CN113629216A - 有机发光装置、用于有机发光装置的交联剂化合物及有机发光装置的制造方法 - Google Patents

有机发光装置、用于有机发光装置的交联剂化合物及有机发光装置的制造方法 Download PDF

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Abstract

本公开内容的实施方案的有机发光装置包括逐个堆叠的第一电极、空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极，其中所述空穴传输区由包括由式1表示的交联剂化合物的空穴传输材料得到。所述有机发光装置可以通过湿法工艺制造，并且可以改善所述有机发光装置的发射效率和驱动电压性质。式1
Figure DDA0003023458320000011

Description

有机发光装置、用于有机发光装置的交联剂化合物及有机发 光装置的制造方法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月6日提交的第10-2020-0054089号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机发光装置以及其中使用的交联剂化合物，并且例如，涉及用作用于形成空穴传输区的材料的交联剂化合物以及包含所述交联剂化合物的有机发光装置。
背景技术
有机电致发光显示器正在被积极地开发作为图像显示器。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且是所谓的自发光显示器，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的有机发光材料可以发射光以实现显示。
在显示器应用中，期望有机发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和/或使用期限的增加，并且持续地期望对用于稳定地实现这些需求的有机发光装置的材料的开发。
为了实现具有高效率的有机发光装置，正在开发改善的空穴传输层材料。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及具有改善的发射效率和/或驱动电压性质的有机发光装置。
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及可以使用湿法工艺和本文描述的交联剂化合物制造的有机发光装置。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置，其包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输区以及设置在所述电子传输区上的第二电极，其中所述空穴传输区的至少一部分由包括由式1表示的交联剂化合物的空穴传输材料得到(例如，形成)：
式1
Figure BDA0003023458300000021
在式1中，A可以是氢原子或氘原子，L1和L2可以各自独立地是直连键或者取代或未取代的亚甲基基团，“m”可以是1至100的整数，以及“n1”和“n2”可以各自独立地是1或2。“N3”是指叠氮基团。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴注入层以及设置在所述空穴注入层上的空穴传输层，以及所述空穴传输层可以由包括所述由式1表示的交联剂化合物的所述空穴传输材料得到。
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括多个有机层，以及所述多个有机层中的与所述发射层相邻(例如最接近或直接相邻)的有机层可以由包括所述由式1表示的交联剂化合物的所述空穴传输材料得到。
在实施方案中，所述由式1表示的交联剂化合物可以由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0003023458300000022
式1-2
Figure BDA0003023458300000031
在式1-1和式1-2中，A可以与式1中定义的相同。
在实施方案中，所述空穴传输材料可以进一步包括包含取代或未取代的三芳基胺基团的聚合物化合物。
在实施方案中，所述聚合物化合物可以由式2-1或式2-2表示：
式2-1
Figure BDA0003023458300000032
式2-2
Figure BDA0003023458300000033
在式2-1和式2-2中，R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，“a1”可以是0至5的整数，“a2”和“a3”可以各自独立地是0至4的整数，“a4”和“a5”可以各自独立地是0至3的整数，以及“p1”和“p2”可以各自独立地是1至100的整数。
在实施方案中，所述聚合物化合物可以由式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1中的任一种表示：
式2-1-1
Figure BDA0003023458300000041
式2-1-2
Figure BDA0003023458300000042
式2-2-1
Figure BDA0003023458300000043
在式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1中，“p1”和“p2”可以与式2-1和式2-2中定义的相同。
在实施方案中，包括在所述空穴传输材料中的所述聚合物化合物和所述交联剂化合物的重量比可以是约4:1至约19:1。
在实施方案中，在所述空穴传输区中，所述聚合物化合物可以与所述交联剂化合物热交联或光交联。
在本公开内容的实施方案中，根据实施方案的交联剂化合物可以由式1表示。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了制造有机发光装置的方法，包括：制备第一电极，将空穴传输材料供应到所述第一电极上以形成空穴传输区，在所述空穴传输区上形成发射层，以及在所述发射层上形成第二电极，其中所述空穴传输材料包括由式1表示的交联剂化合物。
在根据本公开内容的实施方案的制造有机发光装置的方法中，可以通过所述空穴传输材料形成所述空穴传输层。
在实施方案中，所述方法可以进一步包括在将所述空穴传输材料供应到所述第一电极上之前，通过混合所述聚合物化合物、所述交联剂化合物和溶剂来制备所述空穴传输材料。
在实施方案中，所述空穴传输区的所述形成可以进一步包括在供应所述空穴传输材料之后，通过施加热或光固化供应的所述空穴传输材料。
在实施方案中，所述空穴传输材料的所述供应可以通过诸如旋涂、喷墨印刷、喷嘴印刷和喷雾印刷的湿法工艺进行。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的横截面视图；
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的横截面视图；以及
图4A至图4C是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的用于制造有机发光装置的方法中的部分步骤的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。本公开内容不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，本发明构思的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包括在本公开内容中。
应理解，当元件被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时，它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件，或者可以存在介于中间的元件。当元件被称为“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。
相同的参考数字通篇是指相同的元件，并且可以不提供其重复的描述。此外，为了有效解释技术内容，可以放大附图中的构成元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括可以由相关要素限定的一个或多于一个的组合。如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
如本文使用，诸如“......中的至少一个(种)”、“......中的一个(种)”和“选自”的表述当在一列要素之后时，修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。
此外，术语“下方”、“之下”、“上”和“上方”用于解释附图中显示的元件的关系。术语是相对概念，并且基于附图中显示的方向进行解释。
除非另外定义，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应被解释为具有与在相关领域的语境中的含义相符的含义，除非本文明确定义，并且不应以理想化或过于形式的含义来解释。
应进一步理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书时，指明规定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在下文，将参考附图解释根据本公开内容的实施方案的有机发光装置。
图1至图3是示意性地示出根据本公开内容的示例性实施方案的有机发光装置的横截面视图。参考图1至图3，在根据实施方案的有机发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间可以设置多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，根据实施方案的有机发光装置10可以包括逐个堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在一些实施方案中，覆盖层可以进一步设置在第二电极EL2上。
实施方案的有机发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个层中包含之后将解释的实施方案的交联剂化合物。例如，实施方案的有机发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区HTR中包含实施方案的交联剂化合物。然而，本公开内容的实施方案不限于此。实施方案的有机发光装置10可以在包括在发射层EML和电子传输区ETR(它们在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中)中的至少一个层中包含实施方案的交联剂化合物，或者可以在功能层(例如设置在第二电极EL2上的覆盖层)中包含实施方案的交联剂化合物。
与图1相比，图2显示出实施方案的有机发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1相比，图3显示出实施方案的有机发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)、钨(W)、铟(In)、锡(Sn)、锌(Zn)、其化合物、其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)或其中一种或多于一种的氧化物。在一些实施方案中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000081
至约
Figure BDA0003023458300000082
例如，约
Figure BDA0003023458300000083
Figure BDA0003023458300000084
至约
Figure BDA0003023458300000085
可以在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000086
至约
Figure BDA0003023458300000087
空穴传输区HTR可以具有(包括)使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开内容的实施方案不限于此。
可以使用任何适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
实施方案的有机发光装置10中的空穴传输区HTR可以包含实施方案的交联剂化合物。在实施方案的有机发光装置10中，空穴传输区HTR可以由包括实施方案的交联剂化合物的空穴传输材料(HTM，参见图4A)得到(例如，形成)。
在描述中，术语“取代或未取代的”是指未取代的或者被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、脂肪族烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的状态。此外，以上取代基中的每一个可以进一步是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以被解释为所谓的芳基基团，或者被解释为被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“经由与相邻基团结合而形成环”可以是指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以是脂肪族烃环或芳香族烃环。杂环可以是脂肪族杂环或芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环的环或多环的环。此外，经由与相邻基团结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以是指在同一原子或点上的取代基、在直接连接至基础原子或点的原子上的取代基、或者空间定位(例如，在分子内键合距离之内)至相应取代基的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释成彼此“相邻基团”，以及在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释成彼此“相邻基团”。
在描述中，术语“直连键”可以是指单键。
在描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，术语“烷基基团”可以是指直链、支链或环状的烷基基团。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在描述中，烃环和杂环可以是单环或多环。
在描述中，烃环基团可以是衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基，或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环基团可以具有5个至60个用于形成环的碳原子。
在描述中，术语“芳基基团”是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003023458300000101
基等，但不受限制。
在描述中，芴基基团可以是取代的(例如，在9H位置处)，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
Figure BDA0003023458300000111
在描述中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。当杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以是相同或不同的。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例包括源自以下化合物的基团：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、三唑、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、三唑、吖啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吩噁嗪、酞嗪、吡啶并嘧啶、吡啶并吡嗪、吡嗪并吡嗪、异喹啉、吲哚、咔唑、N-芳基咔唑、N-杂芳基咔唑、N-烷基咔唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩并噻吩、苯并呋喃、菲咯啉、异噁唑、噻二唑、吩噻嗪、二苯并噻咯、二苯并呋喃等，但不受限制。
在描述中，芳基基团的解释可以应用于亚芳基基团，但亚芳基基团是二价基团。杂芳基基团的解释可以应用于亚杂芳基基团，但亚杂芳基基团是二价基团。
在描述中，术语“烯基基团”可以是指直链或支链的烯基基团。烯基基团的碳数不特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基芳基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，但不受限制。
在描述中，术语“甲硅烷基基团”可以是指烷基甲硅烷基基团或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，但不受限制。
在描述中，术语“硼基团”可以是指烷基硼基团或芳基硼基团。硼基团的实例包括三甲基硼基团、三乙基硼基团、叔丁基二甲基硼基团、三苯基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等，但不受限制。
在描述中，胺基团的碳数不特别限制，但可以是1至30。胺基团可以是烷基胺基团或芳基胺基团。胺基团的实例包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、三苯基胺基团等，但不受限制。
在描述中，术语“烃环基团”是指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环基团可以是具有5个至20个用于形成环的碳原子的饱和烃环基团。
在描述中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。当杂环基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以是相同或不同的。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且在一些实施方案中，它可以是杂芳基基团。杂环基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。
在描述中，
Figure BDA0003023458300000122
表示连接位置。
交联剂化合物包括双叠氮结构(例如包含两个叠氮基团)和作为主链的聚乙炔(PA)基团。实施方案的交联剂化合物可以包含在聚乙炔主链的两侧(例如，两个端部)处的两个叠氮基团的连接结构。
实施方案的交联剂化合物可以由式1表示：
式1
Figure BDA0003023458300000121
在式1中，A可以是氢原子或氘原子。在式1中，多个A可以是相同或不同的。在一些实施方案中，所有A可以是氢原子。在一些实施方案中，多个A中的至少一个可以是氘原子，并且其余者可以是氢原子。由式1表示的交联剂化合物可以包含作为主链的聚乙炔基团，其可以是未取代的(例如，可以不包含除了氢原子或氘原子之外的任何取代基)。
在式1中，L1和L2可以各自独立地是直连键或者取代或未取代的亚甲基基团。在实施方案中，L1和L2可以是相同或不同的。例如，L1和L2两者可以是直连键或未取代的亚甲基基团。
在式1中，“m”可以是1至100的整数。当“m”是2或大于2的整数时，化合物的主链包括乙炔基团的多个重复。例如，当“m”是2或大于2的整数时，多个乙炔基团可以重复地连接(例如，成一行)。在实施方案中，“m”可以是3至20的整数。
在式1中，“n1”和“n2”可以各自独立地是1或2。当“n1”和“n2”各自是1时，存在两个叠氮基团，并且在主链的每一侧上一个叠氮基团。在实施方案中，“n1”和“n2”可以是相同或不同的。例如，“n1”和“n2”可以均是1或2。
实施方案的交联剂化合物具有其中一对或两对叠氮基团连接(存在)于聚乙炔链(其是化合物的主链)的两侧(端部)处的结构。实施方案的交联剂化合物可以具有其中双叠氮基团连接在仅取代有氢原子或氘原子的中心聚乙炔主链的两侧的结构，并且可以在不降低包含在空穴传输区中的聚合物化合物的空穴传输能力的情况下改善交联效率。因此，当通过诸如喷墨印刷的湿法工艺形成空穴传输区时，包含实施方案的交联剂化合物的有机发光装置可以具有改善的分辨率、高的发射效率和低的驱动电压。
根据本公开内容的实施方案的交联剂化合物可以由式1-a表示：
式1-a
Figure BDA0003023458300000131
在式1-a中，A和“m”可以与关于式1描述的相同。
在式1-a中，B可以由式1-b或式1-c表示：
式1-b
Figure BDA0003023458300000132
式1-c
Figure BDA0003023458300000141
在式1-b和式1-c中，
Figure BDA0003023458300000142
表示与式1-a中表示的乙炔主链的连接部分。
在式1-a中，连接在乙炔主链的两侧处的两个B基团可以是相同或不同的。在实施方案中，两个B基团可以由式1-b表示。在实施方案中，两个B基团可以由式1-c表示。
根据本公开内容的实施方案的交联剂化合物可以由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0003023458300000143
式1-2
Figure BDA0003023458300000144
式1-1对应于式1的实施方案，其中“m”是3，L1和L2均是直连键，并且n1和n2均是1。式1-2对应于式1的实施方案，其中“m”是3，L1和L2均是未取代的亚甲基基团，并且n1和n2均是2。
在式1-1和式1-2中，A可以与关于式1描述的相同。
在实施方案的有机发光装置10中，除了实施方案的交联剂化合物之外，空穴传输区HTR可以进一步包含具有空穴传输性质(例如，能力)的聚合物化合物。聚合物化合物可以包含取代或未取代的三芳基胺基团。聚合物化合物可以包含单体或由单体形成，所述单体包含取代或未取代的三芳基胺基团作为重复单元。
根据实施方案的聚合物化合物可以由式2-1或式2-2表示。例如，根据实施方案的聚合物化合物可以是包含在式2-1或式2-2中的单体作为重复单元的聚合物。
式2-1
Figure BDA0003023458300000151
式2-2
Figure BDA0003023458300000152
在式2-1和式2-2中，R1至R7可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。在实施方案中，R1至R7可以各自独立地是氢原子、或者取代或未取代的具有1个至8个碳原子的烷基基团。例如，R1可以是氢原子、取代或未取代的甲基基团、或者取代或未取代的丁基基团。例如，R6和R7可以各自独立地是取代或未取代的辛基基团。
在式2-1和式2-2中，“a1”可以是0至5的整数。“a2”和“a3”可以各自独立地是0至4的整数。“a4”和“a5”可以各自独立地是0至3的整数。当“a1”至“a5”中的每一个是0时，在根据实施方案的聚合物化合物中，R1至R5中的每一个可以是氢原子。当“a1”至“a5”中的每一个是2或大于2的整数时，多个R1至R5可以是相同或不同的。
在式2-1和式2-2中，“p1”和“p2”可以各自独立地是1至100的整数。在实施方案中，其中“p1”和“p2”中的每一个是2或大于2的整数的情况对应于其中提供了多个由式2-1和式2-2表示的单体的情况。例如，其中“p1”和“p2”中的每一个是2或大于2的整数的情况对应于其中多个在式2-1和式2-2中表示的单体重复连接的情况。在实施方案中，“p1”和“p2”中的每一个可以是3至20的整数。
根据实施方案的聚合物化合物可以由式2-1-1、式2-1-2或式2-2-1表示：
式2-1-1
Figure BDA0003023458300000161
式2-1-2
Figure BDA0003023458300000162
式2-2-1
Figure BDA0003023458300000163
式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1是式2-1和式2-2的示例性实施方案，其中指明了由R1至R7表示的取代基。
在式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1中，“p1”和“p2”可以与关于式1描述的相同。
根据实施方案的交联剂化合物和聚合物化合物可以各自独立地包含在空穴传输区HTR中的空穴传输层HTL中。包含在空穴传输层HTL中的聚合物化合物和交联剂化合物的重量比可以是约4:1至约19:1。在一些实施方案中，包含在空穴传输层HTL中的聚合物化合物和交联剂化合物的重量比可以是约9:1。包含在空穴传输层HTL中的聚合物化合物可以通过交联剂化合物热交联或光交联。
在实施方案的有机发光装置10中，空穴传输区HTR可以进一步包含任何适合的材料。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
在一些实施方案中，除了交联剂化合物和聚合物化合物之外，空穴传输层HTL可以进一步包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000171
至约
Figure BDA0003023458300000172
例如，约
Figure BDA0003023458300000173
至约
Figure BDA0003023458300000174
空穴注入层HIL的厚度可以是，例如，约
Figure BDA0003023458300000175
至约
Figure BDA0003023458300000176
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000177
至约
Figure BDA0003023458300000178
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000179
至约
Figure BDA00030234583000001710
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物，但不受限制。例如，p-掺杂剂可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)，但不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以补偿从发射层EML发射的光的波长的光学共振距离，并且可以由此增加装置的光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以包含在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可以防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入。当空穴传输区HTR包括与发射层EML相邻的选自空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个时，根据实施方案的交联剂化合物可以包含在与发射层EML相邻的空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL中。此外，根据实施方案的聚合物化合物(包含在与发射层EML相邻的空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL中)可以通过交联剂化合物热交联或光交联。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有，例如，约
Figure BDA0003023458300000181
至约
Figure BDA0003023458300000182
或约
Figure BDA0003023458300000183
至约
Figure BDA0003023458300000184
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
此外，有机发光装置10的发射层EML可以旨在发射蓝色光。例如，实施方案的有机发光装置10的发射层EML可以发射在约490nm或大于490nm的区域内的蓝色光。然而，本公开内容的实施方案不限于此，但可以旨在发射绿色光或红色光。
在一些实施方案中，实施方案的有机发光装置10可以包括多个发射层。多个发射层可以逐个堆叠，并且例如，包括多个发射层的有机发光装置10可以旨在发射白色光。包括多个发射层的有机发光装置可以是具有串联结构的有机发光装置。
在实施方案中，发射层EML可以是延迟荧光发射层、荧光发射层、磷光发射层等，并且发射层EML可以包含任何适合的主体材料和掺杂剂。例如，发射层EML可以旨在发射热激活延迟荧光(TADF)。
作为发射层EML的主体材料，可以使用任何适合的材料，并且可以选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
Figure BDA0003023458300000193
衍生物等，但不受特别限制。在一些实施方案中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和蒽衍生物。例如，作为发射层EML的主体材料，可以使用由式3表示的蒽衍生物：
式3
Figure BDA0003023458300000191
在式3中，R31至R40可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合而形成环。在一些实施方案中，R31至R40可以与相邻基团结合而形成环。
在式3中，“c”和“d”可以各自独立地是0至5的整数。
式3可以由化合物3-1至化合物3-16中的任一种表示：
Figure BDA0003023458300000192
Figure BDA0003023458300000201
在实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9,10-二(萘-2-基)蒽(DNA)等。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且可以包含除了建议的主体材料之外的任何适合的发射延迟荧光的主体材料。
在实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在一些实施方案中，发射层EML可以包含具有不同的最低三重态激发能级(T1能级)的两种掺杂剂材料。在实施方案的有机发光装置10中，发射层EML可以包含具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比第一最低三重态激发能级更低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有比第二最低三重态激发能级更低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。
在发射层EML中包含主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方案的有机发光装置10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，并且第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
例如，当实施方案的有机发光装置10的发射层EML包含多种掺杂剂时，发射层EML可以包含彼此不同的第一掺杂剂和第二掺杂剂。例如，当发射层EML旨在发射蓝色光时，发射层EML可以进一步包含选自由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、基于聚芴(PFO)的聚合物和基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物组成的组中的任一种。此外，作为第二掺杂剂，可以使用金属或有机金属络合物，例如(4,6-F2ppy)2Irpic或苝及其衍生物。
在如图1至图3中示出的实施方案的有机发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以具有含多种不同材料的单个层结构，或者从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是，例如，约
Figure BDA0003023458300000221
至约
Figure BDA0003023458300000222
可以使用任何适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。电子传输区ETR可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其任意混合物，但不受限制。电子传输层ETL的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000223
至约
Figure BDA0003023458300000224
Figure BDA0003023458300000225
例如，约
Figure BDA0003023458300000226
至约
Figure BDA0003023458300000227
当电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(例如镱(Yb))、金属氧化物(例如Li2O和/或BaO)、或羟基喹啉锂(LiQ)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。还可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。绝缘有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可以包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
Figure BDA0003023458300000231
至约
Figure BDA0003023458300000232
或者约
Figure BDA0003023458300000233
至约
Figure BDA0003023458300000234
当电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区ETR可以包括如以上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、Yb、W、In、Sn、Zn、其化合物、其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)、或其氧化物。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施方案中，实施方案的有机发光装置10可以进一步包括在发射层EML与电子传输区ETR之间的缓冲层。缓冲层可以控制在发射层EML中产生的激子的浓度。例如，缓冲层可以包含发射层EML的材料的一部分。缓冲层可以包含发射层EML的材料中的主体材料。根据主体和掺杂剂材料的组合，缓冲层的材料可以选择为具有大于或等于第二掺杂剂的最低三重态激发能级且小于或等于第一掺杂剂的最低三重态激发能级的最低三重态激发能级。
根据本公开内容的实施方案的有机发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的空穴传输区HTR中包含实施方案的交联剂化合物，并且可以通过经由诸如喷墨印刷的湿法工艺形成空穴传输区，经由空穴传输区HTR的残余层比率的增加来提供具有高发射效率和低驱动电压的有机发光装置。
图4A至图4C是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的制造方法的部分步骤的横截面视图。在图4A至图4C中，逐步显示了在根据本公开内容的实施方案的有机发光装置的制造方法中在空穴注入层HIL上形成空穴传输层HTL的步骤。在下文，将参考图4A至图4C解释根据本公开内容的实施方案的制造有机发光装置的方法。
根据实施方案的制造有机发光装置的方法包括制备第一电极的步骤、通过在第一电极上提供空穴传输材料来形成空穴传输区的步骤、在空穴传输区上形成发射层的步骤以及在发射层上形成第二电极的步骤。
参考图4A至图4C，空穴传输区HTR(参见图1)包括形成在第一电极EL1上的空穴注入层HIL和形成在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL，并且可以通过空穴传输材料HTM形成空穴传输层HTL。空穴传输材料HTM可以包括实施方案的交联剂化合物。空穴传输材料HTM可以包括由式1表示的交联剂化合物。空穴传输材料HTM可以进一步包括包含取代或未取代的三芳基胺基团的聚合物化合物，并且聚合物化合物可以由式2-1或式2-2表示。在空穴传输材料HTM中，聚合物化合物和交联剂化合物的重量比可以是约4:1至约19:1。例如，空穴传输材料HTM中的聚合物化合物和交联剂化合物的重量比可以是约9:1。空穴传输材料HTM可以通过将聚合物化合物和交联剂化合物在溶剂中混合来制备。在实施方案中，溶剂可以包括甲苯、二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和苯甲醚中的任一种，或其任意组合(例如，作为混合溶剂)。
空穴传输材料HTM可以通过湿法工艺沉积在空穴注入层HIL上。图4A例示出将空穴传输材料HTM通过喷嘴NZ供应到空穴注入层HIL上的示例性实施方案。然而，可以使用任何适合的溶液加工技术沉积空穴传输材料HTM，溶液加工技术包括旋涂、喷墨印刷、喷嘴印刷和喷雾印刷，但不受限制。
根据实施方案的制造有机发光装置的方法可以包括，在将空穴传输材料HTM供应到空穴注入层HIL上以形成初步空穴传输层P-HTL之后，通过对初步空穴传输层P-HTL施加热量或光来形成空穴传输层HTL的步骤。图4B例示出通过热交联包含在初步空穴传输层P-HTL中的聚合物化合物和交联剂化合物来形成空穴传输层HTL的示例性实施方案，但本公开内容的实施方案不限于此，或者可以通过光交联包含在初步空穴传输层P-HTL中的聚合物化合物和交联剂化合物形成空穴传输层HTL。
在下文，将参考实施方案和比较实施方案具体地解释根据本公开内容的实施方案的交联剂化合物、聚合物化合物和实施方案的有机发光装置。以下实施方案仅是用以帮助对本公开内容的理解的示例，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.交联剂化合物的合成
首先，将参考实例化合物1和实例化合物2的合成方法更详细地解释根据实施方案的合成交联剂化合物的方法。本文以下解释的交联剂化合物的合成方法是实施方案，并且根据本公开内容的实施方案的交联剂化合物的合成方法不限于此。实例化合物1和实例化合物2的结构如下：
实例化合物1
Figure BDA0003023458300000251
实例化合物2
Figure BDA0003023458300000261
1)实例化合物1的合成
通过以下方法合成根据实施方案的实例化合物1。
通过亲核取代反应，用叠氮基团取代1,6-二氯己-1,3,5-三烯的氯原子，以获得实例化合物1。在氮气氛下、在烧瓶中，将1,6-二氯己-1,3,5-三烯(10.0g，0.067mol)和叠氮化钠(10.5g，0.161mol，2.4当量)溶解在DMF溶剂中，并且在室温搅拌约12小时，以95％的产率合成实例化合物1。
2)实例化合物2的合成
通过以下方法合成根据实施方案的实例化合物2。
通过亲核取代反应，用叠氮基团取代1,1,8,8-四氯己-2,4,6-三烯的氯原子，以获得实例化合物2。在氮气氛下、在烧瓶中，将1,1,8,8-四氯己-2,4,6-三烯(10g，0.040mol)和叠氮化钠(12.5g，0.192mol，4.8当量)溶解在DMF溶剂中，并且在室温搅拌约12小时，以89％的产率合成实例化合物2。
2.聚合物化合物的制备
在根据该实施方案的交联剂化合物中，将可商购的材料用作聚合物化合物A至聚合物化合物C。聚合物化合物A至聚合物化合物C的结构如下。在以下化合物中，q1和q2各自独立地是10至50的整数。
聚合物化合物A
Figure BDA0003023458300000271
聚合物化合物B
Figure BDA0003023458300000272
聚合物化合物C
Figure BDA0003023458300000273
3.残余层性质的评估
将实施例和比较例的交联剂化合物中的每一种和聚合物化合物中的每一种混合以形成油墨，通过油墨形成单个层，并且测量单个层的残余层比率。在每一种油墨中使用的交联剂化合物和聚合物化合物的组合和制备油墨的方法如下。
实例油墨1
使用实例化合物1作为交联剂化合物，并且使用聚合物化合物A作为聚合物化合物。在以约9:1的重量比混合聚合物化合物A和实例化合物1之后，使用苯甲醚作为溶剂制备具有约1.5％的浓度的实例油墨1。
实例油墨2
经由实例油墨1的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的实例油墨2，但使用实例化合物2作为交联剂化合物。
实例油墨3
经由实例油墨1的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的实例油墨3，但使用聚合物化合物B作为聚合物化合物。
实例油墨4
经由实例油墨3的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的实例油墨4，但使用实例化合物2作为交联剂化合物。
实例油墨5
经由实例油墨1的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的实例油墨5，但使用聚合物化合物C作为聚合物化合物。
实例油墨6
经由实例油墨5的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的实例油墨6，但使用实例化合物2作为交联剂化合物。
比较油墨1
使用比较化合物1作为交联剂化合物，并且使用聚合物化合物A作为聚合物化合物。在以约9:1的重量比混合聚合物化合物A和比较化合物1之后，使用苯甲醚作为溶剂制备具有约1.5％的浓度的比较油墨1。
比较油墨2
经由比较油墨1的相同制备方法制备具有约1.5％的浓度的比较油墨2，但使用聚合物化合物B作为聚合物化合物。
实例化合物1
Figure BDA0003023458300000281
实例化合物2
Figure BDA0003023458300000291
聚合物化合物A
Figure BDA0003023458300000292
聚合物化合物B
Figure BDA0003023458300000293
聚合物化合物C
Figure BDA0003023458300000294
比较化合物1
Figure BDA0003023458300000301
单个层的形成和残余层比率的评估
供应以上制备的实施例和比较例的油墨中的每一种以形成具有约
Figure BDA0003023458300000302
的厚度的层，并且在约200℃干燥约30分钟以完成单个层的形成。首先测量相应单个层的UV。然后，将50微升的苯甲酸甲酯滴到相应单个层的顶部上并且允许静置约30分钟。然后，由擦拭物吸收溶剂，将薄膜在约100℃干燥约1分钟，并且接下来测量UV。通过等式1计算单个层的残余层比率(例如，剩余的层的面积比率)：
等式1
残余层比率(％)＝第二UV测量面积/第一UV测量面积
对使用实例油墨1至实例油墨6以及比较油墨1和比较油墨2形成的单个层的残余层比率进行评估并且显示在表1中。
表1
油墨组合物 交联剂化合物 聚合物化合物 残余层比率(％)
实例油墨1 实例化合物1 聚合物化合物A 100
实例油墨2 实例化合物2 聚合物化合物A 100
实例油墨3 实例化合物1 聚合物化合物B 100
实例油墨4 实例化合物2 聚合物化合物B 100
实例油墨5 实例化合物1 聚合物化合物C 100
实例油墨6 实例化合物2 聚合物化合物C 100
比较油墨1 比较化合物1 聚合物化合物A 20
比较油墨2 比较化合物1 聚合物化合物B 10
参考表1的结果，可以确认，通过包含根据本公开内容的实施方案的交联剂化合物形成的单个层各自具有比通过包含比较例的交联剂化合物形成的单个层更高的残余层比率。包含根据实施方案的交联剂化合物的单个层由于交联剂化合物的交联效率而具有改善的成层性质，并且因为具有空穴传输能力的聚合物化合物的共轭性质应不被交联剂化合物劣化，所以可以制造具有高发射效率和低驱动电压的有机发光装置。
实施方案的有机发光装置可以在高效率的情况下显示出低的驱动电压和改善的装置特性。
实施方案的交联剂化合物可以用于有机发光装置的空穴传输区的形成过程中，并且可以有助于有机发光装置的改善的分辨率和效率。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
尽管已经描述了本公开内容的示例性实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些示例性实施方案，而在如权利要求及其等同中阐述的本公开内容的主旨和范围内，本领域普通技术人员可以进行各种改变和修改。

Claims (10)

1.有机发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；
在所述发射层上的电子传输区；以及
在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述空穴传输区由包括由式1表示的交联剂化合物的空穴传输材料得到：
式1
Figure FDA0003023458290000011
以及
其中在式1中，A是氢原子或氘原子，
L1和L2各自独立地是直连键或者取代或未取代的亚甲基基团，
m是1至100的整数，以及
n1和n2各自独立地是1或2。
2.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；
在所述空穴注入层上的空穴传输层，以及
其中所述空穴传输层由包括所述由式1表示的交联剂化合物的所述空穴传输材料得到。
3.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括多个有机层，以及
其中所述多个有机层中的与所述发射层相邻的有机层由包括所述由式1表示的交联剂化合物的所述空穴传输材料得到。
4.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述由式1表示的交联剂化合物由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure FDA0003023458290000021
式1-2
Figure FDA0003023458290000022
以及
其中在式1-1和式1-2中，A与式1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述空穴传输材料进一步包括包含取代或未取代的三芳基胺基团的聚合物化合物。
6.如权利要求5所述的有机发光装置，其中所述聚合物化合物由式2-1或式2-2表示：
式2-1
Figure FDA0003023458290000023
式2-2
Figure FDA0003023458290000031
以及
其中在式2-1和式2-2中，
R1至R7各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
a1是0至5的整数，
a2和a3各自独立地是0至4的整数，
a4和a5各自独立地是0至3的整数，以及
p1和p2各自独立地是1至100的整数。
7.如权利要求6所述的有机发光装置，其中所述聚合物化合物由选自式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1中的任一种表示：
式2-1-1
Figure FDA0003023458290000032
式2-1-2
Figure FDA0003023458290000041
式2-2-1
Figure FDA0003023458290000042
以及
其中在式2-1-1、式2-1-2和式2-2-1中，
p1和p2与式2-1和式2-2中定义的相同。
8.如权利要求5所述的有机发光装置，其中包括在所述空穴传输材料中的所述聚合物化合物和所述交联剂化合物的重量比是4:1至19:1。
9.如权利要求5所述的有机发光装置，其中，在所述空穴传输区中，所述聚合物化合物与所述交联剂化合物热交联或光交联。
10.制造有机发光装置的方法，所述方法包括：
制备第一电极；
将空穴传输材料供应到所述第一电极上以形成空穴传输区；
在所述空穴传输区上形成发射层；以及
在所述发射层上形成第二电极，
其中所述空穴传输材料包括由式1表示的交联剂化合物：
式1
Figure FDA0003023458290000051
以及
其中在式1中，
A是氢原子或氘原子，
m是1至100的整数，
L1和L2各自独立地是直连键或者取代或未取代的亚甲基基团，以及
n1和n2各自独立地是1或2。
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