CN114014826A - 一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含氧单环萜类香料制备技术领域，尤其是涉及一种6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮的制备方法；包括以下步骤：将α‑紫罗兰酮和NaOH水溶液置于二氧六环中反应，反应结束后，用盐酸水溶液洗涤pH至中性，得到中性反应液；然后将中性反应液后处理，得到6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮粗品；最后将6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮粗品进行纯化处理，得到6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮纯品。本发明提供了一种原料易得、制备过程简单、操作方便的6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮的制备方法；且通过本发明方法制备得到的6,7‑环氧‑γ‑紫罗兰酮生产成本较低，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及含氧单环萜类香料制备技术领域，尤其是涉及一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法。
背景技术
6,7-环氧-γ-紫罗兰酮，为无色液体，是萜类化合物，同时，也是一种含氧单环萜类香料，是十分有用的香料和医药中间体，也是热带植物和水果等的重要组成成分。关于这个化合物的制备，报道的文献很少。
2004年，Woitiskia CB，Kozlovb YN，Mandellia D，et al.(Oxidations by thesystem“hydrogen peroxide–dinuclearmanganese(IV)complex–carboxylic acid” [J].Journal of Molecular CatalysisA:Chemical，2004，222(1-2):103-119)以过氧化氢为氧化剂，然后用不同的金属络合物作催化剂，进行双键的环氧化合成，得率在55％～70％之间。其缺点是双键环氧化的选择性较差，对环境不友好，副产物多，产率低。2005年，GengXueli，Wang Zhi，Li Xiaoqiang等(A simple method for epoxidation of olefinsusing Sodium Chlorite as an oxidant without acatalyst[J].Journal of OrganicChemistry，2005，70(23):9610-9613)用亚氯酸钠作氧化剂，对双键进行环氧化，得率较低，双键环氧化的选择性也较差。反应条件较苛刻，对环境不友好，副产物多。
从以上报道的文献可以看出，6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的合成是经过双键进行环氧化合成完成，选择不同的氧化剂和催化剂。但这种方法得率较低，双键环氧化的选择性较差，反应条件较苛刻，对环境不友好，副产物多。因此，目前迫切需要提供一种原料易得、制备过程简单、操作方便、对环境友好、成本低、高产率、高纯度的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的是提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其反应方程式如下：
该制备方法所用原料易得、制备过程简单、操作方便、对环境友好、成本低，适于工业化生产，解决了对环境不友好、反应路线长、得率不高的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明的目的是提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)将α-紫罗兰酮和NaOH在二氧六环溶剂反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)得到的中性反应液后处理，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品进行纯化处理，即得6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮纯品。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为 10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述α-紫罗兰酮、NaOH水溶液和二氧六环的投料比为1mol：1～4mol：1～3L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，反应温度为50℃，反应时间为6～9h；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述α-紫罗兰酮、质量百分含量 25％的NaOH水溶液和二氧六环的投料比为1mol：1～4mol：1～3L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理为将中性反应液用萃取剂萃取，将得到的有机相干燥后用滤纸过滤，再将所得滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品。
在本发明的一个实施方式中，所述萃取剂为乙醚。
在本发明的一个实施方式中，萃取后的有机相采用无水硫酸钠或者无水硫酸镁进行干燥。
在本发明的一个实施方式中，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
在本发明的一个实施方式中，柱层析时，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯。
在本发明的一个实施方式中，所述石油醚和乙酸乙酯体积比为7:1～12:1。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明所述制备过程在水中反应，大大地降低了原料成本，提供了一种原料易得、制备过程简单、反应时间短、操作方便的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮制备方法，且最终粗产物6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的得率可达64.70～84.14％。
(2)本发明通过一步反应得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮，且所用的α-紫罗兰酮原料易得，价格低廉，所以通过本发明所述的制备方法制备得到的的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮生产成本较低，适于工业化生产，值得推广应用。
具体实施方式
本发明的目的是提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)将α-紫罗兰酮和NaOH在二氧六环溶剂反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)得到的中性反应液后处理，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品进行纯化处理，即得6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮纯品。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为 10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述α-紫罗兰酮、NaOH水溶液和二氧六环的投料比为1mol：1～4mol：1～3L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，反应温度为50℃，反应时间为6～9h；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述α-紫罗兰酮、质量百分含量 25％的NaOH水溶液和二氧六环的投料比为1mol：1～4mol：1～3L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理为将中性反应液用萃取剂萃取，将得到的有机相干燥后用滤纸过滤，再将所得滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品。
在本发明的一个实施方式中，所述萃取剂为乙醚。
在本发明的一个实施方式中，萃取后的有机相采用无水硫酸钠或者无水硫酸镁进行干燥。
在本发明的一个实施方式中，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
在本发明的一个实施方式中，柱层析时，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯。
在本发明的一个实施方式中，所述石油醚和乙酸乙酯体积比为7:1～12:1。
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明所用的各种分析仪器的型号及生产厂家的信息如下：
Bruker AVANCE III 500MHz核磁共振仪，瑞士Bruker公司生产；
Nicolet Avatar 360 FT-IR型红外光谱仪，美国Nicolet公司生产；
6890N-5973 GC-MS，美国安捷伦公司生产；
旋转蒸发仪，型号ZX－98，上海豫康科教仪器设备有限公司生产；
硅胶柱，2.5cm×50cm，上海正慧工贸有限公司生产。
实施例1
本实施例提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括下列步骤：
(1)在50℃下，将α-紫罗兰酮5.00克(99.80％，25.99mmoL)、质量百分含量 10％的NaOH水溶液10.40mL(25.99mmoL)和25.99mL二氧六环组成的混合溶液，搅拌反应6h后，所得的反应液用质量百分含量为5％的HCl水溶液洗涤，洗涤pH 至中性；
(2)将步骤(1)pH洗涤至中性的反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水 MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮粗产物4.01g，经气相色谱分析检测，其纯度为93.70％，得率 69.45％；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比即石油醚：乙酸乙酯为9：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，直到无产物流出为止，然后蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到2.70g 的无色物质，经气相色谱分析，其纯度为98.00％，得率为70.42％。所得的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的气质联用质谱数据如下：
MS：208(M+)，193，175，177，165，151，135，123，109(100)，95，83，79，69， 67，43，41。
通过上述所得的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的质谱数据分析，结果表明，本实施例制备方法所得的产物即为6,7-环氧-γ-紫罗兰酮。
实施例2
本实施例提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括下列步骤：
(1)在50℃下，将α-紫罗兰酮5.29克(99.80％，27.50mmol)、质量百分含量 25％的NaOH水溶液8.32mL(55.00mmol)和30mL二氧六环组成的混合溶液，搅拌反应6h后，所得的反应液用质量百分含量为10％的HCl水溶液洗涤，洗涤pH至中性；
(2)将步骤(1)pH洗涤至中性的反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水 MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮粗产物4.37g，经气相色谱分析检测，其纯度为95.65％，得率 73.08％；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比即石油醚：乙酸乙酯为9：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，直到无产物流出为止，然后蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到3.04g 的无色物质，经气相色谱分析，其纯度为98.00％，得率为71.27％。
实施例3
本实施例提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括下列步骤：
(1)在50℃下，将α-紫罗兰酮5.72克(99.80％，29.73mmoL)、质量百分含量 25％的NaOH水溶液12.48mL(89.19mmoL)和30mL二氧六环组成的混合溶液,搅拌反应6h后，所得的反应液用质量百分含量为10％的HCl水溶液洗涤，洗涤pH至中性；
(2)将步骤(1)pH洗涤至中性的反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水 MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮粗产物5.50g，经气相色谱分析检测，其纯度为94.70％，得率 84.14％；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比即石油醚：乙酸乙酯为7：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，直到无产物流出为止，然后蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到3.67g 的无色物质，经气相色谱分析，其纯度为98.00％，得率为69.05％。
实施例4
本实施例提供一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，包括下列步骤：
(1)在50℃下，将α-紫罗兰酮5.70克(99.80％，29.63mmoL)、质量百分含量 30％的NaOH水溶液15.80mL(118.52mmoL)和88.89mL二氧六环组成的混合溶液，搅拌反应8h后，所得的反应液用质量百分含量为20％的HCl水溶液洗涤，洗涤pH 至中性；
(2)将步骤(1)pH洗涤至中性的反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水 MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到6,7- 环氧-γ-紫罗兰酮粗产物4.20g，经气相色谱分析检测，其纯度为94.89％，得率 64.70％；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比即石油醚：乙酸乙酯为12：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，直到无产物流出为止，然后蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到2.77g 的无色物质，经气相色谱分析，其纯度为98.00％，得率为68.11％。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将α-紫罗兰酮和NaOH在二氧六环溶剂反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)得到的中性反应液后处理，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品；
(3)将步骤(2)得到的6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品进行纯化处理，即得6,7-环氧-γ-紫罗兰酮纯品。
2.根据权利要求1所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
3.根据权利要求1所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述α-紫罗兰酮、NaOH水溶液和二氧六环的投料比为1mol：1～4mol：1～3L。
4.根据权利要求1所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度为50℃，反应时间为6～9h；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
5.根据权利要求1所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述后处理为将中性反应液用萃取剂萃取，将得到的有机相干燥后用滤纸过滤，再将所得滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到6,7-环氧-γ-紫罗兰酮粗品。
6.根据权利要求5所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，所述萃取剂为乙醚。
7.根据权利要求5所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，萃取后的有机相采用无水硫酸钠或者无水硫酸镁进行干燥。
8.根据权利要求1所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
9.根据权利要求8所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，柱层析时，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯。
10.根据权利要求9所述的一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法，其特征在于，所述石油醚和乙酸乙酯体积比为7:1～12:1。
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| CN101781275A (zh) * | 2010-03-25 | 2010-07-21 | 中南大学 | 一种4,5-环氧-α-紫罗兰酮的合成方法 |
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2021
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Patent Citations (3)
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