CN113979836A - 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法 - Google Patents

一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113979836A
CN113979836A CN202111192177.2A CN202111192177A CN113979836A CN 113979836 A CN113979836 A CN 113979836A CN 202111192177 A CN202111192177 A CN 202111192177A CN 113979836 A CN113979836 A CN 113979836A
Authority
CN
China
Prior art keywords
isopropenyl
methyl
cyclohexene
alcohol
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111192177.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113979836B (zh
Inventor
杨始刚
张嘉倩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN202111192177.2A priority Critical patent/CN113979836B/zh
Publication of CN113979836A publication Critical patent/CN113979836A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113979836B publication Critical patent/CN113979836B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C07C29/106—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及单环萜类香料合成技术领域，尤其是涉及一种4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法，具体包括以下步骤：将1,2‑环氧柠烯和NaOH水溶液置于二氧六环中反应，反应结束后，用盐酸水溶液洗涤pH至中性，得到中性反应液；然后将中性反应液后处理，得到4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇粗品；最后将4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇粗品进行纯化处理，得到4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇纯品。本发明提供了一种原料易得、制备过程简单、操作方便的4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法；且通过本发明方法制备得到的4‑异丙烯基‑1‑甲基‑2‑环己烯‑1‑醇生产成本较低，适于工业化生产。

Description

一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法
技术领域
本发明涉及单环萜类香料合成技术领域，尤其是涉及一种4-异丙烯基-1-甲基 -2-环己烯-1-醇的制备方法。
背景技术
4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇为无色液体，是精油、水果皮挥发油及白葡萄酒等的重要组成成分，也是一种十分有用的香料，特别在香料、食品和化妆品行业，有着广泛的应用。
有关4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的合成，很少有文献报，2017年，A NLoumouamou；K Bikindou；E Bitemou等(Optimization of the extraction of the p-menthadienol isomers and aristolone contained in the essential oil fromElyonurus hensii using a 23full factorial design，Food Sci.Nutr.，2017，5:784-792)通过提取精油的方法得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇，同时以香芹酮为起始原料，通过还原得到香芹醇和4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的混合物。但是这种方法反应复杂，副产物多，对环境不友好，产率低，而且分离复杂。
从以上报道的文献可以看出，提取精油的方法只能得到少量4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇。另外，4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的合成反应复杂，副产物多，产率低。因此，目前迫切需要提供一种原料易得、制备过程简单、操作方便、对环境友好、成本低、高产率、高纯度的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的是提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法；其反应过程的方程式如下：
Figure BDA0003301610730000021
本发明涉及香料合成技术领域，尤其是涉及一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯 -1-醇的制备方法，具体包括以下步骤：将1,2-环氧柠烯和NaOH水溶液置于二氧六环中反应，反应结束后，用酸水溶液洗涤pH至中性，得到中性反应液；然后将中性反应液后处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品；最后将4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品进行纯化处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1- 醇纯品。本发明提供了一种原料易得、制备过程简单、操作方便的4-异丙烯基-1- 甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法；且通过本发明方法制备得到的4-异丙烯基-1-甲基 -2-环己烯-1-醇生产成本较低，适于工业化生产。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明的目的是提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1,2-环氧柠烯和NaOH置于二氧六环中反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)所得的中性反应液后处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品；
(3)将步骤(2)所得的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品进行纯化处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为 10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述1,2-环氧柠烯、NaOH水溶液、二氧六环投料比为1mol：1.0～4.0mol：1.0～3.0L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，反应温度为室温；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理即将中性反应液用有机溶剂萃取，将有机层干燥后用滤纸过滤，将所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品。
在本发明的一个实施方式中，所述有机溶剂为乙醚。
在本发明的一个实施方式中，所述有机层利用无水硫酸镁或无水硫酸钠进行干燥。
在本发明的一个实施方式中，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
在本发明的一个实施方式中，柱层析时，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂。
在本发明的一个实施方式中，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为7：1～12:1。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明单一地合成了4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇，提供了一种原料易得、制备过程简单、操作方便的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其最终粗产物4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的得率可达66.95～83.45％。
(2)本发明中以1,2-环氧柠烯为原料，原料易得，价格低廉，利用本发明所述方法制备得到的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇生产成本较低，适于工业化生产，值得推广应用。
具体实施方式
本发明提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1,2-环氧柠烯和NaOH置于二氧六环中反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)所得的中性反应液后处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品；
(3)将步骤(2)所得的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品进行纯化处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为 10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，所述1,2-环氧柠烯、NaOH水溶液、二氧六环投料比为1mol：1.0～4.0mol：1.0～3.0L。
在本发明的一个实施方式中，步骤(1)中，反应温度为室温；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
在本发明的一个实施方式中，步骤(2)中，所述后处理即将中性反应液用有机溶剂萃取，将有机层干燥后用滤纸过滤，将所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品。
在本发明的一个实施方式中，所述有机溶剂为乙醚。
在本发明的一个实施方式中，所述有机层利用无水硫酸镁或无水硫酸钠进行干燥。
在本发明的一个实施方式中，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
在本发明的一个实施方式中，柱层析时，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂。
在本发明的一个实施方式中，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为7：1～12:1。
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明所用的各种分析仪器的型号及生产厂家的信息如下：
Bruker AVANCE III 500MHz核磁共振仪，瑞士Bruker公司生产；
Nicolet Avatar 360 FT-IR型红外光谱仪，美国Nicolet公司生产；
6890N-5973 GC-MS，美国安捷伦公司生产；
本发明的各实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下：
旋转蒸发仪，型号ZX－98，上海豫康科教仪器设备有限公司生产；
硅胶柱，2.5cm×50cm，上海正慧工贸有限公司生产。
实施例1
本实施例提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括下列步骤：
(1)在室温下，将1,2-环氧柠烯4.00g(98.70％，25.97mmoL)和质量百分含量为10％的NaOH水溶液10.39mL(25.97mmoL)，在二氧六环25.97mL中，搅拌反应5.0h，反应结束后，用质量分数为5％的盐酸水溶液调节反应后的溶液pH至中性，得到反应液；
(2)将步骤(1)中所得的中性反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到4-异丙烯基-1- 甲基-2-环己烯-1-醇粗产物2.97g，气相色谱含量93.78％，得率70.55％；
(3)将步骤(2)得到的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比，即石油醚：乙酸乙酯为10：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到2.13g的无色的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品，得率为74.94％，纯度大于98.00％。所得的 4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的气质联用质谱数据如下：
MS:152(M+)，137，134，123，119，109，95，93，91，82，81，79，71，67(100)， 55，53，43，41。
通过上述所得的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的质谱数据分析，结果表明，本发明制备方法所得的产物即为4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇。
实施例2
本实施例提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括下列步骤：
(1)在室温下，将1,2-环氧柠烯4.39g(98.70％，28.49mmoL)和质量百分含量为25％的NaOH水溶液9.12mL(56.98mmoL)，在二氧六环30mL中，搅拌反应 5.0h，反应结束后，用质量分数为10％的盐酸水溶液调节反应后的溶液pH至中性，得到反应液；
(2)将步骤(1)中所得的中性反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到4-异丙烯基-1- 甲基-2-环己烯-1-醇粗产物3.38g，气相色谱含量94.10％，得率73.45％；
(3)将步骤(2)得到的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比，即石油醚：乙酸乙酯为10：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到2.29g的无色的 4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品，得率为70.56％，纯度大于98.00％。
实施例3
本实施例提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括下列步骤：
(1)在室温下，将1,2-环氧柠烯5.80g(98.70％，37.63mmoL)和质量百分含量为25％的NaOH水溶液18.06mL(112.89mmoL)，在二氧六环40mL中，搅拌反应5.0h，反应结束后，用质量分数为10％的盐酸水溶液调节反应后的溶液pH至中性，得到反应液；
(2)将步骤(1)中所得的中性反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到4-异丙烯基-1- 甲基-2-环己烯-1-醇粗产物5.02g，气相色谱含量95.09％，得率83.45％；
(3)将步骤(2)得到的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比，即石油醚：乙酸乙酯为7：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到3.31g的无色的 4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品，得率为67.95％，纯度大于98.00％。
实施例4
本实施例提供一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，包括下列步骤：
(1)在室温下，将1,2-环氧柠烯5.23g(98.70％，33.95mmoL)和质量百分含量为30％的NaOH水溶液18.11mL(135.80mmoL)，在二氧六环101.85mL中，搅拌反应8.0h，反应结束后，用质量分数为20％的盐酸水溶液调节反应后的溶液pH至中性，得到反应液；
(2)将步骤(1)中所得的中性反应液用乙醚提取，所得的有机层用无水MgSO4干燥，翌日用滤纸过滤，所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩后得到4-异丙烯基-1- 甲基-2-环己烯-1-醇粗产物3.68g，气相色谱含量93.87％，得率66.95％；
(3)将步骤(2)得到的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗产物用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯按体积比，即石油醚：乙酸乙酯为12：1的比例组成的混合溶剂作淋洗剂淋洗，蒸去石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，最终得到2.32g的无色的 4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品，得率为65.82％，纯度大于98.00％。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将1,2-环氧柠烯和NaOH置于二氧六环中反应，得到中性反应液；
(2)将步骤(1)所得的中性反应液后处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品；
(3)将步骤(2)所得的4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品进行纯化处理，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇纯品。
2.根据权利要求1所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述NaOH为质量百分含量为10～30％的NaOH水溶液；优选的，所述NaOH水溶液质量百分含量为25％。
3.根据权利要求1所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述1,2-环氧柠烯、NaOH水溶液、二氧六环投料比为1mol：1.0～4.0mol：1.0～3.0L。
4.根据权利要求1所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度为室温；反应结束后，用盐酸洗涤pH至中性，所述盐酸质量百分含量为5～20％。
5.根据权利要求1所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述后处理即将中性反应液用有机溶剂萃取，将有机层干燥后用滤纸过滤，将所得的滤液用旋转蒸发仪蒸发、浓缩，得到4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇粗品。
6.根据权利要求5所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙醚。
7.根据权利要求5所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，所述有机层利用无水硫酸镁或无水硫酸钠进行干燥。
8.根据权利要求1所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，利用柱层析法进行纯化处理。
9.根据权利要求8所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，柱层析时，石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂。
10.根据权利要求9所述的一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法，其特征在于，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为7：1～12:1。
CN202111192177.2A 2021-10-13 2021-10-13 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法 Active CN113979836B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111192177.2A CN113979836B (zh) 2021-10-13 2021-10-13 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111192177.2A CN113979836B (zh) 2021-10-13 2021-10-13 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113979836A true CN113979836A (zh) 2022-01-28
CN113979836B CN113979836B (zh) 2023-05-30

Family

ID=79738449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111192177.2A Active CN113979836B (zh) 2021-10-13 2021-10-13 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113979836B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070093665A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-26 Amr Technology, Inc. Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol
CN110143847A (zh) * 2019-06-06 2019-08-20 南京焕然生物科技有限公司 一种1s,4r-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-2-环己烯-1-醇的制备方法
WO2021046636A1 (en) * 2019-09-09 2021-03-18 Kare Chemical Technologies Inc. Cannabinoid derivatives, precursors and uses
WO2021151790A2 (de) * 2020-01-27 2021-08-05 Symrise Ag Katalysatorsystem

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070093665A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-26 Amr Technology, Inc. Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol
CN110143847A (zh) * 2019-06-06 2019-08-20 南京焕然生物科技有限公司 一种1s,4r-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-2-环己烯-1-醇的制备方法
WO2021046636A1 (en) * 2019-09-09 2021-03-18 Kare Chemical Technologies Inc. Cannabinoid derivatives, precursors and uses
WO2021151790A2 (de) * 2020-01-27 2021-08-05 Symrise Ag Katalysatorsystem

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER M. AGAFONCEV，等: "Microwave Assisted Syntheses of 4-Amino-carane-3-ols from 3,4-Epoxycarane and Heterocyclic Amines", 《CURRENT MICROWAVE CHEMISTRY》 *
D. M. HODGSON AND P. G. HUMPHREYS: "Product Class 5:Allylic Alcohols", 《SCIENCE OF SYNTHESIS》 *
JACK K.CRANDALL AND MARCEL APPARU: "BASE-PROMOTED ISOMERIZATIONS OF EPOXIDES", 《OGANIC REACTIONS》 *
O. A. BANINA，等: "STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CARANE-TYPE HYDROXYTHIOLS AND DISULFIDES BASED ON THEM", 《CHEMISTRY OF NATURAL COMPOUNDS》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113979836B (zh) 2023-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liu et al. Statistical design of experiments for production and purification of vanillin and aminophenols from commercial lignin
CN113979836B (zh) 一种4-异丙烯基-1-甲基-2-环己烯-1-醇的制备方法
CN108822012A (zh) 一种3,7-二甲基-3-乙酰硫基-6-辛烯醇的制备方法
CN111499502A (zh) 一种罗汉柏木烷酮的合成方法
CN110156652B (zh) 一种硫代乙酸香叶醇酯的制备方法
CN102617260B (zh) 一种芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法
RU2324690C1 (ru) Способ получения диэпоксидов лимонена
CN114014826A (zh) 一种6,7-环氧-γ-紫罗兰酮的制备方法
CN110305091B (zh) 一种巴洛沙韦中间体化合物的制备方法
CN113880788A (zh) 一种5,6-环氧-β-紫罗兰酮的制备方法
CN112110840A (zh) 一种3,7-二甲基-3-巯基-6-辛烯醇的制备方法
CN108530398A (zh) 一种3,7-二甲基-3-乙酰巯基-6,7-环氧-辛醛的制备方法
CN107628927B (zh) 柠烯合成a-松油醇的方法
WO2007073240A1 (fr) Catalyseur, procede de preparation et procede de fabrication de dihydroxy-alcanes
CN110668960A (zh) 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
CN114540431B (zh) 一种白腐真菌生物制备4,4’-二羟基二苯甲酮的方法
CN115850035B (zh) 一种由1,8-萜二醇合成的香料及其工艺
CN102924215B (zh) 一种4，6（z），8（e）-大柱三烯的制备方法
CN114591173B (zh) 一种基于双环戊二烯结构的增塑剂及其制备方法
CN1026235C (zh) 磷霉素单缓血酸胺盐的合成方法
CN107032971B (zh) 一种3，7-二甲基-6-羰基-2-辛烯醛的制备方法
CN114380661B (zh) 一种(±)-薰衣草醇的合成方法
CN111410606B (zh) 2-羟基己酸和/或其聚合物的制备方法
CN101723825B (zh) 一种分离混合甲基环己二酸的方法
CN115073268B (zh) 3,3,3-三氟丙醇及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant