方便易于操作。

Description

一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法
技术领域
本发明属于氨基酸检测技术领域，具体涉及一种可以同时检测33种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法。
背景技术
氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。氨基酸是生物功能大分子蛋白质的基本组成单位，是生命代谢的物质基础，且遍布全身。氨基酸可分为必需氨基酸(人体本身不能合成、合成速度远不适应集体需要，必需由食物蛋白供给)和非必需氨基酸(人体可自身合成或由其他氨基酸转化获得，不一定非从食物直接摄取)。氨基酸有氮平衡，转化为糖或脂肪，参与构成酶、激素、部分维生素等作用。
氨基酸的异常代谢会导致生物体液中一种或多种氨基酸的积累或缺乏，会出现特定氨基酸疾病的临床症状，例如苯丙酮尿症、酪氨酸血症等。氨基酸对部分获得性疾病例如、肝病、肾病、精神及神经性疾病、肿瘤等疾病评估中具有重要意义。另外，氨基酸在医药上用来制备复方氨基酸输液，也用做治疗药物和合成多肽药物。部分氨基酸可单独治疗一些疾病。
综上，氨基酸的检测有着较为重要的意义。目前氨基酸定量检测有酶联免疫法、液相色谱显色发、LC-MS/MS检测法。其中酶联免疫抗干扰能力差；液相色谱显色法前处理操作较为复杂；LC-MS/MS包含质谱半定量的方法，不采用色谱柱分离，直接由液相经两通进入质谱检测器，该方法多用于新生儿筛查项目。对于氨基酸的绝对定量方法：因氨基酸有一定的极性，在常规的C18色谱柱上保留较弱。部分氨基酸存在同分异构体，需要通过液相实现色谱分离。部分现有技术会通过向流动相中添加诸如七氟丁酸的离子对试剂，实现氨基酸的分离。但这些检测方法存在一些问题，不便于临床上的应用。
发明内容
基于现有技术中存在上述问题，本发明提供一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其前处理步骤简单快捷，检测准确且能同时检测33种游离氨基酸，具有便捷、快速、准确、可持续性好、便于在临床上使用的优点。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，先对样本中的多种氨基酸进行液相色谱串联质谱检测的前处理，前处理后的样本进行液相色谱串联质谱检测，同时准确定量分析人血液成分中33种游离氨基酸，33种游离氨基酸包括赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸、组氨酸、精氨酸、酪氨酸、鸟氨酸、瓜氨酸、甘氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、丙氨酸、肌氨酸、β-丙氨酸、脯氨酸、谷氨酰胺、羟基脯氨酸、同型精氨酸、1-甲基组胺、3-甲基组胺、6-氨基己酸、2-氨基丁酸、γ -氨基丁酸、3-氨基异丁酸、α-氨基己二酸和犬尿氨酸。
根据以上方案，所述的液相色谱串联质谱检测中，各待测组分和内标物质的定性离子、定量离子、碎裂电压和碰撞能量如下：
Figure RE-GDA0003422541330000021
Figure RE-GDA0003422541330000031
带有*的是定量离子。
根据以上方案，所述的一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法包括以下详细步骤：
步骤S1，配制替代基质、流动相A、流动相B、洗针液和样本萃取液；
步骤S2，配制系列浓度的校准品溶液、质控品溶液和内标工作液；
步骤S3，分别向系列浓度的校准品溶液、质控品溶液及待测样本加入内标工作液，涡旋混合；
步骤S4，往步骤S3中混合好的各样本中加入样本萃取液，涡旋混合，再以4℃12000rpm 的条件进行离心；
步骤S5，取步骤S4中离心后的上清液，进行LC-MS/MS分析。
根据以上方案，所述的液相色谱的条件如下：
分析柱：Waters ACQUITY BEH Amide 1.7μm 2.1×100mm；
流动相：A相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的水溶液；B相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的 90％乙腈溶液；
洗脱梯度：
Figure RE-GDA0003422541330000032
Figure RE-GDA0003422541330000041
流速：0.3mL/min；柱温：30℃；进样量：3μL。
根据以上方案，所述的质谱条件如下：
电离方式：电喷雾正离子；检测方式：多反应监测(MRM)；离子源温度(TEM)：450℃；雾化气(Gas1)：45psi；辅助气(Gas2)：45psi；气帘气(Gurtain Gas)：30psi；电喷雾电压：5500V。
本发明的有益效果是：使用非衍生方法对多种氨基酸进行前处理，大大缩短了前处理时间，选择合适的色谱柱和流动相，在不引入过量衍生剂和离子对试剂的情况下，使得同分异构体实现分离，采集时间控制在14min，且目前的定量下限符合临床参考区间，便于在临床上推广应用。
附图说明
图1是实施例中质谱分析的33种氨基酸的总例子流图。
图2是实施例中肌氨酸，β-丙氨酸及丙氨酸分离色谱图叠加图谱，从左至右分别为肌氨酸，β-丙氨酸，丙氨酸。其中肌氨酸与丙氨酸共用一个离子对，β-丙氨酸通过特异性离子对(4.01min)进行分离。
图3是实施例中2-氨基丁酸同分异构体的分离色谱图，3.74min
图4是实施例中3-氨基异丁酸同分异构体的分离色谱图，3.59min。
图5是是实施例中γ-氨基丁酸同分异构体的分离色谱图，3.49min。
图6是实施例中亮氨酸2.84min，和异亮氨酸2.98min和羟基脯氨酸4.18min的叠加色谱图。其中亮氨酸和异亮氨酸为同分异构体，共用离子对132.1/86.2，羟基脯氨酸离子对为 132.1/67.9。
图7是实施例中1-甲基组胺和3-甲基组胺的分离色谱图，其中1-甲基组胺的出峰位置为5.86min，3-甲基组胺的出峰位置为7.42min。
以上附图均为LC-MS/MS检测分析结果图，为实施例中的结果展示，图中文字均为结果展示，会根据每一次检测分析的结果发生变化，即图中文字与能否重复实施本发明提供的检测方法无关，图中文字不清晰不影响本领域技术人员重复实施本发明提供的检测方法。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明的技术方案进行说明。
一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，先对样本中的多种氨基酸进行液相色谱串联质谱检测的前处理，前处理后的样本进行液相色谱串联质谱检测，同时准确定量分析人血液成分中33种游离氨基酸，33种游离氨基酸包括赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸、组氨酸、精氨酸、酪氨酸、鸟氨酸、瓜氨酸、甘氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、丙氨酸、肌氨酸、β-丙氨酸、脯氨酸、谷氨酰胺、羟基脯氨酸、同型精氨酸、1-甲基组胺、3-甲基组胺、6-氨基己酸、2-氨基丁酸、γ -氨基丁酸、3-氨基异丁酸、α-氨基己二酸和犬尿氨酸，包括以下详细步骤：
步骤S1，配制替代基质、流动相A、流动相B、洗针液和样本萃取液；
步骤S11，替代基质的制备：
称量200mg BSA，2.0g抗坏血酸，20mL的10×PBS，180mL水，涡旋混匀，2-8℃保存，有效期3个月；
步骤S12，流动相的配制：
流动相添加剂(100mM甲酸铵1.1％FA水溶液)：取495mL超纯水至试剂瓶中，加入3153.0mg 甲酸铵，涡旋混匀，添加5.5mLFA，涡旋混匀待用；
流动相A(10mM甲酸铵，0.11％FA水溶液)：取450mL超纯水至试剂瓶中，加入50mL流动相添加剂(100mM甲酸铵1.1％FA水溶液)，涡旋混合1min后恒温超声10min混匀脱气。
流动相B(10mM甲酸铵，0.11％FA 90％乙腈溶液)：取450mL乙腈至试剂瓶中，50mL流动相添加剂(100mM甲酸铵1.1％FA水溶液)，涡旋混合1min后恒温超声10min混匀脱气。
步骤S13，洗针液的配制：
取500mL甲醇至试剂瓶中，加入500mL超纯水，涡旋混合1min后，恒温超声10min 混匀脱气；
步骤S14，样本萃取液的制备：
50mL乙腈，50mL甲醇，混匀加入100μL的甲酸，混匀待用；
步骤S2，配制系列浓度的校准品(标准品)溶液、质控品溶液和内标工作液；
步骤S21，校准品(标准品)溶液的配制：
按照下表移取各标准品储备液，用50％甲醇水溶液稀释至表中的次级储备液Sub-C8。
Figure RE-GDA0003422541330000061
再将Sub-C8按照1/20的比例添加到替代基质(0.1％BSA1％VC)中，得到C8(体积≥4mL)；向含0.1％BSA的1％VC中以1/20比例添加50％甲醇水溶液添得到H0(体积≥10mL)，再按下表配制系列浓度梯度的校准品溶液：
Figure RE-GDA0003422541330000071
再按下表配制系列浓度梯度的质控品溶液：
Figure RE-GDA0003422541330000072
步骤S22，按下表所示配制内标工作液(WSIS)：
Figure RE-GDA0003422541330000073
步骤S31，分别取待测样本、校准品和质控品，静置到室温状态，轻轻颠倒物品瓶数次，使内容物完全混匀，不要振荡，避免产生气泡；
步骤S32，分别取步骤S31中的待测样本、校准品和质控品各50μL至1.5mL EP管中，加入内标工作液(AA33-WSIS)10μL，涡旋混合15s；
步骤S4，往步骤S32中混合好的各样本中加入200μL样本萃取液，涡旋混合10min；4℃12000rpm离心10min；
步骤S5，取步骤S4中离心后的上清液150μL至96孔板中，封板保存或者进行LC-MS/MS 分析。
高效液相色谱检测条件：
采用AB SCEIX API 5500系统，选择多反应监测MRM扫描模式；
分析柱：Waters ACQUITY BEH Amide 1.7μm 2.1×100mm；
流动相：A相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的水溶液；B相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的 90％乙腈溶液；
洗脱梯度：
Figure RE-GDA0003422541330000081
流速：0.3mL/min；柱温：30℃；进样量：3μL。
质谱条件如下：
电离方式：电喷雾正离子；检测方式：多反应监测(MRM)；离子源温度(TEM)：450℃；雾化气(Gas1)：45psi；辅助气(Gas2)：45psi；气帘气(Gurtain Gas)：30psi；电喷雾电压：5500V；各待测组分和内标物质的定性离子、定量离子、碎裂电压和碰撞能量如下：
Figure RE-GDA0003422541330000082
Figure RE-GDA0003422541330000091
带有*的是定量离子。
质谱分析结果如附图1-7所示，其中γ-氨基丁酸本方案出峰位置3.49min，3-氨基异丁酸出峰位置3.59min，2-氨基丁酸出峰位置3.74min。因三化合物响应差异大，未使用叠加图谱。
各化合物的最低定量限：赖氨酸：1.2μM；色氨酸：0.4μM；苯丙氨酸：0.4μM；甲硫氨酸：0.2μM；苏氨酸：0.8μM、亮氨酸0.6μM；异亮氨酸：0.6μM；缬氨酸：2.5μM；组氨酸：0.4μM；精氨酸0.4μM；酪氨酸：0.4μM；鸟氨酸：0.4μM；瓜氨酸：0.4μM；丝氨酸；0.8μM；甘氨酸：1.5μM；天门冬氨酸0.4μM；天门冬酰胺0.4μM；谷氨酸：0.6μM；丙氨酸：1.4μM；肌氨酸：0.6μM；β-丙氨酸：4μM，脯氨酸：1μM；谷氨酰胺：4μM；羟基脯氨酸：0.2μM；同型精氨酸：0.5μM；1-甲基组胺：0.1μM；3-甲基组胺：0.1μM；6- 氨基己酸：0.1μM；2-氨基丁酸0.5μM；γ-氨基丁酸：0.04μM；3-氨基异丁酸0.04μM；α-氨基己二酸：0.02μM；犬尿氨酸：0.02μM。符合临床准确定量的需求。
能分离4组同分异构体：
亮氨酸、异亮氨酸、6-氨基己酸；
丙氨酸、肌氨酸、β-丙氨酸；
2-氨基丁酸、γ-氨基丁酸、3-氨基异丁酸；
1-甲基组胺、3-甲基组胺。
本发明提供的方法的三天验证结果：
Figure RE-GDA0003422541330000101
Figure RE-GDA0003422541330000111
本发明提供以上实施例仅用以说明而非限制本发明的技术方案，尽管上述实施例对本发明进行了详细说明，本领域的相关技术人员应当理解：可以对本发明进行修改或者同等替换，但不脱离本发明精神和范围的任何修改和局部替换均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (5)

1.一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其特征在于，先对样本中的多种氨基酸进行液相色谱串联质谱检测的前处理，前处理后的样本进行液相色谱串联质谱检测，同时准确定量分析人血液成分中33种游离氨基酸，33种游离氨基酸包括赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸、组氨酸、精氨酸、酪氨酸、鸟氨酸、瓜氨酸、甘氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、丙氨酸、肌氨酸、β-丙氨酸、脯氨酸、谷氨酰胺、羟基脯氨酸、同型精氨酸、1-甲基组胺、3-甲基组胺、6-氨基己酸、2-氨基丁酸、γ-氨基丁酸、3-氨基异丁酸、α-氨基己二酸和犬尿氨酸。
2.根据权利要求1所述的一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其特征在于，所述的液相色谱串联质谱检测中，各待测组分和内标物质的定性离子、定量离子、碎裂电压和碰撞能量如下：
Figure FDA0003262240320000011
Figure FDA0003262240320000021
带有*的是定量离子。
3.根据权利要求2所述的一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其特征在于，其包括以下详细步骤：
步骤S1，配制替代基质、流动相A、流动相B、洗针液和样本萃取液，所述的样本萃取液的组成成分包括乙腈、甲醇和甲酸；
步骤S2，配制系列浓度的校准品溶液、质控品溶液和内标工作液；
步骤S3，分别向系列浓度的校准品溶液、质控品溶液及待测样本加入内标工作液，涡旋混合；
步骤S4，往步骤S3中混合好的各样本中加入样本萃取液，涡旋混合，再以4℃12000rpm的条件进行离心；
步骤S5，取步骤S4中离心后的上清液，进行LC-MS/MS分析。
4.根据权利要求3所述的一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其特征在于，所述的液相色谱的条件如下：
分析柱：Waters ACQUITY BEH Amide 1.7μm 2.1×100mm；
流动相：A相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的水溶液；B相：含0.11％FA和10mM甲酸铵的90％乙腈溶液；
洗脱梯度：
Figure FDA0003262240320000031
流速：0.3mL/min；柱温：30℃；进样量：3μL。
5.根据权利要求4所述的一种游离氨基酸快速非衍生的液相色谱串联质谱检测方法，其特征在于，所述的质谱条件如下：
电离方式：电喷雾正离子；检测方式：多反应监测；离子源温度：450℃；雾化气：45psi；辅助气：45psi；气帘气：30psi；电喷雾电压：5500V。
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